알파-메틸도파민
alpha-Methyldopamine | |
| 식별자 | |
|---|---|
| |
| CAS 번호 | |
| 펍켐 CID | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| 켐벨 | |
| CompTox 대시보드 (EPA) | |
| 화학 및 물리적 데이터 | |
| 공식 | C9H13NO2 |
| 어금질량 | 167.168 g·167−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
| |
| |
| (iii) | |
α-메틸도파민(α-Me-DA)은 3,4-디히드록시암페타민(3,4-DHA 또는 HHA)으로도 알려져 있으며 카테콜아민과 암페타민 화학 등급의 연구용 화학물질이다.그것의 bis-glutathionyl 대사물은 뇌의 심실에 직접 주입될 때 약간의 신경독성을 가진다.
뇌내심실 주사가 신경독성을 유발하지 않는 것처럼 보이는 만큼 MDA와 MDMA 스스로 신경독성에 대한 책임이 없을 수 있다는 사실에 관심이 쏠린다.많은 연구에서 흥분독성 또는 산화적 스트레스를 MDMA 자체의 영향을 미칠 수 있는 메커니즘으로 제시했지만, 이는 세로토닌 액손의 관찰된 독성에 대한 다른 메커니즘을 검색하고 투여 후 체내 5-HT(세로토닌) 및 5-HIAA(체내 주요 대사물)를 감소시키는 결과를 가져왔다.변방의 대사물이 반드시 책임을 져야 한다는 일반적인 이론이 뒤따르고 있으며, 몇몇은 책임으로 인용되었다.Although alpha-methyldopamine is widely cited as the source of this neurotoxicity in a number of lay sources, McCann, et al. (1991), demonstrated that the major metabolites alpha-methyldopamine (α-Me-DA or HHA) and 3-O-methyl-α-methyldopamine (3-O-Me-α-MeDA or HMA) did not produce neurotoxicity.[1]
그러나 먼저 1978년, 콘웨이, 기타 여 받았습니다. 그리고 다른 사람 반면 alpha-methyldopamine 막을 뉴런 도파민의 수준, 뇌의 75%를 초과하여 일부 지역에서 급성 감소시키는, 수준 원래 상태로 12시간 안에, alpha-methyldopamine는 독성 효과 관찰에 대한 책임이 있을 수 없음을 나타내는 돌아와 입증되었다.[2]
그러나 알파메틸도파민(alpha-methyldopamine)이 오퀴논에 쉽게 산화되고 글루타티온(GSH)과 같은 체내생성 항산화제와 반응하면서 이야기가 복잡해진다.밀러 외 연구진(1997)에 의해 5-(글루타션-S-yl)-알파-메틸도파민 및 5-(N-아세틸시슈타인-S-yl)-알파-메틸도파민이 모화합물과 유사한 효과를 냈지만, 뇌내 주입 시 신경독성을 유발하지는 않았다는 것이 입증되었다.However the derivative metabolite 2,5-bis-(glutathion-S-yl)-alpha-methyldopamine (injected at ≈1.5x the usual per-kg MDMA dose) did in fact induce neurotoxicity, providing initial evidence that this metabolite may be the source of neuronal toxicity following the administration of MDA and MDMA, and the subsequent reduction in 5-HT (Serotonin) axons.[3]
참고 항목
참조
- ^ McCann UD, Ricaurte GA (April 1991). "Major metabolites of (+/-)3,4-methylenedioxyamphetamine (MDA) do not mediate its toxic effects on brain serotonin neurons". Brain Research. 545 (1–2): 279–82. doi:10.1016/0006-8993(91)91297-E. PMID 1860050. S2CID 2574803.
- ^ Conway EL, Louis WJ, Jarrott B (December 1978). "Acute and chronic administration of alpha-methyldopa: regional levels of endogenous and alpha-methylated catecholamines in rat brain". European Journal of Pharmacology. 52 (3–4): 271–80. doi:10.1016/0014-2999(78)90279-0. PMID 729639.
- ^ Miller RT, Lau SS, Monks TJ (April 1997). "2,5-Bis-(glutathion-S-yl)-alpha-methyldopamine, a putative metabolite of (+/-)-3,4-methylenedioxyamphetamine, decreases brain serotonin concentrations". European Journal of Pharmacology. 323 (2–3): 173–80. doi:10.1016/S0014-2999(97)00044-7. PMID 9128836.
