게스토노론 카프로이트

Gestonorone caproate
게스토노론 카프로이트
Gestronol caproate.svg
Gestonorone caproate molecule ball.png
임상자료
상명디포스타트, 프리모스타트
기타 이름게스트로놀 헥사노산염; 노르히드록시프로제스테론 카프로테론; SH-582; SH-80582; NSC-84054; 17α-히드로시 19-norpregn-4-ene-3,20-dione 헥사노산염; 17α-하이드록시-19-norprogesterone 헥사노산염소산염.
경로:
행정		근육 주사[1][2][3]
마약류프로게스테겐; 프로게스틴; 프로게스테겐 에스테르; 안티고나도트로핀
ATC 코드
법적현황
법적현황
  • 일반: ℞ (처방에만 해당)
약동학 데이터
생체이용가능성구강: 낮음[4]
IM: 높음[5]
신진대사감소(C5, C3 및 C20 위치에서)[6]
대사물• 19-Norprenanetriol[6]
• 19-Norprenanediol-20-1[6]
제거 반감기IM: 7.5 ± 3.1일[5]
작용기간IM: ≥21일[5]
배설소변 : 28%[5]
대변: 72%[5]
식별자
  • [(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-아세틸-13-옥소-1,2,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-도하이드로사이클로펜타[a]-16-도하이드하이드로사이클로펜타[a]헥사노산염산염산염
CAS 번호
펍켐 CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
켐벨
ECHA InfoCard100.013.646 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C26H38O4
어금질량414.586 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CCCCC(=O)OC1(CCC2C1(CCC3C2CC4=CC(=O)CC34)C)C(=O)C(=O)C)C(=O)C.
  • InChI=1S/C26H38O4/c1-4-5-6-7-24(29)30-26(17(2)27)15-13-23-22-10-8-18-16-19(28)9-11-20(18)21(22)12-14-25(23,26)3/h16,20-23H,4-15H2,1-3H3/t20-,21+,22+,23-,25-,26-/m0/s1
  • 키:XURCMZMFZXXQDJ-UKNJCJGYSA-N

게스토노론 카프로이트(Gerestonorone caproate)는 데포스타트(Depostat)와 프리모스타트(Primostat)라는 상표명으로 판매되는 프로게스틴 약으로 자궁내막의 커진 전립선과 암 치료에 쓰인다.[5][3][7][1][8] 그것은 보통 일주일에 한 번 근육에 주사함으로써 주어진다.[4]

게스토노론 카프로이트의 부작용으로는 포도당 내성 악화, 남성의 성욕 저하, 주사부위 반응 등이 있다.[5] 게스토노론 카프로아이트는 프로게스틴, 즉 합성 프로게스겐으로 프로게스테론 수용체의 작용제로서 프로게스테론 같은 프로게스테론균의 생물학적 표적이다.[9][10] 다른 중요한 호르몬 활동은 없다.[5][11][12][13]

게스토노론 카프로아이트는 1960년에 발견되어 1973년까지 의학용으로 도입되었다.[14][15] 영국을 포함한 유럽 전역에서 널리 사용되었으며, 일본, 중국, 멕시코 등 일부 다른 나라에서도 판매되고 있다.[1][16][17][18] 하지만, 그 이후로, 그것은 대부분 중단되었고, 오늘날 체코, 일본, 멕시코, 러시아를 포함한 소수의 국가에서만 사용할 수 있다.[18][19]

의학적 용법

게스토노론 카프로아이트는 양성 전립선비대증과 자궁내막암의 완화적 치료에 쓰인다.[5][3][20] 1주일에 한 번 100~200mg의 분자주사로 쓰인다.[5]

부작용

참고 항목: Progestin § 부작용

게스토노론 카프로이트의 부작용은 포도당 내성 악화, 남성의 성욕 저하, 자극 등 국소주사 현장 반응 등이 포함된 것으로 알려졌다.[5]

약리학

약리역학

게스토노론 카프로아이트는 안드로겐, 아나볼릭, 항안드로겐, 에스트로겐, 항에스트로겐, 글루코코르티코이드, 미네랄로코르티코이드, 테라토제닉 효과를 가진 강력한 장기 작용의 순수 프로게스테겐이다.[9][10][21][5][11][12][13][21][22] 모든 것이 피하주사로 주어졌을 때, 동물 생체 측정에서 프로게스테론이나 히드록시프로제스테론 카프로이트보다 약 20배에서 25배 더 강력하다.[5][13][21][23] 인간의 경우, 100 또는 200 mg의 근육내 게스토노론 카프로이트레이트는 1,000 mg의 근육내 히드록시프로제스테론 카프로이트에 해당한다고 알려져 있다.[24][25] 따라서 게스토노론 카프로이트가 인간에서 히드록시프로게스테론 카프로이트보다 약 5~10배 더 강력하다.[11][24][25] 게스토노론 카프로이트가 여성에게 미치는 생물학적 영향이 연구되어 왔다.[26][27]

게스토노론 카프로아테는 다른 강력한 프로게스틴과 마찬가지로 강력한 항원항동성 활동을 가지고 있으며 테스토스테론과 에스트라디올과 같은 성호르몬의 생식 및 순환수위를 현저하게 억제할 수 있다.[13][28][29] 임상 연구 결과 400mg/주근내 게스토스테론 카프로이트가 남성에게서 테스토스테론 수치를 75% 억제한 반면, 대조약으로서의 난초 절제술은 테스토스테론 수치를 91%[30][31] 감소시킨 것으로 나타났다. 반대로 루틴화 호르몬의 수치는 변하지 않았다.[30] 일반적으로 프로게스테르균은 테스토스테론 수치를 약 70~80%[32][33][34][30][31] 억제할 수 있다. 글루코코르티코이드 활성 부족에 따라 게스토노론 카프로아이트는 항항산화 효과가 없으며, 부항산화 호르몬의 분비에 영향을 미치지 않는다.[5]

17α-히드록시프로게스테론(Hydroxyprogesterone)은 프로게스테론 활동이 약하지만, C17α 에스테르화(esterification)는 프로게스트로겐 활성도가 더 높은 결과를 낳는다.[6] 다양한 에스테르 중 카프로아이트(헥사노아네이트) 에스테르가 가장 강력한 프로스트로아제네이트를 가지는 것으로 밝혀졌으며, 이는 히드록시프로게스테론 등 다른 카프로아테아제네겐 에스테르 뿐만 아니라, 카프로아제네이트의 발달의 기초를 형성하였다.[6]

게스토노론 카프로이트가 성인 수컷 쥐에서 전립선과 정맥의 무게를 40~70% 정도 줄이는 것으로 나타났다.[5] 그것은 항원 항정신성 효과와 이러한 조직에서 직접 작용에 의해 이러한 효과를 중재하기 위해 캐닌에 표시되었다.[5] 게스토스테론은 전립선에 테스토스테론의 흡수를 감소시킨다.[5] 또한 체외에서 인간 난소암 세포에 직접적인 항균효과가 있는 것으로 밝혀졌다.[5]

게스토노론 카프로이트가 프로게스테론과 유사하게 5α-감소효소 억제제로 어느 정도 작용하는 것으로 보고되었다.[35][36]

프로게스테르균의[a][b] 장발력 및 지속시간
화합물 형태 특정 용도에 대한 선량(mg)[c] DOA[d]
TFD[e] POICD[f] CICD[g]
알제스톤 아세토페니드 오일 솔렌. - – 75–150 14-32 d
게스토노론 카프로이트 오일 솔렌. 25–50 – – 8-13 d
히드록시프로제스트. 아세테이트의[h] Aq. 정지. 350 – – 9-16 d
히드록시프로제스트. 카프로이트 오일 솔렌. 250–500[i] – 250–500 5–21 d
메드록시프로그 아세테이트의 Aq. 정지. 50–100 150 25 14-50+d
메게스트롤 아세테이트 Aq. 정지. - – 25 >14 d
노리스테론 에난산염 오일 솔렌. 100–200 200 50 11-52 d
프로게스테론 오일 솔렌. 200[i] – – 2–6 d
Aq. soln. ? – – 1-2d
Aq. 정지. 50–200 – – 7-14 d
참고 및 출처:
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  2. ^ 모든 것은 근육내 주사나 피하주사로 주어진다.
  3. ^ 루테론 단계에서 프로게스테론 생산량은 ~25 (15–50) mg/일이다. OHPC는 월 250~500mg이다.
  4. ^ 작업 기간(일)
  5. ^ 보통 14일 동안 주어진다.
  6. ^ 보통 2~3개월마다 복용한다.
  7. ^ 보통 한 달에 한 번 복용한다.
  8. ^ 이 경로로 마케팅하거나 승인하지 마십시오.
  9. ^ a b 분할 선량(의 경우 2 × 125 또는 250 mg, 의 경우 10 × 20 mg).

약동학

친밀하게 연관된 프로게스틴 히드록시프로게스테론 카프로스테론 카프로스테론, 19노르프로게스테론처럼 게스토노론 카프로테이트는 구강활동이 저조하며 특히 근육내 주입을 통해 자궁내 투여되어야 한다.[4] 게스토노론 카프로아이트는 근육내 주입에 의해 관리되며, 이 경로로 인해 오래 지속되는 디포 역할을 한다.[5][57][58][59] 근육내 주입 후 게스토노론 카프로이트가 지역 창고에서 완전히 방출되어 생체이용성이 높다.[5] 오일 용액에 25~50mg 게스토노론 카프로이트를 1회 투여한 결과 여성의 자궁 내 임상 생물학적 효과 측면에서 8~13일의 작용기간이 있는 것으로 나타났다.[27][60][61] 고선량에서 근육내 주입에 의한 게스토노론 카프로이트의 작용 지속시간이 최소 21일인 것으로 밝혀졌다.[5] 임상의 연구에서는 게스토노론 카프로이트가 한 달에 한 번 주사했을 때 프로게스테겐으로서 만족스럽게 효과가 있는 반면, 두 달에 한 번 주사했을 때 주사 가능한 피임약으로서 효과가 떨어진다는 사실을 밝혀냈다.[62][63]

전립선암에 걸린 남성의 경우 1 mL 용액에 200 mg의 방사선과베인 게스토노론 카프로이트를 1회 분자 내 주입한 후 3 ± 1일 후에 최대 420 ± 160 ng/mL의 게스토노론 카프로이트가 발생했다.[5] 게스토노론 카프로이트와 그 대사물의 제거 반감기는 7.5 ± 3.1일이었다.[5] 혈액 내 방사성 스테로이드 함량의 약 5%는 변하지 않은 게스토노론 카프로이트였다.[5] 혈액순환이나 소변에서 자유로운 게스토노론은 관찰되지 않았다.[5] 게스토노론 카프로이트와 그 대사물은 대변에서 72%, 소변에서 28%를 제거했다.[5][64] 주입된 선량의 약 48 ± 18%는 14일 후에 제거되었고 주입된 선량의 약 85 ± 12%는 30일 후에 배설되었다.[5]

무정화 게스토노론(17α-히드로xy-19-norprogesterone)의 신진대사는 17α-히드로xyprogesterone과 유사하며, 해당 19-노르프레그난 대사물이 생성된다.[6] 게스토노론 카프로이트가 프로게스테론, 17α-하이드록시프로게스테론, 게스토노론과 유사하게 5α 감소를 겪고 있는 것으로 밝혀졌으며, 이 스테로이드와 비슷한 비율로 나타났다.[6] 그러나 반대로, 그것의 카프로이트 에스테르 때문에, 게스토노론 카프로이트의 5β 감소가 이러한 스테로이드에 비해 감소한다.[6] 프로게스테론은 주로 5β-프리그닌으로 대사되므로, 프로게스테론에 비해 게스토노론 카프로이트의 5β 감소가 더 큰 효력에 관여할 수 있다.[6] 게스토노론 카프로이트의 주요 대사물은 19-노르그나네트리올과 19-노르그나네디올-20-1의 이소메르인 것으로 보고되었다.[6][22] 이들 대사물은 게스토노론 카프로이트가 주로 C3, C5, C20 위치에서 감소하여 대사되는 것을 나타낸다.[6] 300mg 게스토노론 카프로이트의 근육내 주사 이후, 소변 임신에트리오올 배설의 약간의 증가만이 관찰되었다.[6] 게스토노론 카프로이트의 카프로이트 에스테르의 갈라짐은 미증정 스테로이드의 약물이 아님을 나타낸다.[6]

화학

참고 항목: 프로게스겐 에스테르 목록, 프로게스겐 에스테르 목록

노리드록시프로게스테론 카프로이트, 17α-하이드록시-19-노르프로게스테론, 또는 17α-하이드록시-19-헥사노나이트, 또는 17α-하이드록시-19-노르프록시-4-ene-3,20-dione 17α-헥사노아네이트라고도 알려진 게스토노아네 카프로아테론은 합성 노르겐 스테로이드롬이다.[65][16] 구체적으로 17α-히드록시프로게스테론과 19-노르프로게스테론 또는 게스트로놀(17α-히드록시-19-노르프로게스테론)의 결합된 파생상품이며, C17α 위치에서 헥사노레이트(카프로레이트) 에스테르를 가지고 있다.[65][16] Analogues and derivatives of gestonorone caproate include algestone acetophenide (dihydroxyprogesterone acetophenide), demegestone, nomegestrol acetate, norgestomet, and segesterone acetate, as well as 18-methylsegesterone acetate and the caproate esters chlormadinone caproate, hydroxyprogesterone caproate, medroxyprogesterone caproate, megestrol 카프로이트, 메텐마디논 카프로이트.[65][16]

합성

게스토노론 카프로이트의 화학 합성이 발표되었다.[5][7][66]

역사

게스토노론 카프로아테는 1960년에 처음 묘사되었다.[14] 그것은 셰링에 의해 개발되었고 적어도 1968년부터 시장화되었다.[12][15]

사회와 문화

일반 이름

게스토노론 카프로아이트는 약물의 총칭이며, , 그리고, 게스트로놀 육사노아이트는 약의 총칭이다.[65][16] 또한 노르히드록시프로게스테론 카프로이트라고도 불렸으며, 이전의 개발코드명 SH-582와 SH-80582로도 알려져 있다.[65][16][17]

브랜드명

게스토노론 카프로아테는 데포스타트와 프리모스타트라는 상표로 독점 판매되었다.[65][16][17][18][19]

유용성

2018년 3월 현재 세계 각국에서 게스토노론의 이용가능성이 입증되고 있다. 블루는 현재 시판되고, 그린은 이전 시판되고 있다.

게스토노론 카프로아이트는 영국을 비롯한 유럽에서도 널리 보급되었으며, 일본, 중국, 멕시코 등 일부 국가에서도 시판되고 있다.[1][16][17][18] 그러나 대부분의 국가에서 단종되었고 오늘날에는 가용성이 더욱 제한되어 체코, 일본, 멕시코, 러시아에서만 판매되고 있는 것으로 보인다.[18][19][67] 그것은 미국, 캐나다, 그리고 많은 다른 나라들에서 판매되지 않았다.[16][17][18][19]

리서치

게스토노론 카프로아이트는 남성들의 전립선암 치료법에서 근육내 주입에 의해 주당 400mg의 용량으로 연구되었으나 양성 전립선 비대증의 경우와 대조적으로 효과가 없는 것으로 밝혀졌다.[68][69]

SH-834는 1960년대와 1970년대에 쉐링이 개발한 주간 근육내 주입을 위해 90mg 에스트라디올 발리테와 300mg 게스토노론 카프로이트를 혼합한 것이다.[70][71][72] 유방암 치료제로 임상적으로 조사돼 효과가 있는 것으로 나타났다.[70][73][72] 그러나 그 효과만으로는 에스트로겐에 버금가는 효과가 없다는 것이 밝혀졌고, 그 조합은 결국 시장화되지 않았다.[74]

게스토노론 카프로아이트는 1~2개월에 한 번씩 2.5~200mg의 용량 범위에서 프로게스테겐 전용 주입 피임약으로 사용하기 위해 셰링에 의해 연구되었지만 결코 시판되지 않았다.[63][75][76][77][78][79][80][81] 이 적응증에 대한 게스토노론의 임상 경험은 거의 없다.[63]

게스토노론 카프로아테이트는 난소암([5][23][82][83]사이클로인산화물과 결합), 생리주기 관련 구강궤양, [22]갱년기 호르몬 치료의 성분으로 연구되어 왔다.[62]

참고 항목

참조

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