SC-5233
SC-5233 | |
| 임상 데이터 | |
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| 기타 이름 | 6,7-디히드로칸레논, 7-데스티오아세틸스피로놀락톤, 20-스피록스-4-ene-3,20-디온 |
| 루트 행정부. | 입으로 |
| 약물 클래스 | 항미네랄로코르티코이드, 프로게스토겐, 스테로이드계 항안드로겐 |
| ATC 코드 |
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| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| PubChem CID | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| 첸블 | |
| CompTox 대시보드 (EPA ) | |
| ECHA 정보 카드 | 100.012.321 |
| 화학 및 물리 데이터 | |
| 공식 | C22H30O3 |
| 몰 질량 | 342.479 g/g−1/g |
| 3D 모델(JSmol) | |
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SC-5233은 6,7-dihydrocanrenone 또는 20-spiox-4-ene-3,20-dione로도 알려져 있으며, 1950년대에 G. D. Searle & Company에 의해 개발되었지만 [1][2]시판되지 않은 스피롤락톤 그룹의 합성 스테로이드 항미네랄로코르티코이드이다.그것은 미네랄코티코이드 수용체의 합성 길항제 중 처음으로 [1][3]사람에게서 확인되고 테스트되었다.이 약은 현저한 경구 생체 가용성이 부족하고 비경구 [4]투여 시 효력이 낮은 것으로 확인되었지만, 그럼에도 불구하고 울혈성 [1]심부전 환자에게 경미한 이뇨 효과를 보였다.SC-8109는 19-nor(19-demethyl) 아날로그로 개발되었으며 경구 생체 가용성과 효력은 개선되었지만 여전히 낮은 [5]효력을 가지고 있었다.스피로노락톤(SC-9420; Aldactone)은 그 뒤를 이어 경구 생체 가용성과 효력이 좋았으며, 최초로 [3]시판된 합성 항미네랄로코르티코이드였다.SC-5233보다 [6]약 46배 높은 구강 효능을 가지고 있다.
SC-5233은 테스토스테론(androst-4-en-17β-ol-3-one)의 프로피온산 락톤이며, 3-(3-oxo-17β-hydrost-4-en-17α-yl) 프로피온산 γ-락톤 또는 17α-(2-카르복시에틸) 테스토스테론 [7]γlone으로도 알려져 있다.스테로이드성 항미네랄로코르티코이드의 [2][8]스피롤락톤 계열의 미치환 부모 또는 원형 화합물이다.
칸레논과 스피로노락톤과 같은 다른 스피로락톤과 유사하게, SC-5233은 약간의 항안드로겐 활성을 가지고 동물에서 [7]테스토스테론의 효과를 길항한다.또한 SC-8109와 함께 강력한 프로게스토겐 [9]활성을 가진 것으로 밝혀졌다.
레퍼런스
- ^ a b c E. Buchborn; K. D. Bock (14 December 2013). Diuresis and Diuretics / Diurese und Diuretica: An International Symposium Herrenchiemsee, June 17th–20th, 1959 Sponsored by CIBA / Ein Internationales Symposium Herrenchiemsee, 17.–20. Juni 1959 Veranstaltet mit Unterstützung der CIBA. Springer-Verlag. pp. 224, 261. ISBN 978-3-642-49716-2.
- ^ a b Gyorgy Szasz; Zsuzsanna Budvari-Barany (19 December 1990). Pharmaceutical Chemistry of Antihypertensive Agents. CRC Press. pp. 82–. ISBN 978-0-8493-4724-5.
- ^ a b Dennis V. Cokkinos (6 November 2014). Introduction to Translational Cardiovascular Research. Springer. pp. 61–. ISBN 978-3-319-08798-6.
- ^ The British Encyclopaedia of Medical Practice: Medical progress. Butterworth & Company. 1961. p. 302.
Cena and Kagawa first synthesized 3-(3-oxo-17β-hydroxy-4-androsten-17α-yl)-propionic acid-gamma-lactone and later prepared its 19-nor analogue. These compounds were designated SC-5233 and SC-8109, respectively. Both have anti-aldosterone activity and most of the early work on aldosterone antagonism was done with their aid. SC-5233 is not appreciably absorbed when given by mouth and the parenteral dose is large. As in the case of certain other steroids the 19-nor derivative was an improvement on the parent compound (Klyne, 1959). SC-8109 is well absorbed from the alimentary tract, but the dose is about 2 g daily.
- ^ Milan L. Brandon (1 January 1962). Corticosteroids in medical practice. Thomas. ISBN 9780398002152.
- ^ Kolkhof P, Bärfacker L (July 2017). "30 YEARS OF THE MINERALOCORTICOID RECEPTOR: Mineralocorticoid receptor antagonists: 60 years of research and development". J. Endocrinol. 234 (1): T125–T140. doi:10.1530/JOE-16-0600. PMC 5488394. PMID 28634268.
- ^ a b KAGAWA CM, STURTEVANT FM, VAN ARMAN CG (1959). "Pharmacology of a new steroid that blocks salt activity of aldosterone and desoxycorticosterone". J. Pharmacol. Exp. Ther. 126 (2): 123–30. PMID 13665517.
[SC-5233] (total dose of 5 mg/rat) partially blocked the effects of testosterone propionate on the seminal vesicles and prostate in similar animals.
- ^ Janos Fischer; C. Robin Ganellin (24 August 2010). Analogue-based Drug Discovery II. John Wiley & Sons. pp. 361–. ISBN 978-3-527-63212-1.
- ^ Hertz R, Tullner WW (1958). "Progestational activity of certain steroid-17-spirolactones". Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 99 (2): 451–2. doi:10.3181/00379727-99-24380. PMID 13601900. S2CID 20150966.
