아세트산 시프로테론

Cyproterone acetate
아세트산 시프로테론
Cyproterone acetate.svg
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임상 데이터
상호Androcur, Androcur Depot, Cyprostat, Siterone, 기타
기타 이름SH-80714; SH-714; NSC-81430; 1α, 2α-메틸렌-6-클로로-17α-클로로-17α-히드록시프레그나-46, 6-디엔-3, 20-이온 아세트산염
AHFS/Drugs.comMicromedex 상세 소비자 정보
임신
카테고리
  • X
루트
행정부.		경구주사
약물 클래스스테로이드 항안드로겐, 프로게스틴, 프로게스틴, 프로게스토겐에스테르, 안티고나도트로핀
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
  • 일반 : ( (처방만)
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티구강: 68~100%[1][2]
단백질 결합알부민: 93 %
무료: 7 [3][4][5][6]%
대사간(CYP3A4)[11][12]
대사물• (메이저)[1][7]
• 시프로테론(소형)[8]
• 아세트산(미량)[8]
반감기 제거경구 : 1.6~4.3일[8][9][10]
IM: 3~4.3일[2][8][10]
배설물대변 : 70 %[8]
소변 : 30 %[8]
식별자
  • (2aR, 3aS, 3bS, 3cS, 5aS, 6R, 8aS, 8bR)-6-아세틸-10-클로로-3b, 5a-디메틸-2-옥소-2, 2a, 3a, 3a, 3b, 4a, 5b, 8a, 8a, 8a.
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.006.409 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C24H29클론O4
몰 질량416.94 g/g−1/g/g/sqm
3D 모델(JSmol)
녹는점200 ~ 201 °C (392 ~394 °F)
  • CC(=O)[C@]1(CC[C@H]2)2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2C=C(C4=CC(=O)[C@H]5C[C@H]5C][C]3[C]OC(=O)C
  • InChI=1S/C24H29ClO4/c1-12(26)24(29-13)8-6-16-14-10-20(25)19-11-21(28)15-9-18(15)23(19,4)17-145-7-22(16,183/10)
  • 키: UWFYSQMTEOIJG-FDTZYFLXSA-N
(표준)

시프로테론 아세테이트(CPA)는 안드로쿠르(Androcur) 또는 다이앤(Diane)-35(Diane)라는 브랜드명으로 단독으로 판매되거나 에티닐에스트라디올(ethinylestradiol)과 함께 여성지(Feminizi)의 구성 요소로서 안드로겐 의존성 질환의 치료에 사용되는 항안드로겐 및 프로게스틴 약물이다.ng 성전환 여성을 위한 호르몬 치료와 피임약 [1][9][13][14][15]복용.그것은 단독으로 또는 에스트로겐과 함께 조제되어 사용된다.CPA는 하루에 한 번에서 세 번 입으로 복용한다.

남성들에게 고선량 CPA의 일반적인 부작용은 여성화와 여성화를 포함한다.남성과 여성 모두에서 CPA의 가능한 부작용은 낮은 성호르몬 수치, 회복 가능한 불임, 성기능 장애, 피로, 우울증, 체중 증가, 그리고 증가된 간 효소이다.노인의 매우 높은 용량에서는 심각한 심혈관 합병증이 발생할 수 있다.드물지만 심각한 CPA 부작용으로는 혈전, 간 손상 및 뇌종양이 있습니다.CPA는 또한 높은 용량에서 갑자기 중단되면 금단 효과로 부신 기능 부전을 일으킬 수 있다.CPA는 테스토스테론과 같은 안드로겐의 체내 영향을 차단하고 생물학적 목표인 안드로겐 수용체(AR)와의 상호작용을 방지하고 생식선에 의한 생성을 감소시킴으로써 체내 [1][13][16]농도를 감소시킨다.또한 프로게스테론 수용체(PR)[1][13]를 활성화하여 프로게스테론 양작용을 한다.그것은 또한 매우 높은 [1]용량에서 약한 코티솔과 같은 효과를 낼 수 있다.

CPA는 [17]1961년에 발견되었다.그것은 원래 프로게스틴으로 [17]개발되었다.1965년에 CPA의 항안드로겐 효과가 발견되었다.[18]CPA는 1973년에 항안드로겐으로 처음 시판되었으며 의료용으로 [19]도입된 최초의 항안드로겐이었다.몇 년 후인 1978년 CPA는 피임약의 [20]프로게스틴으로 도입되었다.이것은 "1세대" 프로게스틴이며[21] 프로토타입의 [22]항안드로겐으로 알려져 있습니다.CPA는 [23][24]전 세계에서 널리 이용 가능합니다.예외는 사용이 [25][26]승인되지 않은 미국입니다.

의료 용도

CPA는 호르몬 피임 및 안드로겐 의존성 [13]조건의 치료에서 프로게스틴 및 항안드로겐으로 사용된다.구체적으로 CPA는 성 범죄자나 성병이나 성병 또는 성병증이 있는 남성의 성욕을 줄이기 위해 여드름, 지루, 과도한 발모, 두피 탈모 등 안드로겐 의존성 피부 및 모발 질환 치료에 사용된다.y, 조기 사춘기 치료 [27]및 기타 용도로 사용됩니다.그것은 저용량과 [citation needed]고용량 모두에서 사용된다.

CPA를 이용할 수 없는 미국에서는 안드로겐 의존성 질환을 치료하기 위해 항안드로겐 효과가 있는 다른 약물이 [28]대신 사용된다.그러한 약의 예로는 gonadotropin-releasing 호르몬 조정자 leuprorelin과 degarelix처럼(의 GnRH조정자)포함하면 비스테로이드성 antiandrogens처럼 flutamide과 bicalutamide, 이뇨제와 스테로이드 항안드 로젠 스피로 놀 락톤,progestin 아세트 산 메드 록시 프로게스테론., 그리고5α-reductase 억제제finasteride과 dutasteride.[28]스테로이드계 항안드로겐 및 프로게스틴 클로로마디논 아세테이트는 일본, 한국 및 일부 [citation needed]국가에서 CPA의 대체제로 사용되고 있습니다.

산아 제한

CPA는 에티닐에스트라디올과 함께 산아제한제를 조합하여 사용하여 임신을 예방합니다.이 산아제한 조합은 [20]1978년부터 사용 가능했습니다.조제법은 21일 동안 매일 한 번 복용한 후 7일 [29]동안 무료로 사용할 수 있습니다.CPA는 1993년부터 [30][31]핀란드에서 복합 피임약으로 에스트라디올 발레이트(브랜드명 페밀라)와 함께 제공되고 있다.고용량 CPA 정제는 피임 효과가 있어 피임약으로 사용할 수 있지만,[32] 특별히 사용이 허가된 것은 아니다.

피부 및 모발 상태

여성

CPA는 여성의 [33][34][35][36][37][38][39]여드름, 지루증, 발모증, 두피 탈모, 화농증 등 안드로겐 의존성 피부와 모발 질환을 치료하기 위한 항안드로겐제로 사용된다.이러한 상태는 안드로겐의 존재에 의해 악화되며, 안드로겐 수치를 억제하고 그 작용을 차단함으로써 CPA는 이러한 상태의 증상을 개선합니다.CPA는 그러한 상태를 피임약으로서 저용량에서 그리고 [33][34][35][36][40]고용량에서 그 자체로 치료하는데 사용된다.여드름을 치료하기 위해 저용량 CPA를 에티닐에스트라디올과 함께 함유한 피임약은 여성의 75~90%가 전반적으로 개선되고 반응이 100%에 가까운 [41]것으로 밝혀졌다.마찬가지로 고량 CPA만으로도 여성 [42]여드름 증상이 75~90% 개선되는 것으로 밝혀졌다.CPA의 중단은 70%의 [43]여성들에게서 현저한 증상 재발을 초래하는 것으로 밝혀졌다.CPA는 전 [44][45]세계 여성들의 다모증, 고안드로겐증, 다낭성 난소증후군 치료에 가장 일반적으로 사용되는 약 중 하나이다.

CPA의 높은 투여량은 [45][46][47]특히 여성의 다모증 치료에 하루에 25~100mg의 용량으로 에스트로겐과 함께 사용된다.여성의 다모증 치료에서 CPA의 이러한 복용량의 효과는 스피로노락톤, 플루타미드, 피나스테리드와 [46][47][44][45]유사한 것으로 보인다.무작위 대조 실험 결과 에티닐에스트라디올과 2mg/일 CPA를 함유한 피임약에 주기적으로 첨가된 CPA의 높은 용량(예: 20mg/일 또는 100mg/일)은 피임약 [45][47][44][48][49][50]단독보다 여성의 심각한 다모증 치료에 더 효과적이지 않거나 약간 더 효과적이었다.하루에 25mg과 같이 CPA를 적게 투여하는 유지 요법은 [43]다모증 증상의 재발을 예방하는 데 효과적인 것으로 밝혀졌다.CPA는 전형적으로 에스티닐에스트라디올과 결합되어 왔지만 대신 [45]에스트라디올의 호르몬 대체 치료량과 결합되어 사용될 수 있다.CPA와 에티닐에스트라디올의 [47][51]조합과 마찬가지로 100μg/day 경피 에스트라디올 패치와 조합하여 50mg/day 용량으로 히르수티즘 치료에 효과적인 것으로 밝혀졌다.

여성의 다모증 치료에서 에스트로겐과 CPA의 조합의 효과는 안드로겐 [44][45][52]수용체의 추가적인 차단뿐만 아니라 전체 및 자유 안드로겐 수치를 현저하게 억제하기 때문인 것으로 보인다.

남성

CPA는 남성 여드름 치료에 효과적이며,[53][54][55][56] 다른 연구에서 하루에 25, 50, 100mg의 용량으로 관찰되는 증상의 현저한 개선으로 밝혀졌다.그것은 또한 [57][58][59]남성들의 두피 탈모의 더 이상의 진행을 멈출 수 있다.두피 [60][13]탈모가 있는 남성에서 CPA로 두발 증가 및 체모 감소가 관찰되었습니다.그러나 남성에게 미치는 부작용들, 예를 들어 탈마스크린화, 여성 흉부증, 성기능 장애, 골밀도 감소, 그리고 가역적 불임으로 인해 대부분의 [57][58][54][55][61][62][63]경우 남성에게 CPA를 사용하는 것이 실용적이지 않다.또한, 하루에 25mg과 같은 CPA의 낮은 복용량이 [55]남성들에게 더 잘 적응하는 것으로 밝혀졌다.그러나 그러한 용량들은 또한 [53]남성들의 여드름 치료에 있어서 더 낮은 효과를 보여준다.

높은 안드로겐 농도

CPA는 여성의 다낭포성 [34][39][64][65][66][67]난소 증후군(PCOS)과 선천성 부신 과형성증(CAH)과 같은 질환으로 인한 남성화와 같은 높은 안드로겐 수치와 관련 증상을 치료하기 위한 항안드로겐으로 사용된다.그것은 [68]여성의 PCOS 치료에 사용될 때 거의 항상 에티닐에스트라디올과 같은 에스트로겐과 결합된다.

호르몬 요법

갱년기 호르몬 요법

CPA는 자궁내막 보호와 갱년기 [69][1][70][71]증상을 치료하기 위해 폐경 호르몬 치료에서 에스트로겐과 함께 저용량으로 사용된다.클라이멘이라는 상표명으로 갱년기 호르몬 치료에 사용되며, 에스트라디올 발레이트 2mg과 CPA [69][70][71]1mg을 함유한 순차적 제제입니다.Climen은 CPA를 포함한 갱년기 호르몬 치료에 사용된 최초의 [70]제품이었다.그것은 40개국 [69]이상에서 이용할 수 있다.

트랜스젠더 호르몬 요법

CPA는 성전환 [72][73][74][75][76][77][78]여성의 여성화 호르몬 치료에 항안드로겐과 프로게스토겐으로 널리 사용된다.하루에 10~100mg의 용량으로 경구 투여하고, [79][80]4주에 한 번 300mg의 용량으로 근육 내 주사를 통해 투여한다.연구에 따르면 하루에 10, 25, 50mg의 CPA가 에스트로겐과 결합하면 모두 트랜스젠더 [81][82]여성에게서 동등하고 완전한 테스토스테론 억제 효과가 나타난다.피로, 혈전, 양성 뇌종양 및 간 손상과 같은 CPA의 위험에 비추어 볼 때, 약물의 낮은 용량 사용은 그러한 [82]위험을 최소화하는 데 도움이 될 수 있습니다.CPA의 부작용은 시스젠더 [58]남성보다 트랜스젠더 여성들에게 더 허용된다.

CPA는 또한 사춘기 차단제로 사용되어 성전환 청소년들의 사춘기를 억제하기 위한 항안드로겐 및 항에스트로겐으로 사용되었지만, GnRH 조절제는 주로 이러한 [83][84][74][85][86]목적을 위해 사용된다.

전립선암

CPA는 남성 [9][87][88][89][90][91]전립선암의 완화를 위한 항안드로겐 모노테라피 및 안드로겐 결핍 치료 수단으로 사용된다.그것은 이 병을 치료하기 위해 구강이나 근육주사에 의해 매우 높은 용량으로 사용된다.항안드로겐은 전립선암을 치료하지는 않지만 이 병에 [92][93][87]걸린 남성의 수명을 크게 연장할 수 있다.CPA는 GnRH 변조기 및 외과적 거세, 고용량 에스트로겐 치료(예: 디에틸스틸베스트롤 사용), 고용량 비스테로이드성 항안드로겐 모노요법(예: 비칼루타미드 사용)과 유사한 효과를 가지지만, GnRH 변조기 및 비스테로이드성 항안드로겐 차단에 비해 유의하게 낮다.비칼루타미드 또는 엔잘루타미드).[87][93][94][95][96]또한 CPA와 GnRH 조절기 또는 외과적 거세 조합은 비스테로이드성 [97]항안드로겐과 대조적으로 GnRH 조절기 또는 외과적 거세에만 관련된 결과를 개선하는 것으로 발견되지 않았다.CPA는 효과, 내구성 및 안전성이 떨어지기 때문에 GnRH 조절제와 비스테로이드성 [98][99]항안드로겐으로 대체되어 오늘날 전립선암 치료에 거의 사용되지 않는다.CPA는 전립선암 [93]치료에 계속 사용되는 유일한 스테로이드 항안드로겐이다.

전립선암에 대한 CPA의 용량 범위 연구는 수행되지 않았으며, 이 질환의 치료에 대한 CPA의 최적 투여량은 [100][101]확립되지 않았다.전립선암 치료에는 하루에 100~300mg의 경구 CPA가 사용되지만 일반적으로 하루에 150~200mg의 경구 CPA가 사용된다.[102][103]슈뢰더(1993, 2009)는 CPA 용량 문제를 검토했으며, 단일 치료법으로 CPA에 대해 하루에 200~300mg의 용량을, 안드로겐 결합 차단에서 CPA에 대해 하루에 100-200mg의 용량(즉, 외과적 또는 의학적 [104][89]거세와 결합된 CPA)을 권고했다.그러나 CPA와 전립선암의 거세의 조합은 [105]거세만으로도 전체적인 생존을 크게 감소시키는 것으로 밝혀졌다.따라서 복합 안드로겐 차단에서 항안드로겐 성분으로 CPA를 사용하는 것은 [105]바람직하지 않은 것으로 보인다.전립선암을 치료하기 위해 근육 내 주사에 의해 사용될 때 CPA는 일주일에 [63]한 번 300mg의 용량으로 사용된다.

CPA와 에티닐에스트라디올 술폰산염 또는 저선량 디에틸스틸베스트롤과 같은 에스트로겐의 조합은 조합된 안드로겐 차단의 한 형태로서 그리고 CPA와 외과적 또는 의학적 [104][106][107][108][109]거세 조합의 대안으로 사용되어 왔다.

성적 이탈

CPA는 항안드로겐과 화학적 거세의 한 형태로 남성의 [110][111][112][60][113][114]성병 및 과잉 성욕 치료에 사용된다.그것은 성범죄자들을 [citation needed]치료하기 위해 사용된다.의약품은 이 표시에 대해 20개 이상의 국가에서 승인되었으며 캐나다, 유럽 및 [115]중동에서 주로 사용되고 있습니다.CPA는 성욕과 성적 각성을 감소시키고 성적 기능 장애를 일으킴으로써 작용한다.CPA는 지적 장애나 [116][117]치매와 같이 부적절한 성행동을 하는 사람들의 성욕을 줄이기 위해 사용될 수 있다.그 약은 또한 마조히즘과 [118]같은 자해적인 성행동을 치료하는데 유용하다.CPA는 성충동과 기능을 억제하는 데 있어 메드록시프로게스테론 아세테이트에 필적하는 효과를 가지지만 루프로렐린과 같은 GnRH 조절제보다 효과가 떨어지고 부작용이 [111]더 크다.

높은 용량 CPA는 성적인 환상과 성적 활동을 80-90%[115]의 남성들에게서 유의미하게 감소시킨다.또한 성범죄자의 재범률이 85%에서 6%로 감소하는 것으로 밝혀졌으며, 재범의 대부분은 CPA 치료 [115]처방을 따르지 않은 개인에 의해 저질러지고 있다.80%의 경우 100mg/일 CPA가 원하는 성감소를 달성하기에 충분하지만, 나머지 20%의 경우 200mg/[119]일이면 충분하다고 보고되었다.성감소를 부분적으로만 원하는 경우에는 50mg/일 CPA가 [119]유용할 수 있습니다.성욕과 발기 기능의 감소는 치료 첫 주 말에 CPA에 의해 발생하며, 3~4주 [119][63]이내에 최대화된다.용량 범위는 50~300mg/[63][119]일입니다.

조기 사춘기

CPA는 남녀 [13][65][120]성조숙증을 치료하기 위해 항안드로겐과 항에스트로겐으로 사용된다.하지만,[121] 이것은 사춘기를 완전히 억제할 수 없기 때문에 완전히 만족할 수 있는 것은 아니다.이러한 이유로 CPA는 성조숙증 [65]치료에서 대부분 GnRH 작용제로 대체되었다.CPA는 고나도트로핀 비의존성 [122]성조숙증에 대해 만족스럽지 않다.CPA는 성조숙증 [63][13]치료에 50~300mg/m의2 용량으로 사용되어 왔다.

기타 용도

CPA는 예를 들어 [94][123][124][125]전립선암에 대한 안드로겐 결핍 치료로 인해 핫플래시 치료에 유용하다.

CPA는 GnRH 작용제 [126][94][127][9][65][128][129][130][131]치료 개시 시 테스토스테론 플레어를 억제하는 데 유용하다.디에틸스틸베스트롤과 같은 [126][132]에스트로겐과 조합하여 단독으로 사용되었습니다.

이용 가능한 폼

참고 항목: 에스트라디올 발레이트/시프로테론 아세테이트 및 에티닐에스트라디올/시프로테론 아세테이트

CPA는 경구용 정제 단독(높은 용량; 10mg, 50mg, 100mg) 또는 에스트라디올 발레이트(낮은 용량; 1 또는 2mg CPA)와 조합하거나 근육 내 주입용 앰플(높은 용량; 100mg/ML, 300MG/L, 브랜드명; 브랜드명)의 형태로 사용할 수 있다.

고선량 제제는 전립선암 및 기타 안드로겐 관련 징후를 치료하기 위해 사용되는 반면 에스트로겐을 가진 저선량 제제는 복합 피임약으로 사용되며 갱년기 [136][138]증상 치료를 위한 갱년기 호르몬 치료에 사용됩니다.

금지 사항

CPA의 금지사항은 다음과 같습니다.[139][140][52]

CPA가 에스트로겐과 함께 사용될 경우 피임약의 금기도 고려되어야 [52]한다.

부작용

주요 기사:아세트산 시프로테론의 부작용

CPA는 일반적으로 잘 짜여져 있으며 [141][142]여성에 에스트로겐과 함께 사용될 경우 용량에 관계없이 가벼운 부작용 프로파일을 가지고 있다.CPA의 부작용에는 일반적으로 저고나디즘(낮은 성호르몬 수치)과 탈마스크린화, 성기능 장애, 불임, 골다공증(흔들리기 쉬운 뼈)과 같은 관련 증상, 유방 압통, 유방확대, 여성유방증(남성의 유방)과 같은 유방 변화, 피로감, 우울증과 같은 정서적 변화 등이 포함된다.비타민 B12 결핍, 약한 글루코콜티코이드 효과, 높아진 간 효소 등의 부작용.[52]체중 증가는 높은 [143][49]용량으로 사용될 때 CPA와 함께 발생할 수 있다.에스트로겐 [68][41]결핍을 막기 위해 에스트로겐과 결합하면 CPA의 부작용 중 일부는 개선되거나 완전히 예방될 수 있다.CPA의 [144]잠재적 부작용에 대한 정량적 데이터는 거의 없다.CPA에 대한 합동 공차 데이터는 [145]문헌에서 사용할 수 없습니다.시프로테론은 또한 안드로피질 기능을 [146]억제하는 것으로 알려져 있다.

전립선암에 걸린 노인의 매우 높은 용량에서 CPA는 심혈관 부작용을 일으킬 수 있다.드물게 CPA는 혈전, 간염, 간부전, 간암을 포함한 간 독성, 과도하게 높은 프로락틴 수치, 그리고 뇌수막종과 프로락틴종을 포함한 특정 양성 뇌종양을 발생시킬 수 있다.고용량 중단 시 CPA는 금단 효과로 부신 기능 부전을 일으킬 수 있다.

고용량 아세트산 시프로테론의 부작용
빈도수. 시스템 기관 클래스 부작용
매우 일반적인 (10 % 이하) 일반 장애 및 투여 현장 상황
정신 질환
생식계통 및 유방장애
간담도 장애 간 효소 증가
보통 (1 % 이하, 10 % 이하) 대사 및 영양 장애 체중 증가 또는 감소(액 유지와 관련될 수 있음)
정신 질환
생식계통 및 유방장애
일반 장애 및 투여 현장 상황
호흡기, 흉부 및 종격 장애 숨이 차다
위장 장애
일반적이지 않음(0.1% 이하, 1% 미만) 정신 질환 성욕 감소(여성)
피부 및 피하조직 장애 발진
희귀(0.01% 이하, 0.1%) 면역 체계 장애 과민반응(발작, 가려움, 호흡곤란)
정신 질환 성욕(여성) 증가
매우 드문 경우 (0.01% 미만 종양 양성 및 악성 양성 및 악성 간종양
근골격계 및 결합조직 장애 골다공증
심혈관 장애
생식계통 및 유방장애 갈락토르헤아
일반 장애 및 투여 현장 상황 수면 장애
미지정 정렬되어 있지 않다
Low
월경 이상
질 분비물
피부 변색
스트레치 마크
Rare
간 독성(황달, 간염, 간부전 포함)
주의: 부작용은 아세트산 시프로테론(Androcur)의 복용량이 하루에 10~300mg일 때 발생합니다.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

과다 복용

CPA는 급성 과다 [140]복용으로 비교적 안전하다.구강에서는 최대 300mg/일, 근육내 [140][147]주입에서는 주당 700mg의 매우 높은 용량으로 사용된다.비교하자면, 피임약에 사용되는 CPA의 선량은 [148]1일 2mg이다.CPA [140]과다 복용과 관련된 사망자는 아직 없다.CPA 과다 복용에 대한 특별한 해독제는 없으며, 치료는 증상에 [140]기반해야 합니다.위세척은 최근 2~3시간 [140]이내에 경구복용 시 사용할 수 있습니다.

상호 작용

시토크롬 P450 효소 CYP3A4의 억제제 및 유도제는 [140]CPA와 상호작용할 수 있다.강력한 CYP3A4 억제제로는 케토코나졸, 이트라코나졸, 클로트리마졸 및 리토나비르가 있으며, 강한 CYP3A4 유도제로는 리팜피신, 리팜핀, 페니토인, 카르바마제핀, 페노바르비탈 및 St가 있다. 존의 [140]병신.특정 항경련제는 CPA 수치를 8배까지 상당히 [36]낮출 수 있습니다.

약리학

주요 기사:아세트산 시프로테론의 약리학

약역학

CPA는 항안드로겐 활성,[1][149] 프로게스토겐 활성,[1][149] 약한 부분 글루코콜티코이드 활성,[150] 약한 스테로이드 생성 억제제 [151]활성 및 임신 X [152][153][154]수용체에서의 작용제 활성을 가진다.그것은 에스트로겐이나 항미네랄로코르티코이드 [1]활성이 없다.CPA는 효력 면에서 매우 강력한 프로게스토겐, 중간 정도의 강력한 항안드로겐 및 약한 글루코콜티코이드로 [52][143][41]기술된다.CPA는 프로게스토겐 활성으로 인해 항나토픽 효과가 있으며, 남성과 [1][13][52]여성 모두에서 생식력과 성호르몬 수치를 억제할 수 있다.

약동학

CPA는 구강이나 [13]근육 주사를 통해 복용할 수 있다.경구 생체 가용성이 거의 완전하고 혈장 단백질 결합 측면에서 알부민과 고도로 배타적이며, 수산화 및 결합에 의해 간에서 대사되며, 단일 주요 활성 대사물로서 15β-히드록시시시프로테론 아세트산(15β-OH-CPA)을 가지며, 경로 어드미션에 관계없이 약 2~4일의 긴 제거 반감기를 가진다.비절제, 주로 대변에 배설되며 [1][4][10]소변의 양은 적다.

화학

다음 항목도 참조하십시오.프로게스토겐, 프로게스토겐 에스테르, 프로게스토겐 에스테르, 스테로이드 항안드로겐 및 스테로이드 항안드로겐 목록

CPA는 1α,2α-메틸렌-6-클로로-17α-아세톡시-γ-프로게스테론6 또는 1α,2α-메틸렌-6-클로로-17α-히드록시프레그나-4,6-디엔-3,20-디온 아세트산염이라고도 하며, 합성 프레그난 스테로이드 및 아세틸렌-17α-프로게스테론 [155][156]유도체이다.클로로마디논 아세테이트, 히드록시프로게스테론 카프로에이트, 메드록시프로게스테론 아세테이트 및 메게스트롤 [156]아세테이트와 같은 다른 17α-히드록시프로게스테론 유도체와 구조적으로 관련이 있다.

합성

CPA의 화학 합성물이 발표되었다.[134][157][158]다음은 이러한 [159][160]통합의 한 예입니다.

히드록시프로게스테론 아세테이트를 원료로 한 CPA의 부분 합성(1965년)과 비케르트(1966년).[159][160]

역사

CPA는 1961년 셰링의 직원 루돌프 비셰르트가 처음 합성한 것으로 1962년 [17][161]베를린의 프리드문트 노이만과 함께 프로게이셔널 에이전트로 CPA 특허를 출원했다.CPA의 항안드로겐 활성은 1963년 [162][63]하마다, 노이만, 칼 융크만에 의해 우연히 발견되었다.스테로이드성 항안드로겐 벤로테론(17α-메틸-B-노르테스토스테론; SKF-7690), 시프로테론, BOMT(Ro 7-2340), 트리메틸트리에놀론(R-2956) 및 비스테로이드성 항안드로겐 플루트아미드 및 DIMP(Ro 7-8117PA)와 함께 C.

CPA는 초기에 위협적인 [63]낙태 예방을 위한 프로게스토겐으로 개발되었습니다.개발의 일환으로 여성 [63]태아에게 기형 유발 효과를 유발하지 않도록 안드로겐 활성에 대해 평가하였다.그 약은 임신한 쥐에게 투여되었고 쥐의 태아에 대한 효과가 [63]연구되었다.연구원들이 놀랍게도 태어난 쥐들은 모두 [63]암컷으로 보였다.20마리의 암컷 쥐 새끼를 연속으로 세어본 결과, 이것은 우연한 [63]일이 아니라는 것이 분명해졌다.쥐의 새끼를 추가로 평가한 결과, 핵형에서는 약 50%가 실제로 [63]수컷이었다.수컷 쥐들은 암컷화되었고, 이 결과는 CPA의 [63]강력한 항안드로겐 활성의 발견을 구성했다.1965년 특허 승인 후 1년 후 노이만은 쥐에게 CPA의 항안드로겐 효과에 대한 추가 증거를 발표했다.[18]CPA는 항안드로겐이 태아의 성적 [166]분화에 어떻게 영향을 미치는지 조사하기 위해 전 세계 동물 실험에 사용되기 시작했다.

성적 일탈과 전립선암 치료에 CPA를 처음으로 임상적으로 사용한 것은 [14][167][168]1966년이었다.그것은 [169]안드로겐 의존성 피부와 머리카락 증상, 특히 여드름, 다모증, 지루증, 그리고 두피 탈모의 치료에서 1969년에 처음 연구되었다.CPA는 1973년 유럽에서 Androcur라는 [157][170]브랜드명으로 의료용으로 처음 승인되었습니다.1977년에는 근육 [171]내 주입에 의한 사용을 위해 CPA의 제제가 도입되었다.CPA는 1978년 [20]다이앤이라는 브랜드명으로 에티닐에스트라디올과 함께 피임약으로 처음 판매되었다.3상 임상시험 후 CPA는 [171][172]1980년 독일에서 전립선암 치료를 위해 승인되었다.CPA는 1987년 Androcur, 1990년 Androcur Depot, 1998년 [173][174][175]Diane-35로 캐나다에서 사용할 수 있게 되었습니다.반대로 CPA는 미국에서 [25][28]어떤 형태로도 도입되지 않았습니다.이는 비글견의 고용량 임신 프로게스토겐에서 관찰된 유방암에 대한 우려와 임산부의 [176]기형성 가능성에 대한 우려 때문이었다.트랜스젠더 여성에 CPA를 사용한 것은 1977년에 [177][178]보고되었다.트랜스젠더 여성들에게 CPA의 사용은 1990년대 [179]초에 확립되었다.

CPA의 발견, 개발, 마케팅을 포함한 CPA의 역사를 [180][13]재검토했습니다.

사회와 문화

일반명

CPA의 영어 및 총칭은 시프로테론 아세테이트이며, 이것은 , [23][24][181][182]및 입니다.미아세틸화 시프로테론의 영어 및 총칭은 시프로테론이고 이것은 [181][182][183]시프로테론 및 이며, 시프로테론은 프랑스 이름,[23][24] 시프로테론은 이탈리아 이름입니다.라틴어로 미에스테르화 시프로테론의 이름은 시프로테론, 독일어로 시프로테론, 스페인어로 시프로테로나입니다.[23][24]이들 시프로테론의 이름은 CPA가 프랑스어로는 시프로테론, 스페인어로는 아세타토 데 시프로테론, 이탈리아어로는 시프로테론 아세트, 독일어로는 시프로테론 아세트, 네덜란드어로는 시프로테론 아세트, 슬라브어로 시프로테론 아세트라는 명칭에 해당한다.CPA는 개발 코드명 SH-80714 및 SH-714로도 알려져 있으며, 비아세틸화 시프로테론은 개발 코드명 SH-80881 [23][24][181][182]및 SH-881로 알려져 있다.

브랜드명

CPA는 Androcur, Androcur Depot, Androcur-100, Androstat, Asoteron, Cyprone, Cyprostat, Cysaxal, [23][24]Imvel 및 Siterone 등의 브랜드 이름으로 판매됩니다.CPA를 에티닐에스트라디올과 조합하여 제조하면 co-cyprindiol이라고도 하며, 이 제조물의 브랜드명에는 Andro-Diane, Bella HEXAL 35, Cloe, Cyprettil, Cyprettyl, Cyproderm, Diane, Diane, Diane, 35, Diane, Diane, Diane, Diane, Diane, Diane, Diane, Diane, Diane, Diane가 포함됩니다.CPA는 또한 클라이멘, 클라이멘, 엘라맥스 및 [23]페밀라로 에스트라디올 발레이트와의 조합으로 판매된다.

유용성

전 세계 국가에서 CPA 사용 가능(2018년 3월 기준).터키석은 낮은 용량으로 에스트로겐과 결합되고, 짙은 파란색은 높은 용량으로 단독으로 결합되며, 밝은 파란색은 둘 다 사용할 수 있습니다.

CPA는 전 세계에 널리 보급되어 있으며 미국과 일본을 [23][24][25][185][186]제외한 거의 모든 [184]선진국에서 판매되고 있다.CPA가 시판되는 거의 모든 국가에서, 그것은 단독으로 그리고 [23][185][186]피임약의 에스트로겐과 함께 사용할 수 있다.CPA는 에티닐에스트라디올과 에스트라디올 발레이트 [23][24][185][186]모두와 함께 널리 판매된다.CPA가 함유된 피임약은 한국에서 구입할 수 있지만,[23][24][185][186] 독립형 의약품인 CPA는 국내에서 판매되지 않는다.일본과 한국에서는 CPA [187]대신 가까운 관계인 항안드로겐과 프로게스틴 클로마디논 아세테이트를 사용한다.CPA가 판매되는 특정 장소에는 영국을 비롯한 유럽, 캐나다, 호주, 뉴질랜드, 남아프리카, 중남미 [23][24][185][186]및 아시아가 포함됩니다.CPA는 대부분의 아프리카와 [23][24][185][186]중동에서 판매되지 않는다.

미국에서는 CPA의 이용 부족이 여성의 [141]안드로겐 의존증이나 다모증 등 안드로겐 의존증 치료에 CPA에 대한 연구가 상대적으로 적은 이유를 설명해 준다고 알려져 왔다.

시대

피임약의 프로게스틴은 때때로 [188][189]세대별로 분류된다.19-노르테스토스테론 프로게스틴은 일관되게 세대로 분류되는 반면, 피임약에 사용되거나 사용된 임신 프로게스틴은 일반적으로 이러한 분류에서 누락되거나 단순히 "잡종" 또는 "임신"[188][189]으로 분류된다.어떤 경우든 CPA는 클로르마디논 아세트산, 메드록시프로게스테론 아세트산 및 메게스트롤 [21][190]아세트산 같은 밀접하게 관련된 프로게스틴과 유사하게 "1세대" 프로게스틴으로 설명되어 왔다.

조사.

CPA는 전립선암 [106][108][107]치료에 저선량 디에틸스틸베스트롤과 함께 연구되고 사용되어 왔다.이 조합은 보통 CPA만으로는 [108]달성할 수 없는 테스토스테론 수치를 거세 범위로 억제합니다.CPA는 양성 전립선 과형성증(확대 전립선 [191][192][193]과형성증) 치료를 위한 안드로겐 결핍 치료의 한 형태로 연구되어 왔다.그 약은 유방암 치료에도 [194][195]연구되어 왔다.

CPA는 남성 호르몬 피임약으로서 단독으로 그리고 [196][197]남성에게 테스토스테론과 함께 사용하기 위해 연구되어 왔다.CPA는 2000년대 Bar Pharmacuticals가 미국 [198]전립선암 환자의 핫플래시 치료를 위해 개발 중이었다.이 적응증에 대한 임상시험 3단계에 도달했고 잠정 브랜드명은 CyPat이었지만,[198] 2008년에 개발이 최종적으로 중단되었다.CPA는 여드름 [155]치료와 같이 국소적인 항안드로겐으로서 만족할 만한 효과가 없다.CPA는 여성의 [199]에스트로겐 과민성 외음부염을 치료하는데 사용되어 왔다.

CPA는 자폐 스펙트럼 장애, 치매, 정신 [200][201][202][203]질환과 같은 질환에서 항안드로겐 효과를 통해 공격성과 자해 행동을 줄이는 데 사용되는 것으로 조사되었습니다.CPA는 강박성 강박장애(OCD)[204][205][206][207] 치료에 효과적일 수 있다. CPA는 남성의 [208]군발성 두통 치료에 연구되어 왔다.

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