프록시소판
Proxorphan | |
| 임상 데이터 | |
|---|---|
| ATC 코드 |
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| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| PubChem CID | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| CompTox 대시보드 (EPA ) | |
| 화학 및 물리 데이터 | |
| 공식 | C19H25NO2 |
| 몰 질량 | 299.414 g/120−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
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프록시소판 타르테이트(USAN)(개발 코드명 BL-5572M)로도 알려진 프록시소판(INN)은 모르피난 계열의 오피오이드 진통제 및 항진통제이며 [1]시판되지 않았다.μ-오피오이드 수용체 부분작용제로서 우선적으로 작용하며 μ-오피오이드 수용체 부분작용제로서 [2][3][4][5][6]덜 작용한다.
합성
본 제제의 시작 재료는 케토에스테르 1로, 고전적인 벤조모르판 합성 [7]중 하나에 의해 이용 가능하다.트리에틸포스포노아세테이트(HWE 반응)로부터의 일라이드와의 축합에 의해 다이스터2를 얻는다.촉매 수소화는 덜 저해된 면으로부터 진행되어 대응하는 포화 다이스터(3)를 얻는다.그런 다음 에스테르를 LiAlH에4 의해 환원하여 글리콜(4)을 생성한다. 이는 산으로 처리하여 내부 에테르 형성을 거쳐 5의 피란 고리를 형성한다.폰 브라운은 BrCN(또는 클로로포름산 에틸)과 반응한 후 중간물질의 비누화를 통해 2° 아민(6)으로 유도된다.이는 염화시클로프로필카르보닐에[8][9] 의한 아실화에 이어 LiAlH에4 의한 아미드(7)의 환원에 의해 사이클로프로필메틸 유도체 8로 변환된다.O-메틸에테르를 에탄티오르나트륨으로 분해하면 프록시오르판(9)을 얻을 수 있다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 1041–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ Leander JD (October 1983). "Further study of kappa opioids on increased urination". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 227 (1): 35–41. PMID 6137557.
- ^ Hayes AG, Birch PJ (August 1988). "Reversal by beta-funaltrexamine and 16-methyl cyprenorphine of the antinociceptive effects of opioid agonists in the mouse and guinea-pig". Neuropharmacology. 27 (8): 813–6. doi:10.1016/0028-3908(88)90096-2. PMID 3216959. S2CID 54433737.
- ^ Picker MJ, Dykstra LA (May 1989). "Discriminative stimulus effects of mu and kappa opioids in the pigeon: analysis of the effects of full and partial mu and kappa agonists". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 249 (2): 557–66. PMID 2566680.
- ^ Picker MJ, Craft RM, Negus SS, et al. (November 1992). "Intermediate efficacy mu opioids: examination of their morphine-like stimulus effects and response rate-decreasing effects in morphine-tolerant rats". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 263 (2): 668–81. PMID 1331411.
- ^ Bernard Testa (22 October 2013). Advances in Drug Research. Elsevier. pp. 245–. ISBN 978-1-4832-8798-0.
- ^ Barltrop, J. A. (1947). "81. Syntheses in the morphine series. Part I. Derivatives of bicyclo[3 : 3 : 1]-2-azanonane". Journal of the Chemical Society (Resumed). 169: 399–401. doi:10.1039/JR9470000399. PMID 20240573.
- ^ Kexun, ZHANG; Ming, LU; Yeqing, LI (18 October 2018). "Synthesis of cyclopropanecarbonyl chloride". Chemical Industry Times. 17 (7): 36–38.
- ^ 미국 특허 5,504,245
