델토폴핀 1세

Deltorphin I
델토폴핀 1세
Deltorphin I.svg
이름
IUPAC 이름
(3S)-3-[(2S)-2-[(2R)-2-[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido]propanamido]-3-phenylpropanamido]-3-{[(1S)-1-{[(1S)-1-[(carbamoylmethyl)carbamoyl]-2-methylpropyl]carbamoyl}-2-methylpropyl]carbamoyl}propanoic acid
또는
L-tyrosyl-D-alanyl-L-페닐알라닐-α-aspartyL-L-Valyl-L-Valylglycinamide.
기타 이름
[D-Ala2]Deltorphin I; Deltorphin C
식별자
  • 122752-15-2
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1S/C37H52N8O10/c1-19(2)30(36(54)40-18-28(39)47)45-37(55)31(20(3)4)44-35(53)27(17-29(48)49)43-34(52)26(16-22-9-7-6-8-10-22)42-32(50)21(5)41-33(51)25(38)15-23-11-13-24(46)14-12-23/h6-14,19-21,25-27,30-31,46H,15-18,38H2,1-5H3,(H2,39,47)(H,40,54)(H,41,51)(H,42,50)(H,43,52)(H,44,53)(H,45,55)(H,48,49)/t21-,25+,26+,27+,30+,31+/m1/s1
    키: CJAORFIPPWIGPG-QXYJMILXSA-N
  • InChI=1/C37H52N8O10/c1-19(2)30(36(54)40-18-28(39)47)45-37(55)31(20(3)4)44-35(53)27(17-29(48)49)43-34(52)26(16-22-9-7-6-8-10-22)42-32(50)21(5)41-33(51)25(38)15-23-11-13-24(46)14-12-23/h6-14,19-21,25-27,30-31,46H,15-18,38H2,1-5H3,(H2,39,47)(H,40,54)(H,41,51)(H,42,50)(H,43,52)(H,44,53)(H,45,55)(H,48,49)/t21-,25+,26+,27+,30+,31+/m1/s1
    키: CJAORFIPPWIGPG-QXYJMILXBS
  • O=C(N)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H](N)Cc1ccc(O)cc1)C)Cc2ccccc2)CC(=O)C(C)C(C)C(C)C)C
특성.
C37H52N8O10
어금질량 768.856 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

[D-Ala2]deltorphin I 또는 deltorphin C로도 알려진 델톨포핀 I는 자연적으로 발생하는 외생성 오피오이드 헵타펩타이드로 아미노산 염기서열 Tyr-D-Ala-Pep-Asp-Val-Gly-NH로2 알려져 있다.[1][2] 인간이나 다른 포유류에게 내생성이 있다고는 알려져 있지 않지만, 델토핀 1세는 다른 델토핀, 데르모핀과 함께 남미와 중미가 원산지인 개구리 속 [1]필로메두사 종의 피부에서 자연적으로 생성된다. 델톨포핀은 Δ-opioid 수용체 작용제로서 친화력과 선택성이 매우 높으며,[1][2] 혈중-뇌-배리어 침투율이 유달리 높기 때문에 주변 투여 시에도 동물에게 중앙집중식 진통효과를 발생시킨다.[3][4]

참고 항목

참조

  1. ^ a b c Erspamer V, Melchiorri P, Falconieri-Erspamer G, et al. (July 1989). "Deltorphins: a family of naturally occurring peptides with high affinity and selectivity for delta opioid binding sites". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 86 (13): 5188–92. Bibcode:1989PNAS...86.5188E. doi:10.1073/pnas.86.13.5188. PMC 297583. PMID 2544892.
  2. ^ a b Balboni G, Marastoni M, Picone D, et al. (June 1990). "New features of the delta opioid receptor: conformational properties of deltorphin I analogues". Biochemical and Biophysical Research Communications. 169 (2): 617–22. doi:10.1016/0006-291X(90)90375-W. PMID 2162669.
  3. ^ Fiori A, Cardelli P, Negri L, Savi MR, Strom R, Erspamer V (August 1997). "Deltorphin transport across the blood–brain barrier". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 94 (17): 9469–74. Bibcode:1997PNAS...94.9469F. doi:10.1073/pnas.94.17.9469. PMC 23226. PMID 9256506.
  4. ^ Thomas SA, Abbruscato TJ, Hau VS, et al. (May 1997). "Structure-activity relationships of a series of [D-Ala2]deltorphin I and II analogues; in vitro blood–brain barrier permeability and stability". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 281 (2): 817–25. PMID 9152390.