3β-디히드로게스테론

3β-Dihydroprogesterone
3β-디히드로게스테론
3β-Dihydroprogesterone.svg
이름
선호 IUPAC 이름
1-[(1S,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aS)-7-Hydroxy-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl]ethan-1-one
기타 이름
3β-히드록시프레그-4-en-20-1; 임신-4-en-3β-ol-20-1; 3β-디히드로게스테론; 3β-DHP; Δ-프리그놀론4; 4-프리그놀론
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h12,15-19,23H,4-11H2,1-3H3/t15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
    키: QWVWWXRKAXWWSV-QGVNFLHTSA-N
  • CC(=O)[C@H]1CC[C@H]2[C@]2[C@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC4=C[C@H](CC[C@]34C)O))c
특성.
C21H32O2
어금질량 316.485 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

3β-디히드로게스테론(3β-히드록시프로게스테론) 또는 임신-4-en-3β-올-20-1(4-pregnenolone, Δ-pregnenolone4)로도 알려진 내생 스테로이드다.[1]프로게스테론에서 나오는 3β-히드록시스테로이드 탈수소효소에 의해 바이오사이징된다.3α-dihydroprogesterone(3α-DHP)과 달리 3β-DHP은 GAB의 긍정적인 다른 자리 입체성 변조기로 작동하지 않는다.이유는 그것 isopregnanolone과 epipregnanolone과 같은 다른3β-hydroxylated 황체 호르몬 대사 산물 비슷하게 이 수용체의 potentiators고 대신 그것을 억제하기뿐만 아니라 후진 행동하지 않는다에 따라 AAreceptor,[1].알로프 메탄올론과 같은 전위제의 [2]효과3β-DHP는 프로게스테론과 동일한 효력을 갖는 반면, 3α-DHP는 평가되지 않았다.[3][4]

참고 항목

참조

  1. ^ a b Kavaliers, Martin; Wiebe, John P.; Galea, Liisa A.M. (1 May 1994). "Reduction of predator odor-induced anxiety in mice by the neurosteroid 3 alpha-hydroxy-4-pregnen-20-one (3 alpha HP)". Brain Research. 645 (1–2): 325–329. doi:10.1016/0006-8993(94)91667-5. ISSN 0006-8993. PMID 7914815. S2CID 53259529. Wikidata Q48124086.
  2. ^ Prince, R.J.; Simmonds, M.A. (1993). "Differential antagonism by epipregnanolone of alphaxalone and pregnanolone potentiation of [3H]flunitrazepam binding suggests more than one class of binding site for steroids at GABAA receptors". Neuropharmacology. 32 (1): 59–63. doi:10.1016/0028-3908(93)90130-U. ISSN 0028-3908.
  3. ^ Junkermann H, Runnebaum B, Lisboa BP (July 1977). "New progesterone metabolites in human myometrium". Steroids. 30 (1): 1–14. doi:10.1016/0039-128X(77)90131-3. PMID 919010. In the Clauberg bioassay the 3β-hydroxy-4-pregnen-20-one shows about the same potency as progesterone (34). In regard to the biological activity of the 3α epimer no data are available.
  4. ^ Pincus G, Miyake T, Merrill AP, Longo P (November 1957). "The bioassay of progesterone". Endocrinology. 61 (5): 528–33. doi:10.1210/endo-61-5-528. PMID 13480263.