샤일라미딘

Xylamidine
샤일라미딘
Xylamidine.png
임상자료
ATC 코드
  • 없는
식별자
  • N'-[2-(3-메톡시페녹시)프로필]-2-(3-메틸페닐)ethanimidamide
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
화학 및 물리적 데이터
공식C19H24N2O2
어금질량312.413 g·migration−1
3D 모델(JSmol)
  • CC1=CC(=CC=C1)CC(=NCC(C)OC2=CC=CC(=C2)OC)n
  • InChI=1S/C19H24N2O2/c1-14-6-4-7-16(10-14)11-19(20)21-13-15(2)23-18-9-5-8-17(12-18)22-3/h4-10,12,15H,11,13H2,1-3H3,(H2,20,21) ☒N
  • 키:JRYTUFKIOWTNI-UHFFFAOYSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

크릴라미딘5HT2A 수용체에서 길항제 역할을 하는 약으로, 5HT1A 수용체에서는 그보다 작은 정도로 작용한다. 혈액-뇌[1][2] 장벽을 넘지 않아 심혈관계나 위장효과와 같은 말초 세로토닌 반응을 차단하는 데 유용하며,[3] 진정작용 등 5HT2A 봉쇄의 중심 효과를 발생시키거나 5HT2A 작용제의 중심 작용을 방해하지 않는다.[4]

합성

시릴라미딘은 세로토닌 억제제 역할을 하는 아미딘이다. 이 작용제는 3메톡시페놀(m-메톡시페놀)에 α-염소프로피온리틀, KI, 탄산칼륨을 MEK에 넣어 #를 주는 알키플레이션으로 제조되며, 1차 아민 #를 주기 위해 리튬 하이드라이드와 함께 차례로 환원된다. #를 무수 HCl이 있는 곳에서 m-톨리코토니트릴로 처리하면 합성이 완료된다. 대신, 1차 아민 #와 m-톨리아세타미딘을 산성 촉매로 반응시켜 크릴라미딘을 만들 수 있다.

참조

  1. ^ Fuller RW, Kurz KD, Mason NR, Cohen ML (June 1986). "Antagonism of a peripheral vascular but not an apparently central serotonergic response by xylamidine and BW 501C67". European Journal of Pharmacology. 125 (1): 71–7. doi:10.1016/0014-2999(86)90084-1. PMID 3732393.
  2. ^ Dedeoğlu A, Fisher LA (December 1991). "Central and peripheral injections of the 5-HT2 agonist, 1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminopropane, modify cardiovascular function through different mechanisms". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 259 (3): 1027–34. PMID 1762059.
  3. ^ Baker BJ, Duggan JP, Barber DJ, Booth DA (May 1988). "Effects of dl-fenfluramine and xylamidine on gastric emptying of maintenance diet in freely feeding rats". European Journal of Pharmacology. 150 (1–2): 137–42. doi:10.1016/0014-2999(88)90759-5. PMID 3402534.
  4. ^ Dave KD, Quinn JL, Harvey JA, Aloyo VJ (March 2004). "Role of central 5-HT2 receptors in mediating head bobs and body shakes in the rabbit". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 77 (3): 623–9. doi:10.1016/j.pbb.2003.12.017. PMID 15006475. S2CID 25205829.