25B-NBOMe

25B-NBOMe
25B-NBOMe
2C-B-NBOMe-skeletal.svg
법적 상태
법적 상태
식별자
  • 2-(4-브로모-2,5-디메톡시페닐)-N-[(2-메톡시페닐)메틸]에타나민
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C18H22브르NO3
몰 질량380.282g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • COC1=CC=CC=C1CNCC2=CC(=C(C=C2OC)Br)조직
  • InChI=1S/C18H22BrNO3/c1-21-16-7-4-6-14(16)12-9-8-13-10-18(23-3)15(19)11-1722-2/4-7,10-11,20,9-12,
  • 키: SUXGNJVVBGJEFB-UHFFFAOYSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

25B-NBOMe(NBOMe-2C-B, Cimbi-36, Nova, BOM 2-CB)는 2004년 베를린 자유대학랄프 하임이 발견한 페네틸아민 사이키델릭 2C-B의 파생물이다.5HT2A [1][2][3][4][5]수용체에 대한 강력한 완전 작용제 역할을 합니다.사용자의[citation needed] 일화 보고서에 따르면 25B-NBOMe는 250~[citation needed]500μg의 용량으로 활성 환각제이며, Broomo-Dragon과 같은 다른 페네틸아민 유도 환각제와 유사한 효능이 있다.FLY. 효과 지속 시간은 약 12-16시간이지만[citation needed] 추적자 [5]선량에서 방사선 라벨 형태로 사용하면 모화합물이 혈액에서 빠르게 제거된다.최근, 스토르디오 외 연구진(2019)은 [6]설치류에서 25B-NBOMe의 보상 및 강화 특성에 기여할 수 있는 조절 불량 도파민 작동 시스템, 신경흡입 및 뇌파 변화의 잠재적 관련성을 평가했다.

11화합물의 탄소-11 라벨 버전([C]Cimbi-36)은 코펜하겐에서 [7][8][9][10][11]양전자 방출 단층촬영(PET)용 방사성 추적기로 합성 및 검증되었다.5-HT2A 수용체 작용제 PET 방사리간드로서 [C]Cimbi-36은 11이러한 수용체의 보다 기능적인 마커를 제공하는 것으로 가정되었다.또한 [C]Cimbi-36은 11세로토닌 방출의 잠재적 마커로서 조사되어 체내 세로토닌 수치를 나타내는 지표가 될 수 있다.[C] Cimbi-36은 현재 [12][13][14]인체 PET 리간드로 임상시험 중입니다.11

유해성 및 위해성 가능성

25B-NBOMe는 1마이크로그램의 인체 안전 고려를 위한 평가 선량으로 임상시험에 사용되어 왔다.이러한 선량은 인간에게 환각을 일으킬 것으로 예상되는 선량의 300분의 1에 불과하며,[15] 레크리에이션 사용이 인간에게 안전하다고 결정된 선량을 크게 초과할 것으로 예상된다.25B-NBOMe가 17세 [16]남성의 사인으로 확인된 한 사례가 보고되었다.이 약물은 18세 남성의 사망에도 관련됐지만 [17]사후에 이 약물의 존재가 확인됐는지는 보고되지 않았다.가까운 아날로그 25I-NBOMe로 인해 여러 명의 사망자가 발생했다.

아날로그 및 파생상품

법적 상태

캐나다

2016년 10월 31일 현재,[18] 25B-NBOMe는 캐나다의 규제 물질이다(부칙 III).

러시아

2015년 [19]5월 5일부터 마약 사용이 금지되었습니다.

스웨덴

스웨덴에서는 Riksdag규정 LVFS 2013:15에 25B-NBOMe 2-4-2bromo로 나열된 의료용도가 없는 물질, 식물 물질 및 곰팡이)를 2013년 8월 1일 현재 스웨덴에서 마약으로 스케줄 I에 추가했다.

영국

1971년 [21]약물남용법의 N-벤질페네틸아민 캐치올 조항에 따라 영국에서 이 물질은 A등급 약물이다.


미국

2013년 11월, 미국 마약 집행국은 25B-NBOMe(25I-NBOMe 25C-NBOMe와 함께)를 통제 물질법 부칙 I에 포함시킴으로써 제조, 구매, 소유, 가공 또는 [22]유통을 불법으로 규정했다.

중국

2015년 10월 현재 25B-NBOMe는 중국의 [23]규제 물질이다.

체코 공화국

체코에서는 [24]25B-NBOMe가 금지되어 있습니다.

레퍼런스

  1. ^ Heim R (February 28, 2010). "Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts" (in German). diss.fu-berlin.de. Retrieved May 10, 2013.
  2. ^ Silva M (2009). Theoretical study of the interaction of agonists with the 5-HT2A receptor (Ph.D. thesis). Universität Regensburg.
  3. ^ Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (January 2011). "Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT2A receptor". Journal of Computer-Aided Molecular Design. 25 (1): 51–66. Bibcode:2011JCAMD..25...51S. CiteSeerX 10.1.1.688.2670. doi:10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982. S2CID 3103050.
  4. ^ Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (March 2014). "Synthesis and structure-activity relationships of N-benzyl phenethylamines as 5-HT2A/2C agonists". ACS Chemical Neuroscience. 5 (3): 243–9. doi:10.1021/cn400216u. PMC 3963123. PMID 24397362.
  5. ^ a b Ettrup A, da Cunha-Bang S, McMahon B, Lehel S, Dyssegaard A, Skibsted AW, et al. (July 2014). "Serotonin 2A receptor agonist binding in the human brain with [¹¹C]Cimbi-36". Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism. 34 (7): 1188–96. doi:10.1038/jcbfm.2014.68. PMC 4083382. PMID 24780897.
  6. ^ Custodio, Raly James Perez; Sayson, Leandro Val; Botanas, Chrislean Jun; Abiero, Arvie; You, Kyung Yi; Kim, Mikyung; Lee, Hyun Jun; Yoo, Sung Yeun; Lee, Kun Won; Lee, Yong Sup; Seo, Joung-Wook (2019). "25B-NBOMe, a novel N-2-methoxybenzyl-phenethylamine (NBOMe) derivative, may induce rewarding and reinforcing effects via a dopaminergic mechanism: Evidence of abuse potential". Addiction Biology. 25 (6): e12850. doi:10.1111/adb.12850. ISSN 1369-1600. PMID 31749223. S2CID 208217863.
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  9. ^ Ettrup A, Holm S, Hansen M, Wasim M, Santini MA, Palner M, Madsen J, Svarer C, Kristensen JL, Knudsen GM (August 2013). "Preclinical safety assessment of the 5-HT2A receptor agonist PET radioligand [ 11C]Cimbi-36". Molecular Imaging and Biology. 15 (4): 376–83. doi:10.1007/s11307-012-0609-4. PMID 23306971. S2CID 1474367.
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  11. ^ Johansen, Annette; Holm, Søren; Dall, Bente; Keller, Sune; Kristensen, Jesper L.; Knudsen, Gitte M.; Hansen, Hanne D. (July 31, 2019). "Human biodistribution and radiation dosimetry of the 5-HT2A receptor agonist Cimbi-36 labeled with carbon-11 in two positions". EJNMMI Research. 9 (1): 71. doi:10.1186/s13550-019-0527-4. ISSN 2191-219X. PMC 6669221. PMID 31367837.
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  14. ^ Madsen, Martin K.; Fisher, Patrick M.; Burmester, Daniel; Dyssegaard, Agnete; Stenbæk, Dea S.; Kristiansen, Sara; Johansen, Sys S.; Lehel, Sczabolz; Linnet, Kristian (January 26, 2019). "Psychedelic effects of psilocybin correlate with serotonin 2A receptor occupancy and plasma psilocin levels". Neuropsychopharmacology. 44 (7): 1328–1334. doi:10.1038/s41386-019-0324-9. ISSN 0893-133X. PMC 6785028. PMID 30685771.
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  16. ^ Roxas G (February 19, 2015). "Designer Drug Identified As Cause Of Plano Teen's Death". CBS 11 News. Retrieved February 22, 2015.
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  20. ^ "Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika;" (PDF). lakemedelsverket.se (in Swedish). Retrieved October 4, 2013.
  21. ^ "The Misuse of Drugs Act 1971 (Ketamine etc.) (Amendment) Order 2014". www.legislation.gov.uk.
  22. ^ "2016 - Final Rule: Placement of Three Synthetic Phenethylamines Into Schedule I". www.deadiversion.usdoj.gov. Retrieved April 2, 2018.
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  24. ^ "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (in Czech). Ministerstvo zdravotnictví.