트렌게스톤

Trengestone
트렌게스톤
Trengestone.svg
임상자료
상명레터로이드, 레트로이드, 리턴원
기타 이름Ro 4-8347; 트라이엔게스톤; 1,6-다이데하이드로-6-염소로레트로게스테론; 6-클로로9β-10α-프리그나-1,4,6-트리엔-3,20-디온
경로:
행정		입으로
마약류프로게스테겐; 프로게스틴
ATC 코드
  • 없음
법적현황
법적현황
  • 일반: ℞ (처방에만 해당)
약동학 데이터
생체이용가능성≥41~46% (소변배출 기준)[1]
신진대사간[2][3]
대사물• 20α-다이하이드로렌제스톤[1]
제거 반감기• 트렌게스톤: 매우 짧음[1]
• : 8~14시간[1]
배설소변 : 41~46%[1]
대변: 30%(미친척)[1]
식별자
  • (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-17-아세틸-6-클로로-10,13-디메틸-8,9,11,12,14,15,16,17-옥타하이드로사이클로펜타[a]페난트렌-3-1
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
체비
켐벨
ECHA InfoCard100.023.617 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C21H25CLO2
어금질량344.88 g·migration−1
3D 모델(JSmol)
  • CC(=O)[C@H]1CC[C@H]2[C@]2[C@]1(CC[C@H]3[C@H]2C]=C(C4=CC(=O)C=C[C@]34C)Cl)c
  • InChI=1S/C21H25ClO2/c1-12(23)15-4-5-16-14-11-19(22)18-10-13(24)6-8-21(18,3)17(14)7-9-20(15,16)2/h6,8,10-11,14-17H,4-5,7,9H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17-,20+,21+/m0/s1
  • 키:USXVMPAWZOOYDE-HGUQNLGYSA-N

레테로이드, 레트로이드, 레트로이드, 리트론이라는 상표명으로 판매되고 있는 트렌게스톤은 이전에는 생리장애 치료에 사용되었지만 지금은 더 이상 시판되지 않는 프로게스틴 약이다.[4][5][6][7][8] 그것은 입으로 가져간다.[9]

트렌지스톤의 부작용으로는 두통, 피로, 가슴의 부드러움 등이 있다.[7] 트렌게스테론은 프로게스틴, 즉 합성 프로게스테론(synthetic progestogen)으로 프로게스테론 수용체의 작용제로 프로게스테론(progesterone)과 같은 프로게스테론(progesterone)의 생물학적 표적이다.[7] 그것은 안드로겐이나 에스트로겐이 아니다.[7]

트렌게스톤은 1974년에 의학용으로 도입되었다.[5] 그것은 더 이상 이용할 수 없다.[8]

의학적 용법

트렌게스톤은 생리 장애 치료에 사용되었다.[8] 배란 유도에도 사용돼 평균 약 50%의 성공률을 보이고 있다.[7]

부작용

참고 항목: Dydrogesterone § 부작용과 Progestin § 부작용

트렌지스톤의 부작용으로는 두통, 피로, 가슴의 부드러움 등이 있다.[7] 그것은 안드로겐이 아니며 남성화를 유발하지 않는다.[7]

약리학

20α-다이하이드로렌게스톤은 트렌네스톤의 주요 활성 형태다.

약리역학

트렌게스톤은 프로게스테론 수용체의 작용제인 프로게스테론이다.[7] 그것은 디드로게스테론과 비슷한 비정형 프로게스테론이다.[7] 예를 들어 다른 프로게스테론과 달리 트렌게스테론과 디드로게스테론은 체온을 높이지 않는다(즉, 초열효과는 없다).[7][10][11] 또한 다른 프로게스테론은 항원항산화 및 배란 억제제인 반면, 디드로게스테론은 항원항산화제도 프로곤아데론도 아니고 프로곤아데론도 아니고 배란에도 영향을 미치지 않으며 트렌게스테론은 프로곤아데론성으로 나타나 배란을 유도하는 데 사용될 수 있다.[7][11][12] 디드로게스테론이나 프로게스테론과 유사하게 트렌게스테론은 안드로겐성 또는 에스트로겐성 활성이 없다.[7][11]

약동학

트렌게스톤은 경구 투여 시 주로 이 주요 대사물로 변형되기 때문에 20α-디하이드로렌게스톤(20α-DHTG)의 원료로 보인다.[1][13] 20α-DHTG는 강력한 프로게스트로겐 활동을 가지고 있으며, 이 대사물의 최고 수위는 트렌게스톤 투여 후 2~4시간에서 발생하며 생물학적 반감기는 8~14시간이다.[1] 트렌게스톤은 소변에서 41~46%, 대변에서 최대 30%까지 변변치 않게 배설되는데, 이는 약물의 상당 부분이 위장관에서 흡수되지 않는 것을 시사한다.[1] 트렌지스톤의 신진대사와 약동학을 검토하였다.[2][3]

화학

참고 항목: 프로게스테르균 목록

트렌게스톤은 1,6-다이데하이드로-6-클로로레트로게스테론 또는 6-클로로9β,10α-프리그나-1,4,6-트리엔-3,20-디온으로도 알려져 있으며, 합성임신 스테로이드로서 프로게스테론과 레트로프로게스테론의 파생물이다.[4][7][14] 트렌게스톤과 같은 레트로프로게스테론 유도체는 프로게스테론의 유사성으로, 9번째 탄소의 수소 원자가 α 위치(평면 아래)에서 β 위치(평면 위)로, 10번째 탄소의 메틸 그룹이 β 위치에서 α 위치로 전환되었다.[7] 따라서 링 A와 B의 평면이 링 C와 D 아래의 60° 각도로 방향을 잡는 "벤트" 구성이 된다.[11] 트렌게스톤의 아날로그로는 디드로게스테론(6-데히드로프로게스테론)과 로 6-3129(16α-에틸시오-6-데히드로프로게스테론)가 있다.[4]

역사

트렌게스톤은 1964년에 합성되었고 1974년에 로슈에 의해 의학용으로 도입되었다.[4][5][6]

사회와 문화

일반 이름

트렌게스톤은 약과 약의 총칭이다.[4][6] 구 개발코드명 Ro 4-8347로도 알려져 있다.[4][6]

브랜드명

트렌게스톤은 레터로이드, 레트로이드, 리트론이라는 브랜드로 시판되었다.[4]

유용성

트렌지스톤은 더 이상 판매되지 않기 때문에 어느 나라에서도 더 이상 판매되지 않는다.[8]

참조

  1. ^ a b c d e f g h i Dixon R, Tormey P, Darragh A (March 1975). "Disposition of the retro-steroid progestogen, 6-chloro-9beta, 10alpha-pregna-1,4,6-triene-3,20-dione (Ro 4-8347), in man". Contraception. 11 (3): 339–46. doi:10.1016/0010-7824(75)90042-6. PMID 1116370.
  2. ^ a b Darragh A (October 1970). "The metabolism of the synthetic progestational compound Ro 4-8347". Bull Schweiz Akad Med Wiss. 25 (4–6): 337–48. PMID 5510163.
  3. ^ a b Breuer H (October 1970). "Metabolism of progesterone and synthetic progestational agents". Bull Schweiz Akad Med Wiss. 25 (4–6): 300–15. PMID 5510160.
  4. ^ a b c d e f g J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 259–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  5. ^ a b c Pascale Brudon (1983). Médicaments pour tous en l'an 2000?: les multinationales pharmaceutiques suisses face au tiers monde : l'exemple du Mexique. Editions d'en bas. pp. 93–. ISBN 978-2-8290-0039-3.
  6. ^ a b c d Dr. Ian Morton; I.K. Morton; Judith M. Hall (31 October 1999). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 279–. ISBN 978-0-7514-0499-9.
  7. ^ a b c d e f g h i j k l m n J. Horsky; J. Presl (6 December 2012). Ovarian Function and its Disorders: Diagnosis and Therapy. Springer Science & Business Media. pp. 329–. ISBN 978-94-009-8195-9.
  8. ^ a b c d http://www.micromedexsolutions.com
  9. ^ Popper, T.L.; Watnick, A.S. (1971). Chapter 17. Steroids and Biologically Related Compounds. Annual Reports in Medicinal Chemistry. Vol. 6. pp. 162–181. doi:10.1016/S0065-7743(08)60972-0. ISBN 9780120405060. ISSN 0065-7743. Ro 4-8347 (21), a potent orally active progestagen, when given at the dose of 4 mg/day in the second half of the cycle, was found clinically useful in anovulatory women with decreased ovarian function.109
  10. ^ Taubert HD (1978). "Luteal phase insufficiency". Contrib Gynecol Obstet. Contributions to Gynecology and Obstetrics. 4: 78–113. doi:10.1159/000401245. ISBN 978-3-8055-2791-0. PMID 679688. Fig. 17. Lack of hyperthermic effect of retroprogesterone derivative (Trengestone).
  11. ^ a b c d Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.
  12. ^ Proceedings. Excerpta Medica. 1971. pp. 873–874, 876. ISBN 978-90-219-0144-2. Trengestone, contrary to [dydrogesterone], not only does not inhibit ovarian activity while exerting a progestation effect, but it stimulates the former. One tablet per day is administered from the 5th [...] Both dydrogesterone and trengestone can inhibit ovulation in the rat and rabbit, but only the latter compound can do so in women — at doses far above the therapeutic range. Various clinical reports have suggested, on the basis of quite unrelated findings, that trengestone may, despite lack of inherent estrogenicity, somehow cause an indirect stimulation of the production of endogenous estrogens. Numerous investigators (Stamm et al., 1968; Dapunt and Windbichler, 1970) have satisfied themselves that the compound may stimulate ovulation in women with certain endocrinologic imbalances or deficiencies [...]
  13. ^ Breuer H, Kime DE, Knuppen R (September 1973). "Metabolism of 6-chloro-9 beta, 10 alpha-pregna-1,4,6-triene-3,20-dione in rat, rabbit, monkey and man". Acta Endocrinol. 74 (1): 127–43. doi:10.1530/acta.0.0740127. PMID 4202495.
  14. ^ Andreoli C, Fiorentino F, Lenzi G (September 1970). "[Clinical studies and endometrial histomorphological findings by means of a new retroprogesterone derivative: 1,6 bis dehydro-6-chloro-retroprogesterone (Trengestone)]". Minerva Ginecol (in Italian). 22 (18): 874–9. PMID 4925556.