이노시톨

Inositol
묘이노시톨[1]
myo-Inositol
myo-Inositol
이름
선호 IUPAC 이름
(1R,2S,3R,4R,5S,6s)-사이클로헥산-1,2,3,4,5,6헥솔
기타 이름
cis-1,2,3,5-trans-4,6-사이클로헥사네헥솔
사이클로헥사네헤솔
마우스 항우울제 인자
누카이트
위상감정
위상만니톨
랫드 반점안경계수
스키릴라이트 (이소머 스키로 이노시톨의 경우)
비타민8 B
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.027.295 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(11)5(11)3(11)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5-,6- 수표Y
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  • [C@H]1([C@H])([C@@H]([C@H])([C@H]([C@H]1O)O)O)O)O)O)O)O))o
특성.
C6H12O6
어금질량 180.16 g/190
밀도 1.752 g/cm3
녹는점 225~227°C(437~441°F, 498~500K)
약리학
A11HA07(WHO)
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
0
0
플래시 포인트 143°C(289°F, 416K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

이노시톨(inositol, 또는 더 정확히 말하면 myo-inositol)은 뇌와 다른 포유류 조직에 풍부한 카보시클릭 설탕으로, 다양한 호르몬, 신경전달물질, 성장인자에 반응하여 세포신호 전도를 매개하고 삼모세포 분열에 참여한다.[2] 수크로스(테이블 설탕)의 단맛이 절반인 설탕 알콜이다. 그것은 포도당으로부터 인간에게서 자연적으로 만들어진다. 인간의 신장은 하루에 약 2 그램을 만든다. 다른 조직들도 그것을 합성하고, 가장 높은 농도는 뇌에 있는데, 뇌는 다른 신경전달물질과 일부 스테로이드 호르몬을 그들의 수용체와 결합시켜 중요한 역할을 한다.[3] 이노시톨은 다낭성 난소증후군(PCOS) 관리에 있어 식이보충제로 추진된다. 그러나 PCOS로 여성의 생식력을 증가시키는 효능에는 매우 낮은 품질의 증거만 있을 뿐이다.[4]

개요

myo-inositol은 진핵 세포에 있는 여러 2차 메신저인 다양한 이노시톨 인산염의 구조적 기반으로서 중요한 역할을 한다. 또한 이노시톨은 구조용 지질인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산인산염의 중요한 성분으로 작용한다.

이노시톨이나 그 인산염과 관련 지질은 많은 음식에서 발견되는데, 특히 과일, 특히 칸탈루프와 오렌지가 그렇다.[5] 식물에서는, 이노시톨, 피틱산 또는 그 염분의 육인산, 피타테스는, 예를 들어 견과류와 콩에서, 씨앗의 인산염 저장소의 역할을 한다.[6] 파이틱산은 또한 높은 밀기울 함량을 가진 시리얼에서도 발생한다. 그러나, 피타테는 소화가 되지 않기 때문에 식단에서 인간이 직접 생물학적으로 이용할 수 있는 것은 아니다. 어떤 음식 준비 기술은 이것을 바꾸기 위해 부분적으로 피타테를 분해한다. 그러나 레시틴과 같은 특정 식물에서 유래한 물질에서 발견되는 글리세로인스포리프 형태의 이노시톨은 잘 흡수되어 비교적 생물학적으로 이용할 수 있다.

한때 myo-inositol(인산염이 없는 것)은 비타민 B 복합체의 구성원으로 여겨졌는데, 이러한 맥락에서 비타민 B라고8 불렸다. 그러나 인체에 의해 포도당으로부터 생산되기 때문에 필수 영양소가 아니다.[7]

이소머와 구조

이소머 묘-이노시톨은 메소 화합물로, 대칭면이 있기 때문에 광학적으로 활동성이 없다. 이런 이유로 메소이노시톨은 이 화합물의 구식 명칭이다. 묘이노시톨 외에 자연적으로 발생하는 다른 스테레오이오모이머는 자연적으로 최소의 양으로 발생하지만 스키로-, 뮤코-, 디치로-, 네오이노시톨이다. 다른 가능한 이소머는 L-chiro-, allo-, epi-, cis-inositol이다. 그들의 이름이 나타내는 것처럼 L-와 D-chiro 이노시톨은 유일한 이노시톨 에난토마제(inositol enantomer) 쌍이지만, 이들은 상호간의 에노시톨 에난토마제이지 묘이노시톨이 아니다.[8]

Myo-inositol.svg Scyllo-inositol.svg Muco-inositol.svg Chiro-inositol.svg
묘- 스키를로- 뮤코- 키로-
Neo-inositol.svg Allo-inositol.svg Epi-inositol.svg
Cis-inositol.svg
신조의 알로 에피- 시스-

가장 안정적인 순응에서 myo-inositol isomer는 의자 순응을 가정하며, 이것은 최대 수의 히드록시를 서로 가장 멀리 떨어져 있는 적도 위치로 이동시킨다. 이러한 순응에서 자연묘 이소체는 6개의 히드록실 중 5개(첫 번째, 세 번째, 네 번째, 다섯 번째, 여섯 번째)가 적도인 구조인 반면 두 번째 히드록실 그룹은 축이다.[9]

생합성

myo-inositol은 두 단계로 포도당 6-인산염(G6P)에서 합성된다. 먼저 G6P는 이노시톨-3-인산염 신타아제 효소(예: ISYNA1)에 의해 myo-inositol 1-인산염에 의해 이소체화되며, 이후 myo-inosphatase 효소(예: IMPA1)에 의해 탈인산화돼 myo-inositol을 무료로 투여한다. 인간의 경우 대부분의 이노시톨은 신장에서 합성되며, 고환이 그 뒤를 따르며, 일반적으로 하루에 몇 그램의 양이 된다.[2] 말초 레벨에서 myo-inositol은 특정 에피메라제에 의해 D-chiro-inositol로 전환된다. 이 에피메라제의 활성도는 인슐린에 의존한다. 주목할 만한 것은 소량의 묘-이노시톨만이 D-chiro-inositol로 전환되고 그 전환은 되돌릴 수 없는 것이다.[10]

이노시톨, 인산염, 인산염, 그리고 그들의 모노 인산염과 폴리인산염의 일부는 세포 내 신호 전달 경로에서 보조 전달자로 기능한다. 그들은 다음을 포함한 많은 생물학적 과정에 관여한다.

하나의 중요한 경로군에서, 인산염 4,5-비스인산염(PIP)2은 다수의 신호 단백질에 의해 방출되어 디아실글리세롤과 이노시톨 삼인산염과 같은 다양한 2차 메신저로 변환될 때까지 세포막에 저장된다.[17]

식물 속 피질산

2D-structure of phytic acid
이노시톨헥사포산염, 즉 피틱산.

피틱산 또는 IP6라고도 불리는 이노시톨 헥사포스포산은 많은 식물 조직, 특히 밀과 씨앗에서 인의 주요 저장 형태다.[18] 피타테 형태의 인과 이노시톨은 일반적으로 비루민성 동물들에게 생물학적으로 이용 가능한 것은 아니다. 왜냐하면 이러한 동물들은 인산염 그룹을 제거하는데 필요한 소화 효소 피타제가 부족하기 때문이다. 루미넌트는 루멘 미생물이 생성하는 피타제 때문에 쉽게 피타이트를 소화할 수 있다.[19] 게다가, 피틱산은 또한 칼슘, 마그네슘, 철, 아연과 같은 중요한 미네랄을 킬레이트화하여 그것들을 흡수할 수 없게 하고, 개발도상국에서 발생하는 것과 같이 식단이 그들의 미네랄 섭취를 위해 브랜과 씨앗에 크게 의존하는 사람들의 미네랄 결핍에 기여한다.[20][21]

이노시톨 펜타-(IP5), 테트라-(IP4), 트라이인산(IP3)도 "피타테스"라고 부른다.

폭발물 제조에 사용

1936년 미국화학회 회의에서 에드워드 바르토우 아이오와대 교수는 폐옥수수에 자연적으로 존재하는 피틱산에서 다량의 이노시톨을 추출하는 상업적 실행 가능한 방법을 제시했다. 화학 약품의 가능한 사용으로, 그는 니트로글리세린에 대한 보다 안정적인 대안으로 '니토시톨 질산염'을 제안했다.[22] 오늘날, 질산 이노시톨은 니트로셀룰로오스를 젤라틴화하는데 사용되어 많은 현대식 폭발물과 고체 로켓 추진체에서 발견될 수 있다.[23]

도로용 소금 카운터

식물이 증가하는 도로 염분 농도에 노출되면 식물 세포가 기능장애가 되어 세포사멸을 겪게 되어 성장을 억제하게 된다. 이노시톨 전치료는 이러한 효과를 역전시킬 수 있다.[24]

연구 및 임상 애플리케이션

정신의학

조울증

이노시톨은 양극성 질환의 우울증 증식 전략의 일환으로 용도 변경되었다.[25] 그러나 세로토닌, 도파민, 글루탐산염 수용체와의 연관성에도 불구하고 시도는 거의 없었고, 메타분석적 증거는 양극성 우울증에 대한 효능 면에서 위약에 유의미한 우월성을 보여주지 못했다.[25]

우울증

우울증 치료를 위해 많은 양의 이노시톨이 연구되었지만, 이것이 효과적인 치료법인지 여부를 결정하기 위해서는 더 많은 연구가 필요하다.[26]

공황장애와 강박장애

이노시톨은 공황장애나 강박-강박장애 환자에게는 효과가 미미한 것으로 나타났다.[27][28]

기타 질병

신생아 호흡곤란증후군(RDS)이 있거나 위험이 있는 사전아기의 관리를 위해 이노시톨을 일상적으로 시행해서는 안 된다.[29] 묘이노시톨은 엽산과 결합해 특별한 효능으로 신경관 결함을 예방하는데 도움을 준다.[30]

이노시톨은 다낭성 난소증후군(PCOS)의 안전하고 효과적인 치료법으로 꼽힌다. 인슐린 민감도를 높여 작용해 난소 기능 향상과 고산소증 감소에 도움을 준다.[31] 또한 PCOS를 가지고 있는 사람들의 대사 질환의 위험을 줄이는 것으로 나타났다.[32] 또한 FSH 2차 메신저로서의 역할 덕분에 myo-inositol은 FSH/LH 비율 회복과 생리 주기 정규화에 효과적이며,[33] fSH 2차 메신저로서의 myo-inositol의 역할은 난소 엽기 성숙을 정확하게 유도하여 결과적으로 난모세포의 질을 높인다. PCOS가 있든 없든 간에 여성 모두의 난모세포 질을 향상시킴으로써, myo-inositol은 보조 생식 기술에서 성공할 가능성을 증가시키는 가능한 접근법으로 간주될 수 있다.[34][35] 이와는 대조적으로 D-chiro-inositol은 용량 의존적인 방식으로 난모세포의 질을 손상시킬 수 있다.[36] 높은 수준의 DCI는 PCOS 여성의 약 70%에서 회수된 인슐린 수치 상승과 관련이 있는 것으로 보인다.[37] 이와 관련하여 인슐린은 마이오이노시톨이 D-chiro-inositol로 되돌릴 수 없는 전환을 자극하여 미오이노시톨의 급격한 감소를 초래하고, 미오-이노시톨 고갈은 특히 미오이노시톨 고갈로 인해 손상된 FSH 신호에 관여하기 때문에 난포성낭에 피해를 주고 있다.[10] 최근의 증거는 이 두 이성질체를 생리학적 비율로 투여했을 때 대사 및 호르몬 매개변수의 빠른 개선을 보고하고 있다. 건강한 과목에서 myo-inositol과 d-chiro-inositol의 플라스마 비율은 각각 myo-inositol의 40:1이다.[38] 40:1 비율의 사용은 묘-이노시톨만의 동일한 효능을 보여주지만 더 짧은 시간 내에 보여준다. 게다가 생리비율은 난모세포의 질을 손상시키지 않는다.[39]

PCOS에서 이노시톨의 사용이 더욱 중요해지고 있으며, 안전성이 강한 70% 이상의 효능이 보고되고 있다. 반면 환자의 약 30%가 이노시톨 내성이 나타날 수 있다.[40] PCOS aetiopathogenesis에 관한 새로운 증거는 종의 변화와 정상적인 위장 식물군의 특징을 나타내는 각 변종의 양을 설명한다. 이러한 변화는 만성적인 낮은 수준의 염증과 흡수를 초래할 수 있다.[41] 가능한 해결책은 myo-inositol과 α-lact albumin의 조합으로 나타낼 수 있다. 이 조합은 묘-이노시톨 흡수를 증가시키는 데 시너지 효과를 나타낸다.[42] 최근 연구에 따르면, myo-inositol과 α-lact albumin 조합은 호르몬과 대사 파라미터의 상대적인 개선으로 inositol 저항성 환자의 myo-inositol 플라스마 함량을 증가시킬 수 있다고 한다.[43]

피틱산은 항침전 효과에도 불구하고 내과, 접착제, 예방, 재생 치의학 등에 잠재적으로 사용되며 치과 재료의 특성과 성능을 향상시키는 데 사용된다.[44]

절삭제로 사용

이노시톨은 코카인, 필로폰, 때로는 헤로인 등 많은 불법 마약의 간음제나 절삭제로 사용되어 왔는데,[45] 아마도 용해성, 분말성 질감, 당도가 일반 당분에 비해 감소(50%)했기 때문일 것이다.

이노시톨은 영화제작에서도 코카인의 스탠드인 필름 소품으로 사용된다.[46]

영양 공급원

미오-이노시톨은 음식 구성표가 항상 레시틴, 생물학적 이용 가능한 지질 형태, 생물학적 이용 가능한 피타이트/인산염 형태를 구별하는 것은 아니지만, 다양한 식품에 자연적으로 존재한다.[5] 묘이노시톨과 그 화합물이 가장 많이 함유된 식품으로는 과일, 콩, 곡물, 견과류 등이 있다.[5] 특히 과일, 특히 오렌지와 칸탈루프는 묘-이노시톨을 가장 많이 함유하고 있다.[47] 콩, 견과류, 곡물에도 존재하지만, 이것들은 피타제 형태의 미오-이노시톨을 다량 함유하고 있어, 피타제 효소에 의한 변형이 없이는 생물학적으로 이용할 수 없다. 나토를 발효시키는 미생물인 바실러스 미생물인 아열대균은 피타제 효소를 생산하는데, 이 효소는 피티산을 내장에서 보다 생물적으로 이용 가능한 형태의 이노시톨 폴리인산염으로 바꿀 수 있다.[48] 또한 내장에 있는 박테로이드 종은 활성 효소가 함유된 베시클을 분비하여 피테이트 분자를 생체 이용 가능한 인과 인체의 중요한 신호 분자인 이노시톨 폴리인산염으로 변환시킨다.[49]

myo-inositol은 또한 표면적으로는 세로토닌 수치와 경각심을 증가시키기 위해 포도당을 결합하거나 대체하는 에너지 드링크의 성분으로 발견될 수 있다.[50][51][52]

인간에게 있어 묘이노시톨은 효소성 탈인산화를 통해 자연적으로 포도당-6인산염으로 만들어진다.[47]

참조

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