이보가민

Ibogamine
이보가민
Skeletal formula of ibogamine
Ball-and-stick model of the ibogamine molecule
임상 데이터
ATC 코드
  • 없음.
식별자
  • [6R-(6α,6aβ,7β,9α)]-7-에틸-6,6a,7,8,9,10,12,13-옥타히드로-6,9-메타노-5H-피리도[1`,2`:1,2]아제피노[4,5-b]인돌레
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
체비
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C19H24N2
몰 질량280.415 g/g−1
3D 모델(JSmol)
  • CC[C@H]1C[C@@H]2C[C@H]3[C@H]1N(C2)CC4=C3NC5=CC=CC=C45
  • InChI=1S/C19H24N2/c1-2-13-9-12-10-16-18-15(7-8-21)19(13)16-14)14-5-3-4-17(14)20-18/h3-6,12-13,16-20H,11.7
  • 키: LRLLCVRYKAFDXKU-YGOSVGOTSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

이보가민은 이보가와 크레페 재스민(Tabernaemontana divaricata)[1][2][3]에서 발견되는 항경련제, 항중독성, CNS 자극제 알칼로이드입니다.중독이 뇌에 어떤 영향을 미치는지와 관련된 기초 연구는 이 [4]화학물질을 사용했다.

이보가민은 [5]랫드에서 코카인과 모르핀의 자가 투여를 지속적으로 줄였다.같은 연구에서 이보가민(40mg/kg)과 코로나리딘(40mg/kg)은 "식염수 대조군과 유의하게 다른 랫드에서 진동 효과"를 일으키지 않았다.관련 알칼로이드 이보가인(20~40mg/kg), 하르말린(10~40mg/kg), 데세틸코로나리딘(10~40mg/kg)은 "분명히 떨림 유발"[5]이었다.

화학

합성

이보가민은 1단계 [6]디메톡시카르보닐화 공정에서 코로나리딘을 통해 제조될 수 있다.

약리학

이보가인과 마찬가지로 약리도 비슷한 것 같습니다.KOR,[7][9] NMDAR, nAChR[8] 및 세로토닌 사이트에 영향을 미친다.또한 아세티콜린에스테라아제와 부트릴콜린에스테라아제를[10] 억제한다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Bartlett, M. F.; Dickel, D. F.; Taylor, W. I. (1958). "The Alkaloids of Tabernanthe iboga. Part IV.1 The Structures of Ibogamine, Ibogaine, Tabernanthine and Voacangine". Journal of the American Chemical Society. 80 (1): 126–136. doi:10.1021/ja01534a036.
  2. ^ Kuehne, Martin E.; Reider, Paul J. (1985). "A synthesis of ibogamine". The Journal of Organic Chemistry. 50 (9): 1464–1467. doi:10.1021/jo00209a020.
  3. ^ Ankita Kulshreshtha, Jyoti Saxena. "Alkaloids and Non Alkaloids of Tabernaemontana divaricata" (PDF). Archived from the original (PDF) on 25 June 2020. {{cite journal}}:Cite 저널 요구 사항 journal=(도움말)CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  4. ^ Levi MS, Borne RF (October 2002). "A review of chemical agents in the pharmacotherapy of addiction". Curr. Med. Chem. 9 (20): 1807–18. doi:10.2174/0929867023368980. PMID 12369879.
  5. ^ a b Glick SD, Kuehne ME, Raucci J, Wilson TE, Larson D, Keller RW Jr, Carlson JN (September 1994). "Effects of iboga alkaloids on morphine and cocaine self-administration in rats: relationship to tremorigenic effects and to effects on dopamine release in nucleus accumbens and striatum". Brain Res. 657 (1–2): 14–22. doi:10.1016/0006-8993(94)90948-2. PMID 7820611. S2CID 1940631.
  6. ^ Krengel F, Mijangos MV, Reyes-Lezama M, Reyes-Chilpa R (July 2019). "Extraction and Conversion Studies of the Antiaddictive Alkaloids Coronaridine, Ibogamine, Voacangine, and Ibogaine from Two Mexican Tabernaemontana Species (Apocynaceae)". Chemistry & Biodiversity. 16 (7): e1900175. doi:10.1002/cbdv.201900175. PMID 31095891. S2CID 157058497.
  7. ^ Deecher, Darlene C.; Teitler, Milton; Soderlund, David M.; Bornmann, William G.; Kuehne, Martin E.; Glick, Stanley D. (1992). "Mechanisms of action of ibogaine and harmaline congeners based on radioligand binding studies". Brain Research. 571 (2): 242–247. doi:10.1016/0006-8993(92)90661-R. ISSN 0006-8993. PMID 1377086. S2CID 17159661.
  8. ^ Arias HR, Targowska-Duda KM, Feuerbach D, Jozwiak K (August 2015). "Coronaridine congeners inhibit human α3β4 nicotinic acetylcholine receptors by interacting with luminal and non-luminal sites". The International Journal of Biochemistry & Cell Biology. 65: 81–90. doi:10.1016/j.biocel.2015.05.015. PMID 26022277.
  9. ^ "Ethnobotany & ethnopharmacology of Tabernaemontana divaricata. - Free Online Library".
  10. ^ "Annals of the Brazilian Academy of Sciences" (PDF).



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