벤제스트롤

Benzestrol
벤제스트롤
Benzestrol.png
임상 데이터
상호케미스트로겐, 오케스트롤, 옥테스트롤, 옥토에스트롤, 옥토폴린
약물 클래스비스테로이드성 에스트로겐
식별자
  • 4,4'-(3-에틸헥산-2,4-디일)나세놀
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
체비
첸블
화학 및 물리 데이터
공식C20H26O2
몰 질량298.426 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • CCC(C1=CC=C(C=C1)O)C(CC)C2=CC=C(C=C2)o
  • InChI=InChI=1S/C20H26O2/c1-4-19(14)15-6-10-17(21)11-7-15)20(5-2)16-8-18(22)13-9-16/h6-14,19-22H,5H-1,5H,5-2,2H
  • 키: DUTFBSAKKUNBAL-UHFFFAOYSA-N

벤제스트롤(INNBenzestrol, 상표명: Chemestrogen, Ocestrol, Octestrol, Octoestrol, Octofollin)은 스틸베스트롤 그룹의 합성 비스테로이드 에스트로겐으로, 이전에는 의학적으로 사용되었으나 이후 사용이 [1][2][3]중단되었다.가장 잘 알려진 스틸베스트롤 에스트로겐은 디에틸스틸베스트롤(DES)이 1900년대 중반에 광범위하게 사용되었고,[4] 그것을 사용한 여성의 자녀에게 종양을 유발한다는 이유로 FDA에 의해 마침내 금지되었다.

의료 용도

벤제스트롤과 다른 스틸베스트롤은 [4]조산을 방지하기 위해 합성 에스트로겐으로 사용되었다.산모가 스스로 충분한 에스트로겐을 생산하지 않아 조산이 일어났다는 생각에 따라 의사들은 산모의 에스트로겐 수치를 높이기 위해 벤제스트롤을 처방했다.

과거에 정상, 성숙한, 거세된 암컷 쥐들에 대한 연구가 이루어졌다.벤제스트롤은 0.8~1.0마이크로그램으로 주입했을 [5]때 2.0~2.5마이크로그램의 에스트론을 주입했을 때와 같은 종류의 에스트론을 생성했다.이것은 에스트로겐 생산을 증가시키는데 에스트론과 같은 효과를 내기 위해 벤제스트롤이 덜 사용될 수 있기 때문에 중요하다.그것은 과거에 비스테로이드성 에스트로겐 길항제로서 사용되어 왔다.

약리학

약역학

벤제스트롤은 매우 강력한 [6]에스트로겐으로 묘사된다.에스트라디올은 에스트로겐 [7]수용체에 대한 에스트라디올의 상대적 결합 친화력의 약 130%를 가지고 있는 것으로 보고되었다.

화학

벤제스트롤은 보통 스틸베스트롤 에스트로겐과 함께 분류된다.그러나 벤제스트롤은 중심 사슬이 탄소 1개만큼 길기 때문에 기술적으로 스틸베스트롤 유도체가 아니다.어쨌든, 이것은 스틸베스트롤 [8]에스트로겐의 매우 가까운 유사체이다.

역사

벤제스트롤은 에스트로겐의 스틸베스트롤 계열의 약물이다.이 약들은 1930년대 후반에 처음 생산되었다.벤제스트롤 자체는 [1]1946년에 보고되었다.1953년에 벤제스트롤과 다른 스틸베스트롤이 실제로 조산을 멈추는 데 도움이 되는지 알아보기 위한 실험이 시작되었다.1953년의 이 연구는 벤제스트롤이 사실 조산을 [4]막는데 도움이 되지 않는다는 것을 발견했다.1971년의 한 연구는 [4]벤제스트롤이 임신 중 벤제스트롤을 복용한 엄마가 있는 소녀들과 여성들에게 희귀한 질암의 원인이라는 것을 알아냈다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 133–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 47–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  3. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. pp. 106–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  4. ^ a b c d "DES History". CDC. Retrieved 2012-12-17.
  5. ^ Stebbins, R.B.; Blanchard, E.W. (1945). "The Effects of a New Synthetic Estrogen, Benzestrol Upon the Hematopoietic System in the Rat". Endocrinology. 36 (5): 305. doi:10.1210/endo-36-5-305.
  6. ^ Natural Products. Krishna Prakashan Media. 2006. pp. 288–. ISBN 978-81-87224-85-3.
  7. ^ Fink BE, Mortensen DS, Stauffer SR, Aron ZD, Katzenellenbogen JA (April 1999). "Novel structural templates for estrogen-receptor ligands and prospects for combinatorial synthesis of estrogens". Chem. Biol. 6 (4): 205–19. doi:10.1016/S1074-5521(99)80037-4. PMID 10099132.
  8. ^ Sevringhaus, Elmer L. (1944). "Therapy of the Patient in the Menopause: Endocrine Methods". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 4 (12): 597–604. doi:10.1210/jcem-4-12-597. ISSN 0021-972X.