키페나민

Cypenamine
키페나민
Trans-(±)-Cypenamine Enantiomers Structural Formulae.png
임상자료
기타 이름2-페닐사이클로펜타민타민
ATC 코드
  • 없는
식별자
  • (±)-trans-2-sylcylopentan-1-amine
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C11H15N
어금질량161.248 g·161−1
3D 모델(JSmol)
치랄리티인종 혼합물
  • N[C@H]1CC[C@@H]1C2=CC=CC=C2
  • InChi=1S/C11H15N/c12-11-8-4-7-10(11)9-5-2-1-3-6-9/h1-3-9/h1-3,10-11H,4,7-8,12H2 checkY
  • 키:VNGYTYNUZHDMPP-UHFFFAOYSA-N checkY
(iii)

사이페나민(INN, BAN) 또는 시페나민 염산염(USAN)은 2페닐사이클로페틸아민으로도 알려져 있으며 윌리엄 S의 그룹이 개발한 정신안정제다. 1940년대 머렐 화학 회사.[1][2]현재는 과학 연구에만 알려져 있으며, 시장용으로 개발된 적이 없다.사이페나민은 현재 전 세계적으로 합법적이며, 화학적 구조가 펜캄파민 같은 특정 조절 흥분제와 막연히 유사하지만, 미국 연방 아날로그 제어 물질법에 따라 불법 아날로그로 간주되기에는 너무 멀어질 가능성이 있다.

화학

입체화학

2-페닐사이클로펜탄-1-아민은 스테레오콘테르가 2개인 화합물이다.따라서 다음과 같은 두 개의 항항성 쌍이 존재할 수 있다.

  • (1RS,2SR)-trans-2-페닐사이클로펜탄-1-아민
  • (1RS,2RS)-cis-2-페닐사이클로펜탄-1-아민

The racemate (±)-trans-2-phenylcyclopentan-1-amine [1:1 mixture of (1R,2S)-trans-2-phenylcyclopentan-1-amine (box, left) and (1S,2R)-trans-2-phenylcyclopentan-1-amine (box, right)] is the active ingredient of cypenamine.[3]또한 칸디다 남극 대륙의 리파제 B에 의한 (±)트랜스-2-페닐사이클로펜탄-1-아민의 운동 분해능은 아미노산 분해 반응에 의해 효과적으로 수행될 수 있다.[3]

경주용 cis-2-페닐시클로펜탄-1-아민[1:1 혼합물 (1R,2R)-cis-2-페닐시클로펜탄-1-amine과 (1S,2S)-cis-2-페닐시클로펜탄-1-amine]은 약리학적 응용을 발견하지 못했다.[citation needed]

호몰로지

사이페나민은 트란실시프로민의 호몰로그램으로, 고도로 긴장된/재활성화된 사이클로프로판보다 큰 두 개의 메틸렌 단위인 확장형 앨리시클릭 링을 함유하고 있다.사이클로헥산 호몰로뉴는 보고되었지만 LD는50 모두 일반 암페타민에 비해 적었지만 여전히 기능성 흥분제였다.[citation needed]

참고 항목

참조

  1. ^ 미국 특허권 2520516, 반 조렌 GJ, "순환 아민과 그것들을 만드는 방법" 1950-08-29를 발행했다.
  2. ^ Elks J (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 966–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. ^ a b González-Sabín J, Gotor V, Rebolledo F (2004). "Kinetic resolution of (±)-trans- und (±)-cis-phenylcyclopentanamine by CALB-catalyzed aminolysis of esters: The key role of the leaving group". Tetrahedron:Asymmetry. 15 (3): 481–488. doi:10.1016/j.tetasy.2003.11.013.