안드로스테놀
Androstenol | |
| 임상자료 | |
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| ATC 코드 |
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| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| 펍켐 CID | |
| IUPHAR/BPS | |
| 드러그뱅크 | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| CompTox 대시보드 (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.013.248  |
| 화학 및 물리적 데이터 | |
| 공식 | C19H30O |
| 어금질량 | 274.448 g·1998−1 g. |
| 3D 모델(JSmol) | |
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  (이게 뭐야?) (iii) | |
안드로스테놀은 5α-안드로스테-16-en-3α-올(3α,5α-안드로스테놀 또는 3α-안드로스테놀로 축약)으로도 알려져 있으며, 인간과 다른 포유류,[1] 특히 돼지에 있는 스테로이드 페로몬과 신경스테로이드다. 그것은 사향과 같은 독특한 냄새를 가지고 있다.[2]
안드로스테놀 또는 파생상품은 검은 송로버섯에서 발견된다. 이것은 돼지들이 어떻게 돼지를 땅 속 깊은 곳에 위치시키는지에 대한 설명으로 제공되었다. 안드로스테놀은 수컷 돼지의 침에서 생산된다. 그러나 프랑스의 실험에서는 돼지를 이용해 송로버섯, 송로버섯향 추출물, 정제앤드로스테놀 등을 냄새로 실험한 결과, 돼지들이 처음 두 마리(실제로 송로버섯 추출물이 들어 있는 흙을 먹으려다)에 반응했지만 안드로스테놀은 무시한 것으로 나타났다.[3]
안드로스테놀의 위치 이성질체인 3β-안드로스테놀(5α-안드로스테-16-en-3β-ol)도 인간(돼지뿐만 아니라)에게 내생성이 있어 페로몬으로 작용하고 악취의 원인이 된다.[4]
생합성
인간과 멧돼지에서는 안드로스테놀은 고환에서 생합성한다.[1] 임페놀론은 CYP17A1의 16-ene-synthetase 활성에 의해 안드로스타디놀로 대사된다.[1] Androstadienol 다음 순차적으로 androstenol에3β-hydroxysteroid 탈수소 효소(androstadienol에 androstadienone), 5α-reductase(androstadienone에 androstenone), 그리고3α-hydroxysteroid 탈수소 효소(androstenone에 androstenol), 태도 3α-androstanediol의 디하이드로 에피 안드로스테론(도코사 헥사엔 산)에서 생합성과 유사한 물질로 변화한다.[1][5] 안드로스테놀은 또한 인간의 부신과 난소에서도 합성될 수 있다.[1] 또한 안드로스테놀은 안드로스테논으로부터 인간 비강 점막에서 합성될 수 있으며, 이 지역의 안드로스테니놀과 안드로스테니논에서도 합성될 가능성이 있다.[1]
분배
안드로스테놀은 사람의 소변에도 상당량이 존재하며, 사람과 돼지의 혈장과 침에도, 사람의 도축 땀에도 존재한다.[1] 혈뇌를 넘나드는 능력 때문에 안드로스테놀은 중추신경계에도 존재할 가능성이 높다.[1]
생물학적 활동
안드로스테놀은 관련 내생성 스테로이드 3α-안드로스타네디올 및 안드로스테론과 유사하게 GABA의A 강력한 양성 알로스테릭 모듈레이터 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.[1] 이 작용이 안드로스테놀의 페로몬 효과를 중재할 수 있을 것으로 제안되었다.[1] 더욱이 안드로스테니올, 안드로스테니에논, 안드로스테논이 모두 안드로스테놀로 전환됨에 따라 페로몬 효과도 중재할 수 있다.[1] 동물에서 안드로스테놀은 항불안제, 항우울제, 항경련 효과를 내는 것으로 밝혀졌다.[1] 안드로스테놀은 또한 인간의 행동과 사회적 반응을 수정하는 것으로 밝혀졌다.[1] 또 안드로스테놀은 인간 월경 주기의 엽상에서의 루테닌화 호르몬(LH) 맥박수를 감소시키는 것으로 밝혀졌다.[6] 이에 따라 안드로스테놀은 여성의 생리 동기화에 관여할 수 있다는 제안이 나왔다.[2][6]
안드로스테놀(3α-안드로스테놀)과 대조적으로, 그것의 3β-에피머인 3β-안드로스테놀은 고농도에서도 GABAA 수용체에 힘을 주지 않는다.[1] 이는 3α-하이드록시 변종과는 대조적으로 이와 유사하게 작용하지 않는 이솝 메탄올론, 에피프 메탄올론, 3β-디드롭프로게스테론, 3β-안드로스타니디올을 포함한 다른 3β-하이드록시 스테로이드에 따른 것이다.[1]
안드로스테놀은 안드로스타놀의 여러 이소머와 함께 구성 안드로스테탄 수용체(CAR)의 대항제다.[7] 안드로스테놀은 안드로겐 활동이 거의 없거나 전혀 없다.[2]
참고 항목
참조
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o Kaminski RM, Marini H, Ortinski PI, Vicini S, Rogawski MA (May 2006). "The pheromone androstenol (5 alpha-androst-16-en-3 alpha-ol) is a neurosteroid positive modulator of GABAA receptors". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 317 (2): 694–703. doi:10.1124/jpet.105.098319. PMID 16415088. S2CID 95393004.
- ^ a b c Semwal A, Kumar R, Teotia UV, Singh R (2013). "Pheromones and their role as aphrodisiacs: A review". Journal of Acute Disease. 2 (4): 253–261. doi:10.1016/S2221-6189(13)60140-7.
- ^ Kunzig R (November 2000). "The Biology of Truffles". Discover Magazine.
- ^ Pause BM (October 2004). "Are androgen steroids acting as pheromones in humans?". Physiology & Behavior. 83 (1): 21–9. doi:10.1016/S0031-9384(04)00345-2. PMID 15501487.
- ^ Johannes J, Weusten AM (1989). Biochemical pathways in human testicular steroidogenesis (PDF). Pressa Trajectina.
- ^ a b Henderson LP (June 2007). "Steroid modulation of GABAA receptor-mediated transmission in the hypothalamus: effects on reproductive function". Neuropharmacology. 52 (7): 1439–53. doi:10.1016/j.neuropharm.2007.01.022. PMC 1985867. PMID 17433821.
- ^ Meanwell NA (8 December 2014). Tactics in Contemporary Drug Design. Springer. pp. 182–. ISBN 978-3-642-55041-6.
