에퀼린

Equilin
에퀼레닌과 혼동하지 말 것.
에퀼린
Equilin.svg
임상 데이터
기타 이름δ-에스트론7, 7-데히드로에스트론, 에스트라-1, 3, 5(10), 7-테트라엔-3-ol-17-온
루트
행정부.		입으로
약물 클래스에스트로겐
식별자
  • (9S, 13S, 14S)-3-히드록시-13-메틸-9, 11, 12, 14, 15, 16-헥사히드로-6H-시클로펜타[a]페난트렌-17-온
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.006.809 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C18H20O2
몰 질량268.356 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • O=C3CC[C@H]4C/2=C/Cc1c(ccc(O)c1)[C@H]\2CC[C@]34C
  • InChI=1S/C18H20O2/c1-18-9-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17)20/h3-5,10,14,16,19H,2-6-9H1,
  • 키: WKRLQDKEXYKHJB-HFTRVMKXSA-N checkY
(표준)

에퀼린은 말뿐만 아니라 [1][2][3]약물에서도 자연적으로 발생하는 에스트로겐 성호르몬이다.그것은 켤레 에스트로겐(CEEs; 브랜드명 프레마린)과 에스테르화된 에스트로겐(EEs; Estratab, Menest)[2][3]으로 알려진 에스트로겐 혼합물에 존재하는 에스트로겐 중 하나입니다.CEEs는 미국에서 [3]폐경 증상에 대한 호르몬 대체 치료에서 가장 일반적으로 사용되는 형태의 에스트로겐이다.황산 에스트론은 CEEs의 주요 에스트로겐(약 50%)이며, 황산 에틸린은 제제의 두 번째 주요 에스트로겐으로 전체의 [2][3]약 25%를 차지한다.

약리학

약역학

에퀼린은 에스트로겐 또는 에스트로겐 수용체(ERs), ERα 및 [2]ERβ의 작용제이다.ERs에 대한 상대적 결합 친화력 측면에서 에스트라디올의 ERα 및 ERβ에 대한 에스트라디올의 약 13%, 49%를 각각 [2]가진다.에스트론이 17β-히드록시스테로이드탈수소효소에 의해 에스트라디올로 가역변환되는 것과 유사하게 에클린은 [2][3]체내에서 보다 강력한 에스트로겐 17β-디히드로에퀼린으로 변환될 수 있다.이 에스트로겐은 ERα와 ERβ에 대해 각각 에스트라디올의 상대적 결합 친화성의 약 113%와 108%[2][3]를 가지고 있다.에퀼린은 CEE에서 에퀼린 황산염의 형태로 존재하며, 에퀼린 황산염 자체는 비활성이며 스테로이드 [2][3]술파타아제를 통해 에퀼린의 프로드러그 역할을 한다.

에티닐에스트라디올과 같은 합성 에스트로겐과 유사하게, 에스트라디올과 에스트론 [2]같은 생체 동질적인 인간 에스트로겐에 비해 에퀼린과 CEE는 간과 자궁과 같은 특정 조직에서 불균형한 효과를 가진다.에스트라디올에 [2]비해 에퀼린과 CEE는 간에서 불균형한 효력 때문에 간 단백질 합성에 상대적으로 큰 영향을 미친다.

0.25mg/day equilin sulfate의 용량은 핫플래시 [2]완화 측면에서 0.625mg/day CEEs에 해당한다.0.625mg/day equilin sulfate 용량에서 성호르몬 결합 글로불린(SHBG), 코르티코스테로이드 결합 글로불린, 앤지오텐시노겐의 순환 수치 증가는 에스트론 [2]황산염에서 관찰된 것의 1.5~8배였다.에퀼린은 질 내 CEE의 상대적 효력 약 42%, 자궁 내 CEE의 상대적 효력 약 80%를 가지고 있으며, 보다 활동적인 형태인 17β-dihydroequilin은 질 내 CE의 상대적 효력 약 83%, 자궁 [2]내 CEE의 상대적 효력 약 200%를 가지고 있다.

에스트로겐의 상대적인 구강 효능
에스트로겐 HF VE UCa FSH LH HDL-C SHBG CBG AGT Liver
에스트라디올 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
에스트로네 ? ? ? 0.3 0.3 ? ? ? ? ?
에스트리올 0.3 0.3 0.1 0.3 0.3 0.2 ? ? ? 0.67
황산에스트론 ? 0.9 0.9 0.8–0.9 0.9 0.5 0.9 0.5–0.7 1.4–1.5 0.56–1.7
켤레 에스트로겐 1.2 1.5 2.0 1.1–1.3 1.0 1.5 3.0–3.2 1.3–1.5 5.0 1.3–4.5
황산 에퀼린 ? ? 1.0 ? ? 6.0 7.5 6.0 7.5 ?
에티닐에스트라디올 120 150 400 60–150 100 400 500–600 500–600 350 2.9–5.0
디에틸스틸베스트롤 ? ? ? 2.9–3.4 ? ? 26–28 25–37 20 5.7–7.5
출처 및 각주
비고: 값은 비율이며 에스트라디올을 표준으로 한다(즉 1.0).약어: = 핫 플래시의 임상적 완화.VE =질상피 증식 증가UCa =의 감소 = 레벨의 억제.LH = C수치의 억제 - , , , = 이들 간 단백질의 혈청 수치가 증가한다.간 = 간 에스트로겐 효과와 일반/신생 에스트로겐 효과의 비율(핫 플래시/고나도트로핀).출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

약동학

에스트론의 [2]경우 12%에 비해 에틸린은 SHBG에 대한 테스토스테론의 상대적 결합 친화력의 약 8%를 가지고 있다.혈장 단백질 결합의 경우 SHBG에 26%, 알부민에 [2]13% 결합되어 있다.equilin과 equilin sulfate의 대사 클리어런스 속도는 각각 [2]2,640 L/day/m2, 175 L/day/m이다2.따라서 황산 에퀼린의 생물학적 반감기는 에퀼린에 [2]비해 상당히 길다.에퀼린은 간 및 기타 [2][3]조직에서 17β-디히드로에퀼린으로 변환된다.에퀼린과 17β-디히드로에퀼린은 에퀼레닌과 17β-디히드로에퀼레닌으로도 [2][3]변환될 수 있다.에퀼린은 글루쿠로니드 [2]결합체의 형태로 배설된다.

화학

다음 항목도 참조하십시오.에스트로겐 equ 에스트로겐 목록

에스트라-1, 3, 5(10), 7-테트라엔-3-ol-17-One 및 γ-에스트론으로도7 알려진 에클린은 자연적으로 발생하는 에스트란 스테로이드이며 에스트론의 [2][3]유사체이다.화학구조 및 약리학적 측면에서 에스트론이 에스트라디올과 마찬가지로 에퀼린은 17β-디히드로에퀼린(γ-17β-에스트라디올7)[2][3]이다.

레퍼런스

  1. ^ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. p. 495. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.
  3. ^ a b c d e f g h i j k Bhavnani BR, Stanczyk FZ (July 2014). "Pharmacology of conjugated equine estrogens: efficacy, safety and mechanism of action". J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 142: 16–29. doi:10.1016/j.jsbmb.2013.10.011. PMID 24176763. S2CID 1360563.