노르게스테이트

Norgestimate
노게스토메트와혼동해서는 안 된다.
노르게스테이트
Norgestimate.svg
Norgestimate molecule ball.png
임상자료
상명킬레스트, 오르토-사이클로넨, 프레페스트 등
기타 이름NGM; ORF-10131; Levonorgestrel acetate oxime; Levonorgestrel 17β-acetate 3-oxime; 17α-Ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone 3-oxime 17β-acetate; 17α-Ethynyl-18-methylestr-4-en-17β-ol-3-one 3-oxime 17β-acetate
AHFS/Drugs.com프로페셔널 약물 사실
프로페셔널 약물 사실
메드라인플러스a601050
임신
범주
  • 사용이 금지되어 있다.
경로:
행정		입으로
마약류프로게스테겐; 프로게스틴; 프로게스테겐 에스테르[1]
ATC 코드
법적현황
법적현황
약동학 데이터
생체이용가능성알[2] 수 없음
단백질 결합• Norelgestromin: 99% (알부민에)[1]
• Levonorgestrel: 98%(알부민 및 [1])
• Levonorgestrel 아세테이트: ? (알부민에)[1]
신진대사간, 장(탈산, 감소, 히드록실화, 결합)[1][3][4]
대사물• 노렐게스트로민[1]
• 레보노게스트렐[1]
• 레보노게스트렐 아세테이트[1]
제거 반감기• Norgestimate: 매우 짧음[1]
• 노렐게스트로민: 17~37시간[3][1]
• Levonorgestrel: 24-32시간[1]
배설소변 : 47%[4]
대변: 37%[4]
식별자
  • [(3E,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-에틸-17-에틸-에틸-에틸-에틸-3-히드록시미노-1,2,7,8,9,10,11,12,14,15,16-도데하이드하이드로사이클로펜타[a]페난트렌-17yl]아세트]
CAS 번호
펍켐 CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.167.085 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C23H31NO3
어금질량369.505 g·1905−1
3D 모델(JSmol)
녹는점214 ~ 218°C(417 ~ 424°F)
  • O=C(O[C@@]2(C#C)CC[C@H]1[C@H]4[C@H](CC[C@@@]12CC)[C@@H]3/C(=C\C(=N\O)CC3)CC4)4)c
  • InChI=1S/C23H31NO3/c1-4-22-12-10-19-18-9-7-17(24-26)14-16(18)6-8-20(19)21(22)11-13-23(22,5-2)27-15(3)25/h2,14,18-21,26H,4,6-13H2,1,3H3/b24-17+/t18-,19+,20+,21-,22-,23-/m0/s1 checkY
  • 키:KIQMECNKUGKA-NMYWJIRASA-N checkY
(iii)

노게스테이트는 여성 피임약과 갱년기 호르몬 치료제에 사용되는 프로게스틴 약이다.[1][3][4][5] 그 약은 에스트로겐과 함께 사용할 수 있고 혼자서는 사용할 수 없다.[6] 그것은 입으로 가져간다.[1]

에스트로겐과 노지스테이트의 결합에 따른 부작용으로는 생리불균형, 두통, 메스꺼움, 복통, 가슴의 부드러움, 기분변화 등이 있다.[3][4] 노르게스테리메이트는 프로게스틴, 즉 합성 프로게스테론이며, 따라서 프로게스테론 수용체의 작용제로서 프로게스테론 같은 프로게스테론균의 생물학적 표적이다.[1] 그것은 매우 약한 안드로겐 활동을 가지고 있고 다른 중요한 호르몬 활동은 없다.[1] 그 약은 노렐게스트롬의 조제물이고 몸 안의 레보노게스트렐의 조제물이다.[1]

노게스테미트는 1965년에 특허를 받았고 1986년에 특히 피임약에 의료용으로 도입되었다.[7][8] 그것은 1999년 미국에서 갱년기 호르몬 치료에 사용하기 위해 도입되었다.[9] 노르게스테미트는 때때로 "제3세대" 프로게스틴이라고 불린다.[10] 그것은 전세계적으로 피임약으로 판매되고 있는 반면, 그것은 미국과 브라질에서만 갱년기 호르몬 치료에서 사용될 수 있다.[6] 노게스테미트는 일반적인 약으로 이용할 수 있다.[11] 2019년 에틸비닐라디올이 들어간 버전은 미국에서 70번째로 가장 많이 처방된 의약품으로 1천만 개 이상의 처방을 받았다.[12][13]

의학적 용법

노지스테이트는 호르몬 피임과 갱년기 증상 치료를 위한 갱년기 호르몬 요법에 사용된다.[5] 피임약에서는 에틸비닐에스테라디올과 함께, 갱년기 호르몬 치료에서는 에스트라디올과 함께 사용된다.[6][14]

사용 가능한 양식

노르제스트미탈은 에스트로겐 에틸비닐레스트라디올과 에스트라디올과 함께만 이용할 수 있다.[6] 이러한 제형은 입으로 사용하기 위한 것으로 호르몬 피임과 갱년기 호르몬 치료를 위해 특별히 지시된다.[6] 노르게스테미트는 단독으로 사용할 수 없다([6]즉, 독립형 약물로서).

콘트라인커뮤니케이션

참고 항목: Progestin § Contraindecommunications

부작용

참고 항목: Norelgestromin § 부작용과 Progestin § 부작용

노지스테이트는 대부분 에스트로겐과 결합하여 연구되어 왔기 때문에 노지스테이트의 부작용은 구체적으로 또는 자체적으로 잘 정의되지 않았다.[3][4]

최대 24번의 월경 주기에 걸쳐 2% 이상의 발생률을 보이는 폐경 전 여성에서 에틸리닐스트라디올과 노지스테미탈의 조합과 관련된 부작용으로는 두통/편두통(33%), 복부/가스트롬(7.8%), 질 감염(8.4%), 질 분비(6.8%), 유방 문제(유방통, 디스차 포함) 등이 있다.rge, 확대)(6.3%), 기분장애(우울증, 기분변화를 포함한다)(5.0%), 편협성(3.2%), 신경과민(2.9%), 발진(2.6%)[4] 등이 뒤를 이었다.

폐경 후 여성의 에스트라디올과 노르웨스티메트의 결합과 관련된 부작용으로는 1년 이상 발병률이 5% 이상인 경우 두통(23%), 상부 호흡기 감염(21%), 유방 통증(16%), 요통(12%), 복통(12%), 복통(12%), 독감 유사 증상(11%), 관절염(9%), 질 출혈(9%), 기능 이상 등이 있다.에노레아(8%), 축농증(8%), 질염(7%), 인두염(7%), 피로(6%), 통증(6%), 메스꺼움(6%), 바이러스성 감염(6%), 편두통(5%), 치아질환(5%), 현기증(5%), 우울증(5%), 기침(5%) 등이다.[3]

과다 복용

참고 항목: Progestin § 과다복용

상호작용

참고 항목: § 상호 작용

약리학

약리역학

노르게스테이트의 주요 활성 대사물인 17β-deacetyelnorgestimate로도 알려져 있는 Norelgestromin.

Norgestimate는 급속도로 완전히 전환되 prodrug,norelgestromin(17β-deacetylnorgestimate 또는levonorgestrel 3-oxime)주로, 그보다 정도는 덜하지만 매우 작은 amo에(한 운영되는 선량의 22±6%에 대해 40–70 µg)[2]과levonorgestrel 아세테이트(17β-acetatelevonorgestrel)의levonorgestrel(3-keto-17β-deacetylnorgestimate)의.unts.[1][5][15][16][17] 노지스테이트는 활성대사물을 통해 생식 활성, 항원항동성 효과, 매우 약한 안드로겐 활동 및 다른 중요한 호르몬 활동을 하지 않는다.[1]

노지스테이트 및 대사물의 상대적 친화도(%)
화합물 PR AR ER GR MR SHBG CBG
노르게스테이트 15 0 0 1 0 0 0
노렐게스트로민()17β-deAc-NGM 10 0 ? ? ? 0 ?
레보노르게스트렐()3-keto-17β-deAc-NGM 150–162 45 0 1–8 17–75 50 0
레보노르게스트렐 17β-아세트산()3-keto-NGM 135 ? 0 ? ? 0 ?
참고: 값은 백분율(%)이다. 참조 리간드(100%)는 , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 그리고 코티솔에 대한 프롬제스톤이었다. 출처:

프로게스테르제네

노게스테리메이트는 프로게스테론 수용체의 작용제 또는 프로게스테론 수용체의 작용제다.[1] 프로메게스톤(100%) 대비 프로게스테론 수용체에 대한 노르게스테르온과 그 활성대사물의 상대 결합 친화도는 노르게스테르온의 경우 15%, 노르웨스트롬의 경우 10%, 레보노르제스트렐의 경우 150%, 레보노르제스트렐 아세테이트의 경우 135%이다.[1] 그 농도가 낮기 때문에 노르웨스트미트와 레보노르제스트렐 아세테이트가 노르웨스트미트의 생물학적 활동에 크게 기여하지 않는다고 생각된다.[1] 또 레보노게스트렐은 프로게스테론 수용체에 노레게스트로민보다 훨씬 높은 친화력을 가지고 있지만, 레보노게스트렐은 성호르몬 결합 글로불린(SHBG) (테스토스테론의 87%)에 대한 친화력이 높아 활동을 제한할 수 있는 반면, 노레게스트로민은 SHBG와 결합하지 않는다.[1][4][20] 노르게스테미트의 배란 억제 용량은 하루 200µg이다.[1]

안드로겐 활성

노지스테이트는 프로제스트로겐 활동 외에도 안드로겐 활동성이 약하다.[1] 그러나 이 약은 레보노르제스트렐, 노리스테론과 같은 19-노르테스토스테론 프로게스틴에 비해 안드로겐 활성도가 낮다.[5][21] 노르게스테이트와 노레겔게스트로민은 안드로겐 수용체(메트리볼론 친화력의 둘 다 0%)에 대해 무시할 수 있는 친화력을 가지고 있는 반면 레보노르제스트렐은 안드로겐 수용체(메트리볼론 수용체의 45%)에 상당한 친화력을 가지고 있다.[1] 는 남성 호르몬 수용체, 그리고 norelgestromin며, 그래서 이 운반 단백질(비록 levonorgestrel 여전히 높은 친화력과 SHBG하고 결합 하므로 SHBG의 점령을 통해 무료로 테스토 스테론 수치를 증가시킬 수 있)에서 테스토 스테론 변위 되지 않나 SHBG을 거의 모르는 유사성이 있다.norgestimate에 친화성의 결여에서 게다가.[5][1] 이에 따라 노지스테이트의 임상시험에서는 이 약으로 치료한 여성에게서 안드로겐성 부작용을 최소로 관찰했다.[21] 예를 들어, 임상 연구에 따르면 노지스테이트는 에틸비닐레스트라디올이 생성하는 SHBG 수준의 증가를 눈에 띄게 억제하지 않는다는 것을 발견했다.[20] 이는 에스트로겐이 증가하고 안드로겐이 SHBG의 간 생산량을 감소시키며 나아가 SHBG의 순환 수치를 감소시키기 때문에 관심이다.[20]

랫드 전립선 안드로겐 수용체(AR)에 대한 노르게스테이트와 그 대사물인 노레겔게스트로민의 상대 결합 친화력은 각각 디히드로테스토스테론(DHT)의 0.3%, 1.3%인 반면 레보노르제스트렐과 게스토덴의 각 값은 22%,[20] 15%이다. 이러한 연구 결과를 바탕으로 노르게스테리메이트의 경우 AR 대 PR 결합 비율은 219대, 노르에스테로민은 48대인 반면 프로게스테론, 레보네스트렐, 게스토딘의 비율은 각각 93대, 11대, 28대인 것으로 나타났다.[20] 이와 같이 노르에스테이트와 노르에스테스트로민은 다른 19-노르테스토스테론 프로게스틴보다 안드로겐 효력이 훨씬 낮은 것으로 보인다.[20] 그러나 레보노게스트렐은 노게스테이트와 노레겔게스트로민 모두의 중요한 대사물이며, 안드로겐 효능을 어느 정도 증가시키는 역할을 할 수 있다.[1][20]

노르스테시메이트와 항안드로겐이 강렬하게 결합된 에틸비닐에스트라디올이 결합되면 전체적으로 항안드로겐 효과만 나타나며 그 조합은 고안드로겐증의 치료에 적합하다.[14]

기타 활동

노게스테리메이트와 그 활성대사물은 프로게스테론 수용체와 안드로겐 수용체 외에 다른 스테로이드 호르몬 수용체와 결합하지 않기 때문에 다른 비표적 호르몬 활성도 없다.[1] 여기에는 에스트로겐, 글루코르티코이드, 안티미노코르티코이드, 신경스테로이드 활동이 포함된다.[1] 그러나 레보노르제스트렐은 체외에서 5α-감소효소와 간낭사이토크롬 P450 효소를 어느 정도 억제하는 것으로 밝혀졌다.[1]

약동학

노르웨스트미탈은 경구 섭취 시 주로 노렐게스트로민(Norelgestromin, 1차 활성대사물)과 보다 작은 정도로 활성대사물로 빠르고 거의 완전히 대사된다.[1][3][4] 그 결과 노지스테이트 자체의 매우 낮은 농도(70 pg/mL)만 순환에서 검출할 수 있으며, 경구 투여 후 약 6시간 동안만 검출할 수 있다.[1][22] Nostestimate의 구강 생체이용률은 알려져 있지 않다.[22][2] 이는 노지스테이트의 빠르고 광범위한 신진대사가 이루어지기 때문에 전반적인 생체이용가능성을 판단하기 어렵고, 그러기 위해서는 AUC 이외의 방법이 필요하기 때문이다.[22] 노르게스테미트를 투여한 후 약 2시간 후에 노르에스트로민(3,500 pg/mL)의 최고 수준에 도달한다.[3][4][14] 고지방 식사와 함께 노르웨스트미테스트를 공동 투여하면, 곡면 하의 노르에스트로민 농도가 식품에 의해 크게 변하지는 않지만, 노르에스트로민 피크 농도가 크게 감소하는 것으로 밝혀졌다.[3] 노르웨스트미트를 사용한 치료 후 21일 이내에 노르웨스트롬과 레보노르게스트렐의 정상 상태 수준에 도달한다.[4] 노레글게스트로민 수치에는 약 2배, 노지스테이트를 지속적으로 투여하면 레보노게스트렐 수치에는 약 8배의 누적이 있다.[4] 레보노게스트렐의 축적은 생물학적 활동을 제한하는 SHBG에 대한 친화력이 높은 결과라고 생각된다.[4] 노렐게스트로민의 혈장단백질 결합은 약 99%이며 알부민에는 결합되지만 SHBG에는 결합되지 않는다.[3][4][1] 반대로 레보노게스트렐은 혈장 단백질과 약 98% 결합되어 있으며 알부민 및 SHBG와 결합되어 있다.[1][4]

노게스테이트는 간 및 장에서 1차 통과 신진대사를 하는 동안 활성 대사물로 광범위하게 대사된다.[1][3][4] 노르게스테미트의 주요 대사물은 노레겔게스트로민이며 간과 장에서 탈산화를 통해 노르게스테이트로부터 형성된다.[3] 노르estimate의 더 작은 대사물은 투여 선량의 20~25%(22±6%) 또는 약 40~70µg을 차지하는 레보노르게스트렐이며,[22][2] 노르estimate의 매우 작은 대사물은 레보노르게스트렐 17β-아세트산이다.[3] 이 두 대사물은 모두 노르겔스트로민과 유사하게 활동한다.[1][3] 일반적인 경구 피임약 복용량이 하루 200~250µg/일로 50~60µg/일 레보노르제스트렐이 생성될 수 있다.[22] 이는 레보노게스트렐의 배란 억제 용량과 유사하며, 노보스테이트가 특히 레보노게스트렐의 약물로 상당 부분 작용할 수 있음을 시사한다.[22][1] 그 형성에 따라 노르게스테이트의 활성 대사물은 환원, 히드록실화, 레보노게스트렐 대사물로의 결합을 통해 비활성화된다.[1][4] 노렐게스트로민 단자 반감기는 17~37시간, 레보노게스트렐은 24~32시간이다.[3][1] 노지질 대사물은 소변에서 47%, 대변에서 37%를 제거한다.[3][4] 변하지 않은 노지스테이트는 소변에서 감지할 수 없다.[4]

화학

참고 항목: 프로게스겐 에스테르 목록, 프로게스겐 에스테르 목록

17α-ethyl-18-methyl-18-methyl-19-nortestosterone 3-oxime 17β-acetate 또는 17α-ethyl-18-methylestr-4-en-17β-ol-3-1 3-oxime 17β-acetate로도 알려져 있는 노르스테이트는 합성 에스테로이드 및 테스토스테론의 파생물이다.[23][6] 그것은 E와 Z 이소머의 인종적 혼합물이다.[24] 노르게스테시메트는 더 구체적으로 노레티스테론(17α-ethyl-19-nortestorone)의 파생물로 프로게스틴 19노르테스토스테론 계열의 고나네(18-메틸에스트레인) 하위군에 속한다.[25] 레보노게스트렐의 C3옥사임과 C17β아세트산염 에스테르로서 레보노르제스트렐아세트산염이라고도 한다.[26] 관련 화합물은 아세트산염소(Norethisterone-3-oxime 17β-아세트산염)이다.[23]

역사

노르게스테미트는 1986년에 복합 경구 피임약의 성분으로 도입되었다.[7] 그것의 도입 연도에 근거하여, 노르웨스트미치는 때때로 "제3세대" 프로게스틴으로 묘사된다.[10] 노게스테미트는 1999년 미국에서 갱년기 호르몬 치료에 사용하기 위해 에스트라디올과 결합하여 승인되었고, 2005년에 이 조제의 일반 버전을 이 나라에서 사용할 수 있게 되었다.[9]

사회와 문화

일반 이름

Norgestimate는 약물의 총칭이며, , , , 그리고 입니다.[23][6] 개발코드명 ORF-10131로도 알려져 있다.[23][6]

브랜드명

Norgestimate is marketed in combination with ethinylestradiol as a birth control pill under the brand names Amicette, Cilest, Cyclen, Edelsin, Effiprev, Estarylla, MonoNessa, Orlon, Ortho Tri-Cyclen, Ortho Tri-Cyclen Lo, Ortho-Cyclen, Pramino, Previfem, Sprintec, Triafemi, TriCilest, Tri-Cyclen, Tri-Cyclen LO, Tridette, Tri-Estarylla, Tri-Linyah, T리네사, 트라이 프레비펨,[23][6] 트라이 스프린텍. 프레페스트라는 브랜드명으로만 갱년기 호르몬 치료용 에스트라디올과 결합해 시판되고 있다.[6]

유용성

미국, 캐나다, 영국, 아일랜드, 유럽 전역, 남아프리카, 라틴 아메리카, 아시아를 포함한 전세계적으로 에틸비닐레스트라디올과 결합한 노르스테시메트가 널리 판매되고 있다.[6] 호주, 뉴질랜드, 일본, 한국, 중국, 인도 또는 다른 특정 국가에서 시판되고 있지 않다.[6] 에틸비닐스트라디올과 노지스테이트의 피임약을 결합한 것과 달리 노지스테이트와 에스트라디올의 조합은 갱년기 호르몬 치료를 위해 프레페스트라는 상표로 판매되고 있으며 현재 미국과 브라질에서만 시판되고 있는 것으로 알려졌다.[6]

리서치

2017년 연구에서는 노르게스테미트가 포도상구균 바이오필름 형성을 억제하고 메티실린 내성 포도상구균 아우레우스를 β-락탐 항생제로 재감소한다는 연구 결과가 나왔다.[27] 대조적으로, 노르에스트로민은 훨씬 더 약한 활동을 보였으며, 노르에스테이트의 아세틸 그룹이 활동에 중요하다는 것을 보여준다.[27] 연구자들은 노지스테이트가 새로운 항생제 개발을 위한 유망한 납 화합물이 될 수 있다고 제안했다.[27]

참조

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak al am an Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.
  2. ^ a b c d Fotherby K (August 1996). "Bioavailability of orally administered sex steroids used in oral contraception and hormone replacement therapy". Contraception. 54 (2): 59–69. doi:10.1016/0010-7824(96)00136-9. PMID 8842581.
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p "Prefest- estradiol/norgestimate kit". DailyMed. 29 February 2016. Retrieved 9 November 2020.
  4. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s "Ortho Tri Cyclen- norgestimate and ethinyl estradiol kit Ortho Cyclen- norgestimate and ethinyl estradiol kit". DailyMed. 16 May 2019. Retrieved 9 November 2020.
  5. ^ a b c d e Thomas L. Lemke; David A. Williams (2008). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1316–. ISBN 978-0-7817-6879-5.
  6. ^ a b c d e f g h i j k l m n "Norgestimate and Ethinyl Estradiol - FDA prescribing information, side effects and uses".
  7. ^ a b Benno Clemens Runnebaum; Thomas Rabe; Ludwig Kiesel (6 December 2012). Female Contraception: Update and Trends. Springer Science & Business Media. pp. 13–. ISBN 978-3-642-73790-9.
  8. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 479. ISBN 9783527607495.
  9. ^ a b Food and Drug Administration. Approved Drug Products with Therapeutic Equivalence Evaluations - FDA Orange Book 33rd Edition (2013): FDA Orange Book 33rd Edition (2013). Logos Press. pp. 190–. ISBN 978-1-934899-83-0.
  10. ^ a b Howard J.A. Carp (9 April 2015). Progestogens in Obstetrics and Gynecology. Springer. p. 112. ISBN 978-3-319-14385-9.
  11. ^ "Generic Ortho Tri-Cyclen Availability".
  12. ^ "The Top 300 of 2019". ClinCalc. Retrieved 16 October 2021.
  13. ^ "Ethinyl Estradiol; Norgestimate - Drug Usage Statistics". ClinCalc. Retrieved 16 October 2021.
  14. ^ a b c Henzl MR (July 2001). "Norgestimate. From the laboratory to three clinical indications". J Reprod Med. 46 (7): 647–61. PMID 11499185.
  15. ^ Tommaso Falcone; William W. Hurd (2007). Clinical Reproductive Medicine and Surgery. Elsevier Health Sciences. pp. 389–. ISBN 978-0-323-03309-1.
  16. ^ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans; World Health Organization; International Agency for Research on Cancer (2007). Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy. World Health Organization. pp. 150–151. ISBN 978-92-832-1291-1.
  17. ^ Stanczyk FZ (2002). "Pharmacokinetics and potency of progestins used for hormone replacement therapy and contraception". Rev Endocr Metab Disord. 3 (3): 211–24. doi:10.1023/A:1020072325818. PMID 12215716. S2CID 27018468.
  18. ^ Kuhl H (1990). "Pharmacokinetics of oestrogens and progestogens". Maturitas. 12 (3): 171–97. doi:10.1016/0378-5122(90)90003-o. PMID 2170822.
  19. ^ Philibert D, Bouchoux F, Degryse M, Lecaque D, Petit F, Gaillard M (October 1999). "The pharmacological profile of a novel norpregnance progestin (trimegestone)". Gynecol. Endocrinol. 13 (5): 316–26. doi:10.3109/09513599909167574. PMID 10599548.
  20. ^ a b c d e f g Phillips A, Hahn DW, McGuire JL (1992). "Preclinical evaluation of norgestimate, a progestin with minimal androgenic activity". Am. J. Obstet. Gynecol. 167 (4 Pt 2): 1191–6. doi:10.1016/s0002-9378(12)90410-x. PMID 1415445.
  21. ^ a b Chapdelaine A, Desmarais JL, Derman RJ (1989). "Clinical evidence of the minimal androgenic activity of norgestimate". Int. J. Fertil. 34 (5): 347–52. PMID 2571595.
  22. ^ a b c d e f Daniel R. Mishell (10 November 1999). Progestins and Antiprogestins in Clinical Practice. Taylor & Francis. pp. 133–151. ISBN 978-0-8247-8291-7.
  23. ^ a b c d e J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 887–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  24. ^ "Process for obtaining norelgestromin in different relations of isomers e and Z".
  25. ^ Jerome Frank Strauss; Robert L. Barbieri (2009). Yen and Jaffe's Reproductive Endocrinology: Physiology, Pathophysiology, and Clinical Management. Elsevier Health Sciences. pp. 878–. ISBN 978-1-4160-4907-4.
  26. ^ Sven O. Skouby (15 July 1997). Clinical Perspectives on a New Gestodene Oral Contraceptive Containing 20μg of Ethinylestradiol. CRC Press. pp. 11–. ISBN 978-1-85070-786-8.
  27. ^ a b c Yoshii Y, Okuda KI, Yamada S, Nagakura M, Sugimoto S, Nagano T, Okabe T, Kojima H, Iwamoto T, Kuwano K, Mizunoe Y (2017). "Norgestimate inhibits staphylococcal biofilm formation and resensitizes methicillin-resistantStaphylococcus aureusto β-lactam antibiotics". NPJ Biofilms and Microbiomes. 3: 18. doi:10.1038/s41522-017-0026-1. PMC 5522392. PMID 28758016.

추가 읽기

외부 링크