멘톨

Menthol
메탄올이나 메타날과 혼동해서는 안 된다.

멘톨
(−)-Menthol
Ball-and-stick model of (−)-menthol
Menthol Crystals.JPG
Menthol crystals.jpg
이름
우선 IUPAC 이름
5-메틸-2-(프로판-2-일)시클로헥산-1-ol
기타 이름
2-이소프로필-5-메틸시클로헥산-1-ol
2-이소프로필-5-메틸시클로헥산올
3-p-멘타놀
헥사히드로티몰
멘토멘톨
페퍼민트 장뇌
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.016.992 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 218-690-9
케그
RTECS 번호
  • OT0350000, 레이스믹
유니
  • InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H, 4-6H2, 1-3H3/t8-, 9+, 10-/m1/s checkY
    키: NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N checkY
  • InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H, 4-6H2, 1-3H3/t8-, 9+, 10-/m1/s
  • 키: NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N
  • O[C@H]1[C@H](C)CC[C@H](C)C1
특성.
C10H20O
몰 질량 156.269 g/g−1/g
외모 흰색 또는 무색의 결정성 고체
밀도 0.890 g/cm−3, 솔리드
(레이스믹 또는 (-) 이성질체)
녹는점 36 ~ 38 °C (97 ~100 °F, 309 ~311 K)레이스믹
42~45 °C, (-) 이성질체, α 결정형
비등점 214.6 °C (418.3 °F, 487.8 K)
약간 용해성, (-)- 이성질체
위험[1] 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 자극성, 인화성
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H319
P264, , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
플래시 포인트 93 °C (199 °F, 366 K)
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
관련 화합물
관련 알코올
 시클로헥산올, 풀레골,
디히드로카르베올, 피페리톨
관련 화합물
 멘톤, 멘틴,
티몰, 피시메네,
시트로넬랄
보충 데이터 페이지
멘톨(데이터 페이지)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

멘톨은 유기 화합물, 더 구체적으로 말하면 모노텔페노이드를 합성해서 만들거나 옥수수 민트, 페퍼민트 또는 다른 민트의 기름에서 얻은 것입니다.그것은 밀랍, 투명 또는 하얀 결정성 물질로 상온에서 고체이며 약간 위에서 녹는다.

자연에서 발생하는 멘톨의 주요 형태는 (-1R, 2S, 5R) 배치가 할당된 (-)멘톨이다.멘톨은 국소마취와 항자극성을 가지고 있으며, 가벼운 목의 자극을 완화하는데 널리 사용된다.멘톨은 또한 약한 γ-오피오이드 수용체 작용제로 작용한다.

2017년에는 미국에서 193번째로 많이 처방된 의약품으로 200만 건 이상의 [3][4]처방을 받았다.

구조.

천연 멘톨은 거의 항상 (1R, 2S, 5R) 형태(아래 그림의 왼쪽 하단 모서리)인 하나의 순수한 입체 이성질체로 존재한다.8가지 가능한 입체 이성질체는 다음과 같습니다.

Structures of menthol isomers

이소프로필기는 메틸기 및 하이드록실기 양쪽으로 전이배향되어 있다.따라서 다음 중 하나의 방법으로 그릴 수 있습니다.

Menthol chair conformation Ball-and-stick 3D model highlighting menthol's chair conformation

멘톨의 (+)- 및 (-)-에난티오머는 시클로헥산 배열을 기준으로 이들 중 가장 안정적이다.링 자체가 의자 형태일 경우, 세 개의 부피가 큰 그룹 모두 적도 위치에서 방향을 잡을 수 있다.

라세믹 멘톨의 두 가지 결정 형태는 28°C와 38°C의 녹는점을 가지고 있다.순수(-멘톨)는 네 가지 결정 형태를 가지며, 그 중 가장 안정적인 것은 친숙한 넓은 바늘인 α 형태이다.

생물학적 특성

멘톨 결정의 매크로 사진
실온에서의 멘톨 결정.길이 약 1cm.

피부에서 저온 민감성 TRPM8 수용체를 화학적으로 트리거하는 멘톨의 능력은 흡입, 섭취 또는 피부에 [5]도포되었을 때 유발되는 잘 알려진 냉각 감각에 책임이 있습니다.이런 의미에서, 그것은 뜨거운 칠리의 매운맛을 일으키는 화학 물질인 캡사이신과 유사하다.

멘톨의 진통제 특성은 γ-오피오이드 [6]수용체의 선택적 활성화를 통해 매개된다.멘톨은 칼슘[7] 채널과 전압에 민감한 나트륨 채널을 차단하여 [8]근육을 자극할 수 있는 신경 활동을 감소시킵니다.

일부 연구에 따르면 멘톨은 GABA 수용체 양성 알로스테릭 변조기 역할을A 하며 PAG [9]뉴런에서 GABA의 전달을 증가시킨다.멘톨은 또한 GABAA [10]수용체의 동일한 부위를 변조함으로써 프로포폴과 유사한 마취 특성을 공유한다.

멘톨은 여러 종류의 연쇄상구균과 락토바실리에 [11]효과적인 국소 항균제로 치과 치료에 널리 사용된다.멘톨은 또한 TRPM8 [12]활성화를 통해 혈압을 낮추고 혈관 수축에 대항합니다.

발생.

멘타 아르벤시스(야생 민트)는 천연 멘톨 결정과 천연 멘톨[citation needed] 플레이크를 만드는 데 사용되는 주요 민트 종입니다.이 종은 주로 인도의 [citation needed]우타르 프라데시 지역에서 자란다.

멘톨은 Mentha × piperrita([13]페퍼민트)에서 얻은 페퍼민트 오일(약간의 멘톤, 에스테르 아세테이트 및 기타 화합물과 함께)에서 자연적으로 발생한다.일본식 멘톨도 1-에피머 네오멘톨이 [citation needed]소량 함유되어 있습니다.

생합성

멘톨의 생합성은 Mentha × piperita에서 조사되었으며 관련된 효소가 확인 및 특성화되었다.[14]그것은 테르펜 리모넨의 합성과 함께 시작되고, 이어서 히드록실화, 그리고 몇 가지 환원 및 이성질화 단계를 거친다.

보다 구체적으로, (-)멘톨의 생합성은 박하 식물의 분비샘 세포에서 일어난다.제라닐2인산합성효소(GPPS)는 먼저 IPP와 DMAPP의 반응을 제라닐2인산으로 촉매한다.다음으로 (-)리모넨합성효소(LS)는 O 및 NADPH를 이용하여2 (-)리모넨으로의 게라닐2인산환화(-)를 촉매한 후 (-)-리모넨의 알리산히드록실화(-)를 (-)-트랜스-이소피페리퍼(-olisper)로 촉매한다.Ition(−)-isopiperitenone을 만들어 내는 니코틴 아마이드-아데닌 다이 뉴클레오타이드를 사용하여(−)-Isopiperitenone 환원 효소(iPR).(+)-cis-Isopulegone 이성질체화 효소(iPI) 다음(+)-pulegone을 구성하기 위해 남아 있는 이중 결합 isomerizes.(+)-Pulegone 환원 효소(PR)그때 f.에 이 이중 결합 NADPH를 사용하여 감소 탄소 1과 2(+)-cis-isopulegone을 만들기 위해 NADPH를 사용하여 사이의 이중 결합을 감소시킨다orm(-)-멘톤(-)-멘톤환원효소(MR)는 NADPH를 사용하여 카르보닐기를 환원시켜 (-)멘톨을 [14]형성한다.

Menthol biosynthesis image

생산.

페퍼민트 오일을 동결하여 천연 멘톨을 얻을 수 있습니다.그리고 나서 멘톨의 결과 결정은 여과로 분리된다.

1998년 세계 멘톨 생산량은 1만2000t, 이 중 2500t이었다.2005년에 합성 멘톨의 연간 생산량은 거의 두 배였다.가격은 kg당 10~20달러대로 최고가는 40달러/kg이지만 최고가는 100달러/kg에 달합니다.1985년에는 인도가 중국을 [15]2위로 밀어낸 것으로 보이지만 중국이 세계 대부분의 천연 멘톨을 생산한 것으로 추정됐다.

Takasago International Corporation에 [16]의해 연간 3,000톤 규모의 단일 에난티오머(94%)로 제조되고 있습니다.이 과정은 2001년 노벨 화학상을 수상한 료지 노요리(ō no no)가 이끄는 팀에 의해 개발된 비대칭 합성이다.

MyrceneDiethylamineCitronellalZinc bromideMenthol synthesis.png
About this image

공정은 myrcene에서 알릴 아민을 형성함으로써 시작되며, myrcene은 BINAP 로듐 착체가 존재하는 상태에서 비대칭 이성질화를 거치며 (가수분해 후) 에난티오머릭 순수 R-시트로넬랄을 생성한다.이는 브롬화 아연에 의해 개시된 카르보닐-엔-반응에 의해 이소풀레골[de]로 환화된 후 수소화되어 순수한 (1R, 2S, 5R)-멘톨을 생성한다.

또 다른 상업적 프로세스는 Haarmann-Reimer 프로세스(현재 Symrise의 일부가 된 [17]Haarmann & Reimer 회사 이후)입니다.이 과정은 프로펜과 함께 알킬화된 m-cresol에서 티몰로 시작된다.이 화합물은 다음 단계에서 수소화된다.라세믹 멘톨은 분별 증류에 의해 분리된다.에난티오머는 벤조산메틸과 반응하여 키랄 분해, 선택적 결정화, 가수 분해에 의해 분리된다.

Synthetic menthol production

라세믹 멘톨은 또한 티몰, 멘톤 또는 풀레곤의 수소화에 의해 형성될 수 있다.두 경우 모두 추가 가공(벤조산멘틸계 복합체의 결정체 결합 분해능)을 통해 L-에난티오머를 농축할 수 있지만, 이는 낮은 원료 비용으로 인해 높은 처리 비용이 상쇄될 수 있지만 효율성이 떨어지는 경향이 있다.이 과정의 또 다른 장점은 D-멘톨이 보다 일반적인 L-항지극과 함께 [18]키랄 보조제로 저렴하게 사용할 수 있다는 것이다.

적용들

멘톨은 여러 가지 이유로 많은 제품에 포함되어 있다.여기에는 다음이 포함됩니다.

  • 경미한 인후염과 경미한 입이나 인후 자극의 단기적 완화를 위한 비처방 제품.
  • 가려움증을 줄이기 위한 진통제입니다.
  • 국소 진통제로 근육 경련, 염좌, 두통 및 유사한 상태와 같은 가벼운 통증과 통증을 완화하기 위해 단독으로 사용하거나 장뇌, 유칼립투스 오일 또는 캡사이신과 같은 화학 물질과 함께 사용합니다.유럽에서는 젤이나 크림으로 보이는 경향이 있는 반면, 미국에서는 패치나 바디 슬리브가 매우 자주 사용됩니다.
  • 경피 약물 전달의 침투 촉진제로서요
  • 가슴 및 부비강(크림, 패치 또는 코 흡입기)용 충혈제.
  • 특정 약물에서는 햇볕에 타는 것을 치료하는 데 사용되며, 이는 시원함을 주기 때문에(그때 종종 알로에와 관련이 있음) 사용됩니다.
  • 애프터세이브 제품에서 면도기 화상을 완화합니다.
  • 일부 담배 브랜드에서 흡연 담배 첨가물로 향미 및 흡연으로 인한 목구멍 및 부비강 자극을 감소시킨다.멘톨은 또한 니코틴 수용체 [19]밀도를 증가시켜 담배 [20][21]제품의 중독 가능성을 증가시킨다.
  • 구강 위생 제품 및 구취 치료제(예: 구강 세척제, 치약, 구강 스프레이 및 혀 스프레이)에 일반적으로 사용되며, 더 일반적으로 껌 및 사탕과 같은 식품 향미제로 사용됩니다.
  • 꿀벌의 기관진드기에 대한 살충제입니다.
  • 향신료에서, 멘톨은 꽃무늬(특히 장미)를 강조하기 위해 멘틸에스테르를 준비하는데 사용된다.
  • 물이나 전기(파우치, 바디 패치/소매 또는 크림)가 없는 상황에서 실제 얼음의 대체물로 냉각 효과를 내기 위한 "미네랄 얼음"과 같은 응급 처치 제품.
  • 아이의 이마에 붙이는 해열 패치부터 수많은 질병을 완화하기 위한 '발 패치'까지 다양한 패치(아시아, 특히 일본에서는 '기능성 돌기'나 작은 돌기를 사용하여 발을 마사지하고 진정시켜 식히는 것도 있다).
  • 헤어 컨디셔너와 같은 일부 미용 제품에서는 천연 성분(예: St. Ives)을 기반으로 합니다.
  • 상부 소화관 [22]내시경 검사에서 항경련 및 평활근 이완제로 사용됩니다.

유기화학에서 멘톨은 비대칭 합성 시 키랄 보조제로 사용된다.예를 들어 염화술피닐 및 멘톨로 이루어진 황산에스테르를 사용하여 유기석소 시약 또는 그리냐드 시약과 반응하여 에난티오머적으로 순수한 술폭시드를 만들 수 있다.멘톨은 키랄 카르복실산과 반응하여 키랄 분해에 유용한 디아스테레오믹 멘틸 에스테르를 제공합니다.

  • 알코올 촉매 마그네슘 환원 [23]과정을 통해 아마추어 화학자의 나트륨 생성 촉매로 사용될 수 있습니다.
  • 멘톨은 더운 환경에서[24] 운동 성능을 위해 잠재적으로 에르고제닉(성능 향상)이다

반응

멘톨은 일반적인 2차 알코올처럼 많은 방식으로 반응합니다.크롬산이나 중크롬산 [25]등의 산화제에 의해 멘톤으로 산화되지만, 일부 조건에서는 산화가 더 진행되어 고리를 파괴할 수 있다.멘톨은 2% 황산의 작용으로 쉽게 탈수되어 주로 3-멘텐을 얻는다.오염화인(PCl5)은 염화멘틸을 생성한다.

Reactions of menthol

역사

서양에서 멘톨은 1771년 독일인 히에로니무스 다비드 [26]가우비우스에 의해 처음 분리되었다.초기 성격 묘사는 Oppenheim,[27] [28]Beckett,[29] Moriya 및 Atkinson에 [30]의해 수행되었습니다.그것은 [31]1861년 F. L. Alphons Openheim (1833–1877)에 의해 명명되었다.

보충 상태

안전.

사람의 멘톨(및 페퍼민트 오일) 추정 치사량은 50–500mg/kg까지 낮을 수 있다(LD50 급성: 3300mg/kg [Rat]).3400 mg/kg [마우스]800 mg/kg (Cat)

8~9g의 용량 후 생존이 [35]보고되었다.과다 복용 효과는 복통, 심방세동, 서맥, 혼수, 어지럼증, 무기력, 메스꺼움, 피부 발진, 떨림, 구토, 현기증이다.[36]

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ "l-Menthol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. ^ "Safety Data Sheet" (PDF). Reckitt Benckiser. 27 October 2016. Retrieved 3 August 2018.
  3. ^ "The Top 300 of 2020". ClinCalc. Retrieved 11 April 2020.
  4. ^ "Menthol - Drug Usage Statistics". ClinCalc. Retrieved 11 April 2020.
  5. ^ Eccles, R. (1994). "Menthol and Related Cooling Compounds". J. Pharm. Pharmacol. 46 (8): 618–630. doi:10.1111/j.2042-7158.1994.tb03871.x. PMID 7529306. S2CID 20568911.
  6. ^ Galeotti, N.; Mannelli, L. D. C.; Mazzanti, G.; Bartolini, A.; Ghelardini, C.; Di Cesare, Mannelli (2002). "Menthol: a natural analgesic compound". Neurosci. Lett. 322 (3): 145–148. doi:10.1016/S0304-3940(01)02527-7. PMID 11897159. S2CID 33979563.
  7. ^ Hawthorn M, Ferrante J, Luchowski E, Rutledge A, Wei XY, Triggle DJ (April 1988). "The actions of peppermint oil and menthol on calcium channel dependent processes in intestinal, neuronal and cardiac preparations". Alimentary Pharmacology & Therapeutics. 2 (2): 101–18. doi:10.1111/j.1365-2036.1988.tb00677.x. PMID 2856502. S2CID 24596984.
  8. ^ Haeseler, G.; Maue, D.; Grosskreutz, J.; Bufler, J.; Nentwig, B.; Piepenbrock, S.; Dengler, R.; Leuwer, M. (2002). "Voltage-dependent block of neuronal and skeletal muscle sodium channels by thymol and menthol". Eur. J. Anaesthes. 19 (8): 571–579. doi:10.1017/S0265021502000923. PMID 12200946.
  9. ^ Lau, Benjamin K.; Karim, Shafinaz; Goodchild, Ann K.; Vaughan, Christopher W.; Drew, Geoffrey M. (1 June 2014). "Menthol enhances phasic and tonic GABAA receptor-mediated currents in midbrain periaqueductal grey neurons". Br. J. Pharmacol. 171 (11): 2803–2813. doi:10.1111/bph.12602. ISSN 1476-5381. PMC 4243856. PMID 24460753.
  10. ^ Watt, Erin E.; Betts, Brooke A.; Kotey, Francesca O.; Humbert, Danielle J.; Griffith, Theanne N.; Kelly, Elizabeth W.; Veneskey, Kelley C.; Gill, Nikhila; Rowan, Kathleen C. (20 August 2008). "Menthol shares general anesthetic activity and sites of action on the GABAA receptor with the intravenous agent, propofol". Eur. J. Pharmacol. 590 (1–3): 120–126. doi:10.1016/j.ejphar.2008.06.003. ISSN 0014-2999. PMID 18593637.
  11. ^ Freires, I. A.; Denny, C.; Benso, B.; de Alencar, S. M.; Rosalen, P. L. (22 April 2015). "Antibacterial Activity of Essential Oils and Their Isolated Constituents against Cariogenic Bacteria: A Systematic Review". Molecules. 20 (4): 7329–7358. doi:10.3390/molecules20047329. PMC 6272492. PMID 25911964.
  12. ^ Sun J, Yang T, Wang P, Ma S, Zhu Z, Pu Y, Li L, Zhao Y, Xiong S, Liu D, Zhu Z (June 2014). "Activation of cold-sensing transient receptor potential melastatin subtype 8 antagonizes vasoconstriction and hypertension through attenuating RhoA/Rho kinase pathway". Hypertension (Dallas, Tex. : 1979). 63 (6): 1354–63. doi:10.1161/HYPERTENSIONAHA.113.02573. PMID 24637663. S2CID 11029018.
  13. ^ PDR for Herbal Medicines (4 ed.). Thomson Healthcare. 2007. p. 640. ISBN 978-1-56363-678-3.
  14. ^ a b Croteau, R. B.; Davis, E. M.; Ringer, K. L.; Wildung, M. R. (December 2005). "(−)-Menthol biosynthesis and molecular genetics". Naturwissenschaften. 92 (12): 562–577. Bibcode:2005NW.....92..562C. doi:10.1007/s00114-005-0055-0. PMID 16292524. S2CID 206871270.
  15. ^ Charles S. Sell (2013), "Terpenoids", in Arza Seidel; et al. (eds.), Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics, pp. 247–374, ISBN 978-1-118-40692-2
  16. ^ "Japan: Takasago to Expand L-Menthol Production in Iwata Plant". Flex News Food.
  17. ^ Schäfer, Bernd (2013). "Menthol". Chemie in unserer Zeit. 47 (3): 174–182. doi:10.1002/ciuz.201300599.
  18. ^ Sell, Charles, ed. (2006). The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer. ISBN 978-085404-824-3.[페이지 필요]
  19. ^ Henderson, B. J.; Wall, T. R.; Henley, B. M.; Kim, C. H.; Nichols, W. A.; Moaddel, R.; Xiao, C.; Lester, H. A. (2016). "Menthol Alone Upregulates Midbrain nAChRs, Alters nAChR Subtype Stoichiometry, Alters Dopamine Neuron Firing Frequency, and Prevents Nicotine Reward". J. Neurosci. 36 (10): 2957–2974. doi:10.1523/JNEUROSCI.4194-15.2016. PMC 4783498. PMID 26961950.
  20. ^ Biswas, L.; Harrison, E.; Gong, Y.; Avusula, R.; Lee, J.; Zhang, M.; Rousselle, T.; Lage, J.; Liu, X. (2016). "Enhancing effect of menthol on nicotine self-administration in rats". Psychopharmacology. 233 (18): 3417–3427. doi:10.1007/s00213-016-4391-x. PMC 4990499. PMID 27473365.
  21. ^ Wickham, R. J. (2015). "How Menthol Alters Tobacco-Smoking Behavior: A Biological Perspective". Yale J. Biol. Med. 88 (3): 279–287. PMC 4553648. PMID 26339211.
  22. ^ Hiki, N.; Kaminishi, M.; Hasunuma, T.; Nakamura, M.; Nomura, S.; Yahagi, N.; Tajiri, H.; Suzuki, H. (2011). "A Phase I Study Evaluating Tolerability, Pharmacokinetics, and Preliminary Efficacy of L-Menthol in Upper Gastrointestinal Endoscopy". Clin. Pharmacol. Ther. 90 (2): 221–228. doi:10.1038/clpt.2011.110. PMID 21544078. S2CID 24399887.
  23. ^ "Make Sodium Metal with Menthol (And a bunch of other stuff...)". YouTube.
  24. ^ Barwood, M. J.; Gibson, O. R.; Gillis, D. J.; Jeffries, O.; Morris, N. B.; Pearce, J.; Ross, M. L.; Stevens, C.; Rinaldi, K.; Kounalakis, S. N.; Riera, F. (1 October 2020). "Menthol as an Ergogenic Aid for the Tokyo 2021 Olympic Games: An Expert-Led Consensus Statement Using the Modified Delphi Method". Sports Medicine. 50 (10): 1709–1727. doi:10.1007/s40279-020-01313-9. ISSN 1179-2035. PMC 7497433. PMID 32623642.
  25. ^ Sandborn, L. T. "l-Menthone". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 340
  26. ^ Adversoriorum varii argumentii. Vol. 1. Leiden. 1771. p. 99.
  27. ^ Oppenheim, A. (1862). "On the camphor of peppermint". J. Chem. Soc. 15: 24. doi:10.1039/JS8621500024.
  28. ^ Beckett, G. H.; Alder Wright, C. R. (1876). "Isomeric terpenes and their derivatives (Part V)". J. Chem. Soc. 29: 1. doi:10.1039/JS8762900001.
  29. ^ Moriya, M. (1881). "Contributions from the Laboratory of the University of Tôkiô, Japan. No. IV. On menthol or peppermint camphor". J. Chem. Soc., Trans. 39: 77. doi:10.1039/CT8813900077.
  30. ^ Atkinson, R. W.; Yoshida, H. (1882). "On peppermint camphor (menthol) and some of its derivatives". J. Chem. Soc., Trans. 41: 49. doi:10.1039/CT8824100049.
  31. ^ Oppenheim, A. (1861). "Note sur le camphre de menthe" [On the camphor of mint]. Comptes Rendus. 53: 379–380. Les analogies avec le bornéol me permettent de proposer pour ce corps le nom de menthol,… [Analogies with borneol allow me to propose the name menthol for this substance,…]
  32. ^ Therapeutic Goods Administration (1999). "Approved Terminology for Medicines" (PDF). Archived from the original (PDF) on 22 May 2006. Retrieved 29 June 2009.
  33. ^ "Japanese Pharmacopoeia". Archived from the original on 9 April 2008. Retrieved 29 June 2009.
  34. ^ Sigma Aldrich. "DL-Menthol". Retrieved 15 February 2022.
  35. ^ James A. Duke (2002), "PEPPERMINT", Handbook of Medicinal Herbs (2nd ed.), pp. 562–564, ISBN 978-0-8493-1284-7
  36. ^ Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek, eds. (2008), "Peppermint Oil", Poisoning and Toxicology Handbook (4th ed.), Informa, p. 885, ISBN 978-1-4200-4479-9

추가 정보

외부 링크

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