하이드로코돈

Hydrocodone
디히드로코데인과 혼동하지 마세요.
하이드로코돈
Hydrocodone skeletal.svg
Hydrocodone-Spartan-PM3-3D-balls.png
임상 데이터
상호히싱라 ER, 조히드로 ER
기타 이름디히드로코데논, 역산히드로코돈
AHFS/Drugs.com모노그래프
Medline Plusa601006
라이선스 데이터
의존성
책임		높다[1]
루트
행정부.		임상: 입으로[2]
기타: 비강내, 직장내
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티구강 기준 :[3]
단백질 결합낮다[3][4]
대사간: CYP3A4(주), CYP2D6(소)[5]
대사물• 노르히드로코돈[5]
• 하이드로모르폰[5]
• 기타[5]
조치의 개시10~20분[2]
반감기 제거평균: 3.8시간[6]
범위: 3.3~4.4시간[2]
작업 기간4~8시간[2]
배설물소변[7][8]
식별자
  • 4,5α-에폭시-3-메톡시-17-메틸모르피난-6-온
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.004.304 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C18H21NO3
몰 질량299.199 g/140−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@H]3CC4)c
  • InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21)6-3-10(15)18)9-12(11)19/h3,H6,11,17H,7H,7H,7H,7H(18)
  • 키: LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N checkY
(표준)

하이드로코돈(디히드로코데논)은 통증을 치료하고 기침 [9]억제제로 사용되는 오피오이드이다.입으로 [9]먹는 거예요.일반적으로 오피오이드가[10][11] 필요할 정도로 심한 통증에 아세트아미노펜/히드로코돈 또는 이부프로펜/히드로코돈의 조합으로 공급되며 [9]기침 완화를 위해 호마트로핀 메틸브로미드와 함께 공급된다.또한 브랜드명 Zohydro ER로 장기간 지속되는 [9][12]심한 통증을 치료하기 위해 단독으로 장기간 효과가 있는 형태로 제공됩니다.하이드로코돈은 미국에서 스케줄 II 통제 물질인 통제된 약물이다.

일반적인 부작용으로는 어지럼증, 졸음, 메스꺼움, [9]변비 등이 있다.심각한 부작용에는 저혈압, 발작, QT 연장, 호흡기 우울증, 세로토닌 [9]증후군이 포함될 수 있습니다.선량을 급격히 감소시키면 오피오이드 [9]이탈이 발생할 수 있습니다.임신 중이나 모유 수유 중 사용은 일반적으로 [13]권장되지 않습니다.하이드로코돈은 주로 뇌와 [9]척수에서 오피오이드 수용체를 활성화시킴으로써 작용하는 것으로 믿어진다.하이드로코돈 10mg은 [14]구강 내 모르핀 약 10mg에 해당한다.

하이드로코돈은 1923년에 특허를 받았으며,[9][15] 장기 작용성 제제는 2013년에 미국에서 의학용으로 승인되었다.2010년 현재 전 세계 공급의 99%[16]를 소비하고 있는 미국에서 가장 일반적으로 처방되고 있습니다.2017년에는 미국에서 118번째로 많이 처방된 의약품으로 600만 건 이상의 [17][18]처방을 받았다.하이드로코돈은 반합성 오피오이드로, 코데인에서[19][20] 변환되거나 [21]테바인에서 변환되는 경우가 적다.유전자 조작 효모를 이용한 생산은 개발되었지만 [22][23][24]상업적으로 사용되지 않는다.

의료 용도

하이드로코돈은 중간에서 심한 통증을 치료하는데 사용된다.액체 제제에서는 [9]기침을 치료하는데 사용된다.하이드로코돈의 효력을 옥시코돈과 비교한 한 연구에서 동일한 정도의 마이오시스(상악수축)[25]를 달성하려면 하이드로코돈이 50% 더 필요하다는 것이 밝혀졌다.연구진은 옥시코돈이 하이드로코돈보다 약 50% 더 강력하다는 것을 의미한다고 해석했다.

그러나 골절 응급실 환자를 대상으로 한 연구에서 두 약 모두 동일한 양의 약물이 거의 동일한 수준의 통증 완화를 제공한다는 것이 밝혀졌으며, [26]이는 그러한 목적으로 사용되었을 때 그들 사이에 실질적인 차이가 거의 없음을 나타낸다.일부 참고 문헌에 따르면 하이드로코돈의 진통제 작용은 20~30분 후에 시작되고 약 [27]4-8시간 동안 지속된다.제조사 정보에 따르면 작동 시작 시간은 약 10~30분이며 지속 시간은 약 4-6시간입니다.[28]권장 투여 간격은 4~6시간입니다.

이용 가능한 폼

다음 항목도 참조하십시오.하이드로코돈/파라세타몰, 하이드로코돈/이부프로펜 및 하이드로코돈/아스피린

하이드로코돈은 경구 [29][30][31]투여를 위한 다양한 제제로 제공됩니다.

  • 히드로코돈의 원래 경구 형태인 디코디드는 즉시 출시되는 5-mg 및 10-mg 정제로서 국가 약물 관리 및 처방법과 셴겐 조약 제76호에 따라 유럽 대륙에서 처방에 사용할 수 있지만, 디히드로코딘은 1920년대 초부터 hy와 함께 동일한 적응증에 더 널리 사용되어 왔다.드로코돈은 스위스 및 오스트리아 수크트미텔게세츠에서 모르핀과 같은 방식으로 조절되는 반면 디히드로코데인은 코데인과 같이 조절된다.수십 년 동안, 이용 가능한 액체 하이드로코돈 제품은 기침약이었다.
  • 기침과 특히 신경성 중간통증에 대한 작은 알약 형태의 하이드로코돈 플러스 호마트로핀(하이코단)은 디코디드보다 더 널리 사용되었고 미국에서는 바이코딘과 시이보다 기침약으로 표시되었다.진통제는 진통제의 선택이었다.
  • 클로르페나민/클로르페닐라민도 함유된 시간 방출 시럽에 들어 있는 연장 방출성 하이드로코돈은 북미에서는 투시오넥스라고 불리는 기침약이다.유럽에서는 코데인(수치), 디히드로코데인(파라코딘 지각 Hustensaft), 니코코데인(투스코딘), 테바콘, 아세틸디히드로데인, 디오닌 및 니코디코데인을 함유하는 유사한 시간 방출 시럽이 대신 사용된다.
  • 파라세타몰(아세트아미노펜)을 포함한 즉시 방출성 하이드로코돈(Vicodin, Lortab, Lorcet, Maxidone, Norco, Zydone)
  • 즉시 방출성 하이드로코돈과 이부프로펜(비코프로펜, 이부돈, 렙렉세인)
  • 아스피린을 포함한 즉시 방출성 하이드로코돈(Alor 5/500, Azdone, Damason-P, Lortab ASA, Panasal 5/500)
  • 제어 방출 하이드로코돈(Hysingla ER by Purdue Pharma, Zohydro ER)[32]

하이드로코돈은 비경구 또는 다른 비구강 [4][2]형태로는 사용할 수 없다.

부작용

하이드로코돈의 일반적인 부작용은 메스꺼움, 구토, 변비, 졸음, 어지럼증, 어지러움, 불안, 비정상적으로 행복하거나 슬픈 기분, 목마름, 소변 곤란, 발진, 가려움, 동공 수축이다.심각한 부작용으로는 호흡이 느려지거나 불규칙해지고 가슴이 [33]조이는 증상이 있습니다.

스테로이드 치료에 반응하지 않는 진행성 양쪽 난청의 몇몇 사례는 히드로코돈/파라세타몰 오남용에 대한 드문 부작용으로 설명되었다.이러한 부작용은 하이드로코돈의 [34][35]이독성 때문인 것으로 일부에 의해 간주되어 왔다.다른 연구자들은 파라세타몰이 이독성의 [36][37]주요 원인이라고 제안했다.

하이드로코돈은 미국 식품의약국(FDA) 임신 범주 C에 속합니다.인간에 대한 적절하고 잘 통제된 연구는 아직 진행되지 않았다.출산 전에 정기적으로 오피오이드 약을 복용하는 산모의 신생아는 신체적으로 [38][39]의존하게 될 것이다.오피오이드 투여량이 [40]높으면 아기는 호흡 우울증을 보일 수도 있다.역학 연구에 따르면 임신 초기 오피오이드 치료는 다양한 선천성 [41]기형의 위험을 증가시킨다.

하이드로코돈 과다 복용의 증상에는 동공이 좁아지거나 넓어지거나, 천천히, 얕거나, 호흡이 멈추거나, 심장 박동이 느려지거나, 멈추거나, 춥거나, 끈적거리거나, 푸른 피부, 과도한 졸음, 의식 상실, 발작, 또는 [33]사망이 포함됩니다.

하이드로코돈은 신체적, 심리적 의존을 야기하는 습관 형성일 수 있다.그것의 남용 가능성은 모르핀과 비슷하고 [42]옥시코돈보다 적다.

상호 작용

알코올, 기타 오피오이드, 항콜린제 항히스타민제, 항정신병제, 항불안제 또는 기타 중추신경계(CNS) 억제제를 하이드로코돈과 함께 섭취하는 환자는 부가적인 CNS [40]우울증을 보일 수 있습니다.하이드로코돈은 세로토닌 작용 [43]약물과 상호작용할 수 있다.

약리학

약역학

오피오이드 수용체에서의 하이드로코돈(및 대사물)
컴파운드 친화력()Ki 비율 참조
MOR DOR KOR MOR: DOR:KOR
하이드로코돈 11.1nM 962nM 501nM 1:87:45 [44]
하이드로모르폰 0.47nM 18.5nM 24.9nM 1:39:53 [45]

등압 용량[46][47][48]
컴파운드 경로 양
코데인 PO 200밀리그램
하이드로코돈 PO 20~30밀리그램
하이드로모르폰 PO 7.5mg
하이드로모르폰 IV 1.5밀리그램
모르핀 PO 30밀리그램
모르핀 IV 10밀리그램
옥시코돈 PO 20밀리그램
옥시코돈 IV 10밀리그램
옥시모르폰 PO 10밀리그램
옥시모르폰 IV 1밀리그램

하이드로코돈은 μ-Opioid 수용체(MOR)[27][49][44]의 고도로 선택적인 완전 작용제이다.이것은 내인성 오피오이드 신경펩타이드 β-엔도르핀의 [50]주요 생물학적 표적이다.하이드로코돈은 마찬가지로 [44]작용제인 γ-오피오이드 수용체(DOR)와 γ-오피오이드 수용체(KOR)에 대한 친화력이 낮다.

연구에 따르면 하이드로코돈은 코데인보다 강하지만 수용체에 결합할 때는 모르핀의 10분의 1 정도만 강력하며 진통제 특성에서는 모르핀의 59%만 강력하다.그러나 붉은털 원숭이를 대상으로 한 실험에서 히드로코돈의 진통제 효능은 [6]모르핀보다 실제로 높았다.경구 하이드로코돈은 평균 등가일량(MEDD) 인자가 0.4로, 이는 하이드로코돈 1mg이 정맥 내 모르핀 0.4mg에 해당한다는 것을 의미한다.그러나 모르핀의 낮은 경구 생체 가용성으로 인해 경구 투여 모르핀과 경구 투여 히드로코돈 [51]사이에는 1:1의 대응관계가 있다.코데인에 대한 하이드로코돈의 상대적인 밀리그램 강도는 6배, 즉 5mg은 30mg의 코데인의 효과를 가지며, 로마 숫자 VI를 통해 이것은 상표명 [citation needed]Vicodin을 발생시킨 것으로 알려져 있다.

약동학

흡수.

하이드로코돈은 경구약으로 [2]약학적으로만 구할 수 있다.잘 흡수되지만 하이드로코돈의 경구 생체 가용성은 약 25%[3][4]에 불과하다.이 경로를 통해 히드로코돈의 작용 개시 시간은 10~20분이며, 피크 효과(Tmax)는 30~[52]60분에 발생하며, 지속 시간은 4~[2]8시간이다.

분배

하이드로코돈의 분포량은 3.3~4.7 L/[4]kg이다.하이드로코돈의 혈장 단백질 결합은 20~50%[27]이다.

대사

간에서 하이드로코돈은 노르히드로코돈, 하이드로모르폰, 6α-히드로코돌([5]디히드로코데인) 및 6β-히드로코돌을 포함한 여러 대사물로 변환된다.또한 6α- 및 6β-히드로모르폴을 형성하고 하이드로코돈의 대사물을 (글루쿠로니데이션에 의해)[53][54] 켤레화한다.하이드로코돈의 말기 반감기는 평균 3.8시간(범위 3.3~4.4시간)[6][2]입니다.간 시토크롬 P450 효소 CYP2D6는 하이드로코돈을 보다 강력한 오피오이드(MOR에 [5][55]대한 결합 친화력 5배 높음)인 하이드로모르폰으로 변환합니다.그러나 광범위하고 불량한 시토크롬 450 CYP2D6 대사물은 히드로코돈과 생리적, 주관적 반응이 유사하였으며, CYP2D6 억제제 키니딘은 광범위한 대사물의 반응을 변화시키지 않아 히드로코돈의 CYP2D6 대사 억제는 실질적으로 [56][57]중요하지 않음을 시사하였다.초급속 CYP2D6 대사제(인구의 1~2%)는 하이드로코돈에 대한 반응을 높일 수 있지만, 이 집단의 하이드로코돈 대사는 [58]연구되지 않았다.

하이드로코돈의 주요 대사물인 노르히드로코돈은 주로 CYP3A4 촉매 [5]산화에 의해 형성된다.Hydromorphone과는 달리 [55]비활성이라고 합니다.그러나 노르히드로코돈은 실제로 하이드로코돈과 유사한 효력을 가진 MOR 작용제이지만 동물에게 말초적으로 투여했을 때(아마도 혈액-뇌 장벽이 낮아 중추신경계 [59]침투로 인해) 최소한의 진통만 생성하는 것으로 밝혀졌다.또한 CYP2D6 대사제가 불량한 어린이에서 CYP3A4의 억제는 치명적인 하이드로코돈 [60]과다 복용을 초래했다.하이드로코돈 대사의 약 40%는 비시토크롬 P450 촉매 [61]반응에 기인한다.

소거

하이드로코돈은 주로 [7][8]복합체의 형태로 소변으로 배설된다.

화학

체액 검출

하이드로코돈 농도는 혈액, 혈장 및 소변에서 측정되며 오남용의 증거를 찾고, 중독의 진단을 확인하고, 사망에 대한 조사를 돕기 위해 사용됩니다.많은 상업적인 아편 스크리닝 테스트는 하이드로코돈, 다른 아편제 및 그 대사물과 무차별적으로 반응하지만 크로마토그래피 기술은 하이드로코돈을 쉽게 구별할 수 있다.혈액 및 혈장 하이드로코돈 농도는 일반적으로 치료적으로 약을 복용하는 사람들 사이에서 5~30 µg/L, 레크리에이션 사용자들 사이에서 100–200 µg/L, 급성, 치명적 과다 복용의 경우 100–1,600 µg/L로 분류된다.식품 또는 알코올과 약물을 함께 투여하면 결과적으로 [62][63]달성되는 혈장 하이드로코돈 농도를 상당히 높일 수 있습니다.

합성

하이드로코돈은 건조한 양귀비 식물의 아편 라텍스 성분인 테바인에서 가장 일반적으로 합성된다.테바인이 얻어지면 팔라듐 [64]촉매를 이용한 수소화를 한다.

구조.

하이드로코돈에는 중추신경계의 오피오이드 수용체에서 제3의 질소 결합 부위에 결합하는 아민기, 음이온 결합 측에 결합하는 하이드록시기,[65] 페닐기의 세 가지 중요한 구조가 있다.이것은 G단백질의 활성화와 그에 [66]따른 도파민 방출을 유발한다.

역사

하이드로코돈은 1920년 칼 만니히와 헬레네 [67]뢰벤하임에 의해 독일에서 처음 합성되었다.1943년 3월 23일 미국 식품의약국에 의해 미국에서의 판매가 승인되었고 캐나다 보건부에 의해 히코단이라는 [68][69]상표명으로 캐나다에서의 판매가 승인되었다.

하이드로코돈은 1924년 2월부터 독일에서 Dicodid로 Knoll에 의해 처음 판매되었다.이 이름은 딜라우디드(hydromorphone, 1926), 다이나르콘(oxycodone, 1917), 디히드린(dihydrocodine, 1911), 디모르판(dimorphan, dihydromorphine)과 유사합니다.파라모르판은 파라코딘과 [70][71]마찬가지로 디히드로모르핀의 상표명이다.

Dicodid라는 이름은 미국에서 등록되었으며 1978년까지 Physicians Desk Reference에 모노그래프 없이 나타난다. Dicodid는 1920년대와 1930년대 초에 북미에서 어느 정도 판매되었을 수 있다.이 약은 5mg과 10mg의 작은 알약에서 순수 히드로코돈으로, 물리적으로 딜라우디드 알약과 유사했다.독일에서는 Knoll이 제조하지 않으며 일반 제품도 없습니다.히드로코돈은 북미에서처럼 유럽에서 흔하지 않았다. 즉, 디히드로코데인은 지표 스펙트럼에 사용된다.독일은 그곳에서 그 약의 생산이 중단되기 전까지 히드로코돈의 두 번째 소비국이었다.현재 [when?]미국 이외의 국가는 연간 소비량의 1% 미만을 차지하고 있습니다.그것은 독일의 Betaubungsmittelgesetz에 따라 Schtgift로 등록되었고 모르핀과 같이 규제되었다.2002년 1월 1일 셴겐 [citation needed]조약의 제76호에 따라 유럽연합의 셴겐 지역에서 이용할 수 있게 되었다.

사회와 문화

제제

하이드로코돈에 대한 몇 가지 일반적인 각인은 M365, M366, M367이다.[72]

조합 제품

주요 기사:하이드로코돈/파라세타몰 및 하이드로코돈/이부프로펜
히드로코돈 및 파라세타몰(아세트아미노펜) 10-325정(말린크로트)

대부분의 하이드로코돈 제제는 파라세타몰(아세트아미노펜) 또는 이부프로펜과 같은 두 번째 진통제를 포함한다.하이드로코돈 조합의 예로는 노르코, 바이코딘, 바이코프로펜 및 리복센이 [73]있다.

법적 상태

미국

미국 정부는 2014년에 하이드로코돈에 대한 보다 엄격한 처방 규정을 부과하여 이 약물을 스케줄 III에서 [74][75][76][77]스케줄 II로 변경하였다.2011년 미국에서 하이드로코돈 제품은 약 10만 건의 학대 관련 응급 부서 방문에 관여했으며,[78] 이는 2004년의 두 배 이상이다.

레퍼런스

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