글리코사이드

Glycoside
「Bioside」는 여기서 리다이렉트 됩니다.독성물질이나 미생물은 Biocide를 참조한다.
살리신, 아스피린과 관련된 배당체
심장 배당체인 올레안드린의 화학적 구조

화학에서 글리코시드 /ˈlakksasadd/는 당이 글리코시드 결합을 통해 다른 관능기에 결합하는 분자이다.글리코시드는 생물에서 수많은 중요한 역할을 한다.많은 식물들이 비활성 글리코시드의 형태로 화학물질을 저장합니다.이것들은 효소 가수 [1]분해에 의해 활성화 될 수 있는데, 이것은 당분을 분해하여 화학 물질을 사용할 수 있게 만든다.그러한 식물성 글리코시드는 약으로 많이 사용된다.몇몇 헬리코니어스 나비 종들은 [2]포식자에 대한 화학적 방어의 한 형태로 이러한 식물 화합물을 통합할 수 있습니다.동물과 인간에게서, 독은 종종 몸에서 제거되는 것의 일부로 설탕 분자에 결합됩니다.

공식 용어로, 글리코시드는 당기가 아노머 탄소를 통해 글리코시드 결합을 통해 다른 그룹에 결합되는 분자이다.글리코시드는 O-(O-글리코사이드), N-(글리코실아민), S-(티오글리코사이드) 또는 C-(C-글리코사이드) 글리코시드 결합에 의해 결합될 수 있다.IUPAC에 따르면, "C-글리코사이드"라는 이름은 잘못된 명칭이며, 선호되는 용어는 "C-글리코실 화합물"[3]이다.주어진 정의는 IUPAC에 의해 사용되는 것으로, Haworth 투영을 통해 입체 화학적 [4]구성을 올바르게 할당할 것을 권장합니다.

많은 저자들은 또한 분자가 글리코시드로 적합하기 위해 당이 비당류와 결합되어야 하며, 따라서 다당류를 제외해야 한다.당기는 글리콘, 비당기는 글리코사이드의 아글리콘 또는 제닌 부분으로 알려져 있습니다.글리콘은 단일 당류, 두 개의 당류, 또는 여러 개의 당류들로 구성될 수 있습니다.

1830년 프랑스 화학자 [5]피에르 로비케와 앙투안 부트론 샤를라르가 최초로 발견한 글리코사이드는 아미그달린이었다.

관련 화합물

N-글리코시드 결합을 포함하는 분자는 글리코실아민으로 알려져 이 글에서는 설명되지 않는다. (생화학 분야의 많은 저자들은 이러한 화합물을 N-글리코시드라고 부르며 글리코시드와 함께 그룹화한다. 이는 미스노머로 간주되며 IUPAC에 의해 저해된다.) 글리코실아민 및 글리코시드는 글리코시드 결합체로 분류된다.온쥬게이트는 당단백질, 글리코펩티드, 펩티도글리칸, 글리콜지질,[citation needed] 그리고 리포다당류를 포함한다.

화학

글리코시드의 화학 작용의 대부분은 글리코시드 결합에 대한 기사에서 설명된다.예를 들어 글리콘과 아글리콘 부분은 산의 존재 하에서 가수분해로 화학적으로 분리할 수 있으며 알칼리로 가수분해할 수 있다.또한 글리코시드 결합을 형성하고 파괴할 수 있는 수많은 효소들이 있다.가장 중요한 분해 효소는 글리코사이드 가수분해효소이고, 자연에서 가장 중요한 합성 효소는 글리코실전달효소이다.글리코시드 결합을 형성할 수 있는 글리코시드 결합이라고 불리는 유전자 변형 효소가 개발되었습니다.[citation needed]

글리코시드 결합을 화학적으로 합성하는 방법은 여러 가지가 있다.피셔 배당체화는 강력한 산 촉매의 존재 하에서 보호되지 않은 단당류와 알코올(일반적으로 용매로서)의 반응에 의해 글리코시드가 합성되는 것을 말한다.Koenigs-Knorr 반응은 할로겐화 [citation needed]글리코실 및 알코올이 탄산은이나 산화수은과 같은 금속염이 존재하는 상태에서 응축되는 것입니다.

분류

글리코시드는 글리콘, 글리코시드 결합 유형 및 아글리콘으로 분류할 수 있다.

글리콘/설탕의 존재에 의해

글리코시드의 글리콘기가 포도당일 경우, 분자는 글루코시드이며, 과당일 경우 프룩토시드이며, 글루쿠론산일 경우 글루쿠로니드이다.체내에서 독성 물질은 종종 수용성을 높이기 위해 글루쿠론산에 결합되고, 그 결과 생성된 글루쿠론화물은 배설된다.또한 화합물은 일반적으로 글리콘의 종류에 따라 정의될 수 있다. 예를 들어, 바이오사이드는 이당류(바이오스) 글리콘을 가진 글리코사이드이다.

글리코시드 결합 유형별

글리코시드가 고리당 분자 평면의 "아래"에 있는지 또는 "위"에 있는지에 따라 글리코시드는 α-글리코사이드 또는 β-글리코시드로 분류됩니다.α-아밀라아제와 같은 일부 효소는 α-결합만 가수분해시킬 수 있고, 에뮬신과 같은 다른 효소들은 β-결합에만 영향을 미칠 수 있다.

글리콘과 아글리콘 사이에는 네 가지 유형의 결합이 있습니다.

  • C-링크/글리코시드 결합, "산 또는 효소에 의해 가수분해되지 않음"
  • O-연결/당질 결합
  • N링크/글리코시드 결합
  • S링크/글리코시드 결합

아글리콘에 의해

글리코시드는 또한 아글리콘의 화학적 성질에 따라 분류된다.생화학 및 약리학의 목적상, 이것은 가장 유용한 분류이다.

알코올 배당체

알코올성 글리코시드의 예로는 Salix속에 있는 Salicin을 들 수 있다.살리신은 몸속에서 살리실산으로 전환되는데, 살리실산은 아스피린과 밀접한 관련이 있으며 진통제, 해열제, 항염증 효과가 있다.

안트라퀴논 배당체

이들 글리코시드는 안트라퀴논의 유도체인 아글리콘기를 포함한다.그들은 설사 효과가 있다.그들은 주로 단일 식물인 백합과를 제외하고 쌍떡잎식물에서 발견된다.그들은 세나, 대황, 알로에 종에 존재한다.안트론과 안트라놀은 안트라퀴논의 환원된 형태이다.

쿠마린 배당체

여기서, 아글리콘은 쿠마린 또는 파생체입니다.칼슘 채널을 차단하고 관상 동맥을 확장시키는 것으로 보고된 아프테린이 그 예입니다.기타 쿠마린 글리코시드는 조랄레아 코리라이폴리아의 건조한 잎에서 얻을 수 있다.

크로몬 배당체

이 경우, 아글리콘은 벤조감마피론이라고 불립니다.

시안 배당체

아미그달린

이 경우 아글리콘은 시아노히드린기를 포함한다.시안성 글리코시드를 만드는 식물은 그것들을 액포에 저장하지만, 만약 그 식물이 공격을 받으면, 그것들은 방출되고 세포질의 효소에 의해 활성화된다.이것들은 분자의 설탕 부분을 제거하여 시아노히드린 구조가 붕괴되고 독성 시안화수소를 방출하도록 합니다.액포에 비액티브 형태로 보관하면 정상적인 [6]조건에서 식물에 손상을 주지 않습니다.

초식동물을 억제하는 역할과 함께, 몇몇 식물에서는 발아, 싹 형성, 탄소 및 질소 수송을 통제하고 항산화제 [6]역할을 할 수 있습니다.시안제성 글리코시드의 생산은 양치식물만큼 오래되고 혈관배마만큼 [6]최근에 나타나는 진화적으로 보존된 기능이다.이 화합물은 약 3,000여 종에 의해 만들어진다.스크린에서 그것들은 재배된 식물의 약 11%에서 발견되지만 전체 식물의 5%만이 인간을 [6]위해 선택된 것으로 보인다.

예를 들어, 쓴 아몬드나무에 의해 만들어지는 아미그달린과 플루나신, 시안성 글리코시드를 생성하는 다른 종들은 수수, 리나마린과 로트오스트레일리아린을 [6]생산하는 보리, 아마, 화이트 클로버, 카사바이다.

Amygdalin과 합성 유도체인 laetrile은 암을 치료할 수 있는 잠재적 약물로 조사되었고 대체 의약품으로 크게 홍보되었다. 그것들은 효과적이지 않고 위험하다.[7]

드리아스 이울리아와 파르나시우스 스민테우스 같은 나비 종들은 그들의 숙주 식물에서 발견되는 시안성 글리코시드를 그들의 입맛에 맞지 않는 [8][9]포식자들로부터 보호하는 형태로 사용하도록 진화해왔다.

플라보노이드 배당체

여기서 아글리콘은 플라보노이드입니다이 큰 그룹의 글리코시드는 다음을 포함한다.

플라보노이드의 중요한 효과 중 하나는 항산화 효과이다.또한 모세혈관의 취약성을 감소시키는 것으로 알려져 있다.

페놀 배당체

여기서 아글리콘은 단순한 페놀 구조입니다.예를 들어 Common Bearberry Arctostaphylos uva-ursi에서 발견되는 아르부틴이 있습니다.소변 방부 효과가 있습니다.

사포닌

주요 기사:사포닌

이 화합물들은 물과 함께 흔들면 영구 거품을 낸다.그들은 또한 적혈구의 용혈증을 유발한다.사포닌 배당체는 감초에서 발견된다.그들의 의학적 가치는 기대감, 코르티코이드, 그리고 항염증 효과 때문이다.스테로이드 사포닌은 반합성 글루코코르티코이드 및 프로게스테론과 같은 다른 스테로이드 호르몬의 생산을 위한 중요한 시작 물질이다. 예를 들어, 디오스코리아 야생 참마에서는 글리코사이드 디오스신의 형태로 사포게닌 디오스제닌이다.진세노사이드는 Panax 인삼 C의 트리테르펜 글리코시드와 인삼 사포닌입니다.A. Meyer, (중국 인삼) 및 Panax Quinquefolius (미국 인삼)일반적으로 유기화학에서 사포닌이라는 용어의 사용은 권장되지 않는다. 왜냐하면 많은 식물성분이 거품을 낼 수 있고 많은 트리테르펜글리코시드는 특정 조건 하에서 양극성으로 계면활성제 역할을 하기 때문이다.바이오테크놀로지에서의 사포닌의 보다 현대적인 사용은 백신에서의 보조제와 같다.Quil A와 그 유도체 QS-21은 키야 사포나리아 몰리나의 나무껍질에서 분리되며 Th1 면역반응과 외인성 항원에 대한 세포독성 T림프구(CTL) 생산을 자극하기 위해 암 백신뿐만 아니라 세포 내 병원체에 대한 아단위 백신 및 백신에 사용하기에 이상적이다.앞서 언급한 용혈 [10]부작용과 함께요사포닌은 또한 반추동물의 암모니아 농도와 메탄 생성을 감소시키는 반추동물의 [11]미생물 발효를 개선할 수 있는 천연 반추동물이기도 합니다.

스테로이드 배당체 또는 심장 배당체

여기서 아글리콘 부분은 스테로이드 핵이다.이 글리코시드는 디지탈리스, 실라, 스트로판투스 식물에서 발견된다.그것들은 예를 들어 울혈성 심부전(역사적으로 현재 인식된 것은 생존 가능성을 향상시키지 않는다. 다른 약물이[citation needed] 선호된다)과 부정맥의 치료에 사용된다.

스테비올 배당체

주요 기사:스테비올 배당체

스테비아 식물인 스테비아 리바우디아나 베르토니에서 발견되는 이 달콤한 배당체는 수크로스의 40-300배의 단맛을 가지고 있습니다.스테비오사이드와 리바우디오사이드 A라는 두 가지 주요 배당체는 많은 나라에서 천연 감미료로 사용됩니다.이 배당체들은 아글리콘 부분으로 스테비올을 가지고 있다.포도당 또는 람노스-포도당 조합은 아글리콘의 끝에 결합되어 다른 화합물을 형성한다.

이리도이드 배당체

이들은 이리도이드 그룹(예: aucubin, geniposidic acid, theviridoside, Loganin, catalpol)을 포함한다.

티오글리코사이드류

이름에서 알 수 있듯이 (q.v. tio-) 이들 화합물에는 황이 함유되어 있다.예로는 검은 머스터드에서 발견되는 시니그린과 흰 머스터드에서 발견되는 시날빈이 있습니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Brito-Arias, Marco (2007). Synthesis and Characterization of Glycosides. Springer. ISBN 978-0-387-26251-2.
  2. ^ Nahrstedt, A.; Davis, R.H. (1983). "Occurrence, variation and biosynthesis of the cyanogenic glucosides linamarin and lotaustralin in species of the Heliconiini (Insecta: Lepidoptera)". Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry. 75 (1): 65–73. doi:10.1016/0305-0491(83)90041-x.
  3. ^ "Glycosides". IUPAC Gold Book - Glycosides. 2009. doi:10.1351/goldbook.G02661. ISBN 978-0-9678550-9-7.
  4. ^ Lindhorst, T.K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.
  5. ^ Robiquet; Boutron-Charlard (1830). "Nouvelles expériences sur les amandes amères et sur l'huile volatile qu'elles fournissent" [New experiments on bitter almonds and the volatile oil that they provide]. Annales de Chimie et de Physique. 2nd series (in French). 44: 352–382.
  6. ^ a b c d e Gleadow, RM; Møller, BL (2014). "Cyanogenic glycosides: synthesis, physiology, and phenotypic plasticity". Annual Review of Plant Biology. 65: 155–85. doi:10.1146/annurev-arplant-050213-040027. PMID 24579992.
  7. ^ Milazzo, S; Horneber, M (28 April 2015). "Laetrile treatment for cancer". The Cochrane Database of Systematic Reviews (4): CD005476. doi:10.1002/14651858.CD005476.pub4. PMC 6513327. PMID 25918920.
  8. ^ Benson, Woodruff W. (1971). "Evidence for the Evolution of Unpalatability Through Kin Selection in the Heliconinae (Lepidoptera)". The American Naturalist. 105 (943): 213–226. doi:10.1086/282719. JSTOR 2459551. S2CID 84261089.
  9. ^ Doyle, Amanda (2011). The roles of temperature and host plant interactions in larval development and population ecology of Parnassius smintheus Doubleday, the Rocky Mountain Apollo butterfly (PDF) (MSc). University of Alberta. doi:10.7939/R3VX32. Retrieved 13 November 2017.
  10. ^ Sun, Hong-Xiang; Xie, Yong; Ye, Yi-Ping (2009). "Advances in saponin-based adjuvants". Vaccine. 27 (12): 1787–1796. doi:10.1016/j.vaccine.2009.01.091. PMID 19208455. Archived from the original on 2017-10-08. Retrieved 2014-04-08.
  11. ^ Patra, AK; Saxena, J (2009). "The effect and mode of action of saponins on the microbial populations and fermentation in the rumen and ruminant production". Nutrition Research Reviews. 22 (2): 204–209. doi:10.1017/S0954422409990163. PMID 20003589.


외부 링크