우리딘

Uridine
우라실과 혼동하지 마세요.
우리딘
Skeletal formula of uridine
Ball-and-stick model of the uridine molecule
이름
IUPAC 이름
우리딘[1]
우선 IUPAC 이름
1-[(2R, 3R, 4S, 5R)-3, 4-디히드록시-5-(히드록시메틸)옥소란-2-일]피리미딘-2, 4(1H, 3H)-디온
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.370 Edit this at Wikidata
메쉬 우리딘
유니
  • InChI=1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(17)11-2-1(5)10-9(11)16/h1-2,6-6,12,14-15H,3H2,(16,13)
    키: DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N
  • InChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4(6)7(15)11-2-1(5)10-9(11)16/h1-2,6-8,12,14-15H,3H2,H(13,13)
    키: DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESIBG
  • O=C1NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H]2o
특성.
C9H12N2O6
몰 질량 244.20
외모 단단한
밀도 .99308g/cm3
녹는점 167.2°C(333.0°F, 440.3K)
로그 P -1.98
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

우리딘(기호 U 또는 Urd)은 리보스 고리(또는 보다 구체적으로는 리보푸라노스)에 β-N-글리코시드1 결합을 통해 부착된 유라실을 포함하는 글리코실화 피리미딘 유사체이다.아날로그는 핵산을 구성하는 5가지 표준 뉴클레오시드 중 하나이며, 다른 것들은 아데노신, 티미딘, 시티딘, 구아노신이다.5개의 뉴클레오시드는 일반적으로 각각 기호 U, A, dT, C, G로 축약된다.그러나 티미딘은 우리딘에서 발견되는 리보푸라노스 고리가 아닌 2'-디옥시리보푸라노스 부분을 포함하고 있기 때문에 더 일반적으로 'dT'(d는 '디옥시'를 의미함)로 표기된다.이것은 티미딘이 디옥시리보핵산에서 발견되고 보통 리보핵산에서는 발견되지 않기 때문이다.반대로 우리딘은 DNA가 아닌 RNA에서 발견된다.나머지 세 개의 뉴클레오시드는 RNA와 DNA 모두에서 발견될 수 있다.RNA에서는 A, C, G로 표현되는 반면 DNA에서는 dA, dC, dG로 표현된다.

생합성

우리딘은 자연에서 오로티딜레이트 탈탄산화효소에 의해 촉매되는 오로티딜레이트의 탈탄산화에 의해 탈노보 합성에 의해 우리딘 일인산(우리딜레이트)으로 널리 생성된다.오로티딜레이트는 오로틴산염에서 생성되며, 오로틴산염은 5-포스포리보실-1-피로인산염(PRPP)과 결합하여 피리미딘 포스포리보실전달효소에 의해 오로티딜레이트를 형성한다.PRPP는 추가적인 인산화에 의해 리보오스-5-인산으로부터 생성되어 반응을 촉진하는 에너지 분자로 기능하는 반면, 오로테이트는 카르바모일 인산 및 아스파르트산으로부터 [2]여러 단계로 생성된다.

식사원

우리딘은 인체에 의해 필요에 따라 생산되고 보충이 권장되지 않기 때문에 비필수 영양소로 간주되지만, 특정 [3]용도에 대해서는 연구되었다.

RNA 형태로 우리딘을 함유한 식품이 아래에 나열되어 있습니다.1981년[4] 예일대 의대 핸즈마허 연구소가 보여주듯 간과 위장관에서 파괴되고 섭취했을 때 혈중 유리딘 수치를 확실하게 상승시키는 식품이 없기 때문에 이 형태의 유리딘은 사실상 생물학적으로 이용 가능한 것이 없다고 주장했지만, 어떤 식품도 없다.이는 Yamamoto [5]등과는 상반되는 것으로, 맥주 섭취 후 30분 후에 혈장 우리딘 수치가 1.8배 상승하여 최소한 상반된 데이터를 시사한다.한편, (맥주에 있는) 에탄올은 자체적으로 우리딘 수치를 증가시켜 야마모토 [6]외 연구팀의 우리딘 수치 상승을 설명할 수 있다.모유나 시판용 영아용 조제 분유를 섭취하는 영아에서 우리딘은 1인산염인 [7]UMP로 존재하며, 이는 생물적으로[8] 이용 가능하며 소화기관에서 [citation needed]순환으로 유입될 수 있다.

RNA가 풍부한 음식을 섭취하면 혈액에 푸린(아데닌과 구아노신)이 많이 함유될 수 있다.높은 수준의 푸린체는 요산 생산을 증가시키고 [14]통풍과 같은 상태를 악화시키거나 이끌 수 있는 것으로 알려져 있습니다.

하버드 연구원들은 생선, 호두, 당밀, 설탕 비트와 같은 음식에 들어 있는 두 가지 물질인 오메가3 지방산과 우리딘이 항우울제만큼 효과적으로 쥐의 우울증을 예방했다고 보고했습니다."쥐들에게 우리딘과 오메가3 지방산의 조합을 먹이면 쥐들에게 표준 항우울제를 먹여서 생기는 것과 구별할 수 없는 즉각적인 효과가 나타났습니다,"라고 맥린의 행동 유전학 [15][16]연구소의 책임자인 윌리엄 칼레존이 말했습니다.

갈락토오스 당분해

우리딘은 갈락토스의 [17]당분해 경로에서 역할을 한다.갈락토스를 대사하는 이화작용은 없다.따라서 갈락토스는 포도당으로 전환되어 일반 포도당 경로에서 대사된다.유입된 갈락토스는 갈락토오스 1-인산(Gal-1-P)으로 전환되면 우리딘2인산(UDP)에 결합된 포도당 분자 UDP-포도당과의 반응에 관여한다.이 과정은 갈락토스-1-인산우리딜전달효소(galactose-1-phosphate uridyl transferase)에 의해 촉매되어 UDP를 갈락토스 분자로 전달한다.최종 결과는 UDP-갈락토스와 포도당-1-인산입니다.이 과정은 갈락토스의 적절한 당분해를 허용하기 위해 계속된다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 1422. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. (2002). "Section 25.1In de Novo Synthesis, the Pyrimidine Ring Is Assembled from Bicarbonate, Aspartate, and Glutamine". Biochemistry (5th ed.). W H Freeman.{{cite book}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  3. ^ George M. Kapalka (2009). Nutritional and Herbal Therapies for Children and Adolescents: A Handbook. Academic Press. ISBN 9780080958019.
  4. ^ Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (1981). "Novel single-pass exchange of circulating uridine in rat liver". Science. 213 (4509): 777–8. Bibcode:1981Sci...213..777G. doi:10.1126/science.7256279. PMID 7256279.
  5. ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (2002). "Effect of beer on the plasma concentrations of uridine and purine bases". Metabolism: Clinical and Experimental. 51 (10): 1317–23. doi:10.1053/meta.2002.34041. PMID 12370853.
  6. ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Yamakita J, Tsutsumi Z, Ohata H, Hiroishi K, Nakano T, Higashino K (1997). "Effect of ethanol and fructose on plasma uridine and purine bases". Metabolism: Clinical and Experimental. 46 (5): 544–7. doi:10.1016/s0026-0495(97)90192-x. PMID 9160822.
  7. ^ Wurtman, Richard (23 April 2014). "A Nutrient Combination that Can Affect Synapse Formation". Nutrients. 6 (4): 1701–1710. doi:10.3390/nu6041701. PMC 4011061. PMID 24763080.
  8. ^ Carver JD (2003). "Advances in nutritional modifications of infant formulas". The American Journal of Clinical Nutrition. 77 (6): 1550S–1554S. doi:10.1093/ajcn/77.6.1550S. PMID 12812153.
  9. ^ Thebody.com
  10. ^ Hidalgo, Alyssa; Pompei, Carlo; Galli, Antonietta; Cazzola, Sara (22 December 2004). "Uracil as an Index of Lactic Acid Bacteria Contamination of Tomato Products" (PDF). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (2): 349–355. doi:10.1021/jf0486489. Archived from the original on 2 October 2011.{{cite journal}}: CS1 유지보수: 부적합한 URL(링크)
  11. ^ a b c Jonas DA, Elmadfa I, Engel KH, Heller KJ, Kozianowski G, König A, Müller D, Narbonne JF, Wackernagel W, Kleiner J (2001). "Safety considerations of DNA in food". Ann Nutr Metab. 45 (6): 235–54. CiteSeerX 10.1.1.600.3766. doi:10.1159/000046734. PMID 11786646. S2CID 28474801.
  12. ^ Storck R (1965). "Nucleotide composition of nucleic acids of fungi. I. Ribonucleic acids". Journal of Bacteriology. 90 (5): 1260–4. doi:10.1128/JB.90.5.1260-1264.1965. PMC 315810. PMID 5848326.
  13. ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (October 2002). "Effect of beer on the plasma concentrations of uridine and purine bases". Metab Clin Exp. 51 (10): 1317–23. doi:10.1053/meta.2002.34041. PMID 12370853.
  14. ^ "Gout, Hyperuricemia & Chronic Kidney Disease". The National Kidney Foundation. 24 December 2015. Retrieved 24 November 2017.
  15. ^ "Food ingredients may be as effective as antidepressants". Harvard Gazette. 10 February 2005. Retrieved 9 April 2018.
  16. ^ Carlezon WA, Mague SD, Parow AM, Stoll AL, Cohen BM, Renshaw PF (February 2005). "Antidepressant-like effects of uridine and omega-3 fatty acids are potentiated by combined treatment in rats". Biol Psychiatry. 57 (4): 343–50. doi:10.1016/j.biopsych.2004.11.038. PMID 15705349. S2CID 1834258.
  17. ^ Stryer, Berg and Tymoczko (2002). "Section 16.1 Glycolysis Is an Energy-Conversion Pathway in Many Organisms". Biochemistry (5th ed.). New York: W H Freeman.