사르코신
Sarcosine | |
| 이름 | |
|---|---|
| 우선 IUPAC 이름 (메틸아미노)아세트산 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 3 DMet | |
| 1699442 | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.003.217 |
| EC 번호 |
|
| 2018 | |
| 케그 | |
| 메쉬 | 사르코신 |
PubChem CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
| |
| |
| 특성. | |
| C3H7NO2 | |
| 몰 질량 | 89.094 g/120−1 |
| 외모 | 백색 결정 분말 |
| 냄새 | 무취 |
| 밀도 | 1.093 g/mL |
| 녹는점 | 208~212°C(406~414°F, 481~485K) 실험용 |
| 비등점 | 195.1°C(383.2°F, 468.2K) 예측 |
| 89.09g−1 L (20°C에서) | |
| 로그 P | 0.599 |
| 산도(pKa) | 2.36 |
| 기본성(pKb) | 11.64 |
| UV-vis (µmax) | 260 nm |
| 흡광도 | 0.05 |
| 열화학 | |
열용량 (C) | 128.9 JK−1−1 몰 |
표준 엔탈피/ 형성 (δHf⦵298) | -513.50 ~-512.98 kJ−1 mol |
표준 엔탈피/ 연소 (δHc⦵298) | -1667.84~-1667.54kJ몰−1 |
| 관련 화합물 | |
관련 알칸산 | |
관련 화합물 | 디메틸아세트아미드 |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
N-메틸글리신 또는 모노메틸글리신으로도 알려진 사르코신은 CHN(H)CHCOH라는22 공식의3 모노펩타이드이다.중성 pH에서 zwitterion CHN3+(H)2CHCO로22− 존재하며, 백색 수용성 분말로 얻을 수 있습니다.일부 아미노산과 마찬가지로, 사르코신은 낮은 pH에서 양이온, 높은 pH에서 음이온으로 변환되며, 각각의3+ 공식 2CHN(H22)CHCOH3 및 CHN(H22−)CHCO이다. 사르코신은 글리신의 가까운 친척이며, 1차 아민 대신 2차 아민이 있다.
사르코신은 생물학적 물질에는 어디에나 있다.생분해성 계면활성제 및 치약 제조 및 기타 용도에 사용됩니다.
사르코신은 [citation needed]맛이 달다.
생화학
사르코신은 글리신 합성과 분해의 중간체이자 부산물이다.사르코신은 사르코신탈수소효소에 의해 글리신으로 대사되며 글리신-N-메틸전달효소는 글리신에서 사르코신을 생성한다.사르코신은 근육과 다른 신체 조직에서 자연적으로 발견되는 아미노산 유도체이다.실험실에서는 클로로아세트산 및 메틸아민에서 합성해도 된다.사르코신은 콜린에서 글리신으로의 신진대사의 중간체로 자연적으로 발견됩니다.
사르코신은 디메틸글리신(DMG)과 트리메틸글리신(TMG)과 마찬가지로 콜린과 메티오닌과 같은 영양소의 대사를 통해 형성되며, 둘 다 광범위한 생화학 반응에 사용되는 메틸기를 포함한다.사르코신은 단백질의 구성 요소로서의 중요성 외에도 글루타티온, 크레아틴, 푸린 및 세린과 같은 살아있는 세포의 구성 요소의 주요 대사원으로서 다양한 생리적 과정에서 중요한 역할을 한다.정상인의 혈청 중 사르코신 농도는 1.4 ± 0.6 마이크로몰이다.[1]
계면활성제
다양한 계면활성제가 사르코신에서 [2]생산된다.
임상 조사
Sarcosine은 정신분열증과 관련하여 조사되었다.초기 증거에 따르면 특정 항정신병 약물[3](클로자핀 사르코신이 아닌)에 대한 추가 치료제로 하루 2g의 사르코신 섭취가 전립선암 세포의 [4][5]바이오마커로 논의되었다.
역사
사르코신은 1847년 독일의 화학자 유스투스 폰 리비그에 의해 처음 분리되고 이름이 붙여졌다.
Jacob Volhard는 Hermann Kolbe의 연구실에서 일하던 1862년에 처음으로 그것을 합성했다.사르코신이 합성되기 전에, 그것은 고기 추출물에서 발견되는 화합물인 크레아틴의 가수 분해 산물로 오랫동안 알려져 왔다.이러한 가정 하에, Volhard는 메틸아민과 모노클로로아세트산으로 화합물을 조제함으로써 사르코신이 [6]N-메틸글리신임을 증명하였다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ Allen RH, Stabler SP, Lindenbaum J (November 1993). "Serum betaine, N,N-dimethylglycine and N-methylglycine levels in patients with cobalamin and folate deficiency and related inborn errors of metabolism". Metabolism. 42 (11): 1448–60. doi:10.1016/0026-0495(93)90198-W. PMID 7694037.
- ^ Holmberg, Krister (2019). "Surfactants". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. pp. 1–56. doi:10.1002/14356007.a25_747.pub2. ISBN 9783527306732. S2CID 242339510.
- ^ Lane HY, Huang CL, Wu PL, Liu YC, Chang YC, Lin PY, Chen PW, Tsai G (September 2006). "Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to clozapine for the treatment of schizophrenia". Biological Psychiatry. 60 (6): 645–9. doi:10.1016/j.biopsych.2006.04.005. PMID 16780811. S2CID 42741531.
- ^ Struys EA, Heijboer AC, van Moorselaar J, Jakobs C, Blankenstein MA (May 2010). "Serum sarcosine is not a marker for prostate cancer". Annals of Clinical Biochemistry. 47 (Pt 3): 282. doi:10.1258/acb.2010.009270. PMID 20233752.
- ^ Pavlou M, Diamandis EP (July 2009). "The search for new prostate cancer biomarkers continues". Clinical Chemistry. 55 (7): 1277–9. doi:10.1373/clinchem.2009.126870. PMID 19478024.
- ^ Rocke, Alan J. (1993). "The Theory of Chemical Structure and the Structure of Chemical Theory". The Quiet Revolution: Hermann Kolbe and the Science of Organic Chemistry. Berkeley: University of California. pp. 239–64. ISBN 978-0-520-08110-9.
