우리딘 일인산

Uridine monophosphate
우리딘 일인산
Skeletal formula of UMP
Ball-and-stick model of the UMP molecule as an anion
이름
IUPAC 이름
[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-다이옥소피리미딘-1-일)-3,4-디히드록소란-2-일]인산메틸이수소
기타 이름
우리딜산, 우리딘5'-1인산, 5'-우리딜산, 우리딘5'-인산, 우리딘5'-UMP, 우리딘5'-인산
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.371 Edit this at Wikidata
메쉬 우리딘1인산
유니
  • InChI=1S/C9H13N2O9P/c12-5-5-1-2-11(9)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H,2H(2)
    키 : DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N
  • InChI=1/C9H13N2O9P/c12-5-5-1-2-11(9)10-5)8-7(14)6(14)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,12H,10H(2)
    키 : DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESIBD
  • c1cn(c=O)[nH]c1=O)[C@H]2[C@H]([C@H](O2)COP(=O)O)O)o
특성.
C9H13N2O9P
몰 질량 324.182 g/140−1
녹는점 202°C(396°F, 475K)(분해)[1]
메탄올에서도 좋다
도(pKa) 1.0, 6.4, 9.5
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

5'-우리딜산(공역염기 우리딜산)으로도 알려진 우리딘 일인산(UMP)은 RNA에서 단량체로 사용되는 뉴클레오티드이다.뉴클레오시드 우리딘인산 에스테르입니다.UMP는 인산기, 펜토스당 리보오스뉴클레오베이스 우라실로 구성되어 있어 리보뉴클레오티드 모노인산이다.치환기 또는 부수로서 그 이름은 접두어 uridyl-의 형태를 취한다.디옥시 형태는 dUMP로 약칭됩니다. UMP의 공유 결합(예를 들어 아데닐전달효소 등의 단백질에 대한 결합)은 우리딜화(또는 때로는 요릴화)[2]라고 불립니다.

생합성

우리딘1인산은 오로티딜산탈카르복실화효소의해 촉매되는 탈탄산화반응으로 오로티딘5'-모노인산(오로티딜산)에서 형성된다.촉매되지 않은 탈탄산화 반응은 매우 느리다(평균 7800만 년에 한 번 발생할 것으로 추정됨).적절하게 촉매작용을 하면 반응은 초당 한 번 일어나며, 이는 10배17 [3]증가됩니다.

사람에서는 단백질 UMP합성효소[4]의해 오로티딜산탈카르복실화효소 기능이 이루어진다.UMP 합성효소에 결함이 있으면 대사 장애인 오로틴산뇨가 발생할 수 있습니다.

동물의 지능에 미치는 영향

한 연구에서, 우리딘 일인산, 콜린, 도코사헥사엔산(DHA)의 조합을 먹인 거빌은 보충제를 먹이지 않은 것에 비해 달리기 성능이 유의미하게 향상된 것으로 밝혀졌으며,[5] 이는 인지 기능의 증가를 암시한다.

음식에서

뇌연구에서는 유리딘1인산염이 유리딘[6]편리한 전달 화합물로 사용된다.우리딘은 이 화합물의 활성 성분이다.우리딘은 주로 RNA의 형태로 많은 식품에 존재한다. 비인산화우리딘은 간과 [7]위장관에서 거의 완전히 이화되기 때문에 1차 대사 이상에서는 생물적으로 이용할 수 없다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b Lide M, Lide DR (1998). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). CRC Press. pp. 3–56. ISBN 978-0-8493-0594-8.
  2. ^ Voet D, Voet JG, Pratt CW (2008). Fundamentals of Biochemistry (3rd ed.). John Wiley & Sons.
  3. ^ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Biochemistry (6th ed.). San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8724-5.
  4. ^ Winkler JK, Suttle DP (July 1988). "Analysis of UMP synthase gene and mRNA structure in hereditary orotic aciduria fibroblasts". American Journal of Human Genetics. 43 (1): 86–94. PMC 1715274. PMID 2837086.
  5. ^ Holguin S, Martinez J, Chow C, Wurtman R (November 2008). "Dietary uridine enhances the improvement in learning and memory produced by administering DHA to gerbils". FASEB Journal. 22 (11): 3938–46. doi:10.1096/fj.08-112425. PMC 2574024. PMID 18606862.
  6. ^ Wurtman RJ, Cansev M, Sakamoto T, Ulus IH (2009). "Use of phosphatide precursors to promote synaptogenesis". Annual Review of Nutrition. 29: 59–87. doi:10.1146/annurev-nutr-080508-141059. PMID 19400698.
  7. ^ Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (August 1981). "Novel single-pass exchange of circulating uridine in rat liver". Science. 213 (4509): 777–8. Bibcode:1981Sci...213..777G. doi:10.1126/science.7256279. PMID 7256279.