헥스테롤

Hexestrol
헥스테롤
Hexestrol.svg
임상 데이터
상호Synestrol, Synoestrol, Estrifar, Estronal
기타 이름헥소에스트롤, 헥사노에스트롤, 디히드로디에틸스틸베스트롤, 디히드로스틸베스트롤, 4,4'-(1,2-디에틸렌)디페놀, NSC-9894
루트
행정부.		경구주사(에스테르로서)
약물 클래스비스테로이드성 에스트로겐
식별자
  • 4-[4-(4-히드록시페닐)헥산-3-일]페놀
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.001.380 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C18H22O2
몰 질량270.372 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • CCC(C1=CC)=C(C=C1)O)C(CC)C2=CC=C(C=C2)o
  • InChI=1S/C18H22O2/c1-3-17(13-5-9-15)10-6-13)18(4-2)14-7-11-16(20)12-8-14/h5-12,17-20H,3-4H2,1-2H3
  • 키: PBBGSZCBWVPOOL-UHFFFAOYSA-N

시네스트롤이라는 브랜드명으로 판매되고 있는 헥스테롤은 비스테로이드성 에스트로겐으로, 이전에는 에스트로겐 대체 치료, 특정 호르몬 의존성 암 및 부인과 질환 치료에 사용되었지만, 대부분 [1][2][3][4]더 이상 판매되지 않는다.또한 헥스테롤 디아세테이트(브랜드명 Sgenerrol) 및 헥스테롤 디프로피온산(브랜드명 Hexanoestrol)[1][5]과 같은 에스테르 형태로 사용되어 왔다.헥스테롤과 그 에스테르는 구강, 혀 밑 또는 [5][6][7]근육 주사를 통해 섭취된다.

의료 용도

헥스테롤은 에스트로겐 대체 치료, 여성의 유방암 치료, 남성의 전립선암 치료 및 특정 부인과 [2]질환 치료에 사용되어 왔다.

전립선암에 대한 에스트로겐 투여량
루트/폼 에스트로겐 용량
오랄 에스트라디올 1일 1 ~ 2mg 3배
켤레 에스트로겐 1일 1.25~2.5mg 3배속
에티닐에스트라디올 0.15~3mg/일
에티닐에스트라디올 술폰산염 1주일에 1~2mg
디에틸스틸베스트롤 1~3mg/일
디엔스트롤 5 mg/일
헥스테롤 5 mg/일
포스페스트롤 100 ~ 13 mg / 1 일
클로로트리아니센 12 ~ 48 mg / day
쿼드로실란 900 mg/일
인산 에스트라무스틴 140 ~ 1400 mg / day
경피 패치 에스트라디올 100μg/일 2-6배
음낭: 100μg/일 1개
IM 또는 주입 에스트라디올 안식향산염 1.66mg/주 3배
에스트라디올 디프로피온산염 1주일에 5mg
에스트라디올 발라레이트 10~40mg/1~2주
에스트라디올 운데실레이트 100 mg 1x4 주
폴리에스트라디올인산염 단독: 160~320mg 1x4주
경구 사용 시 : 40~80mg 1x4주
에스트로네 2 ~ 4 mg (주당 2~3 배)
IV 주입 포스페스트롤 매주 300 ~ 7 mg
인산 에스트라무스틴 240~450mg/일
주의: 복용량이 반드시 동일한 것은 아닙니다.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

약리학

약역학

헥스테롤은 에스트로겐 수용체(ERS) ERα와 ERβ에 대한 에스트라디올 친화력의 약 302%, 234%를 [8]각각 가지고 있다.ER에 대한 헥스테롤의 친화력은 에스트라디올과 [9]비슷하거나 약간 높은 것으로 알려져 있다.디에틸스틸베스트롤과 함께 [10]헥스테롤은 알려진 가장 강력한 에스트로겐 중 하나로 알려져 있다.다양한 형태의 헥스테롤의 사이클당 총 자궁내막증식량은 경구용 헥스테롤의 경우 70~100mg, 설하용 헥스테롤 디아세테이트의 경우 45mg, 근육내 [5]주입에 의한 헥스테롤 디프로피온산염의 경우 25mg이다.이 용량들은 에스트라디올 및 에스테르 [5]용량과 상당히 유사하다.헥스테롤은 설치류에서 다른 [11]에스트로겐과 유사하게 유선 발달을 유도한다.

비스테로이드성 에스트로겐의 비경구 효력 및 지속 시간
에스트로겐 형태 메이저 브랜드명 EPD (14일) 지속
디에틸스틸베스트롤(DES) 오일 용액 메테스트롤 20밀리그램 1mg 2 2~3일, 3mg 3 3일
디에틸스틸베스트롤디프로피온산염 오일 용액 시렌 B 12.5~15mg 2.5mg 5 5일
수성 현탁액 ? 5밀리그램 ? mg = 21 ~28일
디메트롤(DES디메틸에테르) 오일 용액 Depot-Cyren, Depot-Oestromon, Retalon 지각 20 ~ 40 mg ?
포스페스트롤(DES이인산)a 수용액 혼반 ? 1일 미만
디엔스트롤 디아세테이트 수성 현탁액 팜아시롤-크리스탈 서스펜션 50밀리그램 ?
헥스테롤디프로피온산염 오일 용액 호르모에스트롤, 레탈론올레오섬 25 mg ?
헥스테롤 이인산a 수용액 사이토스테신, 파메스트린, 레탈론 아쿠오섬 ? 매우 짧다
주의: 달리 언급하지 않는 한 모두 근육 내 주입으로 이루어집니다.각주 : = 정맥주사에 의한.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

약동학

5마리의 어린 암컷 [12]염소의 오일 용액에서 삼중수소 표식 헥스테롤의 피하 투여 후 혈액과 조직의 헥스테롤 방사능 분포.포인트는 [12]각각 하나의 동물입니다.골격근을 제외하고 자궁내막의 방사능 농도가 15% 미만인 조직은 [12]나타나지 않는다.헥스테롤은 에스트로겐 [13]수용체와의 결합에 의해 자궁과 질과 같은 표적 조직에 집중된다.

여성의 경우 수용액 정맥주사, 암컷 염소와 [14][12]양의 경우 피하주사를 통해 헥사스트롤의 약동학과 분포에 대한 연구가 이루어졌다.

화학

다음 항목도 참조하십시오.스틸베스트롤 st 스틸베스트롤 유도체 및 에스트로겐 에스테르 hex헥스테롤 에스테르 목록

디히드로디에틸스틸베스트롤로도 알려진 헥스테롤은 디에틸스틸베스트롤과 [1][2]관련된 스틸베스트롤 그룹의 합성 비스테로이드 에스트로겐이다.헥스테롤의 에스테르에는 헥스테롤디아세테이트, 헥스테롤디카프릴레이트, 헥스테롤이인산 및 [1]헥스테롤디프로피온산이 포함된다.

역사

헥스테롤은 1938년 [15][11][16][17]캠벨, 도즈, 로슨에 의해 처음 기술되었다.그것은 아네홀의 [15][11][16][17]탈메틸화 생성물로부터 분리되었다.

사회와 문화

일반명

Hexestrol은 약과 [1][2]그 약의 총칭입니다.

브랜드명

Hexestrol은 Synestrol,[1][2] Synoestrol, Estrifar, Estronal 등 다양한 브랜드명으로 판매되고 있습니다.

유용성

Hexestrol은 대부분 단종되었으며 일부 [18][4]국가에서만 구입할 수 있습니다.시판되고 있는 헥스테롤의 에스테르에는 헥스테롤 디아세테이트, 헥스테롤 디카프릴레이트, 헥스테롤 이인산 및 헥스테롤 디프로피온산이 포함된다.[1]

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f g J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 162–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b c d e I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 140–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  3. ^ John A. Thomas (12 March 1997). Endocrine Toxicology, Second Edition. CRC Press. pp. 144–. ISBN 978-1-4398-1048-4.
  4. ^ a b "Estradiol: Uses, Dosage & Side Effects".
  5. ^ a b c d J. Horsky; J. Presl (6 December 2012). Ovarian Function and its Disorders: Diagnosis and Therapy. Springer Science & Business Media. pp. 83, 85, 145, 310. ISBN 978-94-009-8195-9.
  6. ^ John A. Thomas; Edward J. Keenan (6 December 2012). Principles of Endocrine Pharmacology. Springer Science & Business Media. pp. 153–. ISBN 978-1-4684-5036-1.
  7. ^ Barar F.S.K. (2012). Textbook of Pharmacology. S. Chand Publishing. pp. 348–. ISBN 978-81-219-4080-1.
  8. ^ Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA (1997). "Comparison of the ligand binding specificity and transcript tissue distribution of estrogen receptors alpha and beta". Endocrinology. 138 (3): 863–70. doi:10.1210/endo.138.3.4979. PMID 9048584.
  9. ^ Leclercq G, Heuson JC (December 1979). "Physiological and pharmacological effects of estrogens in breast cancer". Biochim. Biophys. Acta. 560 (4): 427–55. doi:10.1016/0304-419x(79)90012-x. PMID 391285.
  10. ^ SOLMSSEN UV (1945). "Synthetic estrogens and the relation between their structure and their activity". Chem. Rev. 37 (3): 481–598. doi:10.1021/cr60118a004. PMID 21013428.
  11. ^ a b c Campbell, N.R.; Dodds, E.C.; Lawson, W.; Noble, R.L. (1939). "Biological effects of the synthetic œstrogen hexœstrol". The Lancet. 234 (6049): 312–313. doi:10.1016/S0140-6736(00)61997-9. ISSN 0140-6736.
  12. ^ a b c d Glascock RF, Hoekstra WG (August 1959). "Selective accumulation of tritium-labelled hexoestrol by the reproductive organs of immature female goats and sheep". Biochem. J. 72 (4): 673–82. doi:10.1042/bj0720673. PMC 1196992. PMID 13828338.
  13. ^ Jensen EV, DeSombre ER (1972). "Mechanism of action of the female sex hormones". Annu. Rev. Biochem. 41: 203–30. doi:10.1146/annurev.bi.41.070172.001223. PMID 4563437.
  14. ^ Folca PJ, Glascock RF, Irvine WT (October 1961). "Studies with tritium-labelled hexoestrol in advanced breast cancer. Comparison of tissue accumulation of hexoestrol with response to bilateral adrenalectomy and oophorectomy". Lancet. 2 (7206): 796–8. doi:10.1016/s0140-6736(61)91088-1. PMID 13893792.
  15. ^ a b Campbell, N. R.; Dodds, E. C.; Lawson, W. (1938). "Œstrogenic Activity of Anol; a Highly Active Phenol Isolated from the By-Products". Nature. 142 (3608): 1121. Bibcode:1938Natur.142.1121C. doi:10.1038/1421121a0. ISSN 0028-0836. S2CID 4140616.
  16. ^ a b Medicinal Chemistry. John Wiley & Sons. 1956. p. 40.
  17. ^ a b Campbell NR, Dodds EC, Lawson W (1940). "The nature of the oestrogenic substances produced during the demethylation of anethole". Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences. 128 (851): 253–262. Bibcode:1940RSPSB.128..253C. doi:10.1098/rspb.1940.0009. ISSN 2053-9193.
  18. ^ https://www.micromedexsolutions.com/