플라보네스

Flavones
숫자로 된 플라보네 백본의 분자구조

플라보논(Latin flavus "yellow"로부터)은 2-페닐크롬-4-1(2-페닐-1-벤조피란-4-1)의 등뼈에 기초한 플라보노이드의 일종이다(이 기사의 첫 번째 이미지에 나타나 있다).[1][2]

플라보네는 주로 향신료와 몇몇 노랑이나 오렌지 과일과 야채에서 흔하다.[1] 일반적인 향미로는 아피게닌(4',5,7-트리히드록시플라본), 루테롤린(3',4',5,7-테트라하이드록시플라본), 귤리틴(4'5,5,5,6,7,8-펜타메트호시플라본), 크리신(5,7-dihydroxyflavone), 6-히드록시플라본이 있다.[1]

섭취 및 제거

플라보네의 하루 섭취 예상량은 하루에 약 2mg이다.[1] 섭취와 신진대사에 이어 플라보네, 다른 폴리페놀, 그리고 그 대사물들은 신체 장기에 잘 흡수되지 못하고 소변으로 빠르게 배출되어 체내에서 대사 역할이 없을 것으로 추정되는 메커니즘을 나타낸다.[1][3]

약물 상호작용

플라보네는 체내에서 대부분의 약물을 대사하는 효소인 [4][5]CYP(P450) 활성도에 영향을 미친다.

유기 화학

유기 화학에서는 플라보네의 합성을 위한 몇 가지 방법이 존재한다.

또 다른 방법은 특정 1,3-다이얼 디케톤을 탈수하는 것이다.[6]

Flavone synthesis from 1,3-ketones

웨슬리-모저 재배치

웨슬리-모저 재배열(1930)[7]은 플라보노이드의 구조 용해화에 있어 중요한 도구였다. 메톡시군을 페놀군으로 가수분해하는 과정에서 5,7,8-트리메톡시플라본의 5,6,7-트리히드록시플라본으로의 전환이 수반된다. 또한 다음과 같은 합성 잠재력을 가지고 있다.[8]

Wessely–Moser rearrangement

이러한 재배열 반응은 다음과 같은 몇 가지 단계로 이루어진다. 바람직한 아세틸라세톤 유사 페닐-케톤 상호작용과 C의 두 메톡시 그룹 및 링 클로저에 대한 열림, B 본드 회전.

공통 플라보네

플라보네와 그 구조
이름 구조 R3 R5 R6 R7 R8 R2' R3' R4' R5' R6'
플라보네 등뼈 Flavon num.svg – – – – – – – – – –
프리뮬레틴 – –OH – – – – – – – –
크리신 – –OH – –OH – – – – – –
텍토크리신 – –OH – –OCH3 – – – – – –
프리메틴 – –OH – – –OH – – – – –
아피게닌 – –OH – –OH – – – –OH – –
아카세틴 – –OH – –OH – – – –OCH3 – –
겐관인 – –OH – –OCH3 – – – –OH – –
에키오이디닌 – –OH – –OCH3 – –OH – – – –
바이칼라인 – –OH –OH –OH – – – – – –
오록시론 – –OH –OCH3 –OH – – – – – –
네글레틴 – –OH –OH –OCH3 – – – – – –
노르웨고닌 – –OH – –OH –OH – – – – –
워고닌 – –OH – –OH –OCH3 – – – – –
제럴도네 – – – –OH – – –OCH3 –OH – –
티토닌 – – – –OCH3 – – –OH –OCH3 – –
루테롤린 – –OH – –OH – – –OH –OH – –
6-히드록실루톨린 – –OH –OH –OH – – –OH –OH – –
크리쇠리올 – –OH – –OH – – –OCH3 –OH – –
디오스메틴 – –OH – –OH – – –OH –OCH3 – –
필로인 – –OH – –OCH3 – – –OH –OCH3 – –
벨루틴 – –OH – –OCH3 – – –OCH3 –OH – –
노라토카페틴 – –OH – –OH – –OH – –OH – –
아르토카페틴 – –OH – –OCH3 – –OH – –OH – –
스쿠텔라린 – –OH –OH –OH – – – –OH – –
히스피둘린 – –OH –OCH3 –OH – – – –OH – –
소르비폴린 – –OH –OH –OCH3 – – – –OH – –
펙톨리네긴 – –OH –OCH3 –OH – – – –OCH3 – –
시르시마리틴 – –OH –OCH3 –OCH3 – – – –OH – –
미카닌 – –OH –OCH3 –OCH3 – – – –OCH3 – –
이소스쿠텔라린 – –OH – –OH –OH – – –OH – –
자포티닌 – –OH –OCH3 – – –OCH3 – – – –OCH3
자포틴 – –OCH3 –OCH3 – – –OCH3 – – – –OCH3
세로실린 – –OCH3 –OCH3 – – – –OCH3 – –OCH3 –
알네틴 – –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 – – – – –
트리세틴 – –OH – –OH – – –OH –OH –OH –
트리신 – –OH – –OH – – –OCH3 –OH –OCH3 –
코리엠보신 – –OH – –OCH3 – – –OCH3 –OCH3 –OCH3 –
네페틴 – –OH –OCH3 –OH – – –OH –OH – –
페달리틴 – –OH –OH –OCH3 – – –OH –OH – –
노디플로린 – –OH –OH –OH – – –OCH3 –OH – –
자시오시딘 – –OH –OCH3 –OH – – –OCH3 –OH – –
시르실리올 – –OH –OCH3 –OCH3 – – –OH –OH – –
유파틸린 – –OH –OCH3 –OH – – –OCH3 –OCH3 – –
서실리놀 – –OH –OCH3 –OCH3 – – –OCH3 –OH – –
유파토린 – –OH –OCH3 –OCH3 – – – –OCH3 –OH –
시넨세틴 – –OCH3 –OCH3 –OCH3 – – – –OCH3 –OCH3 –
하이폴레틴 – –OH – –OH –OH – –OH –OH – –
오노포딘 – –OH – –OH –OCH3 – –OH –OH – –
와틴 – –OH – –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH – – –
네바덴신 – –OH –OCH3 –OH –OCH3 – – –OCH3 – –
크산토미크롤 – –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 – – –OH – –
탄게레틴 – –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 – – –OCH3 – –
세르필린 – –OH – –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 – –
스다치틴 – –OH –OCH3 –OH –OCH3 – –OCH3 –OH – –
아케로신 – –OH –OCH3 –OH –OCH3 – –OH –OCH3 – –
히메노신 – –OH –OCH3 –OH –OCH3 – –OCH3 –OCH3 – –
가든 D – –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 – –OH –OCH3 – –
노빌레틴 – –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 – –OCH3 –OCH3 – –
스카포신 – –OH –OCH3 –OH –OCH3 – –OCH3 –OCH3 –OH
이름 구조 R3 R5 R6 R7 R8 R2' R3' R4' R5' R6'

리서치

2021년 한 예비 연구에서 플라보네 섭취는 연령, 총 에너지 섭취량, 주요 비조화 요인 및 특정 식이 요인에 대한 조정 후 주관적 인지 감소의 낮은 확률과 관련이 있었다.[10]

참조

  1. ^ a b c d e "Flavonoids". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. November 2015. Retrieved 30 March 2018.
  2. ^ "Flavone". ChemSpider, Royal Society of Chemistry. 2015. Retrieved 30 March 2018.
  3. ^ David Stauth (5 March 2007). "Studies force new view on biology of flavonoids". EurekAlert!; Adapted from a news release issued by Oregon State University.
  4. ^ Cermak R, Wolffram S, 지역 위장 메커니즘에 의해 약물 대사 및 약동학에 영향을 미치는 플라보노이드의 잠재성, Curr Drug Metbo. 2006년 10월 7일:729-44.
  5. ^ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (March 2009). "Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols". Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529.[1]
  6. ^ Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP (2006). "A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation". Arkivoc. xvi (16): 43–8. doi:10.3998/ark.5550190.0007.g05.
  7. ^ Wessely F, Moser GH (December 1930). "Synthese und Konstitution des Skutellareins". Monatshefte für Chemie. 56 (1): 97–105. doi:10.1007/BF02716040.
  8. ^ Larget R, Lockhart B, Renard P, Largeron M (April 2000). "A convenient extension of the Wessely-Moser rearrangement for the synthesis of substituted alkylaminoflavones as neuroprotective agents in vitro". Bioorg. Med. Chem. Lett. 10 (8): 835–8. doi:10.1016/S0960-894X(00)00110-4. PMID 10782697.
  9. ^ Harborne, Jeffrey B.; Marby, Helga; Marby, T. J. (1975). The Flavonoids - Springer. doi:10.1007/978-1-4899-2909-9. ISBN 978-0-12-324602-8.
  10. ^ Yeh, Tian-Shin; Yuan, Changzheng; Ascherio, Alberto; Rosner, Bernard A.; Willett, Walter C.; Blacker, Deborah (2021-09-07). "Long-term Dietary Flavonoid Intake and Subjective Cognitive Decline in US Men and Women". Neurology. 97 (10): e1041–e1056. doi:10.1212/WNL.0000000000012454. ISSN 0028-3878. PMC 8448553. PMID 34321362.

외부 링크