JWH-051

JWH-051
JWH-051
JWH-051.svg
식별자
  • ((6aR,10aR)-6,6-디메틸-3-(2-메틸록탄-2-일)-6a,7,10,10a-테트라히드로벤조[c]크로멘-9-일)메탄올
PubChem CID
켐스파이더
화학 및 물리 데이터
공식C25H38O2
몰 질량370.577 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • CCCCC(C)(C)C1=CC2=C(C=C1)[C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(O2)(C)C)CO
  • InChI=1S/C25H38O2/c1-6-7-8-14-24(2,3)19-11-12-20-15-18(17-26)10-13-22(4,5)27-23(20)16-19/H10-12,21-226,266H
  • 키: ORTVDISIJXKUAV-FCHUYIVSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

JWH-051은 칸나비노이드 작용제인 진통제이다.이것의 화학적 구조는 강력한 칸나비노이드 작용제 HU-210의 화학적 구조와 밀접한 관련이 있으며 유일한 차이점은 방향족 고리의 위치 1에서 수산기를 제거하는 것이다.그것은 발견되었고 존 W. 허프먼의 이름을 따서 명명되었다.

JWH-051은 CB 수용체에는1 높은 친화력을 유지하지만 CB에서는 Ki2 값이 14nM인 반면 [1]CB에서는 19nM인1 CB에는 훨씬2 강한 작용제이다.CB에 대한2 선택성은 HU-308과 같은 새로운 화합물에 비해 낮지만, 최초로 개발된 CB 선택2 리간드 중 하나였다.

진정제, 진통제 등 다른 칸나비노이드 작용제와 비슷한 효과를 가지지만 [2][3][4]CB에서의2 활성이 강해 상대적으로 강한 항염증 효과가 있다.

레퍼런스

  1. ^ Huffman JW, Yu S, Showalter V, Abood ME, Wiley JL, Compton DR, et al. (September 1996). "Synthesis and pharmacology of a very potent cannabinoid lacking a phenolic hydroxyl with high affinity for the CB2 receptor". Journal of Medicinal Chemistry. 39 (20): 3875–7. doi:10.1021/jm960394y. PMID 8831752.
  2. ^ Huffman JW (September 2000). "The search for selective ligands for the CB2 receptor". Current Pharmaceutical Design. 6 (13): 1323–37. doi:10.2174/1381612003399347. PMID 10903395.
  3. ^ Klein TW, Newton C, Friedman H (1998). "Cannabinoid receptors and the cytokine network". Drugs of Abuse, Immunomodulation, and Aids. Advances in Experimental Medicine and Biology. Vol. 437. pp. 215–22. doi:10.1007/978-1-4615-5347-2_24. ISBN 978-0-306-45838-5. PMID 9666274.
  4. ^ Griffin G, Fernando SR, Ross RA, McKay NG, Ashford ML, Shire D, et al. (November 1997). "Evidence for the presence of CB2-like cannabinoid receptors on peripheral nerve terminals". European Journal of Pharmacology. 339 (1): 53–61. doi:10.1016/S0014-2999(97)01336-8. PMID 9450616.