NE-100

NE-100
NE-100
NE-100.png
식별자
  • 4-메톡시-3-(2-페닐톡시)-N, N-디프로필벤젠에탄나민
CAS 번호
  • 149860-29-7 수표Y
펍켐 CID
IUPHAR/BPS
켐스파이더
유니
화학 및 물리적 데이터
공식C23H33NO2
어금질량355.522 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CCCN(CCC)CC1=CC(=C=C1)OC)OCC2=CC=CC=C2
  • InChI=1S/C23H33NO2/c1-4-15-24(16-5-2)17-13-21-11-12-22(25-3)23(19-21)26-18-14-20-9-7-6-8-10-20/h6-12,19H,4-5,13-18H2,1-3H3
  • 키:YBLIQJJGXRLZBCZ-UHFFFAOYSA-N

NE-100 또는 4-메톡시-3-(2-페닐톡시)-N, N-디프로필벤젠에탄나민은 선택적 시그마-1 수용체 길항제로서 Ki = 1.03 ± 0.01nM의 결합 친화력이 보고되며 시그마-2 수용체보다 205배 이상 선택성이 높다.[1][2]

NE-100은 최초에 보고된 선택적 시그마-1 수용체 리간드 중 하나였으며 약리학적 도구로 널리 사용되어 왔다. NE-100의 원래 8단계 합성은 1999년 나카자토 아쓰로와 타이쇼 제약회사의 동료들에 의해 보고되었다.[3] 보다 최근, 마이클 카시오와 동료들은 4단계에 걸쳐 56%의 최적화되지 않은 수율을 달성하는 NE-100의 보다 편리한 합성을 보고했다.[4]

참조

  1. ^ Okuyama S, Nakazato A (1999). "NE-100: A novel sigma receptor antagonist". CNS Drug Rev. 2 (2): 226–237. doi:10.1111/j.1527-3458.1996.tb00299.x.
  2. ^ Berardi F, Ferorelli S, Colabufo NA, Leopoldo M, Perrone R, Tortorella V (2001). "A multireceptorial binding reinvestigation on an extended class of sigma ligands: N-[omega-(indan-1-yl and tetralin-1-yl)alkyl] derivatives of 3,3-dimethylpiperidine reveal high affinities towards sigma1 and EBP sites". Bioorg. Med. Chem. 9 (5): 1325–35. doi:10.1016/s0968-0896(01)00011-6. PMID 11377189.
  3. ^ Nakazato A, Ohta K, Sekiguchi Y, Okuyama S, Chaki S, Kawashima Y, Hatayama K (1999). "Design, Synthesis, Structure-Activity Relationships, and Biological Characterization of Novel Arylalkoxyphenylalkylamine s Ligands as Potential Antipsychotic Drugs". Journal of Medicinal Chemistry. 42 (6): 1076–1087. doi:10.1021/jm980212v. PMID 10090790.
  4. ^ Banister SD, Moussa IA, Jorgensen WT, Chua SW, Kassiou M (2011). "Molecular hybridization of 4-azahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.05,9.08,11]dodecane-3-ol with sigma (s) receptor ligands modulates off-target activity and subtype selectivity". Bioorg. Med. Chem. Lett. 21 (12): 3622–3626. doi:10.1016/j.bmcl.2011.04.098. PMID 21555222.