헤스피레틴
Hesperetin | |
| 이름 | |
|---|---|
| IUPAC 이름 (2S)-3,5,7-트리히드록시-4--메톡시플라반-4-1 | |
| 선호 IUPAC 이름 (2S)-5,7-디하이드록시-2-(3-히드록시-4-메톡시페닐)-2,3-디하이드록시-4-1-벤조피란-4-1 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| 드러그뱅크 | |
| ECHA InfoCard | 100.007.538 |
| EC 번호 |
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| 케그 | |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C16H14O6 | |
| 어금질량 | 302.282 g·migration−1 |
| 녹는점 | 226–228 °C(439–442 °F, 499–501 K) |
| 기타 용매의 용해성 | 솔. 에토오, 알칼리 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 이버라이시  (?) | |
| Infobox 참조 자료 | |
헤스피레틴은 플라바논인 에리오딕틸의 4'메톡시 파생물이다.헤스피레틴의 7-O-글리코사이드인 헤스페리딘은 자연적으로 발생하는 플라바논-글리코사이드로 레몬과 달콤한 오렌지의 주요 플라보노이드다.[1]헤스피레틴(그리고 나링린의 모태 플라바논)은 시트러스 spp에서 크게 발견되지 않는다.[2]
글리코사이드
헤스피레틴의 글리코사이드의 종류는 다음과 같이 알려져 있다.
- 헤스페리딘(Hesperetin-7-O-Rutinoside)은 수용성이 없는 플라보노이드 글리코사이드로, 용해도가 물에서 5μg/ml 미만이다.[3]헤스페리딘은 감귤류 과일에서 발견되며, 섭취 시 아글리콘인 헤스프레틴을 방출한다.
- 네오헤스페리딘은 헤스프레틴의 7-O-네오헤스페리도시다.
- 헤스피레틴-7-O-α-L-Rhamnopyranoside(CAS 66513-83-5)는 조개 체리의[4] 뿌리(Cordia obliqua a.k.a)에서 발견된다.코디아 오블리콰 var. wallichii[5]).
신진대사
헤스페리딘 6-O-α-L-rhamnosyl-β-D-glucosidase는 헤스페리딘과 HO를2 사용하여 헤스페리딘과 루티노스를 생산하는 효소다.그것은 히포미케테스 종 스틸벨라 피메타리아에서 발견된다.
영향들
헤스피레틴은 내부 나트륨 전류 채널(INA)의 느린 불활성화 단계에 영향을 미치는 것으로 밝혀져 LQT3에서 치명적인 심장 부정맥에 대한 약물을 개발하는 템플릿으로 활용될 수 있었다.[6]헤스피레틴은 또한 TRPM3 채널을 억제한다.[7]
참조
- ^ "Hesperetin".
- ^ Lewinsohn, E; Britsch, L; Mazur, Y; Gressel, J (1989). "Flavanone Glycoside Biosynthesis in Citrus: Chalcone Synthase, UDP-Glucose:Flavanone-7-O-Glucosyl-Transferase and -Rhamnosyl-Transferase Activities in Cell-Free Extracts". Plant Physiology. 91 (4): 1323–1328. doi:10.1104/pp.91.4.1323. PMC 1062186. PMID 16667183.
- ^ Majumdar S.; Srirangam, R. (2009). "Solubility, stability, physicochemical characteristics and in vitro ocular tissue permeability of hesperidin: a natural bioflavonoid". Pharm. Res. 26 (5): 1217–1225. doi:10.1007/s11095-008-9729-6. PMC 2664388. PMID 18810327.
- ^ http://ccd.chemnetbase.com/AAA00.entry?parentCHNumber=CNB06-R:CNB07-S[전체 인용 필요]
- ^ http://www.newcropslisting.info/listing/species_pages_C/Cordia_obliqua.htm[전체 인용 필요]
- ^ Alvarez‐Collazo, Julio; López‐Requena, Alejandro; Galán, Loipa; Talavera, Ariel; Alvarez, Julio L.; Talavera, Karel (27 March 2019). "The citrus flavanone hesperetin preferentially inhibits slow‐inactivating currents of a long QT syndrome type 3 syndrome Na+ channel mutation". British Journal of Pharmacology. 176 (8): 1090–1105. doi:10.1111/bph.14577. PMC 6451064. PMID 30650182.
- ^ Straub, Isabelle; Krügel, Ute; Mohr, Florian; Teichert, Jens; Rizun, Oleksandr; Konrad, Maik; Oberwinkler, Johannes; Schaefer, Michael (November 2013). "Flavanones that selectively inhibit TRPM3 attenuate thermal nociception in vivo". Molecular Pharmacology. 84 (5): 736–750. doi:10.1124/mol.113.086843. ISSN 1521-0111. PMID 24006495.
