에피티오스타놀

Epitiostanol
에피티오스타놀
Epitiostanol.svg
임상 데이터
상호티오도롤
기타 이름에피티오스타놀, 에피티오안드로스타놀, 10275-S, 2α, 3α-안드로스탄-17β-ol, 2α, 3α-에피시오-4, 5α-디히드로테스트스테론, 2α, 3α-에피시오-DHT
루트
행정부.		근육내 주사
약물 클래스안드로겐, 아나볼릭 스테로이드, 항에스트로겐
식별자
  • (1S,3AS,3bR,5aS,6aS,7aR,8aS,8bS,10aS)-8a,10a-디메틸헥사히드로-1H-시클로펜타[7,8]페난트로[2,3-b]티렌-1-올
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C19H30OS
몰 질량306.51g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • CC12CC3C(C1CCC2O)CC4C3(CC5C(C4)S5)C
  • InChI=InChI=1S/C19H30OS/c1-18-8-7-14(13)5-6-17(18)20)4-3-11-9-15-16(21-15)10-19(11,14)2/h11-17,20H,3-10H2,1-2H3
  • 키: OBMLHUPNRURLOK-UHFFFAOYSA-N

에피티오스타놀은 디히드로테스토스테론(DHT) 그룹의 항에스트로겐 및 동화 안드로겐 스테로이드(AAS)를 주입한 것으로 1965년 문헌에 기술되어 1977년부터 일본에서 유방암 치료용 항소형제로 판매되고 있다.[1][2][3][4][5]

의료 용도

에피티오스타놀은 유방암 [1][2][3][4][5]치료에 항에스트로겐 및 항종양제로 사용된다.그것은 또한 여성유모증 [6][7]치료에도 효과가 있는 것으로 밝혀졌다.

부작용

다음 항목도 참조하십시오.아나볼릭 스테로이드 adverse 부작용

유방암 치료용으로도 시판되고 있는 에피티오스타놀의 프로드러그 메피티오스테인은 여드름, 다모증, 여성의 [8]목소리 변화와 같은 높은 남성화 부작용을 보이는 것으로 보고되었다.

약리학

약역학

에피티오스타놀은 안드로겐 수용체(AR)와 에스트로겐 수용체(ER)에 직접 결합하며,[3][5][9][10] 각각 작용제와 길항제 역할을 한다.그것은 항에스트로겐으로 활성에 효과적이며 [7]AAS처럼 상대적으로 약한 것으로 묘사된다.어떤 경우에도 AAS 효력 측면에서 에피티오스타놀은 기준 AAS 메틸테스토스테론의 [11]약 11배의 아나볼릭 활성과 안드로겐 활성을 가진 것으로 밝혀졌다.유방암에서 에피티오스타놀의 작용 메커니즘은 다모달이다; AR의 활성화와 ER의 억제를 통해 종양 성장을 직접적으로 억제하고, 폐경 전 여성의 경우, 추가적으로 항원도트로핀으로 작용하며, AR 활성화와 그에 따른 시상하부-하수체-하부 억제를 통해 전신 에스트로겐 수치를 감소시킨다.성선축[5][12]에피티오스타놀은 [citation needed]ER의 길항제 역할을 하는 AAS 중 특이하다.

약동학

테스토스테론의 경우와 마찬가지로 에피티오스타놀은 광범위한 퍼스트패스 [13]대사로 인해 경구 복용 시 생체 가용성이 떨어지고 치료 효과가 약하다.따라서 근육 내 [13]주입을 통해 투여해야 합니다.

화학

다음 항목도 참조하십시오.안드로겐/아나볼릭 스테로이드 목록

에피티오스타놀은 2α,3α-에피시오-4,5α-디히드로테스토스테론(2α,3α-에피시오-DHT) 또는 2α,3α-에피시오-5α-안드로스탄-17β-ol로 알려진 합성 안드로스탄 스테로이드이며 DHT [1][2]유도체이다.메피티오스테인은 에피티오스타놀의 유도체로 C17α 메톡시클로펜탄에테르 치환되어 있으며 에피티오스타놀의 [14][15]경구 활성 프로드러그이다.또 다른 유도체인 메틸피티오스타놀(2α,3α-epithio-17α-메틸-5α-androstan-17β-ol)은 C17α 위치에 메틸기를 가지고 있으며 에피티오스타놀의 구강 활성 변종이며 새로운 디자이너 [12]스테로이드로 떠올랐다.

사회와 문화

일반명

에피티오스타놀은 약과 그것의 총칭이다.[1][2]

레퍼런스

  1. ^ a b c d J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 492–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b c d Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. pp. 394–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ a b c H. Timmerman (20 November 1995). QSAR and Drug Design: New Developments and Applications. Elsevier. pp. 125, 145. ISBN 978-0-08-054500-4.
  4. ^ a b William Andrew Publishing (22 October 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. pp. 1455–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
  5. ^ a b c d Matsuzawa A, Yamamoto T (1977). "Antitumor effect of two oral steroids, mepitiostane and fluoxymesterone, on a pregnancy-dependent mouse mammary tumor (TPDMT-4)". Cancer Res. 37 (12): 4408–15. PMID 922732.
  6. ^ Acta obstetrica et gynecologica japonica. Japanese Obstetrical and Gynecological Society. 1975.
  7. ^ a b "2α 3α-Epithio-5α-androstan-17β-ol in Treatment of Gynecomastia". Japanese Journal of Clinical Oncology. 1973. doi:10.1093/oxfordjournals.jjco.a039832. ISSN 1465-3621.
  8. ^ Inoue K, Okazaki K, Morimoto T, Hayashi M, Uyama S, Sonoo H, Koshiba Y, Takihara T, Nomura Y, Yamagata J, Kondo H, Kanda K, Takenaka K (1978). "Therapeutic value of mepitiostane in the treatment of advanced breast cancer". Cancer Treat Rep. 62 (5): 743–5. PMID 657160.
  9. ^ INTERNATIONAL REVIEW OF CYTOLOGY. Academic Press. 27 June 1986. pp. 319–. ISBN 978-0-08-058640-3.
  10. ^ Croll, Roger P.; Wang, Chunde (2007). "Possible roles of sex steroids in the control of reproduction in bivalve molluscs". Aquaculture. 272 (1–4): 76–86. doi:10.1016/j.aquaculture.2007.06.031. ISSN 0044-8486.
  11. ^ Brueggemeier, Robert W. (2006). "Sex Hormones (Male): Analogs and Antagonists". Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine. doi:10.1002/3527600906.mcb.200500066. ISBN 3527600906.
  12. ^ a b Rahnema, C. D.; Crosnoe, L. E.; Kim, E. D. (2015). "Designer steroids - over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem". Andrology. 3 (2): 150–155. doi:10.1111/andr.307. ISSN 2047-2919. PMID 25684733. S2CID 6999218.
  13. ^ a b Ichihashi, T.; Kinoshita, H.; Yamada, H. (2009). "Absorption and disposition of epithiosteroids in rats (2): Avoidance of first-pass metabolism of mepitiostane by lymphatic absorption". Xenobiotica. 21 (7): 873–880. doi:10.3109/00498259109039527. ISSN 0049-8254. PMID 1776263.
  14. ^ Ichihashi, Teruhisa; Kinoshita, Haruki; Takagishi, Yasushi; Yamada, Hideo (1991). "Intrinsic Lymphatic Partition Rate of Mepitiostane, Epitiostanol, and Oleic Acid Absorbed from Rat Intestine". Pharmaceutical Research. 08 (10): 1302–1306. doi:10.1023/A:1015864131681. ISSN 0724-8741. PMID 1796049. S2CID 31203405.
  15. ^ Ichihashi, Teruhisa; Takagishi, Yasushi; Yamada, Hideo (1992). "Factors Determining the Intrinsic Lymphatic Partition Rate of Epitiostanol and Mepitiostane". Pharmaceutical Research. 09 (12): 1617–1621. doi:10.1023/A:1015824710957. ISSN 0724-8741. PMID 1488406. S2CID 2881279.