카테킨

Catechin
카테킨
Chemical structure of (+)-Catechin
(+)-catechin-from-xtal-3D-bs-17.png
이름
IUPAC 이름
(2R,3S)-2-(3,4-디히드록시페닐)-3,4-디히드로-2H-크로멘-3,5,7-트리올
기타 이름
시아니다놀
시아니다놀
(+)-카테킨
D카테킨
카테킨산
카테추산
시아니돌
덱시아니다놀
(2R,3S)-카테킨
2,3-카테킨
(2R,3S)-플라반-3,3µ,4µ,5,7-펜톨
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.005.297 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 205-825-1
케그
유니
  • InChI=1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/13-13/15 checkY.15m/0.15m/15
    키: PFTAWBLQPZVEMU-DZGCFKSA-N checkY
  • InChI=1/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,13-13-15/0-15/s
    키: PFTAWBLQPZVEMU-DZGCFKBX
  • Oc1cc(cc1O)[C@H]3Oc2cc(O)cc(O)c2C[C@H]3o
특성.
C15H14O6
몰 질량 290.271g/120−1
외모 무색 고체
녹는점 175 ~ 177 °C (347 ~351 °F, 448 ~ 450 K)
UV-vismax) 276 nm
키랄 회전([α])D
+14.0°
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
포유류 체세포용 돌연변이 유발, 박테리아 및 효모용 돌연변이 유발
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H319, H335
P261, , , , , , , , , , ,
치사량 또는 농도(LD, LC):
(+)-카테킨 : 10,000mg/kg (RTECS)
10,000 mg/kg (마우스
3,890mg/kg (기타 소스)
안전 데이터 시트(SDS) 사이언스랩 어플라이언스 화학[영구 데드링크]
약리학
오랄
약동학:
소변기
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

카테킨 /kætʃ/n/식물에서 항산화 역할을 제공하는 2차 대사물의 일종플라반-3-ol이다.그것은 플라보노이드라고 불리는 폴리페놀의 하위 그룹에 속합니다.

카테킨 화학 제품군의 이름은 미모사 카테추(아카시아 카테추 L.[1]f)의 타닉 주스 또는 삶은 추출물인 카테추에서 유래했습니다.

화학

카테킨 번호

카테킨은 두 개의 벤젠 고리(A 고리 및 B 고리)와 탄소 3 위에 수산기가 있는 디히드로피란 헤테로 고리(C 고리)를 가지고 있습니다.A-링은 레조르시놀 부분과 비슷하지만 B-링은 카테콜 부분과 유사합니다.탄소 2와 3의 분자에는 두 의 키랄 중심이 있다.따라서, 4개의 디아스테레오 이성질체를 가지고 있다.이성질체 중 2개는 트랜스 형태이고 카테킨이라고 불리며, 나머지 2개는 시스 형태이며 에피케틴이라고 불립니다.

가장 흔한 카테킨 이성질체는 (+)-카테킨이다.다른 입체 이성질체는 (-)-카테킨 또는 엔트카테킨이다.가장 일반적인 에피케틴 이성질체는 (-) 에피케틴(-) 에피케틴, epicatechol, l-acatechin, l-epicatechol, epi-catechin, 2,3-cis-epicatechin 또는 (2R,3R)-(--)-에피케틴)-에피케틴이다.

다른 에피머는 키랄 컬럼 크로마토그래피를 [2]사용하여 분리할 수 있습니다.

특별한 이성질체가 없는 것을 언급하면, 그 분자는 카테킨이라고 불릴 수 있다.다른 에난티오머의 혼합물은 (±)-카테킨 또는 DL-카테킨 및 (+/-)-에피케킨 또는 DL-에피케킨으로 불릴 수 있다.

카테킨과 에피케틴은 축합 탄닌의 일종인 프로안토시아니딘의 구성 요소이다.

(+)-카테킨의 "의사적도"(E) 입체 배치의 3D 뷰

또, C링의 유연성에 의해, 2개의 컨피규레이션 이성체를 가능하게 해, B링을 의사 적도 위치(E 컨피규머) 또는 의사 축 위치(A 컨피규머)에 둔다.연구에 따르면 (+)-카테킨은 수용액에서 A-컨포머와 E-컨포머의 혼합물을 채택하고 있으며 이들의 배좌평형은 33:[3]67로 평가되었다.

카테킨은 플라보노이드로서 체외에서 고농도일 때 항산화제 역할을 할 수 있지만 다른 플라보노이드와 비교하면 항산화 잠재력이 낮다.[4]싱글렛 산소를 담금질하는 능력은 고리 B의 카테콜 부분 및 고리 [5]C의 이중 결합을 활성화하는 수산기의 존재와 카테킨의 화학적 구조와 관련이 있는 것으로 보인다.

산화

전기화학적 실험 결과 (+)-카테킨 산화 메커니즘은 카테콜레조르시놀 그룹과 관련되며 순차적으로 진행되며 산화는 pH에 의존합니다.카테콜 3',4'-디히드록실 전자공여기의 산화는 매우 낮은 양의 전위에서 먼저 일어나며, 가역적인 반응이다.이후에 산화되는 레조르시놀 부분의 수산기는 돌이킬 수 없는 산화 [6]반응을 보이는 것으로 나타났다.

랙케이스/ABTS계프로안토시아니딘 A2가 이합체인 올리고머[7] 산물로 (+)-카테킨을 산화시킨다.

스펙트럼 데이터

카테킨의 자외선 스펙트럼.
UV-Vis
람다 최대: 276 nm
소멸계수(log )) 4.01
적외선
주요 흡수 대역 1600cm−1(링 포함)
NMR
프로톤 NMR


(500MHz, CD3)OD):
레퍼런스[8]
d : doublet, dd : doublet of doublet,
m : 멀티플릿, s : 싱글트

§ :

2.49 (1H, dd, J = 16.0, 8.6Hz, H-4a),
2.82 (1H, dd, J = 16.0, 1.6Hz, H-4b),
3.97 (1H, m, H-3),
4.56 (1H, d, J = 7.8Hz, H-2),
5.86 (1H, d, J = 2.1Hz, H-6)
5.92 (1H, d, J = 2.1Hz, H-8),
6.70(1H, dd, J = 8.1, 1.8Hz, H-6'),
6.75(1H, d, J = 8.1Hz, H-5'),
6.83 (1H, d, J = 1.8Hz, H-2')

카본-13 NMR
기타 NMR 데이터
다수의
주요 단편
ESI-MS [M+H]+ m/z : 291.0


273 물 손실
139 레트로 다이엘 올더
123
165
147

자연발생

(+)-카테킨과 (-)-에피케킨 및 그 담즙산 결합체는 혈관식물의 어디서나 볼 수 있는 구성 요소이며, Uncaria rynchophyla같은 전통적인 한방 치료제의 빈번한 구성 요소이다.이성질체는 카카오와 성분비티스 비니페라 [9][10][11]포도에서 주로 발견된다.

인푸드

유럽과 미국에서 카테킨의 주요 식사 공급원은 와 포메이드 [12][13]과일이다.

카테킨과 에피케틴은 [14]코코아에서 발견되는데, 한 데이터베이스에 따르면 분석 식품 중 카테킨 함량이 가장 높고(108mg/100g), 가지즙(25mg/100ml)과 콩깍지(16mg/100g)[15]가 그 뒤를 잇는다.아카이 야자(Euterpe oleracea)의 열매에서 얻은 아카이 기름은 (+)-카테킨(67mg/kg)[16]을 포함한다.

카테킨은 복숭아부터[17] 녹차,[15][18] 식초까지 다양[15]음식입니다.카테킨은 보리 알갱이에서 발견되며, 보리 알갱이는 반죽 [19]변색을 일으키는 주요 페놀 화합물이다.단량체(+)-카테킨 또는 (-)-에피케킨과 관련된 맛은 약간 [20]떫지만 쓴맛은 아니다.

대사

생합성

Biosynthesis of 4-hydroxycinnamoyl-CoA.png

카테킨의 생합성은 PKSII 경로를 통해 3개의 말로닐-CoAs를 추가하여 연쇄 확장을 겪는 4-히드록시신나모일 CoA 스타터 단위에서 시작된다.4-히드록시신나모일 CoA는 L-페닐알라닌에서 시키마이트 경로를 통해 생합성된다.L-페닐알라닌을 먼저 페닐알라닌 암모니아 리아제(PAL)에 의해 계피산을 형성하고, 계피산 4-히드록실화효소에 의해 4-히드록시신나민산으로 산화한다.그리고 나서 샬콘 합성효소는 4-히드록시신나모일 CoA와 말로닐-CoA의 세 분자의 축합을 촉매하여 샬콘을 형성한다.다음으로 카르콘은 카르콘 이성질화효소에 의해 나링게닌으로 이성화되며, 플라보노이드3'-히드록실화효소에 의해 에리오딕티올로 산화되며, 플라보논3-히드록실화효소에 의해 타시폴린으로 산화된다.다음으로 디히드로플라바놀 4-환원효소 및 류코안토시아니딘 환원효소에 의해 택시폴린을 환원하여 카테킨을 생성한다.카테킨의 생합성은 아래와 같다[21][22][23].

류코시아니딘 환원효소(LCR)는 2,3-트랜스-3,4-시스-류코시아니딘을 사용하여 (+)-카테킨을 생성하며 프로안토시아니딘(PA) 특이 경로의 첫 번째 효소이다. 활성은 메디카고 사티바, 연꽃, 연꽃, 연꽃 uliginosus, 헤디사룸 술푸레센스, 호비니아 유사 [24]아카시아의 잎, 꽃, 씨앗에서 측정되었다.효소는 또한 비니스 비니페라(Grape)[25]에도 존재합니다.

Biosynthesis of catechin.png

생분해

카테킨 분해의 핵심 효소인 카테킨산소화효소는 곰팡이와 [26]박테리아에 존재한다.

세균 중 아세트산아시네토박터(Acinetobacter calcoacetus)에 의해 (+)-카테킨의 분해가 가능하다.카테킨은 프로토카테추산(PCA)과 프롤로글루시놀카르본산(PGCA)[27]으로 대사된다.그것은 또한 자포니쿰의해 분해된다.또한 프롤로글루시놀 카르본산을 탈탄산화한 후 프롤로글루시놀을 탈탄산화하여 레조르시놀로 한다.레조르시놀은 히드록시퀴놀로 수산화된다.프로토카테추산 및 히드록시퀴놀은 프로토카테추산 3,4-디옥시게나아제히드록시퀴놀 1,2-디옥시게나제를 통해 인트라디올 분해되어 β-카르복시시스, 시스-무콘산 [28]아세테이트말릴을 형성한다.

균류 중 카테킨 분해는 Chaetomium cupreum[29]의해 이루어진다.

사람의 대사

에피테킨의 인간 대사물(대장 대사물 [30]제외)
구강 후 섭취 시간의 함수로서 인간의 에피테킨 대사(-)의 도식적 표현.SREM: 구조적으로 관련된 (-) 에피케틴 대사물. 5C-RFM: 5-탄소 고리 핵분열 대사물.3/1C-RFM : 3- 및 1-탄소측 사슬환 핵분열 대사물.전신 순환과 소변에 존재하는 가장 풍부한 (-)-에피케인 대사물의 구조가 [30]묘사되어 있다.

카테킨은 위장관, 특히 제주넘[31]에서 흡수되면서 대사되어 이른바 구조 관련 에피테킨 대사물(SREM)[32]을 생성한다.SREM의 주요 대사 경로는 카테콜-O-메틸전달효소에 의한 카테콜 그룹의 글루쿠론화, 황화메틸화이며,[33][30] 혈장에서는 소량만 검출된다.그러나 대부분의 식이 카테킨은 대장 마이크로바이옴에 의해 [33]감마-발레로락톤하마산으로 대사되며, 간에서 추가적생체 변환, 글루쿠론화, 황화메틸화를 겪는다.

카테킨의 입체 화학적 배치는 카테킨의 흡수가 (-)에피케킨이 가장 높고 (-)-카테킨이 가장 낮기 때문에 카테킨의 [34]흡수와 대사에 강한 영향을 미친다.

생체 변환

Burkholderia [35]sp에 의해 2단계 산화에 의한 (+)-카테킨의 택시폴린으로의 생체변환을 달성할 수 있다.

(+)-카테킨 및 (-)-에피케킨을 내생필라멘스 균류 디아포르테스페에 의해 3,4-시스-디히드록시플라반 유도체(+)-3,4,5,7,3'-4'-헥사히드록시플라반(우칸시이드)(-3)-R)-로 변환한다.e생체산화[36]

류코안토시아니딘환원효소(LAR)는 (2R,3S)-카테킨, NADP+ 및 HO를2 이용하여 2,3-트랜스-3,4-cis-류코시아니딘, NADPH 및+ H를 제조한다.그것의 유전자 발현은 포도 열매와 포도 덩굴 [37]잎을 개발하는 데 연구되어 왔다.

글리코사이드류

조사.

(-)-에피케킨 [30]대사의 종간 차이.

혈관 기능

카테킨이 [40][41]인간정상적혈류 조절에 기여할 수 있는 내피 의존성 혈관확장에 영향을 미칠 수 있다는 것은 식생활 연구에서 나온 제한된 증거뿐이다.녹차 카테킨은 특히 수축기 혈압이 130mmHg [42][43]이상일 때 혈압을 향상시킬 수 있습니다.

소화 중의 광범위한 신진대사로 인해 혈관에 대한 이러한 영향을 담당하는 카테킨 대사물의 운명과 활성은 물론 실제 작용 형태도 [33][44]알려져 있지 않다.

부작용

카테킨과 그 대사물은 적혈구에 밀착되어 자가항체의 발달을 유도하여 용혈성 빈혈[45]신부전을 일으킬 수 있다.이로 인해 1985년 [47]바이러스성 [46]간염 치료에 사용되는 카테킨 함유 약물인 카테겐이 시장에서 철수했다.

녹차의 카테킨은 간독성[48] 있을 수 있으며 유럽식품안전청은 800mg/[49]d를 초과하지 말 것을 권고했다.

다른.

한 제한적인 메타 분석에서는 녹차와 그 카테킨의 섭취가 하루에 7잔으로 증가하면 전립선암[50]약간 줄일 수 있다는 것을 보여주었다.나노 [51]입자 방법은 카테킨의 잠재적 전달 체계로서 예비 연구 중이다.

식물 효과

몇몇 식물에 의해 땅속으로 방출되는 카테킨은 대립 [52]유전병의 일종인 이웃 식물들의 성장을 방해할 수 있다.이 행동을 위해 종종 연구되는 반점이 있는 나풀인 센타우레아 마쿨로사는 카테킨 이성질체를 뿌리를 통해 땅속으로 방출하며, 잠재적으로 항생제나 제초제 역할을 한다.한 가지 가설은 그것이 대상 식물의 뿌리를 통해 활성 산소 종 파동을 일으켜 아포토시스[53]의해 뿌리 세포를 죽였다는 것입니다.유럽 생태계의 대부분의 식물들은 카테킨에 대한 방어를 가지고 있지만, 센타우레아 황반구균이 침습적이고 통제되지 않는 [52]잡초인 북미 생태계에서 카테킨으로부터 보호되는 식물은 거의 없다.

카테킨은 딸기 [54]잎에서 감염 억제 인자로 작용한다.에피테킨과 카테킨은 Colletotrichum kahawae[55]멜라닌화를 억제함으로써 커피베리병을 예방할 수 있다.

레퍼런스

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외부 링크

  • (+) 관련 미디어 - Wikimedia Commons의 Catechin