글리콜린 1세

Glyceollin I
글리콜린 1세
Glyceollin I.svg
이름
우선 IUPAC 이름
(6aS,11aS)-2,2-디메틸-2H,6H-[1]벤조프로[3,2-c]피라노[2,3-h][1]벤조피란-6a,9(11aH)-디올
기타 이름
(-) 글리셀린 I
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.222.666 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C20H18O5/c1-19(2)8-7-12-15(25-19)6-4-13-17(12)23-10-20(22)14-5-3-11(21)9-16(14)24-18(13)-3,1821-22,22H
    키: YIFYPKWOQSCRI-AZUAARDMSA-N ☒N
  • InChI=1/C20H18O5/c1-19(2)8-7-12-15(25-19)6-4-13-17(12)23-10-20(22)14-5-3-11(21)9-16)24-18(1320/h3-9,1821-2210H,10H
    키: YIFYPKWOQSCRI-AZUARDMBS
  • CC1(C=Cc2c(ccc3c2)OC[C@@]4([C@H]3Oc5c4cc(c5)O)O1)C
특성.
C20H18O5
몰 질량 338 g/g
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

글리셀린 I은 프레닐화 프테로카르판의 일종인 글리셀린이다.에서 [1]발견되는 피토알렉신입니다.

글리콜린 합성효소는 글리콜린의 [2]생산을 담당하는 효소이다.2 효소의 5가지 기질은 2-디메틸알릴-(6aS,11aS)-3,6a,9-트리히드록시프테로카르판,4-디메틸알릴-(6aS,11aS)-3,6a,9-트리히드록시프테로카르판,NADPH,H+,H,3DCE이다.

체외 연구에서 이 분자는 항에스트로겐 특성을 [3]보이는 것으로 나타났다.

레퍼런스

  1. ^ Zimmermann, M. C.; Tilghman, S. L.; Boué, S. M.; Salvo, V. A.; Elliott, S.; Williams, K. Y.; Skripnikova, E. V.; Ashe, H.; Payton-Stewart, F.; Vanhoy-Rhodes, L.; Fonseca, J. P.; Corbitt, C.; Collins-Burow, B. M.; Howell, M. H.; Lacey, M.; Shih, B. Y.; Carter-Wientjes, C.; Cleveland, T. E.; McLachlan, J. A.; Wiese, T. E.; Beckman, B. S.; Burow, M. E. (2009). "Glyceollin I, a Novel Antiestrogenic Phytoalexin Isolated from Activated Soy". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 332 (1): 35–45. doi:10.1124/jpet.109.160382. PMC 2802480. PMID 19797619.
  2. ^ Welle, R.; Grisebach, H. (1988). "Induction of phytoalexin synthesis in soybean: Enzymatic cyclization of prenylated pterocarpans to glyceollin isomers". Archives of Biochemistry and Biophysics. 263 (1): 191–198. doi:10.1016/0003-9861(88)90627-3. PMID 3369863.
  3. ^ Payton-Stewart, F.; Khupse, R. S.; Boué, S. M.; Elliott, S.; Zimmermann, M. C.; Skripnikova, E. V.; Ashe, H.; Tilghman, S. L.; Beckman, B. S.; Cleveland, T. E.; McLachlan, J. A.; Bhatnagar, D.; Wiese, T. E.; Erhardt, P.; Burow, M. E. (2010). "Glyceollin I enantiomers distinctly regulate ER-mediated gene expression". Steroids. 75 (12): 870–878. doi:10.1016/j.steroids.2010.05.007. PMID 20493896. S2CID 14878980.