데소모르핀

Desomorphine
데소모르핀
Permonid.svg
Desomorphine molecule ball.png
임상 데이터
상호퍼모니드
기타 이름데소모르핀, 크로코딜, 디히드로데스옥시모르핀, 페르모니드
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
식별자
  • 4,5α-에폭시-17-메틸모르피난-3-ol
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.006.406 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C17H21NO2
몰 질량271.360 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • OC1=C2O[C@@H]3[C@@]45C2=C(C[C@H]([C@H]5CC3)N(C)CC4)C=C1
  • InChI=1S/C17H21NO2/c1-8-8-7-17-11-3-2-4-14(17)20-16-13(19)6-5-10(15)17)9-12(11)18/h5-6,11-12,14,19H2-2,7H,7H,7H
  • 키: LNNWVNGFYWNQE-GMIGKAJZSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

데소모르핀은[note 1] Roche에 의해 상용화된 반합성 오피오이드로 진정제 및 [3][4][5][6]진통제와 같은 강력하고 빠른 효과를 가지고 있습니다.그것은 1920년[7] Knoll에서 일하는 독일 팀에 의해 처음 발견되어 특허를 받았지만 일반적으로 인정받지 못했다.그것은 나중에 1932년 린든 프레드릭 스몰에 의해 합성되었다.스몰은 또한 1934년 [8]미국에서 성공적으로 특허를 취득했다.데소모르핀은 스위스에서 Permonid라는[9] 상표명으로 사용되었으며, 모르핀의 등가 용량에 비해 메스꺼움이 상대적으로 적고 빠른 시작과 짧은 활동 기간을 갖는 것으로 설명되었다.용량당 그것은 [10]모르핀보다 8배에서 10배 더 강력하다.

데소모르핀은 6-히드록실기와 7,8 이중 결합이 [8]환원된 모르핀 유사체이다.데소모르핀의 전통적인 합성은 염화티오닐을 코데인으로 처리함으로써 얻어지는 α-클로로코다이드로부터 시작된다.α-클로로코디드는 촉매환원에 의해 디히드로데스옥시코데인을 생성하며, 디히드로데스옥시코데인은 탈메틸화에 [11][12]의해 데소모르핀을 생성한다.

데소모르핀은 길거리 마약으로 일반에 의해 만들어졌다.그런 맥락에서, 그것은 흔히 "크로코딜" (러시아어로 악어)이라고 불리는데, 주사 부위 주변에 생기는 비늘 같은 상처와 괴사 때문에 붙여진 이름이다.

사용하다

의료의

데소모르핀은 이전에 스위스와 러시아에서 심한 통증 치료에 사용되었다.데소모르핀의 의학적인 사용은 1981년에 중단되었지만, 스위스 베른에서 희귀 [13]: 408–409 질환을 가진 한 명의 환자를 치료하기 위해 사용되기까지 이르는 마지막 몇 년 동안이었다.데소모르핀은 심각한 통증을 신속하게 완화하기 위해 모르핀보다 작용이 빠르고 효과가 더 높은 것으로 밝혀졌지만, 데소모르핀의 작용 지속 시간이 짧고 등압 용량으로 생성된 비교적 심각한 호흡 억제는 물론 저혈압과 요로 유지와 같은 다른 부작용의 높은 발생률로 인해 압도적으로 느껴졌다.gh 잠재적인 [14][15]이점

오락의

러시아의 데소모르핀 남용은 2010년 비밀 생산의 증가로 국제적인 관심을 끌었는데, 아마도 처방전 없이 살 수 있는 코데인으로부터 비교적 단순한 합성 때문일 것이다.수제 데소모르핀의 남용은 러시아가 헤로인 생산과 밀매에 대한 대대적인 단속을 시작한 2003년 시베리아에서 처음 보고되었지만, 그 이후 러시아와 인근 옛 소련 공화국들로 [13]확산되었다.

시판약에서 추출한 코데인과 요오드, [16]성냥개비약에서 추출한 붉은 인으로 제조할 수 있으며, 이는 의사 에페드린에서 필로폰을 제조하는 과정과 유사하다.필로폰처럼 이렇게 만들어진 데소모르핀도 다양한 물질에 오염되는 경우가 많다.수제 데소모르핀의 러시아 거리 이름은 크로코딜(러시아어: α-클로로코디드의 화학명 또는 약물에 의한 [13]악어의 가죽에 대한 피부 손상의 유사성과 관련이 있을 수 있습니다.헤로인 조달의 어려움과 러시아에서는 코데인이 함유된 처방전 없이 살 수 있는 약국 제품을 쉽고 저렴하게 구할 수 있어 [17]2012년까지 크로코딜 사용이 증가했다.2012년 러시아 연방정부는 코데인이 함유된 의약품의 판매에 새로운 제한을 도입했다.이 정책 변화는 줄어들었지만,[18] 러시아에서 크로코딜 사용이 사라지지는 않았다.러시아에서는 약 10만 명, 우크라이나에서는 [17][needs update]약 2만 명이 크로코딜을 사용하는 것으로 추정되고 있다.2011년 12월 폴란드에서 발생한 1건의 사망도 크로코딜의 사용으로 추정되며, 다른 유럽 [19]여러 나라의 러시아 주재원 커뮤니티에서 그 사용이 확인되고 있다.2013년 미국에서 [20]Krokodil 사용 사례가 2건 보고되었다.2014년 스페인에서 단일 데소모르핀 사용 사례가 보고되었으며,[21] 이 약물은 주입이 아닌 경구 섭취되었다.영국에서 [22][23]크로코딜을 사용한다는 보고가 있다.

부작용

독성

데소모르핀의 독성

순수한 데소모르핀과 모르핀을 비교한 동물 연구는 그것이 독성을 증가시키고, 더 강력한 통증 완화, 더 높은 수준의 진정, 호흡 감소, 그리고 더 많은 소화 활동을 [24]가지고 있다는 것을 보여주었습니다.

크로코딜의 독성

불법적으로 생산된 데소모르핀은 일반적으로 순수와는 거리가 멀고 종종 많은 양의 독성 물질과 오염 물질을 포함하고 있는데, 이는 의약품 생산자들이 합성으로부터 남겨진 고독성 반응 물질과 용제를 제거하지 않았기 때문이다.이러한 소홀함은 화학에 대한 생산자들의 이해가 제한적이거나 독성 물질 추출 비용을 피하기 위한 방법일 수 있습니다.이러한 혼합물을 주입하면 피부, 혈관, 뼈 및 근육에 심각한 손상을 줄 수 있으며, 장기 [10]복용자의 경우 사지 절단이 필요할 수 있습니다.

이러한 손상의 원인은 합성 후에 존재하는 요오드, 인 및 기타 독성 물질과 관련이 있습니다.데소모르핀 생산자는 값싸고 쉽게 구할 수 있지만 상대적으로 독성이 강한 용제(예: 배터리산, 가솔린 또는 페인트 희석제)를 반응 체계 중에 사용하지만, 유통 전에 적절히 제거하지 않는다.최종 용액의 pH를 측정하지 않고 염산 및 수산화나트륨과 같은 강한 산과 염기도 사용되었으며, 사용된 주사기의 "크로코딜" 잔류 용액을 분석한 결과 pH는 일반적으로 3 미만(레몬 주스만큼 산성)이었다.또한 시작 재료로 사용되는 코데인정에서 불용성 충진제 및 결합 보조제를 제거하지 못하거나 트로피카미드 및 티안펩틴 등의 의약품과 함께 투여하는 것도 사용자에게서 관찰되는 높은 독성의 가능한 요인으로 꼽힌다.

불법 사용자들 사이에서 조직 손상과 감염의 빈번한 발생은 이 약이 육식 약이라는 별명을 얻게 된 원인이다. 또는 부적절한 조건에서 만들어진 집에서 만든 약에는 심각한 조직 손상과 직접적인 결과로 이어지는 여러 불순물과 독성 물질이 포함되어 있기 때문에 좀비 약물은 이 약물을 사용하게 되었다.. 괴저, 정맥염, 혈전증(혈전), 폐렴, 뇌수막염, 패혈증(혈전), 골수염(골감염), 간 및 신장 손상, 뇌손상, HIV/AIDS는 [17]크로코딜의 사용자들 사이에서 흔히 볼 수 있는 심각한 건강상 부작용이다.때때로 사용자는 데소모르핀을 주입할 때 정맥을 놓쳐 농양을 만들고 진입점을 [10]둘러싼 살을 죽게 할 수 있다.

보강 장애

데소모르핀을 복용하는 사람들에 대한 초기 의학 실험은 모르핀과 다른 대부분의 모르핀 유형의 진통제들처럼, 소량의 진통제는 매우 중독성이 강하고 약물에 대한 내성이 빠르게 발달한다는 것을 발견했다.그러나, 랫드에서 반복 용량으로 호흡 억제에 대한 내성이 관찰되었지만,[24] 초기 임상 실험은 인간에서 반복 용량으로 이러한 동일한 영향에 대한 내성을 보여주지 못했다.

화학

코데인에서 데소모르핀의 1회 합성

데소모르핀의 분자량은 271.35g/mol이며, 세 가지 소금은 히드로브롬화물(원래 Permonid 브랜드와 같음; 유리염기 변환비 0.770), 염산염(0.881) 및 황산염(0.802)[25]이다.프리베이스 형태는 물에 약간(25°C에서 1.425g/L) 용해되지만 염분은 매우 수용성이며, 프리베이스 형태는 대부분의 극성 유기 용제(아세톤,[10] 에탄올, 아세테이트 등)에서도 매우 용해성이 높습니다.녹는점은 189°[10]C입니다.pK는a 9.69입니다.[10]데소모르핀은 A, B, C, D의[26] 4가지 동소형태로 나오며, 후자의 두 가지 동소형태는 더 많이 연구되고 사용되는 것으로 보인다.

크로코딜은 코데인과 다른 물질을 섞어 만든다.코데인은 시판되는 의약품에서 추출되어 에탄올, 가솔린, 적린, 요오드, 염산 및 페인트 [10][27]시너와 혼합됩니다.가열하면 [28]독성 질소 산화 가스가 약에서 나옵니다.

역사

데소모르핀은 1932년 미국에서 처음 합성되었고 1934년 [13]11월 13일 특허를 받았다.러시아에서 데소모르핀은 1998년에 불법 마약 진통제로 공표되었다.그러나 유럽에서는 일반적으로 코데인이 함유된 약물이 처방전 제품이었지만, 러시아에서는 [29]2012년 6월까지 처방전 없이 판매되었다.러시아 내 사용자 수는 [30]약 100만 명에 달한 것으로 추정됐다.

사회와 문화

법적 상태

미국에서 데소모르핀은 스케줄 1 통제 물질로, 이는 미국 FDA가 미국에서 데소모르핀에 대한 법적 의학적 용도가 없다고 판단했음을 나타낸다.1936년부터 [24]규제물질로서의 지위를 유지하고 있다.이 약은 미국 1970년 규제물질법 부칙 I의 마약 번호(ACSCN) 9055에 있는 마약이다.따라서 미국에서는 연간 총 제조 쿼터가 적용되며, 2014년에는 데소모르핀의 쿼터가 [31]5그램이었다.염산염(유리기 변환비 0.85) 및 황산염(0.80)[32]으로 생산됩니다.

북미 매체

미국과 캐나다의 미디어는 탈모르핀에 대한 인식을 가져왔다.어느 [33]나라에도 데소모르핀이 존재했을 것으로 생각되는 사건이 보고되었지만, 약물 검사나 분석 결과에 의해 어떠한 사건도 확인되지 않았으며, 북미에서의 데소모르핀 사용은 여전히 확인되지 [34][35]않은 것으로 간주되고 있다.

「 」를 참조해 주세요.

메모들

  1. ^ dihydrodesoxymorphine, 이전 상표명 Permonid 및 거리명 krokodil 또는 악어로도 알려져 있습니다.속칭[1][2] 좀비약이라 불리죠

레퍼런스

  1. ^ Shuster S (5 December 2013). "The World's Deadliest Drug: Inside a Krokodil Cookhouse". Time.
  2. ^ Christensen J (18 October 2013). "Flesh-eating 'zombie' drug 'kills you from the inside out'". CNN.
  3. ^ Casy AF, Parfitt RT (1986). Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press. p. 32. ISBN 978-0-306-42130-3.
  4. ^ Bognar R, Makleit S (June 1958). "Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine" [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]. Arzneimittel-Forschung (in German). 8 (6): 323–5. PMID 13546093.
  5. ^ Janssen PA (April 1962). "A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity". British Journal of Anaesthesia. 34 (4): 260–8. doi:10.1093/bja/34.4.260. PMID 14451235.
  6. ^ Sargent LJ, May EL (November 1970). "Agonists--antagonists derived from desomorphine and metopon". Journal of Medicinal Chemistry. 13 (6): 1061–3. doi:10.1021/jm00300a009. PMID 4098039.
  7. ^ DE 특허 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'
  8. ^ a b 미국특허 1980972, 린든 프레데릭 스몰, "모르핀 파생체 및 프로세스", 1934-19-07년 발행, 1934-13-11년 발행
  9. ^ "Krokodil". New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services. Archived from the original on 13 February 2014. Retrieved 27 September 2013.
  10. ^ a b c d e f g Katselou M, Papoutsis I, Nikolaou P, Spiliopoulou C, Athanaselis S (May 2014). "A "krokodil" emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug". Life Sciences. 102 (2): 81–7. doi:10.1016/j.lfs.2014.03.008. PMID 24650492.
  11. ^ Mosettig E, Cohen FL, Small LF (1932). "Desoxycodeine Studies. III. The Constitution of the So-Called α-Dihydrodesoxycodeine: Bis-Dihydrodesoxycodeine". Journal of the American Chemical Society. 54 (2): 793–801. doi:10.1021/ja01341a051.
  12. ^ Eddy NB, Howes HA (1935). "Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 55 (3): 257–67.
  13. ^ a b c d Gahr M, Freudenmann RW, Hiemke C, Gunst IM, Connemann BJ, Schönfeldt-Lecuona C (2012). "Desomorphine goes "crocodile"". Journal of Addictive Diseases. 31 (4): 407–12. doi:10.1080/10550887.2012.735570. PMID 23244560. S2CID 45615505.
  14. ^ Eddy NB, Halbach H, Braenden OJ (1957). "Synthetic Substances with Morphine-like Effect: Clinical Experience: Potency, Side-Effects, Addiction Liability". Bulletin of the World Health Organization. Monographs on Individual Drugs: Desomorphine. 17 (4–5): 569–863. PMC 2537678. PMID 13511135.
  15. ^ 마티우크 DM 크로코딜: 치명적인 결과를 초래하는 괴물 약물.중독성 장애 저널 2014; 1-14.Breining Institute(http://www.breining.edu에서 2017년 4월 17일 취득
  16. ^ Savchuk SA, Barsegyan SS, Barsegyan IB, Kolesov GM (2011). "Chromatographic study of expert and biological samples containing desomorphine". Journal of Analytical Chemistry. 63 (4): 361–70. doi:10.1134/S1061934808040096. S2CID 54546428.
  17. ^ a b c Grund JP, Latypov A, Harris M (July 2013). "Breaking worse: the emergence of krokodil and excessive injuries among people who inject drugs in Eurasia". The International Journal on Drug Policy. 24 (4): 265–74. doi:10.1016/j.drugpo.2013.04.007. PMID 23726898.
  18. ^ Zheluk A, Quinn C, Meylakhs P (September 2014). "Internet search and krokodil in the Russian Federation: an infoveillance study". Journal of Medical Internet Research. 16 (9): e212. doi:10.2196/jmir.3203. PMC 4180331. PMID 25236385.
  19. ^ Skowronek R, Celiński R, Chowaniec C (April 2012). ""Crocodile"--new dangerous designer drug of abuse from the East". Clinical Toxicology. 50 (4): 269. doi:10.3109/15563650.2012.660574. PMID 22385107.
  20. ^ "Flesh-rotting 'krokodil' drug emerges in USA".
  21. ^ Baquero Escribano A, Beltrán Negre MT, Calvo Orenga G, Carratalá Monfort S, Arnau Peiró F, Meca Zapatero S, Haro Cortés G (June 2016). "Orally ingestion of krokodil in Spain: report of a case". Adicciones. 28 (4): 242–245. doi:10.20882/adicciones.828. PMID 27391849.
  22. ^ Gogarty C (5 February 2019). "'Horrific' health problems of 'flesh-eating zombie drug' user". gloucestershirelive. Retrieved 6 February 2019.
  23. ^ Lemon, Ti (2 November 2013). "Scientific Letter: Homemade heroin substitute causing hallucinations". African Journal of Psychiatry. 16 (6). doi:10.4314/ajpsy.v16i6.51. ISSN 1994-8220.
  24. ^ a b c "DESOMORPHINE (Dihydrodesoxymorphine; dihydrodesoxymorphine-D; Street Name: Krokodil, Crocodil" (PDF). Drug Enforcement Administration. Archived from the original (PDF) on 11 January 2019. Retrieved 3 April 2014.
  25. ^ "Permonid". PubChem Compound. National Library of Medicine. Retrieved 5 May 2014.
  26. ^ Ganellin C, Triggle DJ (21 November 1996). Dictionary of Pharmacological Agents. ISBN 9780412466304.
  27. ^ Alves EA, Grund JP, Afonso CM, Netto AD, Carvalho F, Dinis-Oliveira RJ (April 2015). "The harmful chemistry behind krokodil (desomorphine) synthesis and mechanisms of toxicity". Forensic Science International. 249: 207–13. doi:10.1016/j.forsciint.2015.02.001. PMID 25710781.
  28. ^ "Desomorphine". Specialized Information Services. Retrieved 3 April 2014.
  29. ^ Берсенева А. (23 June 2011). "Без рецепта не обезболят". Gazeta.ru. Retrieved 12 January 2014.
  30. ^ "Krokodil". New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services. Archived from the original on 13 February 2014. Retrieved 3 April 2014.
  31. ^ "DEA Diversion Control Division". Archived from the original on 4 March 2016. Retrieved 4 May 2015.
  32. ^ "DEA Diversion Control Division". Archived from the original on 2 March 2016. Retrieved 4 May 2015.
  33. ^ Haskin A, Kim N, Aguh C (March 2016). "A new drug with a nasty bite: A case of krokodil-induced skin necrosis in an intravenous drug user". JAAD Case Reports. 2 (2): 174–6. doi:10.1016/j.jdcr.2016.02.007. PMC 4864092. PMID 27222881.
  34. ^ No Confirmed Reports of Desomorphine ( "Krokodil" / "Crocodile" ) in Canada (PDF). Canadian Centre on Substance Abuse. 21 November 2013. ISBN 978-1-77178-052-0.
  35. ^ Mullins ME, Schwarz ES (July 2014). "'Krokodil' in the United States is an urban legend and not a medical fact". The American Journal of Medicine. 127 (7): e25. doi:10.1016/j.amjmed.2014.01.040. PMID 24970607.

외부 링크