카바메이트

Carbamate
카바메이트의 화학구조

유기화학에서 카바메이트(Carbamate)는 일반적인 화학식을 갖는 유기 화합물의 한 범주입니다. 카르바믹산(NHCOOH)으로부터 정식으로 유래된 RNC(O)OR 및 구조>N-C(=O)-O-.용어는 수소 원자들 중 하나 이상을 다른 유기 작용기들에 의해 대체함으로써 공식적으로 수득된 유기 화합물들(예를 들어, 에스테레틸 카바메이트)을 포함하고; 뿐만 아니라, 카바메이트 음이온으로 염들HNCOO2−(예: 카바메이트 암모늄).[1]

반복 단위가 그룹 -NH-C(=O)-O-와 같은 카바메이트에 의해 결합된 폴리머는 플라스틱의 중요한 계열인 폴리우레탄입니다.명확한 설명은 어원을 참조하십시오.

특성.

카바믹산은 불안정하지만, 많은 카바메이트 에스테르와 염은 안정적이고 잘 알려져 있습니다.[2]

탄산염 및 중탄산염과의 평형

수용액에서 카바메이트 음이온은 암모늄 NH+
4 양이온과 탄산염 CO2−
3 또는 중탄산염 HCO−
3 음이온과 천천히 평형을 이룹니다.[3][4][5]

HNCO-2 + 2HO ⇌ NH+4 + HCO-3 + OH
HNCO-2 + HO ⇌ NH+4 + CO2-3

탄산칼슘은 물에 잘 녹는 반면 탄산칼슘은 그렇지 않습니다.암모늄 카바메이트/카보네이트 용액에 칼슘 염을 첨가하면 탄산칼슘이 즉시 침전되고, 카바메이트가 가수분해되면서 천천히 더 많이 침전됩니다.[3]

합성

카바메이트염

암모늄 카바메이트 염은 암모니아를 이산화탄소로 처리하여 생성됩니다.[6]

2 NH + CO → NH[HNCO]

카바메이트 에스테르

카바메이트 에스테르는 또한 카바모일 염화물의 알코올 용해를 통해 발생합니다.[1]

RNC(O)Cl + R'OH → RNCOR' + HCl

다른 방법으로 카바메이트는 클로로포름산과 아민으로부터 형성될 수 있습니다.[7]

R'OC(O)Cl + RNH → RNCOR' + HCl

카르바메이트는 형성된 이소시아네이트가 알코올과 반응하는 Curtius 재배열로부터 형성될 수 있습니다.[7]

RCON → RNCO + N
RNCO + R'OH → RNHCOR'

자연발생

자연 내에서 이산화탄소는 중성 아민 그룹과 결합하여 카바메이트를 형성할 수 있으며, 이러한 번역 후 변형은 카바밀화(carbamylation)로 알려져 있습니다.이러한 변형은 몇 가지 중요한 단백질에서 일어나는 것으로 알려져 있습니다. 아래의 예를 참조하십시오.[8]

헤모글로빈

디옥시헤모글로빈의 α- 사슬 및 β- 사슬에 있는 발린 잔기의 N 말단 아미노기는 카바메이트로 존재합니다.그들은 디옥시헤모글로빈이 될 때 단백질을 안정화시키는데 도움을 주고, 단백질에 결합된 남아있는 산소 분자의 방출 가능성을 높입니다.이러한 안정화 효과를 보어 효과(이산화탄소에 의한 간접 효과)와 혼동해서는 안 됩니다.[9]

우레아제 및 포스포트리에스테라제

우레아제 및 포스포트리에스테라제의 라이신 잔기의 ε-아미노 그룹은 또한 카바메이트를 특징으로 합니다.아미노이미다졸로부터 유도된 카바메이트는 이노신의 생합성의 중간생성물입니다.카르바모일 포스페이트는 CO가2 아닌 카르복시 포스페이트로부터 생성됩니다.[10]

리불로스 1,5-이중인산 카르복실화효소에 의한 CO2 포획

아마도 식물에 의한 CO의2 포획에 관련된 카바메이트가 가장 일반적일 것입니다.이 과정은 그들의 성장에 필요합니다.리불로스 1,5-이중인산 카르복실화효소/산소화효소(RuBis)CO)는 캘빈 회로에서 이산화탄소 분자를 포스포글리세르산으로 고정시킵니다.효소의 활성 부위에서, Mg2+ 이온은 라이신 카바메이트뿐만 아니라 글루타메이트 및 아스파르트산 잔기에 결합되어 있습니다.카바메이트는 이온2+ 근처에 충전되지 않은 라이신 측 사슬이 공기([11]기질 이산화탄소 분자가 아닌)의 이산화탄소 분자와 반응할 때 형성됩니다.

카바메이트 형성은 대기 중 이산화탄소로부터 바이오매스를 형성하는 중요한 단계입니다.

적용들

요소합성

일반적으로 그렇게 분리되지는 않지만, 염 암모늄 카바메이트는 암모니아와 이산화탄소로부터 상품 화학 요소의 생성의 중간체로서 대규모로 생성됩니다.[1]

폴리우레탄 플라스틱

주요 기사:폴리우레탄

폴리우레탄은 그 구조의 일부로서 여러 개의 카바메이트 그룹을 포함합니다."폴리우레탄"이라는 명칭의 "우레탄"은 이러한 카바메이트 그룹을 지칭하며, "우레탄 링크"는 카바메이트가 중합하는 방법을 설명합니다.[Requires Citation]이와 대조적으로, 흔히 "우레탄"이라고 불리는 물질, 에틸 카바메이트는 폴리우레탄의 성분도 아니고, 그들의 제조에 사용되지도 않습니다.[Requires Citation]우레탄은 보통 알코올과 이소시아네이트의 반응으로 형성됩니다.[Requires Citation]일반적으로, 비이소시아네이트(non-isocyanate) 경로로 만들어진 우레탄을 카바메이트(carbamate)라고 합니다.[Requires Citation]

폴리우레탄 고분자는 다양한 특성을 가지고 있으며 폼, 엘라스토머 및 고체로 시판되고 있습니다.일반적으로 폴리우레탄 폴리머는 디이소시아네이트, 예를 들어 톨루엔 디이소시아네이트 및 디올을 결합하여 제조되며, 여기서 카바메이트 그룹은 알코올과 이소시아네이트의 반응에 의해 형성됩니다.[12]

RN=C=O + R'OH → RNHC(O)OR'

카바메이트 살충제

카바메이트 살충제 카바릴.

소위 카바메이트 살충제는 카바메이트 에스테르 작용기를 특징으로 합니다.알디카르브(테믹), 카르보푸란(푸라단), 카바릴(세빈), 에티에노카르브, 페노부카르브, 옥사밀, 메토밀 등이 이 그룹에 포함됩니다.이러한 살충제는 아세틸콜린에스테라아제(AChE inhibitation) 효소([13]IRAC mode of action 1a)를 가역적으로 불활성화시킴으로써 곤충을 죽입니다.[14]유기인산 살충제는 또한 비가역적이기는 하지만 이 효소를 억제하고 더 심각한 형태의 콜린 중독을[15] 유발합니다([14]유사한 IRAC MoA 1b).

페녹시카브는 카바메이트 그룹을 가지고 있지만 아세틸콜린에스테라아제를 비활성화하기 보다는 청소년 호르몬 모방 역할을 합니다.[16]

방충제인 이카리딘은 치환된 카바메이트입니다.[citation needed]

절지동물 살상제/살충제로 일반적으로 사용되는 것 외에도, 그것들은 또한 네마살상제입니다.[17]그 중 하나가 Oxamyl입니다.[17]

최근 수십 년간 매출이 급격히 감소했습니다.[17]

저항

에스테라아제의 돌연변이 중 카바메이트 저항성은 아세틸콜린에스테라아제(ACHE) 탈감작을 가장 흔하게 수반하는 반면, 유기인산 저항성은 카르복실에스테라아제 대사입니다.[18]

카바메이트 신경작용제

카바메이트 아세틸콜린에스테라아제 억제제는 포유류 버전에 비해 곤충 아세틸콜린에스테라아제 효소에 대한 일반적인 높은 선택성 때문에 일반적으로 "카바메이트 살충제"라고 불리지만, 알디카브와 카보푸란과 같은 가장 강력한 화합물은 여전히 포유류 아세틸콜린에스테라아제 효소를 낮은 수준으로 억제할 수 있습니다.특히 농업용으로 대량으로 사용될 때, 그것들이 인간에게 상당한 중독의 위험을 야기할 정도의 충분한 농도.다른 카바메이트 기반 아세틸콜린에스테라아제 억제제는 사람에게 훨씬 더 높은 독성을 가진 것으로 알려져 있으며, T-1123 및 EA-3990과 같은 일부는 신경작용제로서 군사적으로 사용될 가능성이 있는 것으로 조사되었습니다.그러나 이러한 유형의 모든 화합물은 영구적인 양전하를 갖는 4차 암모늄 그룹을 가지고 있기 때문에 혈액-뇌 장벽 침투가 좋지 않으며 결정질 염 또는 수용액으로만 안정적이어서 무기화에 적합한 특성을 가지고 있다고 생각되지 않았습니다.[19][20]

방부제 및 화장품

아이오도프로피닐 부틸카르바메이트는 목재와 페인트 방부제로 화장품에 사용됩니다.[21]

화학연구

BOC, FMOC, Cbz 및 트로크와 같은 가장 일반적인 아민 보호 그룹 중 일부는 카바메이트입니다.[citation needed]

약

카바메이트 에틸

우레탄(에틸카바메이트)은 한때 화학요법제로서 그리고 다른 의학적 목적으로 미국에서 상업적으로 생산되었습니다.그것은 독성이 있고 대체로 효과가 없는 것으로 밝혀졌습니다.[22]그것은 때때로 수의학으로 사용됩니다.[citation needed]

카바메이트계 약물

또한, 일부 카바메이트는 인체 약물 치료에 사용되는데, 예를 들어 아세틸콜린에스테라아제 억제제 네오스티그민과 리바스티그민은 천연 알칼로이드 물리스티그민을 기반으로 한 화학 구조를 가지고 있습니다.다른 예로는 메프로바메이트와 카리소프로돌, 펠바메이트, 메부타메이트, 펜프로바메이트, 티바메이트 등의 유도체가 있는데, 벤조디아제핀의 등장 이전인 1960년대에 널리 사용되었고, 현재에도 여전히 일부 경우에 사용되고 있습니다.카바콜은 주로 다양한 안과용으로 사용됩니다.[23]

HIV 치료를 위한 단백질 분해효소 억제제 다루나비르 또한 카바메이트 작용기를 포함하고 있습니다.[24]

또한 Epedroxane은 이 그룹의 주형에 적합합니다.

독성

인간 아세틸콜린에스테라아제를[25] 억제하는 것 외에도, 카바메이트 살충제는 인간 멜라토닌 수용체를 목표로 합니다.[26]카바메이트의 인체 건강에 미치는 영향은 알려진 내분비계 장애물질 목록에 잘 기록되어 있습니다.[27]카바메이트 노출의 임상적 효과는 용량과 섭취 및 흡입에 따른 노출 경로 등 다양한 요인에 따라 약간의 독성에서 매우 독성이 강한 것까지 다양할 수 있으며 이로 인해 가장 빠른 임상적 효과가 발생합니다.[27]카바메이트 중독의 이러한 임상적 징후는 무스카린 징후, 니코틴 징후, 그리고 드물게 중추신경계 징후입니다.[27]

유황 유사체

하나의 카바메이트(1), ROC(=O)NR에는 두 개의 산소 원자가 존재하며, 둘 중 하나 또는 둘 다 개념적으로 황으로 대체될 수 있습니다.황으로 치환된 산소 중 하나만 있는 카바메이트의 유사체를 티오카르바메이트(2, 3)라고 합니다.두 산소가 모두 황으로 치환된 카바메이트는 디티오카르바메이트(4), RSC(=S)NR이라고 불립니다.

티오카바메이트에는 두 가지 구조적으로 이성질체가 있습니다.

  • 카보닐기(C=O)가 티오카르보닐기(C=S)로 치환된 O-티오카르바메이트(2), ROC(=S)NR
  • R-O-기가 R-S-기로 대체된 S-티오카르바메이트(3), RSC(=O)NR

O-티오카르바메이트는 뉴먼-콰르트 재배열과 같이 S-티오카르바메이트와 이성질체가 될 수 있습니다.[citation needed]

어원

"우레탄"과 "카바메이트"라는 단어의 어원은 매우 비슷하지만 같지는 않습니다."우레탄"이라는 단어는 1833년 프랑스의 화학자 장 밥티스트 뒤마에 의해 처음 만들어졌습니다.[28][29]뒤마는 "우레탄"이라고 말합니다.액체와 농축된 암모니아와 접촉한 새로운 에테르는 이 물질에 매우 강한 반응을 일으켜 혼합물이 끓고, 때로는 일종의 폭발을 일으키기도 합니다.암모니아가 과다하면 에테르가 모두 사라집니다.염소산 암모늄과 흥미로운 성질을 지닌 새로운 물질을 형성합니다."[29]뒤마가 이 합성 우레탄이라고 이름 붙인 것 같습니다.그러나 후에 뒤마는 다음과 같이 말합니다. "저는 이 몸의 본질에 대한 의견이 나오기를 기다리면서 질소 물질 중에서 방금 연구한 두 물질과 새로운 가족의 종류로 간주되는 두 물질을 우레탄과 옥사메탄이라는 이름으로 지정할 것을 제안합니다.제 눈에는 알코올과 에테르에 대한 문제에서 아무것도 예측하지 못하는 이 이름들은 적어도 여전히 우리의 이론을 받아들이기를 거부하는 화학자들을 만족시킬 수 있는 이점을 가질 것입니다."[29]우레탄이라는 단어는 접미사 "-ane"을 일반적인 화학 접미사로 사용하는 "urea"와 "에테르"에서 유래한 것으로, R2NC(=O)에 특이적입니다.OR' (R'가 = H가 아닌) 접합 구조.

"카바메이트"라는 단어의 사용은 나중에 헨리 메드록의 뒤마의 작품에 대한 설명에서 적어도 1849년으로 거슬러 올라가는 것으로 보입니다.[31]메드록은 "에틸의 클로로-탄산염(포스진)에 대한 암모니아의 작용이 우레탄이라고 불리는 물질의 형성을 야기하고, 우리가 현재 카르바믹산의 에테르라고 생각하는 습관이 있는 것으로 잘 알려져 있습니다."[31]라고 말합니다.이는 뒤마가 만든 우레탄 계열의 명명 규칙을 그대로 유지하는 대신 카르바믹산의 에틸에테르로 명명 규칙을 변경했음을 시사합니다.카바메이트는 우레아로 알려진 단어 "카바미드"와 산의 소금 또는 에스테르를 나타내는 접미사 "-eat"에서 유래되었습니다.[32][33]

두 단어 모두 요소에서 유래한 어근이 있습니다.카바메이트는 -ate 접미사가 카바믹산의 염 또는 에스테르에 대해 모호하기 때문에 덜 특이적입니다.그러나, -ate 접미사는 카바메이트가 카바메이트의 산 또는 카바믹산으로부터 유도되어야 함을 암시하기 때문에 더 구체적입니다.우레탄은 카바메이트 에스테르 부분과 동일한 화학 구조를 가지고 있지만, 카바믹산으로부터 유래되지 않은 우레탄은 카바메이트 에스테르가 아닙니다.즉, R2NC의 임의의 합성(=O)OR' (R' not = H) 카바믹산으로부터 유도되지 않는 부분은 카바메이트 에스테르가 아니라 우레탄입니다.게다가, 카바메이트 에스테르는 우레탄이지만 모든 우레탄은 카바메이트 에스테르가 아닙니다.이것은 또한 폴리우레탄이 일반적으로 카바믹산을 사용하여 합성되지 않기 때문에 단순히 폴리 카바메이트 에스테르가 아니라는 것을 암시합니다.

IUPAC는 "에스테르는 종종 요산 또는 요산이라고 불리는데, 이것은 오직 에틸렌에 대해서만 엄밀하게 올바른 사용법입니다."[34]라고 말합니다.그러나 또한 "R2NC(=O) 화합물에 대한 대체 용어.OR' (R' not = H), 카르바믹산의 에스테르, R,NC(=O)오, 엄격하게 에틸에스테르에 한정하여 사용하지만, 일반적인 의미에서 널리 사용됩니다."[35]IUPAC는 인용 없이 이러한 문을 제공합니다.

참고 항목

참고문헌

  1. ^ a b c Jäger, Peter; Rentzea, Costin N.; Kieczka, Heinz (2000). "Carbamates and Carbamoyl Chlorides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_051.
  2. ^ Ghosh, Arun K.; Brindisi, Margherita (2015-04-09). "Organic Carbamates in Drug Design and Medicinal Chemistry". Journal of Medicinal Chemistry. 58 (7): 2895–2940. doi:10.1021/jm501371s. ISSN 0022-2623. PMC 4393377. PMID 25565044.
  3. ^ a b Burrows, George H.; Lewis, Gilbert N. (1912). "The equilibrium between ammonium carbonate and ammonium carbamate in aqueous solution at 25°". Journal of the American Chemical Society. 34 (8): 993–995. doi:10.1021/ja02209a003.
  4. ^ Clark, K. G.; Gaddy, V. L.; Rist, C. E. (1933). "Equilibria in the Ammonium Carbamate-Urea-Water System". Ind. Eng. Chem. 25 (10): 1092–1096. doi:10.1021/ie50286a008.
  5. ^ Mani, Fabrizio; Peruzzini, Maurizio; Stoppioni, Piero (2006). "CO2 absorption by aqueous NH
    3     solutions: speciation of ammonium carbamate, bicarbonate and carbonate by a 13
    C     NMR study". Green Chemistry. Royal Society of Chemistry. 8 (11): 995. doi:10.1039/b602051h. ISSN 1463-9262.
  6. ^ Brooks, L. A.; Audrieta, L. F.; Bluestone, H.; Jofinsox, W. C. (1946). "Ammonium Carbamate". Inorganic Syntheses. pp. 85–86. doi:10.1002/9780470132333.ch23. ISBN 9780470132333. {{cite book}}: journal=무시됨(도움말)
  7. ^ a b Chaturvedi, Devdutt (1 May 2011). "Recent Developments on the Carbamation of Amines". Current Organic Chemistry. Bentham Science Publishers Ltd. 15 (10): 1593–1624. doi:10.2174/138527211795378173. ISSN 1385-2728.
  8. ^ Linthwaite, Victoria L.; Janus, Joanna M.; Brown, Adrian P.; Wong-Pascua, David; O’Donoghue, AnnMarie C.; Porter, Andrew; Treumann, Achim; Hodgson, David R. W.; Cann, Martin J. (2018-08-06). "The identification of carbon dioxide mediated protein post-translational modifications". Nature Communications. 9 (1): 3092. Bibcode:2018NatCo...9.3092L. doi:10.1038/s41467-018-05475-z. ISSN 2041-1723. PMC 6078960. PMID 30082797.
  9. ^ Ferguson, J. K. W.; Roughton, F. J. W. (1934-12-14). "The direct chemical estimation of carbamino compounds of CO2 with hæmoglobin". The Journal of Physiology. 83 (1): 68–86. doi:10.1113/jphysiol.1934.sp003212. ISSN 0022-3751. PMC 1394306. PMID 16994615.
  10. ^ Bartoschek, S.; Vorholt, J. A.; Thauer, R. K.; Geierstanger, B. H.; Griesinger, C. (2001). "N-Carboxymethanofuran (carbamate) formation from methanofuran and CO2 in methanogenic archaea: Thermodynamics and kinetics of the spontaneous reaction". Eur. J. Biochem. 267 (11): 3130–3138. doi:10.1046/j.1432-1327.2000.01331.x. PMID 10824097.
  11. ^ T, Lundqvist; G, Schneider (1991-01-29). "Crystal Structure of the Ternary Complex of ribulose-1,5-bisphosphate Carboxylase, Mg(II), and Activator CO2 at 2.3-A Resolution". Biochemistry. 30 (4): 904–8. doi:10.1021/bi00218a004. PMID 1899197.
  12. ^ Adam, Norbert; Avar, Geza; Blankenheim, Herbert; Friederichs, Wolfgang; Giersig, Manfred; Weigand, Eckehard; Halfmann, Michael; Wittbecker, Friedrich-Wilhelm; Larimer (2005). "Polyurethanes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a21_665.pub3.
  13. ^ Fukuto, T. R. (1990). "Mechanism of action of organophosphorus and carbamate insecticides". Environmental Health Perspectives. 87: 245–254. doi:10.1289/ehp.9087245. PMC 1567830. PMID 2176588.
  14. ^ a b "IRAC Mode of Action Classification Scheme Version 9.4" (pdf). Insecticide Resistance Action Committee. March 2020.
  15. ^ Metcalf, Robert L. "Insect Control". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a14_263.
  16. ^ "Pesticide Information Project: Fenoxycarb". Cornell University. Retrieved 15 June 2019.
  17. ^ a b c Sparks, Thomas; Crossthwaite, Andrew; Nauen, Ralf; Banba, Shinichi; Cordova, Daniel; Earley, Fergus; Ebbinghaus-Kintscher, Ulrich; Fujioka, Shinsuke; Hirao, Ayako; Karmon, Danny; Kennedy, Robert; Nakao, Toshifumi; Popham, Holly; Salgado, Vincent; Watson, Gerald; Wedel, Barbara; Wessels, Frank (2020). "Insecticides, biologics and nematicides: Updates to IRAC's mode of action classification - a tool for resistance management". Pesticide Biochemistry and Physiology. Elsevier. 167: 104587. doi:10.1016/j.pestbp.2020.104587. ISSN 0048-3575. PMID 32527435.
  18. ^ Oakeshott, John; Devonshire, Alan; Claudianos, Charles; Sutherland, Tara; Horne, Irene; Campbell, Peter; Ollis, David; Russell, Robyn (2005). "Comparing the organophosphorus and carbamate insecticide resistance mutations in cholin- and carboxyl-esterases". Chemico-Biological Interactions. Elsevier BV. 157–158: 269–275. doi:10.1016/j.cbi.2005.10.041. ISSN 0009-2797. PMID 16289012. S2CID 32597626.
  19. ^ Gupta, Ramesh C, ed. (2015). Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents. Cambridge, Massachusetts, United States: Academic Press. pp. 338–339. ISBN 9780128004944.
  20. ^ Ellison, D (2008). Handbook of chemical and biological warfare agents. Boca Raton: CRC Press. ISBN 978-0-8493-1434-6. OCLC 82473582.
  21. ^ Badreshia, S. (2002). "Iodopropynyl butylcarbamate". Am. J. Contact Dermat. 13 (2): 77–79. doi:10.1053/ajcd.2002.30728. ISSN 1046-199X. PMID 12022126.
  22. ^ Holland, J. R.; Hosley, H.; Scharlau, C.; Carbone, P. P.; Frei, E., III; Brindley, C. O.; Hall, T. C.; Shnider, B. I.; Gold, G. L.; Lasagna, L.; Owens, A. H., Jr; Miller, S. P. (1 March 1966). "A controlled trial of urethane treatment in multiple myeloma". Blood. 27 (3): 328–42. doi:10.1182/blood.V27.3.328.328. ISSN 0006-4971. PMID 5933438.{{cite journal}}: CS1 유지 : 여러 이름 : 저자 목록 (링크)
  23. ^ 카바콜 멀티움 소비자 정보2021년 4월 27일 접속.
  24. ^ 드럭뱅크 DB01264 2021년 4월 27일 접속
  25. ^ Colović, MB; Krstić, DZ; Lazarević-Pašti, TD; Bondžić, AM; Vasić, VM (2013). "Acetylcholinesterase inhibitors: pharmacology and toxicology". Curr Neuropharmacol. 11 (3): 315–35. doi:10.2174/1570159X11311030006. PMC 3648782. PMID 24179466.
  26. ^ Popovska-Gorevski, M; Dubocovich, ML; Rajnarayanan, RV (2017). "Carbamate Insecticides Target Human Melatonin Receptors". Chem Res Toxicol. 30 (2): 574–582. doi:10.1021/acs.chemrestox.6b00301. PMC 5318275. PMID 28027439.
  27. ^ a b c Marais, Simone; Diase, Elsa; Pereira, Maria de Lourdes (2012). "Carbamates: Human Exposure and Health Effects". The Impact of Pesticides. 21: 38 – via Research Gate.
  28. ^ A dictionary of chemistry. John Daintith (6th ed.). New York: Oxford University Press. 2008. ISBN 978-1-61583-965-0. OCLC 713875281.{{cite book}}: CS1 메인 : 기타 (링크)
  29. ^ a b c Dumas, Jean (1833). "Recherches de chimie organique". Annales de Chimie et de Physique. 2nd series. 56: 496–556.
  30. ^ "urethane Etymology, origin and meaning of urethane by etymonline". www.etymonline.com. Retrieved 2023-03-29.
  31. ^ a b Medlock, Henry (1849). "XXIX.—Researches on the amyl series". Q. J. Chem. Soc. 1 (4): 368–379. doi:10.1039/qj8490100368. ISSN 1743-6893.
  32. ^ "Definition of CARBAMATE". www.merriam-webster.com. Retrieved 2023-03-29.
  33. ^ Divers, Edward (1870-01-01). "XXVII.—On the precipitation of solutions of ammonium carbonate, sodium carbonate, and ammonium carbamate by calcium chloride". Journal of the Chemical Society. 23: 359–364. doi:10.1039/JS8702300359. ISSN 0368-1769.
  34. ^ "Carbamates (C00803)". Goldbook. IUPAC. doi:10.1351/goldbook.C00803. Retrieved 2023-03-29.
  35. ^ Moss, G. P.; Smith, P. a. S.; Tavernier, D. (1995-01-01). "Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)". Pure and Applied Chemistry (in German). 67 (8–9): 1307–1375. doi:10.1351/pac199567081307. ISSN 1365-3075. S2CID 95004254.