배오시스틴

Baeocystin
배오시스틴
Skeletal formula of baeocystin as a zwitterion
Space-filling model of the baeocystin molecule as a zwitterion
임상 데이터
루트
행정부.
오랄
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
식별자
  • 3-[2-(메틸암모니오)에틸]-1H-인돌-4-일인산수소
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
체비
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C11H15N2O4P
몰 질량270.199g/140−1
3D 모델(JSmol)
  • CNCCc1c[nH]c2ccc(OP(=O)(O)O)c12
  • InChI=1S/C11H15N2O4P/c1-12-6-8-7-13-3-2-4-10(11)17-18(14,15)16/h2-4,7,12-13H,5-6H2,152,152H
  • 키: WTPBXXCVZZXKR-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

배오시스틴은 질산이온성 알칼로이드이며 실로시빈의 유사체이다.그것은 실로시빈, 노르베오시스틴, 실로신과 함께 대부분의 실로시빈 버섯에서 부화합물로 발견된다.배오시스틴은 실로시빈의 N-데메틸화 유도체이며 4-HO-NMT(4-히드록시-N-메틸트립타민)의 인산화 유도체이다.오른쪽 구조는 zwitterionic 형태로 baocystin을 나타냅니다.

배오시스틴은 처음에 버섯 실로시베 [1]배오시스티스로부터 분리되었고, 이후 반달란사타,[2] 파나올루스 레네노소스, 파나올루스 서브발타투스,[3] 코플란디아 클로로시스티스로부터 분리되었다.1959년 [4]Troxler 에 의해 처음 합성되었다.

인간약리학에 관한 정보는 거의 없지만, 저자인 요헨 가르츠는 "10mg의 배오시스틴이 비슷한 양의 [5]실로시빈만큼 정신작용이 있는 것으로 밝혀졌다"는 연구를 알고 있다고 보고한다.Gartz는 또한 4mg의 배오시스틴을 자가 투여한 분석 결과 "완만한 환각 유발 경험"[6]을 일으켰다고 연구 논문에서 보고했다.

가르츠는 배오시스틴으로부터 "신선한 환각 유발 경험"을 경험했다고 기술하고 있지만, 2019년 연구에서 배오시스틴이 환각 [7]유발 효과를 발생시킨다는 증거를 발견하지 못한 마우스 모델에서는 이를 재현할 수 없었다.연구진은 환각제로 알려진 실로시빈과 바오시스틴을 마우스 머리-트위치 반응을 이용해 비교했다.이에 비해, 배오시스틴은 식염수 용액과 구별할 수 없었으며, 이는 "...배오시스틴만으로는 생체 에서 환각 유발 효과를 유발하지 않을 것"임을 나타낸다.그러나 이는 고품질 데이터는 드물지만 위에서 언급한 인간의 경험과 대조된다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Leung AY, Paul AG (1968). "Baeocystin and norbaeocystin: New analogs of psilocybin from Psilocybe baeocystis". Journal of Pharmaceutical Sciences. 57 (10): 1667–71. doi:10.1002/jps.2600571007. PMID 5684732.
  2. ^ Repke DB, Leslie DT, Guzman G (1977). "Baeocystin in Psilocybe, Conocybe and Panaeolus". Lloydia. 40 (6): 566–78. PMID 600026.
  3. ^ Brossi A. (1988). The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology V32: Chemistry and Pharmacology. Academic Press. p. 46. ISBN 978-0-08-086556-0.
  4. ^ Troxler, F.; Seeman, F.; Hofmann, A. (1959). "Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen". Helvetica Chimica Acta (in German). 42 (6): 2073–2103. doi:10.1002/hlca.19590420638.
  5. ^ Gartz J. (1997). Magic Mushrooms Around the World. Los Angeles, California: LIS Publications. p. 27. ISBN 978-0-9653399-0-2.
  6. ^ Gartz J. (1991). "Further Investigations on Psychoactive Mushrooms of the Genera Psylocibe, Gymnopilus and Conocybe" (PDF). Ann. Mus. Civ. Rovereto. 7: 265–74.
  7. ^ Sherwood, Alexander (2020). "Synthesis and Biological Evaluation of Tryptamines Found in Hallucinogenic Mushrooms: Norbaeocystin, Baeocystin, Norpsilocin, and Aeruginascin". Journal of Natural Products. 83 (2): 461–467. doi:10.1021/acs.jnatprod.9b01061. PMID 32077284.