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MDMA

MDMA
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MDA, EDMA 또는 2,3-MDMA와 혼동하지 마십시오.
MDMA
INN: 미도마페타민[1]
MDMA structure
Ball-and-stick model of an MDMA molecule
임상 데이터
발음메틸렌디옥시엔산페타민:
/snm(li-nda-nda-ksi)/
/tmi/
기타 이름3,4-MDMA; 엑스터시(E, X, XTC), 몰리, 맨디,[2][3] 핑거/핑거[4]
AHFS/Drugs.comMDMA
의존성
책임		물리: 표준이 아니다[5]
심리: 중간 정도
중독
책임		저중간[6][7][8]
루트
행정부.		공통: 입으로[9]
일반: 코웃음,[9] 흡입(증기),[9] 주입,[9][10] 직설
약물 클래스공감원-엔탁토겐
흥분제
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
대사CYP2D6를 포함하여 광범위하게 관여하는 CYP450 간
대사물MDA, HMMA, HMA, DHA, MDP2P, MDOH[11]
조치의 개시30~45분(입으로)[12]
반감기 제거(R)-MDMA: 5.8 ± 2.2 시간 (가변)[13]
(S)-MDMA: 3.6 ± 0.9 시간 (가변)[13]
작업 기간4 ~ 6 시간[7][12]
배설물신장
식별자
  • (RS)-1-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-N-메틸프로판-2-아민
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
PDB배위자
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C11H15NO2
몰 질량193.246 g/120−1
3D 모델(JSmol)
키라리티라세미 혼합물
비등점0.4mmHg에서 105°C(221°F)
  • CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1
  • InChI=1S/C11H15NO2/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3 checkY
  • 키: SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

3,4-메틸렌디옥시메탐페타민(MDMA)은 일반적으로 태블릿 형태(ecstasy)와 결정 형태(molly 또는 mandy)[14][15]에서 볼 수 있으며 주로 레크리에이션 [16]목적으로 사용되는 잠재적 중추신경계(CNS) 자극제이다.원하는 효과에는 변화된 감각, 증가된 에너지, 공감, 그리고 [16][17]즐거움이 포함됩니다.입으로 복용하면 30분에서 45분 후에 효과가 나타나며 3~6시간 [12][18]동안 지속된다.

MDMA는 1912년 [19]Merck에 의해 처음 개발되었습니다.1970년대부터 심리치료를 강화하는데 사용되었고 1980년대에 [17][18]길거리 마약으로 인기를 끌었다.MDMA는 일반적으로 댄스 파티, 레이브, 일렉트로닉 댄스 [20]음악과 관련이 있습니다.에페드린, 암페타민, 필로폰 [17]등 다른 물질과 혼합될 수 있다.2016년에는 15세에서 64세 사이의 약 2100만명이 엑스터시(세계 [21]인구의 0.3%)를 사용했다.이것은 코카인이나 암페타민을 사용하는 사람들의 비율과 대체로 비슷했지만, 대마초나 [21]오피오이드보다는 낮았다.미국에서는 2017년 기준으로 약 7%의 사람들이 삶의 어느 시점에 MDMA를 사용한 적이 있으며,[22] 지난해에는 0.9%가 MDMA를 사용한 적이 있다.

단기적인 부작용으로는 이를 갈거나 시야가 흐릿해지고 땀이 나고 심장 [17]박동이 빨라지며 장기간 복용하면 중독, 기억력 문제, 편집증, 수면곤란 등의 증상이 나타날 수 있다.체온 상승과 탈수로 인한 사망이 보고되고 있다.사용 후, 사람들은 종종 우울하고 [17]피곤함을 느낀다.MDMA는 주로 뇌의 [17][18]일부에서 세로토닌, 도파민, 노르아드레날린의 활동을 증가시킴으로써 작용한다.그것은 대체 암페타민 계열의 약물에 속하며 자극제 [9][23]및 환각 유발 효과가 있다.

MDMA는 대부분의 국가에서[17][24] 불법이며 소수의 [9][25]국가에서 제한된 의료 사용을 허용하고 있습니다.미국에서는 현재 미국 식품의약국이 임상 [26]사용을 위해 그 약을 평가하고 있다.캐나다는 캐나다 [27][28]보건부에 신청 및 승인 시 MDMA 및 기타 사이키델릭(sylocybin 등)의 유통을 제한적으로 허용하고 있다.

영향들

일반적으로 MDMA 사용자는 경구 섭취 후 30~60분 이내에 주관적 효과가 시작된다고 느끼고 75~120분에 피크 효과에 도달한 후 약 3.5시간 [29]동안 지속된다고 보고한다.MDMA의 바람직한 단기 정신반응 효과는 다음을 포함하는 것으로 보고되었다.

MDMA에 의해 도출된 경험은 선량, 설정 및 [7]사용자에 따라 달라진다.유도된 변화 상태의 변동성은 다른 사이키델릭에 비해 낮다.예를 들어, 파티에서 사용되는 MDMA는 높은 운동 활동, 정체성 저하, 그리고 주변 환경에 대한 인식 부족과 관련이 있습니다.조용한 환경에서 MDMA를 개별적으로 또는 소그룹으로 사용하여 집중력을 높이고 환경의 미적 측면에 대한 민감도를 높이며 감정에 대한 인식 및 커뮤니케이션 [11][31]능력 향상을 도모한다.심리치료적 환경에서 MDMA 효과는 유아적 아이디어, 기분 능력, 어린 시절의 [31][32]경험과 관련된 기억과 기분으로 특징지어져 왔다.

MDMA는 공감을 유발하는 [33][34]효과 때문에 "감정 유발" 약물로 묘사되어 왔다.몇몇 연구의 결과는 [33]다른 사람들과의 공감을 증가시키는 효과를 보여준다.중·고용량 MDMA 검사에서 쾌락성과 각성 연속체가 [35][36]증가하였다.MDMA가 사회성을 높이는 효과는 일관성이 있는 반면 공감에 대한 효과는 더욱 [37]혼합되어 있습니다.

사용하다

오락의

MDMA는 종종 극중 문화에서 선택되는 약물로 간주되며 클럽, 축제, 하우스 [11]파티에서도 사용됩니다.광란의 환경에서는 음악과 조명의 감각 효과가 약물과 높은 상승 효과를 발휘하는 경우가 많습니다.MDMA의 사이키델릭 암페타민 품질은 레이브 환경에서 사용자에게 다양한 매력을 제공합니다.일부 사용자는 약물의 억제 감소 효과로 인해 집단 교감감을 즐기는 반면, 다른 사용자는 약물의 [38]자극 효과 때문에 그것을 파티 연료로 사용한다.MDMA는 다른 자극제보다 덜 자주 사용되며,[39] 일반적으로 일주일에 한 번 미만입니다.

MDMA는 LSD, 실로시빈 버섯, 2C-B, 그리고 케타민과 같은 다른 정신작용 약물과 함께 복용되기도 한다.LSD와의 조합을 "candy-fliping"[40]이라고 합니다.

의료의

참고 항목: MDMA » 조사
참고 항목: MDMA에 의한 심리치료

2017년 현재 MDMA는 승인된 의료 징후가 [9][41][42]없습니다.그것은 널리 금지되기 전에는 심리치료에 [7][9][43]제한적으로 사용되었습니다.2017년 미국 식품의약국(FDA)은 외상 후 스트레스 장애(PTSD)[44][45]에 대한 MDMA 지원 심리치료에 대한 제한된 연구를 승인했으며, MDMA가 PTSD에 [46][47]대한 심리치료 효과를 촉진할 수 있다는 예비 증거도 일부 있다.

다른.

소량의 MDMA는 기도나 [48]명상을 강화하기 위한 엔테오겐으로 일부 종교인에 의해 사용됩니다.MDMA는 뉴에이지 정신적인 [49]실천의 보조물로 사용되어 왔다.

폼

MDMA는 엑스터시("E", "X", 또는 "XTC")로 널리 알려져 있으며, 보통 태블릿 형태를 가리키지만, 이 용어는 가능한 불순물이나 희석제의 존재를 포함할 수도 있습니다.영국 용어 "mandy"와 미국 용어 "molly"는 일반적으로 불순물이 [2][3][50]없는 것으로 생각되는 결정 분말 형태의 MDMA를 가리킵니다.MDMA는 염산염의 형태로도 판매되며, 느슨한 결정 또는 [51][52]겔캡 형태로 판매된다.MDMA 태블릿은 종종 기만적인 이유로 대중문화의 캐릭터를 묘사할 수 있는 형태로 발견되기도 한다.이것들은, 통칭해 「[53][54]재미있는 태블릿」이라고 불리기도 하다.

부분적으로 사사프라스 오일의 세계적인 공급 부족(현대 합성 방법의 개량 또는 대체 사용으로 대부분 해결된 문제) 때문에 몰리로서 판매되는 물질의 순도는 매우 다양한 것으로 밝혀졌다.이러한 물질 중 일부는 MDMA [3][50][51][52]외에 또는 그 대신 메틸론, 에틸론, MDPV, 메페드론 또는 일반적으로 목욕염으로 알려진 화합물 그룹을 포함합니다. 분말 MDMA는 [9]순도 30-40%의 분쇄정까지 다양합니다.MDMA 정제는 일반적으로 약물을 희석하고 이익(특히 유당) 및 결합제를 [9]증가시키기 위해 첨가되는 팽창제 때문에 순도가 낮습니다.엑스터시로 판매되는 정제에는 3,4-메틸렌디옥시암페타민(MDA), 3,4-메틸렌디옥시에틸람페타민(MDEA), 기타 암페타민 유도체, 카페인, 아편제 또는 [7]진통제가 함유되어 있는 경우가 있습니다.일부 태블릿에는 MDMA가 거의 [7][9][13]또는 전혀 포함되어 있지 않습니다.MDMA와 유사한 불순물이 함유된 엑스터시 정제의 압수 비율은 매년 그리고 국가별로 [9]다양합니다.제조 시 MDMA의 평균 함량은 70~[7]120mg이며, 1990년대 이후 순도는 증가했습니다.

MDMA는 보통 입으로 섭취된다.그것은 또한 때때로 [17]코웃음을 친다.

Image of Ecstasy tablets
MDMA를 함유할 수 있는 엑스터시 정제
Image of a chunk of impure MDMA
불순물이 함유된 MDMA(일반적으로 흰색)의 소금으로 황갈색 변색을 일으킨다.
1 gram crushed MDMA crystals
분쇄 MDMA(1그램) 결정

부작용

단기

급성 부작용은 일반적으로 높은 용량 또는 여러 선량의 결과이지만, 단일한 선량 독성은 민감한 [16]개인에서 발생할 수 있다.MDMA의 가장 심각한 단기적인 신체 건강 위험은 온열과 [30][55]탈수이다.생명을 위협하거나 치명적인 저나트륨혈증(혈중 나트륨 농도가 지나치게 낮음)의 사례는 전해질을 [30][55][56]보충하지 않고 과도한 양의 물을 소비함으로써 탈수를 방지하려는 MDMA 사용자들에게서 발생했다.

MDMA 사용으로 인한 직접적인 악영향은 다음과 같습니다.

중간 정도의 MDMA 사용을 중단한 후 최대 일주일 동안 발생할 수 있거나 지속될 수 있는 기타 부작용은 다음과 같습니다.[16][13]

생리학
심리학적

쥐에게 MDMA를 투여하는 것은 특히 쥐가 [61]수면부족일 때 그들의 [60]뇌에 DNA 손상을 일으킨다.인간이 직접 투여하는 것과 비교할 수 있는 매우 낮은 용량에서도, MDMA는 산화적 스트레스와 생쥐 [62]뇌의 해마 부분의 DNA에 단일 및 이중 가닥 손상을 일으킨다.

장기

2015년 현재, MDMA가 인간의 뇌 구조와 기능에 미치는 장기적인 영향은 완전히 [63]파악되지 않았습니다.그러나 평생 노출이 [63]높은 MDMA 사용자의 구조적 및 기능적 결손에 대한 일관된 증거가 있다.중간 정도의 평생 노출(사용선량 50개 미만, 소비정수 100개 미만)을 가진 MDMA 사용자의 구조적 또는 기능적 변화가 있다는 증거는 없다.그러나 중간 정도의 MDMA를 사용해도 여전히 신경독성이 [64][contradictory]있을 수 있습니다.또, MDMA(75~125mg MDMA 또는 아날로그 약 1~4주마다 1~2알)의 「일반」사용자가 신경독성 뇌병변이 [65]생기는지도 아직 불명확하다.인간에서 MDMA에 장기간 노출되면 선조체, 해마, 전전두엽 및 후두엽 세로토닌 작동 축삭 [63][66]말단에서 현저한 신경 변성이 발생하는 것으로 나타났다.세로토닌 작동 축삭 말단에 대한 신경 독성 손상은 2년 [66]이상 지속되는 것으로 나타났다.MDMA 사용으로 인한 뇌 온도 상승은 MDMA 유도 신경 [11][63]독성과 분명히 관련이 있다.그러나 인간의 MDMA와 세로토닌 작동성 신경독성에 대한 대부분의 연구는 평균의 7배 이상을 섭취하는 가장 무거운 사용자에게 초점을 맞추고 있다.따라서 대부분의 일반 [67][editorializing]사용자에게는 세로토닌 작동성 신경독성이 없을 수 있습니다.뇌 미세 혈관과 백색 물질에 대한 부정적인 신경 플라스틱 변화는 또한 저용량 [11][63]MDMA를 사용하는 사람에게도 일어난다. 특정 뇌 구조의 회백질 밀도 감소는 인간 MDMA [11][63]사용자들에게서도 나타났다.회백질 부피의 전지구적 감소, 두정 및 안와전두 피질의 얇아짐, 해마 활동의 감소가 장기 [7]사용자들에게서 관찰되었다.엑스터시의 레크리에이션 사용에 대해 지금까지 확립된 효과는 세로토닌 운반체 [68]감소에 대한 중간에서 심각한 영향 범위에 있다.

주의력, 학습, 기억력, 시각 처리 및 수면을 포함한 인지의 여러 측면에서 장애가 일반 MDMA [7][16][69][63]사용자들에게서 발견되었습니다.이러한 장애의 크기는 평생 MDMA 사용량과[16][69][63] 관련이 있으며 [7]절제하면 부분적으로 되돌릴 수 있습니다.여러 형태의 기억은 만성적인 엑스터시 [16][69]사용으로 인해 손상되지만 엑스터시 사용자의 기억력 장애에 대한 영향은 전반적으로 [70][71]작습니다.MDMA의 사용은 또한 충동성과 [7]우울증의 증가와 관련이 있다.

MDMA 사용에 따른 세로토닌 고갈은 며칠 후에 우울증을 유발할 수 있다.우울증 증상이 [7]더 오래 지속되는 경우도 있다.일부 연구는 엑스터시의 [72]반복적인 오락적 사용이 심지어 약을 끊은 후에도 우울증과 불안감과 관련이 있다는 것을 보여준다.우울증은 [7]사용을 중단하는 주요 이유 중 하나이다.

높은 용량에서 MDMA는 여러 메커니즘을 통해 혈액-뇌 장벽의 투과성을 증가시켜 뇌가 환경 독소와 [73][74][page needed]병원균에 더 민감하게 만드는 신경 면역 반응을 유도합니다.또한 MDMA는 말초신경계 면역억제효과와 중추신경계 [75]항염증효과가 있다.

MDMA는 세로토닌 5-HT2B [76][77]수용체의 활성화로 인해 과체중 또는 장기사용자의 심장판막증 위험을 증가시킬 수 있다.MDMA는 또한 DNA 메틸화의 심장 후생유전적 변화,[78] 특히 과메틸화 변화를 유도한다.

임신중

정신의학 화학 약리학 법의학 역학 경찰 법률 서비스 등의 중독 전문가들이 20여 개의 인기 있는 레크리에이션 약물에 대한 델픽 분석에 참여했다.엑스터시는 의존성, 신체적 해로움, 사회적 [79]해로움에서 18위를 차지했다.

MDMA는 적당한 기형성 약물이다(즉,[80][81] 태아에게 독성이 있다).자궁 내 MDMA에 대한 노출은 신경 및 심장 독성[81] 및 운동 기능 저하와 관련이 있다.유아기 또는 장기간에 걸쳐 모터 지연이 일시적으로 발생할 수 있습니다.이러한 개발 지연의 심각성은 MDMA [69][82]사용 증가에 따라 증가합니다.

보강 장애

MDMA 사용자의 약 60%는 MDMA [13]복용을 중단했을 때 금단 증상을 경험합니다.이 증상들 중에는 피로감, 식욕부진, 우울증,[13] 집중력 저하 등이 있습니다.MDMA를 일관되게 사용하면 MDMA의 바람직한 효과와 부정적인 효과 중 일부에 [13]대한 내성이 발생할 것으로 예상됩니다.2007년 분석에서는 MDMA가 대마초의 [79]약 4분의 3에서 4분의 4의 4분의 4에서 5분의 1의 심리적 의존성과 신체적 의존성을 가질 것으로 추정했다.

MDMA는 핵낭에서 [83]δFosB를 유도하는 것으로 나타났다.MDMA는 선조체 내에서 도파민을 방출하기 때문에, 핵 어컴벤스에서 δFosB를 유도하는 메커니즘은 다른 도파민성 정신자극제와 [83][84]유사하다.따라서 MDMA를 고용량에서 만성적으로 사용하면 뇌구조 변화와 핵의 [84]δFosB 과잉발현의 결과로 발생하는 약물중독이 발생할 수 있다.MDMA는 필로폰이나 [85][86]코카인과 같은 다른 자극제에 비해 중독성이 낮다.암페타민에 비해 MDMA와 그 대사물 MDA는 [87]강화도가 낮다.

한 연구에 따르면 만성 MDMA 사용자의 약 15%가 물질 [88]의존성에 대한 DSM-IV 진단 기준을 충족했습니다.그러나 MDMA는 일반적으로 비교적 드물게 [39]사용되기 때문에 특정 진단 가능한 MDMA 의존 증후군에 대한 증거는 거의 없다.

현재 MDMA [89]중독을 치료할 수 있는 약은 없다.

위해성 평가

2007년 영국의 한 연구에 따르면 MDMA는 20가지 레크리에이션 약물 중 유해성 18위를 차지했습니다.각 약물의 순위는 급성 신체적 위해 위험, 약물에 대한 신체적, 심리적 의존 성향, 약물의 부정적 가족적, 사회적 영향에 기초했다.저자는 엑스터시가 엑스터시 사용자의 인지 건강에 미치는 부정적인 영향(예: 기억력과 [79]집중력 저하)을 평가하거나 평가하지 않았다.

과다 복용

MDMA 과다 복용 증상은 여러 장기 시스템에 관여하기 때문에 매우 다양합니다.보다 명백한 과다 복용 증상 중 일부는 아래 표에 나열되어 있습니다.치명적인 MDMA 중독 인스턴스의 수는 사용률에 비해 낮습니다.대부분의 사망자는 MDMA가 관련된 유일한 약물이 아니었다.급성 독성은 주로 세로토닌 증후군과 교감 자극 효과에 [88]의해 발생한다.교감 자극 부작용은 카르베틸롤로 [90]관리할 수 있다.과다 복용 시 MDMA의 독성은 카페인에 의해 악화될 수 있으며,[91] 카페인은 부피를 늘리기 위해 자주 감소한다.급성 MDMA 독성 관리를 위한 스킴은 고온, 저나트라혈증, 세로토닌 증후군 및 다발성 장기 기능 [92]부전의 치료에 중점을 두고 발표되었다.

과다 복용의 증상
시스템. 경미하거나 중간 정도의[93] 과다 복용 심한[93] 과다 복용
심혈관의
중추신경
시스템.
근골격계
호흡기
비뇨기
다른.

상호 작용

세로토닌 작동성 약물을 포함한 [13][98]MDMA와 다른 약물 사이에 많은 약물 상호작용이 일어날 수 있다.MDMA는 리토나비르(Norvir)와 같은 CYP450 효소, 특히 CYP2D6 [13]억제제와도 상호작용한다.리토나비르 [99]복용 중 MDMA를 복용한 사람들에게서 생명을 위협하는 반응과 죽음이 발생했다.다른 세로토닌 작용 약물과 함께 MDMA 고용량을 동시에 사용하는 것은 세로토닌 [7][13]증후군이라고 불리는 생명을 위협하는 상태를 초래할 수 있습니다.페넬진(나딜), 트라닐시프로민(파르네이트), 또는 모클로베미드(아우릭스, [100]마네릭스)와 같은 특정 모노아민 산화효소 [7][13]억제제와 함께 MDMA를 복용한 사람들에서도 사망에 이르는 심각한 과다 복용이 보고되었다.citalopram(Celexa),duloxetine(Cymbalta), 플루옥세틴(프로잭), 그리고paroxetine(항우울제는) 같은 세로토닌 재흡수 억제제reboxetine(Edronax) 같은 MDMA.[101]노르 에피네프린 재흡수 억제제의 주관적 효과의 대부분을 막기 위해 환각제지만 d와 정서적 흥분과 자극의 감정을 줄이기 위해 발견되었다 보여 왔다o지장해 유발 [101]효과 또는 기분 촉진 효과에 영향을 미치는 것으로 보입니다.

사람의 경우, MDMA는 세로토닌 작동성 뉴런의 시냅스 틈에 있는 세로토닌의 양을 증가시켜 뉴런으로의 흡수를 억제하고 뉴런에서 직접 방출함으로써 증가시킨다.방출된 세로토닌은 다양한 세로토닌 수용체에 결합하고 과도하게 활성화되는데, 이것은 MDMA가 중독을 일으키는 주요 메커니즘이다.MDMA는 또한 상당한 노르에피네프린 [102]방출을 유도한다.

세포외 MDMA는 재흡수 억제제로서 시냅스전 세로토닌(SERT), 노르에피네프린(NET) 및 도파민 트랜스포터(DAT)에 결합하여 이름 같은 모노아민 신경전달물질을 덜 흡수한다.MDMA 억제효과는 NET 및 SERT에 대해 가장 높고 DAT에 대해서는 훨씬 낮다.그 결과 시냅스 [102]균열에 더 많은 노르에피네프린과 세로토닌이 남아 있다.

MDMA는 인간 세로토닌 트랜스포터(SERT)에서 전달체 반전을 유도하여 세로토닌 [102]방출을 유도했다.

이러한 모노아민 운반체(SERT, NET 및 DAT)는 이온 구배를 통해 각각의 신경전달물질을 재흡수한다.일반적으로 세포외 나트륨(Na+) 및 염화물(Cl–) 이온 농도는 높고 세포내 농도에 대해서는 칼륨(K+) 이온 농도는 낮다.각 재흡수 사이클에서 1개의 모노아민, Na+, Cl을– 세포 내에 동시에 섭취한다.그런 다음 하나의 세포+ 내 K를 세포 밖으로 운반한다.실험 상황에서 높은 세포+ 외 K 농도는 역수송을 일으킬 수 있다.이 트랜스포트에서는 MDMA가 K를+ 대체할 수 있습니다.따라서 높은 세포외 MDMA는 전달을 역전시킬 수 있다.이러한 역전 현상은 [102]세포에서 MDMA를 섭취하는 대신 세로토닌과 노르에피네프린을 직접 방출하는 SERT와 NET에서 가장 두드러진다.

및 VMAT2 at at at at

사람의 세로토닌 작동성 뉴런에서 세포외 MDMA는 세로토닌 트랜스포터(SERT)를 통해 세로토닌을 방출한다.세포 내 MDMA는 VMAT2를 억제하고 훨씬 [102]더 적은 범위에서 MAO-A를 [103]억제한다.

세포내 MDMA는 억제제로서 시냅스 소포의 VMAT2-단백질에 결합한다.각 VMAT2는 소포막을 가로질러 양성자 구배를 분산시킴으로써 세포소성 모노아민을 소포 안으로 운반한다.따라서, VMAT2 억제는 세로토닌 작동성 뉴런의 경우 세로토닌과 같은 더 많은 유리 세포질 모노아민을 발생시킨다.이러한 모노아민은 MDMA에 의해 역전된 모노아민 운반체를 통해 방출될 수 있습니다(아래 [102]참조).

세포내 MDMA는 또한 억제제로서 모노아민산화효소A(MAO-A)와 결합할 수 있어 세포성 세로토닌의 분해를 방지할 수 있다.하지만,[103] 이 효과는 사람에게서 유의미하지 않다.

MDMA에 [7]의해 혈청 내 코르티솔, 프로락틴, 옥시토신 양이 증가한다.

사람의 경우 MDMA는 작용제로 다음과 같은 수용체에 결합합니다.

MDMA에는 S-MDMA와 R-MDMA의 두 가지 에난티오머가 있습니다.이 두 가지 혼합물은 일반적으로 레크리에이션용으로 사용됩니다.S-MDMA는 모노아민 수송체를 통해 세로토닌, 노르에피네프린, 도파민을 훨씬 더 효율적으로 방출하기 때문에 레이스메이트의 엔택토겐 효과를 일으킨다.또한 5-HTR에2C 대한 친화력이 더 높다. R-MDMA는 5-HTR에2A [104]대한 주목할 만한 작용작용을 가지고 있으며,[105] 이는 사람에게 높은 용량으로 유도된 가벼운 환각의 원인이 될 것으로 추정된다.MDMA 레이스메이트는 인간 TAAR1에 대한 부분작용제이지만 EC50이 낮기 때문에 생리적으로 관련이 없다.관련 EC50은 5µM 이하이지만 사람의 경우 35µM이다.그러나 작용제는 생쥐와 랫드의 TAAR1에 유의하다(EC50은 1~4µM).[106][102]

「MDMA」입니다.

혈류 내 MDMA 농도는 약 30분 [107]후에 상승하기 시작하여 섭취 [108]후 1.5시간에서 3시간 사이에 혈류 내 최대 농도에 도달한다.그런 다음 천천히 대사되고 배설되며, 이후 몇 시간 동안 [109]MDMA와 그 대사물의 수치가 피크 농도의 절반으로 감소한다.MDMA의 작용 기간은 보통 4시간에서 6시간이며, 그 후 뇌의 세로토닌 수치가 [7]고갈됩니다.세로토닌 수치는 일반적으로 24-48시간 [7]내에 정상으로 돌아옵니다.

인체에서 확인된 MDMA 대사물에는 3,4-메틸렌디옥시암페타민(MDA), 4-히드록시-3-메톡시암페타민(HMA), 3,4-디히드록시암페타민(DHA)(알파메틸다아민이라고도 함)이 포함된다.MDMA의 정신작용 및 독성 효과에 대한 이들 대사물의 기여는 활발한 연구 분야이다.MDMA의 80%는 간에서 대사되며,[11] 약 20%는 소변에서 변하지 않고 배설된다.

MDMA는 (1) O-데메틸렌화에 이어 카테콜-O-메틸전달효소(COMT) 촉매 메틸화 및/또는 글루쿠로니드/황산 결합 및 (2) 글리신과 [93]대응하는 벤조산 유도체에 대한 N-탈알킬화, 탈아미네이션 및 산화라는 두 가지 주요 대사 경로에 의해 대사되는 것으로 알려져 있다.시토크롬 P450(CYP450) 효소 CYP2D6, CYP3A4, COMT에 의해 주로 대사될 수 있다. 복합체, 비선형 약물동태학은 CYP2D6 및 CYP2D8의 자동억제를 통해 발생하며, 더 높은 용량에서 0차 동태가 발생한다.이는 사용자가 [110][non-primary source needed]약을 연속 복용할 경우 지속적이고 높은 농도의 MDMA를 초래할 수 있다고 생각된다.

MDMA 및 대사물은 주로 황산염 및 글루쿠로니드와 [111]같은 복합체로 배설된다.MDMA는 키랄 화합물이며 거의 전적으로 레이스메이트로 투여되어 왔다.그러나 두 개의 에난티오머는 서로 다른 동력을 보이는 것으로 나타났다.또한 MDMA의 배치는 입체선택적일 수 있으며, S-enantiomer는 R-enantiomer보다 제거 반감기가 짧고 배설량이 크다.증거는[112] 혈장 농도 대 시간 곡선(AUC) 아래의 영역이 지원자를 대상으로 한 40mg 경구 투여 후 (R)-엔antiomer에 비해 2-4배 높았다는 것을 시사한다.마찬가지로 (R)-MDMA의 혈장 반감기는 (S)-엔antiomer의 반감기(5.8 ± 2.2시간 대 3.6 ± 0.9시간)[13]보다 상당히 길었다.그러나 MDMA 배설과 신진대사는 비선형 동역학을 [113]가지고 있기 때문에, 반감기는 보다 일반적인 선량에서 더 높을 것이다(100mg은 때때로[108] 전형적인 선량으로 간주된다).

화학

Racemic MDMA structure diagram
(R)-MDMA
(S)-MDMA
MDMA는 라세미 혼합물로 (R)-와 (S)-MDMA의 두 가지 에난티오머로 존재합니다.
A powdered salt of MDMA
MDMA 분말염
Reactors used in synthesis
인도네시아 시칸데의 비밀 화학 공장에서 산업 규모의 MDMA를 합성하기 위해 사용되는 원자로

MDMA는 치환된 메틸렌디옥시페네틸아민과 치환된 암페타민 계열의 화학물질이다.유리염기로서 MDMA는 물에 [9]녹지 않는 무색유이다.MDMA의 가장 일반적인 소금은 [9]염산염입니다. 순수 MDMA 염산염은 수용성이며 흰색 또는 흰색 분말 또는 [9]결정으로 나타납니다.

합성

다양한 [114][115][116][117]중간체를 통해 MDMA를 합성할 수 있는 방법은 여러 가지가 있습니다.Merck의 특허에 기재된 원래의 MDMA 합성은 1-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-2-브로모프로판으로 사프롤을 브로미네이트한 후 이 부가물을 [118][119]메틸아민과 반응시키는 것을 포함한다.대부분의 불법 MDMA는 MDP2P(3,4-메틸렌디옥시페닐-2-프로파논)를 전구체로 하여 합성된다.MDP2P는 일반적으로 피페로날,[120] 사프롤 또는 이소사프롤로부터 합성된다.한 가지 방법은 강한 염기의 존재 하에서 사프롤을 이소사프롤로 이성질화한 후 이소사프롤을 MDP2P로 산화시키는 것이다.또 다른 방법은 팔라듐 촉매에 의해 사프롤을 직접 MDP2P 중간체로 산화시키는 Waker 공정을 사용한다.MDP2P 중간체가 준비되면 환원아미네이션은 레이스믹 MDMA(R)-MDMA와 (S)-[citation needed]MDMA의 등분 혼합물)로 이어진다.많은 양의 MDMA를 만들기 위해서는 비교적 적은 양의 에센셜 오일이 필요합니다.예를 들어 Ocotea symbarum의 에센셜 오일은 일반적으로 80~94%의 사프롤을 함유하고 있습니다.이를 통해 500ml의 오일이 150~340g의 [121]MDMA를 생성할 수 있습니다.

Synthesis of MDMA from piperonal
Synthesis of MDMA from piperonal
피페로날로부터의 MDMA 합성
Synthesis of MDMA and related analogs from safrole
Safrole로부터의 MDMA 및 관련 아날로그 통합

체액 검출

MDMA 및 MDA는 혈액, 혈장 또는 소변으로 정량화할 수 있으며, 사용을 모니터링하거나 중독 진단을 확인하거나 교통 또는 기타 범죄 위반 또는 돌연사의 법의학적 조사를 지원할 수 있습니다.일부 약물 남용 검진 프로그램은 머리카락, 침 또는 땀을 표본으로 사용한다.대부분의 시판 암페타민 면역측정 검사는 MDMA 또는 그 주요 대사물과 크게 교차 반응하지만 크로마토그래피 기술은 이들 물질을 쉽게 구별하고 분리하여 측정할 수 있다.MDMA만 복용한 사람의 혈액 또는 소변 중 MDA 농도는 일반적으로 [110][122][123]모약의 10% 미만이다.

역사

초기 조사 및 사용

Merck MDMA synthesis patent
Merck patent for synthesizing methylhydrastinine from MDMA
1912년 12월 24일 Merck에 의해 출원되어 1914년에 발표된 MDMA 합성 및 후속 메틸히드라스티닌 합성에 관한 독일 특허

MDMA는 1912년 Merck의 화학자 Anton Kölisch에 의해 처음 합성되었다.당시 Merck는 비정상적인 출혈을 멈추게 하는 물질을 개발하는 데 관심이 있었다.Merck는 이러한 화합물 중 하나인 히드라스티닌에 대해 바이엘이 보유한 기존 특허를 피하고 싶어했다.쾰리쉬는 발터 벡과 오토 볼페스의 의뢰로 히드라스티닌 유사물질인 메틸히드라스티닌을 개발했다.MDMA(Merck 실험실 보고서에서 메틸사프릴아민, 사프릴메틸아민 또는 N-메틸-a-메틸호모피페로닐아민)는 메틸히드라스티닌 합성의 중간 화합물이었다.당시 Merck는 [124]MDMA 자체에 관심이 없었다.1912년 12월 24일, Merck는 MDMA의[125] 합성 및 일부 화학적 성질과 그 후의 [126]메틸히드라스티닌으로의 전환을 설명하는 두 가지 특허를 출원했다.

Merck 기록에 따르면 연구원들이 산발적으로 그 시설로 돌아왔다고 합니다.반면 물질을 효과와 유사하 아드레날린이나 에페드린, 후자의 구조적으로 환각제. 에페드린에 비해 오벌린이 혈관 평활근 tissue,에 이와 유사한 영향을 끼치고 있는 것을 관찰했다 비슷하게 있는으로 검색한 1920년 머크 특허 MDMA.[127]에 1927년에 한 화학 수식 설명합니다, 맥스 오벌린 환각제의 약학 공부를 했다.공백이자궁에 온저 효과가 있고 "눈에는 국소 효과"가 없습니다.MDMA는 또한 높은 용량의 에페드린에 버금가는 혈당 수치에도 영향을 미치는 것으로 밝혀졌다.오버린은 MDMA의 효과가 교감신경계에만 국한된 것이 아니라고 결론지었다.연구는 "특히 사프릴메틸아민의 가격 상승으로 인해" 중단되었으며, 이는 여전히 메틸히드라스티닌 합성의 중간체로 사용되었다.Albert van Schoor는 1952년에 새로운 자극제나 순환기 약물을 연구하면서 이 약으로 간단한 독성학적 테스트를 수행했다.약리학적 연구 후, MDMA에 대한 연구는 계속되지 않았다.1959년 볼프강 프루슈토퍼는 각성제를 연구하면서 약리학적 테스트를 위해 MDMA를 합성했다.Fruhstorfer가 [124]사람에게 미치는 MDMA의 영향을 조사했는지는 불분명하다.

머크 외곽에서 다른 연구자들은 MDMA를 조사하기 시작했다. 1953년과 1954년, 미 육군은 메스칼린과 MDMA를 포함한 여러 유사물질을 주입한 동물들의 독성과 행동 영향 연구를 의뢰했다. 이러한 조사는 앤아버에 있는 미시간 대학에서 1969년 10월에 실시되었고, 펍에서 비밀 해제되었다.1973년에 [128][129]약탈당했습니다.1960년 비니에키와 크라예프스키가 중간체로서 MDMA의 합성을 기술한 폴란드 논문은 이 [124][129][130]물질에 관한 첫 번째 발표된 과학 논문이었다.

MDMA는 1968년 [131]미국 서부에서 비의료용으로 사용되었을 수 있습니다.1970년 8월 범죄 연구소 화학자 회의에서 발표된 보고서에 따르면 1970년까지 시카고 지역에서 [129][132]MDMA가 레크리에이션용으로 사용되었다고 한다.MDMA는 1970년 [135][136]미국에서 스케줄 1 물질로 지정된 사이키델릭스의[134] 사용자들 사이에서 인기를 끌었던 아날로그 메틸렌디옥시암페타민(MDA)[133]의 대체제로 부상한 것으로 보인다.

슐긴의 연구

2011년 12월 Alexander와 Ann Shulgin

미국의 화학자이자 정신약리학자 알렉산더 슐긴은 다우 케미컬 컴퍼니에서 메틸렌디옥시 화합물을 연구하던 중 1965년에 MDMA를 합성했다고 보고했지만, 현재로서는 그 화합물의 정신 활동을 테스트하지 않았다.1970년경 슐긴은 N-메틸화 MDA(MDMA) 합성 지침을 요청한 LA 화학 회사의 설립자에게 보냈습니다.이 사람은 나중에 중서부의 한 고객에게 이 지침을 제공했습니다.슐긴은 자신이 [129]시카고에서 MDMA의 출현에 한몫했다고 의심했을지도 모른다.

슐긴은 1975년 경 "암페타민 유사 [129]성분"을 보고한 어린 학생으로부터 N-메틸화 MDA의 정신 반응 효과에 대해 처음 들었다.1976년 5월 30일 경, 슐긴은 다시 N-메틸화 [129]MDA의 효과에 대해 듣게 되었는데, 이번에는 샌프란시스코[134][137] 주립 대학의 의학 화학 그룹의 대학원생으로부터 그가 미시간 대학 [138]연구로 그를 안내했다.그녀와 두 명의 친한 친구들은 100mg의 MDMA를 섭취했고 긍정적인 감정 [129]경험을 보고했다.San Francisco 대학의 동료의 셀프 트라이얼에 이어 슐긴은 1976년 9월과 10월에 [129][134]MDMA를 합성하여 직접 사용해 보았습니다.슐긴은 1976년 [129]12월 메릴랜드주 베데스다에서 열린 회의에서 MDMA에 대해 처음 보고했다.1978년, 그와 데이비드 E. 니콜스는 사람에게 미치는 그 약의 정신 작용에 대한 보고서를 발표했다.그들은 MDMA가 "대마초, 환각 성분이 없는 실로시빈, 또는 낮은 수준의 MDA"[139]에 필적하는 "감정적이고 관능적인 함축으로 쉽게 통제되는 변화된 의식 상태"를 유발한다고 설명했다.

Sulgin은 MDMA에 대한 자신의 경험이 특별히 [138][140]강력하다고 생각하지 않았지만, 이 약의 억제하지 않는 효과에 감명을 받아 [140]치료에 유용할 수 있다고 생각했다.Sulgin은 MDMA를 통해 사용자가 습관을 버리고 세상을 명확하게 인식할 수 있다고 믿고 약물 [138][141]창구에 전화를 걸었다.슐긴은 가끔 휴식을 위해 MDMA를 사용하여 "나의 저칼로리 마티니"라고 불렀고, 친구, 연구원,[138] 그리고 그가 그것으로부터 이익을 얻을 수 있다고 생각한 다른 사람들에게 그 약을 주었다.그런 사람 중 한 명은 심리치료사 레오 제프였는데, 그는 그의 개업의에서 사이키델릭 물질을 사용하는 것으로 알려져 있었다.1977년 이 약을 시험했을 때, Zeff는 MDMA의 효과에 감명받았고, 치료에서의 사용을 촉진하기 위해 그의 반은퇴에서 나왔다.이후 몇 년 동안 Zeff는 미국을 여행하고 가끔 유럽으로 건너가 결국 약 4천 명의 심리치료사들을 [140][142]MDMA의 치료법에 대해 훈련시켰다. Zeff는 이것이 사용자를 원시적인 [134]순수 상태로 만든다고 믿고 이 약물에 Adam이라는 이름을 붙였다.

MDMA를 사용한 심리치료사들은 이 약이 전형적인 공포 반응을 없애고 의사소통을 증가시켰다고 믿었다.세션은 보통 환자나 치료사의 집에서 열렸다.치료사의 역할은 MDMA 유도 공감 감정을 동반하는 환자의 자기 발견을 위해 최소화되었습니다.우울증, 약물 사용 장애, 관계 문제, 월경 전 증후군, 자폐증은 MDMA가 [136]치료해야 하는 여러 정신 질환 중 하나였다.정신과 의사 조지 그리어에 따르면 MDMA를 사용한 치료사들은 그 결과에 깊은 인상을 받았다.일화적으로, MDMA는 [140]치료를 크게 가속시킨다고 한다.데이비드 너트에 따르면, MDMA는 서부 미국에서 부부 상담에 널리 사용되었고 공감이라고 불렸다.나중에야 엑스터시라는 용어가 사용되었고,[143] 이에 대한 반대가 거세졌다.

레크리에이션 이용의 증가

1970년대 후반과 1980년대 초반, "아담"은 심리치료사, 정신과 의사, 사이키델릭, 여피들의 개인 네트워크를 통해 퍼졌다.MDMA가 LSD나 메스칼린과 같은 범죄화를 피할 수 있기를 바라며 심리치료사들과 실험자들은 비공식 연구를 [136][144]하면서 MDMA의 확산과 그에 대한 정보를 제한하려고 시도했다.초기 MDMA 디스트리뷰터들은 [145]법률이 제정될 수 있다는 위협으로 인해 대규모 운영이 중단되었습니다.1970년대와 1980년대 중반 사이에 이 MDMA 사용자 네트워크는 약 500,000개의 [16][146]선량을 소비했다.

1970년대 [147]후반까지 개발된 MDMA의 작은 레크리에이션 시장.[135] 1976년에는 약 10,000회 분량을 소비했다.1980년대 초까지 MDMA는 Studio 54와 Paradise [148][149]Garage와 같은 보스턴과 뉴욕시의 나이트클럽에서 사용되었습니다.1980년대 초반 레크리에이션 시장이 서서히 확장되면서 MDMA의 생산은 치료에 관심이 있는 보스턴의 소규모 화학자들에 의해 지배되었습니다.1976년 생산을 시작한 이 '보스턴 그룹'은 늘어나는 수요를 따라가지 못하고 부족이 빈번하게 발생했다.[145]

보스턴 그룹의 사우스웨스트 디스트리뷰터인 마이클 클레그는 사업 기회를 감지하고 텍사스 [145][150]친구들의 재정 지원을 받아 자신의 "텍사스 그룹"을 시작했다.1981년 [145]Clegg는 [141][144]시장성을 높이기 위해 MDMA의 속어로 Ecstasy를 만들었다.1983년부터 [145]텍사스 그룹은 텍사스[144] 연구소에서 MDMA를 대량 생산하거나 캘리포니아에서[141] MDMA를 수입하여 피라미드 판매 구조와 무료 [146]번호를 사용하여 태블릿을 판매했습니다.MDMA는 신용카드로 구매할 수 있으며 [145]매출에 대한 세금이 지불되었습니다.MDMA 태블릿은 "Sassyfras"라는 브랜드 이름으로 갈색 [144]병에 담겨 판매되었습니다.텍사스 그룹은 술집과 디스코장에서 "Ecstasy parties"를 광고하면서 MDMA를 "재미있는 마약"이며 "춤추기에 좋은"[145] 것으로 묘사했습니다.MDMA는 오스틴과 댈러스-포트워스 지역의 술집과 나이트클럽에서 공개적으로 유통되어 여피족, 대학생, [133][145][146]게이들에게 인기를 끌었습니다.

여러 코카인 딜러들이 [146]약물에 대한 경험을 바탕으로 MDMA 유통으로 전환한 후 오락적 사용도 증가했습니다.비밀리에 제출된 약물 샘플을 분석한 캘리포니아의 한 연구소에서 1975년에 처음으로 MDMA가 검출되었습니다.이후 몇 년 동안 MDMA 샘플의 수는 증가했고, 결국 1980년대 [151][152]초반의 MDA 샘플 수를 초과했습니다.1980년대 중반까지 MDMA 사용은 [145]: 33 미국 전역의 대학으로 확산되었습니다.

미디어 어텐션 및 스케줄링

미국

1984년 7월 27일 제안된 MDMA 스케줄에 대한 연방관보 통지

1982년 발간된 MDMA에 관한 초기 언론 보도에서 DEA의 대변인은 만약 남용의 증거가 충분히 [145]발견되면 마약 사용을 금지할 것이라고 밝혔다.1984년 중반에는 MDMA의 사용이 더욱 두드러지고 있었습니다.빌 만델은 6월 10일자 샌프란시스코 크로니클 기사에서 "아담"에 대해 보고했지만, 이 약물은 메틸록시메틸렌디옥시암페타민(MMDA)으로 잘못 식별했다.다음 달 세계보건기구(WHO)는 페네틸아민 20개 중 MDMA가 유의미한 [144]횟수만큼 검출된 유일한 물질이라고 밝혔다.

1년간의 계획 및 데이터 수집 후 1984년 7월 27일 DEA에 의해 MDMA가 코멘트 [144][153]및 이의신청과 함께 일정을 제안되었다.DEA는 다수의 정신과 의사, 심리치료사, 연구원들이 제안된 일정에 반대하며 [136]청문회를 요청하자 깜짝 놀랐다.이듬해 뉴스위크 기사에서 DEA의 한 약리학자는 그 기관이 정신과 [154]의사들 사이에서 그것이 사용되는지 몰랐다고 말했다.1985년 2월 1일 워싱턴 D.C.의 DEA 사무실에서 행정법 판사인 프랜시스 L.와 함께 첫 심리가 열렸다.젊은 사회자.[144]그해 6월 10일 로스앤젤레스, 7월 10일 미주리주 캔자스시티, 10월 [136][144]8일~11일 워싱턴DC 등 3차례 청문회를 더 열기로 했다.

제안된 범죄화와 MDMA 지지자들의 반응에 선정적인 언론의 관심이 집중되어 효과적으로 [136]약물을 광고했다.Texas Group은 제안된 일정에 대응하여 1985년 월 30,000개의 태블릿을 하루 최대 8,000개로 생산량을 늘렸으며, MDMA가 [155]불법화되기 몇 달 전에 200만 개의 엑스터시 태블릿을 만들 가능성이 있었습니다.일부 추정에 따르면 텍사스 [141]그룹은 댈러스에서만 매달 50만 개의 태블릿을 배포했습니다.한 민족지학적 연구 참가자에 따르면 텍사스 그룹은 18개월 동안 전체 [145]역사를 통틀어 다른 모든 유통망을 합친 것보다 더 많은 MDMA를 생산했다고 합니다.1985년 5월까지 MDMA는 캘리포니아, 텍사스, 플로리다 남부 및 미국 [131][156]북동부 지역에서 널리 사용되었습니다.DEA에 따르면 28개[157] 주와 [131]캐나다에서 사용 증거가 있었다.1985년 5월 31일 로이드 벤센 상원의원이 촉구한 DEA는 MDMA의 긴급 분류를 발표했다.이 기관은 텍사스에서의 확산 증가, 거리 이용의 증가, MDA(MDMA의 유사물질) 신경독성의 새로운 증거 등을 긴급 [156][158][159]조치의 이유로 들었다.이 금지령은 낸시 레이건의 "Just Say No" [160][161]캠페인이 한창이던 1985년 7월[155] 1일 발효되었다.

MDMA가 의료용으로 인정되고 있음을 증명하는 전문가 증인이 여러 명 있었기 때문에 청문회를 주재하는 행정법 판사는 MDMA를 부칙 III 물질로 분류할 것을 권고했다.그럼에도 불구하고 DEA 관리자 John C. Rawn은 그 약물을 기각하고 Schedule [136][162]I으로 분류했다.하버드 정신과 의사 레스터 그린스푼은 DEA가 MDMA의 의학적 사용을 무시했다고 주장하며 DEA를 고소했고 연방법원은 그린스푼의 주장을 "억지스럽고 설득력이 없다"며 MDMA의 스케줄 I 지위를 [163]무효화했다.그럼에도 불구하고, 한 달도 채 지나지 않아 Rawn은 증거를 검토하고 MDMA를 스케줄 I로 다시 분류했습니다.이는 MDMA가 치료적 맥락에서 사용되었다고 주장하는 200건이 넘는 정신과 의사의 전문가 증언이 [136]의학 저널에 발표되지 않았기 때문에 기각될 수 있다고 주장했습니다.2017년, FDA는 PTSD에 대한 심리치료와 함께 사용하는 획기적인 치료제 지정을 승인했다.그러나 이 명칭에 대해 의문이 제기되었고 [164]문제가 제기되었다.

국제 연합

DEA는 미국에서 토론 일정을 짜는 동안 국제 [155]일정도 추진했다.1985년 세계보건기구 약물 의존 전문가 위원회는 1971년 유엔 향정신성 물질 협약의 스케줄 I에 MDMA를 배치할 것을 권고했다.위원회는 이전에 예정된 약물과 MDMA의 약리학적 유사성, 캐나다의 불법 밀매 보고, 미국의 약물 압수 및 명확한 치료적 사용 부족에 기초하여 이 권고안을 만들었다.이 약물에 대한 심리치료적 사용에 대한 보고에 흥미를 느끼면서도 위원회는 이 연구를 적절한 방법론적 설계가 결여된 것으로 보고 추가 연구를 장려했다.폴 그로프 위원장은 당시 국제적 통제가 정당화되지 않았으며 권고안이 추가 치료 [165]자료를 기다릴 것이라고 믿고 반대했다.마약위원회는 1986년 [166]2월 11일 협약의 스케줄 I에 MDMA를 추가했다.

포스트스케줄

1995년 호주 뉴사우스웨일스주 어스키네빌에서 열린 바이브 부족의 시위에서 경찰이 해산했습니다.MDMA 사용은 격찬 문화와 함께 전 세계로 확산됩니다.
MDMA 오남용의 위험성을 극화한 2000년 미 공군 비디오

1991년에는 젊은 중산층 백인과 [145]: 46 나이트클럽에서 인기가 있었지만 텍사스 클럽에서 MDMA 사용은 범죄화 이후 급속히 감소했다.1985년에 MDMA 사용은 스페인 이비자 [145]: 50 [167]섬의 산성 주택과 관련지어졌습니다.그 후 1980년대 후반, 그 마약은 광란의 문화와 함께 영국과 다른 유럽과 미국의 [145]: 50 도시들로 퍼져나갔다.불법적인 MDMA 사용은 대학과 이후 고등학교의 젊은이들 사이에서 점점 더 널리 퍼지고 있다.1990년대 중반부터 MDMA는 대학생과 [168]: 1080 청소년들에게 가장 널리 사용되는 암페타민 타입의 마약이 되었다.MDMA는 코카인, 헤로인,[141] 대마초와 함께 미국에서 가장 널리 사용되는 4대 불법 마약 중 하나가 되었다.2004년 현재 일부 추정에 따르면 미국에서는 [141]마리화나만이 더 많은 첫 번째 사용자를 끌어들인다.

MDMA가 범죄화된 후 일부 치료사들은 불법적으로 약을 처방했지만 대부분의 의료 사용은 중단되었다.나중에,[when?] 찰스 그럽은 건강한 자원봉사자들을 대상으로 용량 증가 안전 연구를 시작했습니다.사람에 대한 후속 FDA 승인 MDMA 연구는 미국 디트로이트(웨인 주립 대학), 시카고(대학), 샌프란시스코(UCSF 및 캘리포니아 태평양 의료 센터), 볼티모어(NIDA-NIH 인트라럼 프로그램) 및 사우스캐롤라이나에서 이루어졌다.연구는 스위스(취리히 대학 정신의학 병원), 네덜란드(마스트리히트 대학), 스페인([169]바르셀로나 대학)에서도 실시되고 있다.

'분자'의 줄임말인 "몰리"는 2000년대에 [170][171]결정성 또는 분말 MDMA의 속어로 인식되었다.

2010년 BBC는 영국에서 MDMA 사용이 예년에 감소했다고 보도했다.이 활용한 발작에 전구 화학 물질 mephedrone과 methamphetamine,[172]뿐만 아니라 환각제에 대한 법적인 대안과 같은 BZP, MDPV, methylone과 같은 다른 마약 함께 환각제.Unwitting 대체 제조시 사용되는 감광성이 감소 생산은 또한 populari의 감소에 기여한 것으로 생각되고 있다는 사실로 볼 수 있다.ty.[173]

2017년 MDMA로 판매되고 있는 일부 알약에는 펜틸론이 함유되어 있어 매우 불쾌한 불안과 편집증을 [174]일으킬 수 있습니다.

데이비드 너트에 따르면 사프롤이 유엔에 의해 MDMA 공급을 제한받았을 때 중국의 생산자들은 대신 아네톨을 사용하기 시작했지만 이는 MDMA보다 훨씬 독성이 강하고 과열, 근육경련, 의식불명, 발작 등을 일으킬 수 있는 파라메톡시암페타민(PMA)을 투여한다.MDMA를 원하는 사람들은 [143]대신 PMA를 팔기도 한다.

사회와 문화

2016년 전세계 약물 사용자 추정치
(수백만 명의 사용자)[175]
물질. 최량
추정		 낮다
추정		 높은
추정
암페타민-
활자 자극제		 34.16 13.42 55.24
대마초 192.15 165.76 234.06
코카인 18.20 13.87 22.85
엑스터시 20.57 8.99 32.34
오피제 19.38 13.80 26.15
오피오이드 34.26 27.01 44.54

법적 상태

MDMA는 UN 향정신성 물질 협약 및 기타 국제 협정에 따라 세계 대부분의 지역에서 법적으로 통제되고 있지만, 연구 및 의료 사용에 대한 예외가 존재합니다.일반적으로 MDMA의 무면허 사용, 판매 또는 제조는 모두 형사범죄입니다.

호주.

호주에서, MDMA는 해로운 영향과 [citation needed]오남용의 가능성 때문에 1986년에 불법 물질로 선언되었다.이는 국내에서 부칙 9 금지물질로 분류되며, 이는 과학적 연구 목적으로만 이용 가능하다는 것을 의미한다.기타 판매, 사용 또는 제조는 법으로 엄격히 금지되어 있습니다.인간에 대한 연구 사용 허가는 공인된 인간 연구 윤리 위원회의 승인을 받아야 한다.

Western Australia에서는 1981년 MDMA의 약물 남용에 따른 4.0g은 재판소를 결정하는 데 필요한 양이며, 2.0g은 판매 또는 공급에 관한 가정으로 간주되며, 28.0g은 호주 법에 [176]따라 인신매매로 간주됩니다.

영국

영국에서는 MDMA가 1977년 약품남용법의 수정명령에 의해 불법으로 규정되었다.MDMA는 이 법률에서 명시적으로 명명되지 않았지만, 이 명령은 클래스 A 약물의 정의를 다양한 고리 치환 페네틸아민을 [177][178]포함하도록 확장했다.따라서 영국에서 허가 없이 약을 판매, 구매 또는 소유하는 것은 불법이다.벌칙에는 최대 7년 및/또는 소지 시 무제한 벌금, 생산 또는 밀매 시 무기 및/또는 무제한 벌금이 포함됩니다.

데이비드 너트와 같은 일부 연구자들은 그가 비교적 무해한 [179][180]약으로 판단한 MDMA의 현재 일정을 비판해왔다.그가 정신약리학 저널에 쓴 사설은 승마에 대한 해악 위험(350명 중 1명)을 황홀경에 대한 해악 위험(1만 명 중 1명)과 비교한 결과 그의 해고는 [181]물론 동료들이 ACMD에서 사임하는 결과를 낳았다.

미국

미국에서 MDMA는 현재 규제물질법 [182]부칙 I에 포함되어 있다.2011년 연방법원 청문회에서 미국시민자유연합은 MDMA/행태에 대한 양형지침이 시대에 뒤떨어진 과학에 근거하고 있어 과도한 징역형을 [183]선고할 수 있다고 성공적으로 주장했다.다른 법원은 양형 지침을 지지했다.미국 테네시 동부지방법원은 "개인의 연방지방법원 판사가 적절한 약물 [184]동등성을 결정하는 것과 관련된 여러 가지 문제에 대처하기 위해 위원회가 이용할 수 있는 것과 유사한 자원을 단순히 분류할 수는 없다"고 판결문을 설명했다.

네덜란드

네덜란드에서는 2011년 6월 리스트 전문가 위원회(Expertcommissie Lijstensystematiek Appenwet)가 MDMA의 유해성 증거와 법적 지위를 논의한 보고서를 발표하면서 리스트 [184][185][186]I의 유지를 주장했다.

캐나다

캐나다에서 MDMA는 암페타민과 [188]유사하기 때문에 스케줄[187] 1에 등재되어 있다.CDSA는 2012년 3월에 암페타민을 스케줄 III에서 스케줄 I로 변경한 안전 거리 및 커뮤니티법의 결과로 업데이트되었다.

인구 통계

15~64세 전 세계 인구를 대상으로 2014년 국가별 엑스터시 사용을 나타내는 UNODC 지도

2014년에는 미국에서 [7]18~25세 중 3.5%가 MDMA를 사용하고 있었습니다.2018년 현재 유럽연합에서는 성인(15~64세)의 4.1%가 일생에 적어도 한 번 MDMA를 사용한 적이 있으며,[189] 지난해에는 0.8%가 MDMA를 사용한 적이 있다.지난해 청년층에서는 [189]1.8%가 MDMA를 사용한 적이 있다.

유럽에서는 2015년 [7]유럽 의약품 보고서에 따르면 지난해 14~35세의 일반 클럽 이용자의 37%가 MDMA를 사용했다.2012년 독일에서 1년간 MDMA 사용률이 가장 높은 것은 25~29세 인구 중 1.7%로 인구 평균 0.4%[7]에 비해 높았다.1999년과 2008년 사이에 미국의 청소년 사용자들 사이에서,[190] 여자 아이들이 남자 아이들보다 MDMA를 더 많이 사용하는 것으로 나타났다.

경제학

유럽

2008년의 유럽 모니터링 센터 마약 유통 및 의약품 중독에 비록 정제의 일부 소식과 €1는 대로에 팔리고 있었다고, 대부분의 유럽이 그때 €3 태블릿에 €9 사이에, 일반적으로 2014년까지 MDMA.[191]의 25–65 mg을 포함하는 EMCDDA는 항속 거리 더u. 있다고 보도했다 전형적인 소매 가격 신고했다고 말했다suall분말 형태의 MDMA가 점점 [192]보편화되고 있지만, 일반적으로 57-102mg의 MDMA를 함유하고 있는 태블릿당 5유로에서 10유로 사이.

북미

유엔 마약범죄 사무국은 2014년 세계 마약 보고서에서 미국의 엑스터시 소매 가격은 알약당 1달러에서 70달러, 또는 [193]kg당 15,000달러에서 32,000달러 사이라고 밝혔다.'Drug Intelligence'라는 이름의 새로운 연구 분야는 이미지 처리와 기계 학습 기술을 기반으로 유통 네트워크를 자동으로 모니터링하는 것을 목표로 하고 있으며, 여기서 엑스터시 알약 사진은 서로 다른 생산 [194]배치 간의 상관 관계를 감지하기 위해 분석됩니다.이러한 새로운 기술을 통해 경찰 과학자들은 불법 유통망을 감시할 수 있다.

2015년 10월 현재 미국의 MDMA 대부분은 캐나다 브리티시 컬럼비아에서 생산되고 있으며 캐나다에 기반을 둔 아시아 초국가 범죄 [50]조직에 의해 수입되고 있습니다.미국의 MDMA 시장은 필로폰, 코카인, [50]헤로인에 비해 상대적으로 작다.미국에서는 2010년에 [17]약 90만 명의 사람들이 엑스터시를 사용했다.

호주.

MDMA는 호주에서 특히 비싸서 태블릿 한 대당 호주달러 15~30달러입니다.호주 MDMA의 순도 데이터의 경우 평균은 약 34%로 1% 미만에서 약 85%에 이릅니다.대부분의 태블릿에는 70~85mg의 MDMA가 함유되어 있으며, 대부분의 MDMA는 네덜란드, 영국, 아시아 및 [195]미국에서 호주로 유입됩니다.

알약 회사 로고

많은 엑스터시 제조업체들이 자사 약에 로고를 부착하고 있으며, 종종 관련 없는 회사의 [196]로고가 되기도 한다.일부 알약은 양 [197]숀과 같이 어린이들에게 인기 있는 제품이나 미디어의 로고를 묘사한다.

조사.

다음 항목도 참조하십시오.조사용 항불안제 및 사이키델릭 치료법 목록

2017년 영국의 의사들은 알코올 사용 장애의 [198]MDMA에 대한 첫 임상 연구를 시작했습니다.

MDMA가 신속한 작용의 항우울제로 사용될 가능성은 임상시험에서 연구되어 왔지만, 2017년 현재 효능과 안전성에 대한 근거는 결론을 [199]도출하기에 불충분하다.다양한 장애, 특히 PTSD에 대한 치료제로서의 MDMA의 안전성과 유효성에 대한 2014년 리뷰에서는 일부 [69]환자에게서 MDMA가 치료 효과를 가지고 있는 것으로 나타났지만, MDMA에 의한 경험과 신경화학적 회복의 제어 가능성에 관한 문제는 [69]다루어져야 한다고 강조했다.저자는 [69]옥시토신과 D-시클로세린이 효능의 증거는 제한적이지만 PTSD 치료에서 잠재적으로 더 안전한 공동 약물이라고 지적했다.이 리뷰와 다른 저자에 의한 두 번째 확증 리뷰는 둘 다 사람에게 지속적인 해를 끼칠 수 있는 MDMA의 잠재력(예: 세로토닌성 신경 독성 및 지속적 기억 장애) 때문에 잠재적 치료제 여부를 결정하기 위해 PTSD 치료의 유효성에 대해 "상당히 더 많은 연구가 수행되어야 한다"고 결론지었다.nt 유익성은 환자에게 [16][69]해를 끼칠 수 있는 가능성보다 더 크다.

MDMA는 외상 후 스트레스 장애의 치료제로서 심리치료와 함께 연구되어 왔으며, 4개의 임상시험이 이 [200]치료를 뒷받침하는 적당한 증거를 제공한다.그러나 참가자의 적절한 블라인딩이 부족하면 높은 수준의 [201][202]반응 기대치로 인해 치료 효과를 과대평가할 가능성이 높다는 점에 유의해야 한다.또한 PTSD에 대한 MDMA 지원 심리요법과 PTSD에 대한 기존 증거 기반 심리요법을 비교한 실험은 없으며, MDMA 지원 심리요법에 [164]비해 유사하거나 더 나은 치료 효과를 얻을 수 있을 것으로 보인다.

메모들

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