스티그마스테롤

Stigmasterol

스티그마스테롤
Stigmasterin.svg
Ball-and-stick model of stigmasterol
이름
IUPAC 이름
스티그마스타-5,22-디엔-3β-ol
우선 IUPAC 이름
(1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR)-1-[(2R,3E,5S)-5-에틸-6-메틸헵트-3-en-2-yl]-9a,11a-디메틸-2,3,3b,3a,3a,4.
기타 이름
스티그마스테린;불젠항스티프니스인자
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.001.348 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C29H48O/c1-7-21(19)3)9-8-20(4)25-12-13-26-26-24-11-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,266)/10-21,1923
    키: HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N checkY
  • InChI=1/C29H48O/c1-7-21(19)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,266)/8-19-21,23
    키: HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGBL
  • CCC(C=CC(C)C1CC2C1(CC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C(C)C)C
특성.
C29H48O
몰 질량 412.702 g/120−1
외모 흰색[1] 솔리드
녹는점 160~164°C(320~327°F, 433~437K)[1]
불용해
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

스티그마스테롤 - 식물 스테롤 - 가장 풍부한 식물 스테롤 중 하나이며, [2]세포막의 구조와 생리를 유지하는 주요 기능을 가지고 있습니다.유럽 연합에서는 E 번호 E499로 나열된 식품 첨가물이며, 피토스테롤 함량을 증가시켜 LDL 콜레스테롤 [3]수치를 잠재적으로 낮추기 위해 식품 제조에 사용될 수 있다.

검출

20세기 중반에 울젠 인자로 불렸던 스티그마스테롤은 캘리포니아 대학의 생리학자인 로잘린드 울젠에 의해 발견되었다.[4]

자연발생

스티그마스테롤은 콩, 칼라바르빈, 유채씨 등 많은 [2]식물의 지방이나 기름, 미라빌리스잘라파에서 [5]자라는 중국 허브인 오피오포곤자포닉스 등 허브에 사용되는 불포화 피토스테롤이다.

스티그마스테롤은 다양한 야채, 콩류, 견과류, 씨앗, 그리고 살균되지 않은 우유의 성분입니다.저온 살균은 스티그마스테롤을 불활성화시킵니다.식용유는 [6]채소보다 더 많은 양을 함유하고 있다.

사용하다

스티그마스테롤은 영국과 유럽연합에서 [7]제조된 식품에 함유된 식품 첨가물이다.그것은 사전 단계로 퍼시 Lavon 줄리안에 의해 반합성 progesterone,[8][9][10]의 산업 대규모 제조 및 조직 규제 재건축 메커니즘 에스트로겐 효과와 관련뿐만 아니라 androge의 생합성에 매개체 역할을 하는 것에 중요한 생리적 역할을 하고 있는 귀중한 인적 호르몬을 위해 도입되었다.ns, estro그리고 코르티코이드도 있어요그것은 또한 비타민3 [11]D의 전구체로 사용된다.

업존사는 [12][13]1959년 코르티손의 상업적 합성의 시작 원료로 스티그마스테롤을 사용했다.

조사.

주요 피토스테롤 중 하나로 심혈관질환 위험을 [2]낮출 수 있는 스테롤 화합물 중 스티그마스테롤을 함유한다.식물 스테롤의 하루 2그램 섭취는 혈중 LDL 콜레스테롤의 8-10% 감소와 관련이 있으며, 심혈관 질환 [3]위험을 낮출 수 있다.식물의 세포과정의 인자로서 스티그마스테롤은 식물의 스트레스 반응, 대사 및 식물 세포막의 [2]생합성에 관여하는 효소에 역할을 할 수 있다.스티그마스테롤은 또한 TNF-alpha와 VEGFR-2의 [14]하향 조절을 통해 항혈관신생 및 항암 효과를 발휘하는 것으로 나타났다.

볼데논의 잠재적 전구체

스테로이드인 스티그마스테롤은 아나볼릭 스테로이드 볼데논의 전구체이다.볼데논 운데실렌산염은 가축의 성장을 유도하기 위해 수의학에서 흔히 사용되지만, 스포츠에서 가장 일반적으로 남용되는 아나볼릭 스테로이드 중 하나이다.이것은 볼데논 양성반응을 보이는 일부 운동선수가 스테로이드 자체를 섭취한 것이 아니라 스티그마스테롤이 풍부한 음식을 섭취했다는 의심을 불러일으켰는데,[15][16][17] 이는 사실이 아닌 것으로 밝혀졌다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b Stigmasterol, ChemicalLand21.com
  2. ^ a b c d Ferrer A, Altabella T, Arró M, Boronat A (July 2017). "Emerging roles for conjugated sterols in plants". Progress in Lipid Research. 67: 27–37. doi:10.1016/j.plipres.2017.06.002. PMID 28666916.
  3. ^ a b Cabral CE, Klein MR (November 2017). "Phytosterols in the Treatment of Hypercholesterolemia and Prevention of Cardiovascular Diseases". Arquivos Brasileiros de Cardiologia. 109 (5): 475–482. doi:10.5935/abc.20170158. PMC 5729784. PMID 29267628.
  4. ^ "Rosalind Wulzen (b. 1886)". Archives, Manuscripts and Photographs catalog. Smithsonian Institution. Retrieved 14 October 2015.
  5. ^ Siddiqui S, Siddiqui BS, Adil Q, Begum S (1990). "Constituents of Mirabilis jalapa". Fitoterapia. 61 (5): 471.
  6. ^ Han JH, Yang YX, Feng MY (December 2008). "Contents of phytosterols in vegetables and fruits commonly consumed in China". Biomedical and Environmental Sciences. 21 (6): 449–53. doi:10.1016/S0895-3988(09)60001-5. PMID 19263798.
  7. ^ "EU-approved additives and E Numbers". Food Standards Agency, UK. 1 March 2018. Retrieved 21 February 2019.
  8. ^ Sundararaman P, Djerassi C (October 1977). "A convenient synthesis of progesterone from stigmasterol". The Journal of Organic Chemistry. 42 (22): 3633–4. doi:10.1021/jo00442a044. PMID 915584.
  9. ^ "Nova Transcripts: Forgotten Genius". PBS.org. 6 February 2007.
  10. ^ "Giants of the Past". lipidlibrary.aocs.org. Archived from the original on 15 April 2012.
  11. ^ Kametani T, Furuyama H (1987). "Synthesis of vitamin D3 and related compounds". Medicinal Research Reviews. 7 (2): 147–71. doi:10.1002/med.2610070202. PMID 3033409. S2CID 20538461.
  12. ^ Hogg JA (December 1992). "Steroids, the steroid community, and Upjohn in perspective: a profile of innovation". Steroids. 57 (12): 593–616. doi:10.1016/0039-128X(92)90013-Y. PMID 1481225. S2CID 21779154.
  13. ^ Soy Infocenter (2009). History of Soybean and Soyfoods in Mexico and Central America (1877-2009). ISBN 9781928914211.
  14. ^ Kangsamaksin T, Chaithongyot S, Wootthichairangsan C, Hanchaina R, Tangshewinsirikul C, Svasti J (12 December 2017). Ahmad A (ed.). "Lupeol and stigmasterol suppress tumor angiogenesis and inhibit cholangiocarcinoma growth in mice via downregulation of tumor necrosis factor-α". PLOS ONE. 12 (12): e0189628. Bibcode:2017PLoSO..1289628K. doi:10.1371/journal.pone.0189628. PMC 5726636. PMID 29232409.
  15. ^ Gallina G, Ferretti G, Merlanti R, Civitareale C, Capolongo F, Draisci R, Montesissa C (October 2007). "Boldenone, boldione, and milk replacers in the diet of veal calves: the effects of phytosterol content on the urinary excretion of boldenone metabolites". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55 (20): 8275–83. doi:10.1021/jf071097c. PMID 17844992.
  16. ^ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N (July 2007). "Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted" (PDF). Food Additives and Contaminants. 24 (7): 679–84. doi:10.1080/02652030701216727. PMID 17613052. S2CID 38614535.
  17. ^ Draisci R, Merlanti R, Ferretti G, Fantozzi L, Ferranti C, Capolongo F, Segato S, Montesissa C (March 2007). "Excretion profile of boldenone in urine of veal calves fed two different milk replacers". Analytica Chimica Acta. 586 (1–2): 171–6. doi:10.1016/j.aca.2007.01.026. PMID 17386709.