DMBMPP

DMBMPP
DMBMPP
SS9b structure.png
임상 데이터
기타 이름준코사민
ATC 코드
  • 없음.
식별자
  • 2-(2,5-디메톡시-4-글루코벤질)-6-(2-메톡시페닐)글루시딘
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
화학 및 물리 데이터
공식C21H26브르NO3
몰 질량420.347g/표준−1
3D 모델(JSmol)
  • COC(C=C(Br)C(OC)=C1)=C1C[C@@H]2CCC[C@H](C3=C(OC)C=CC=C3)N2
  • InChI=1S/C21H26BrNO3/c1-24-19-5-4-8-16(19)18-9-6-15(23-18)11-14-12-21(26-3)17-20(14)25-2/4-5,10-13,13,13-13,
  • 키: KMVGLBONODPTDY-YJBOKZZSA-N

DMBMPP 또는 2-(2,5-디메톡시-4-브로모벤질)-6-(2-메톡시페닐) 피페리딘은 환각 유발 N-벤질페네틸아민 25B-NBOMe의 2-벤질피페리딘 유사체이며, 2011년 Jose Juncosa 그룹에 의해 발견되었다. 퍼듀 [1][2]대학의 니콜스입니다DMBPP는 피페리딘환을 아민에 준거시킨 점에서 25B-NBOMe와 달라 개방사슬 25B-NBOMe보다 더 단단한 분자구조로 한다.피페리딘 고리의 존재는 2개의 스테레오 센터를 도입하여 4개의 스테레오 이성질체를 만들 수 있다.

약리학

(S,S)-이성체(2S,6S-DMBMPP)는 지금까지 발견된 인간2A 5-HT 수용체에 대한 가장 선택적인 작용제이며, 인간2A 5-HT 수용체에 대한i K는 2.5nM이며 구조적으로 유사한2C 5-HT 수용체에 대한 선택성은2A 124배이다.25CN-NBOH와 [4]함께 2-S, 6S-DMBMPP는 이 수준의 선택성을 보이는 것으로 알려진 유일한 5-HT2A 작용제이다.

리간드 Ki ± SEM (nM) Ki ± SEM (nM) Ki ± SEM (nM)
[3H] 케탄세린 [3H] 메술레르기네 접이식 선택성
h5-HT2A h5-HT2C h5-HT2C/h5-HT2A
2C-B 6.0 ± 0.3 23.8 ± 2.6 9.5
25B-NBOMe 0.19 ± 0.01 4.0 ± 0.4 21
(±)-DMBMPP 5.3 ± 0.3 520 ± 22 98
(S,S)-(−)-DMBMPP 2.5 ± 0.1 310 ± 42 124
(R,R)-(+)-DMBMPP 2,100 ± 171 28,600 ± 4700 27

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Juncosa JI (2011-05-07). Organic synthesis combined with molecular modeling: A powerful approach to map the functional topography of dopamine and serotonin receptors (Ph.D. thesis). Purdue University.
  2. ^ Juncosa JI, Hansen M, Bonner LA, Cueva JP, Maglathlin R, McCorvy JD, Marona-Lewicka D, Lill MA, Nichols DE (January 2013). "Extensive rigid analogue design maps the binding conformation of potent N-benzylphenethylamine 5-HT2A serotonin receptor agonist ligands". ACS Chemical Neuroscience. 4 (1): 96–109. doi:10.1021/cn3000668. PMC 3547484. PMID 23336049.
  3. ^ Juncosa JI, Hansen M, Bonner LA, Cueva JP, Maglathlin R, McCorvy JD, Marona-Lewicka D, Lill MA, Nichols DE (January 2013). "Extensive rigid analogue design maps the binding conformation of potent N-benzylphenethylamine 5-HT2A serotonin receptor agonist ligands". ACS Chemical Neuroscience. 4 (1): 96–109. doi:10.1021/cn3000668. PMC 3547484. PMID 23336049.
  4. ^ Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (March 2014). "Synthesis and structure-activity relationships of N-benzyl phenethylamines as 5-HT2A/2C agonists". ACS Chemical Neuroscience. 5 (3): 243–9. doi:10.1021/cn400216u. PMC 3963123. PMID 24397362.
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