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벤질피페라진

Benzylpiperazine
벤질피페라진
Benzylpiperazine.svg
Benzylpiperazine-3D-balls.png
임상자료
경로:
행정
구강, 정맥, 절연
ATC 코드
  • 없는
법적현황
법적현황
약동학 데이터
생체이용가능성알 수 없는
신진대사간체
제거 반감기5.5시간[3]
배설레날
식별자
  • 1-벤질피페라진
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.018.567 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C11H16N2
어금질량176.263 g·1973−1
3D 모델(JSmol)
  • C1(CN2CCNCC2)=CC=CC=C1
  • InChi=1S/C11H16N2/c1-2-4-11(5-3-1)10-13-8-6-7-9-13/h1-5,12H,6-10H2 checkY
  • 키:IQXXEPZFOOTBA-UHFFFAOYSA-N checkY
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BZP(Benzylpperazine, BZP)는 유향성자극성 특성을 가진 레크리에이션 약품이다.BZP가 만들어내는 효과는 암페타민이 만들어내는 효과와 견줄 만하다.[4]급성 정신 질환, 신장 독성 및 발작을 포함한 부작용은 사용 후 보고되었다.[5]피페라진 유도체로 인한 사망은 드물지만 BZP만으로 인한 사망자가 적어도 한 명 이상 발생한 것으로 보인다.[6]호주, 캐나다, 뉴질랜드, 미국, 아일랜드, 영국, 불가리아, 루마니아, 그리고 유럽의 다른 지역에서도 판매가 금지되어 있다.[7][8]

역사

개발이력

BZP는 1944년 Burroughs Wellcome & Company에 의해 처음 합성되었다.[9]흔히 농장의 동물에서 사용하는 잠재적 항감염제(기생충 방지제)로 합성되었다고 주장하지만,[10] 그 합성물은 농약으로서 피페라진에 대한 관심을 앞서간다고 생각된다.[9]그렇더라도 피페라진과의 초기 연구의 대부분은 1950년대 영국 의학 저널의 기사로 피페라진과 관련된 문헌에서 가장 초기의 임상 실험이 기사로 쓰일 수 있는 박하제의 잠재적 사용에 대한 조사였다.[11][12]BZP는 부작용이 있고 주로 웜 치료제로 버려진 것으로 밝혀졌다.다음으로 1970년대 문헌에서 잠재적 항우울제 약물로 조사되었으나,[9] BZP가 암페타민 같은 효과를 가지고 있고 남용되기 쉽다는 연구 보고에 의해 거부되었다.이 연구는 BZP가 "암페타민 사용을 규제하는 것과 유사한 법적 통제를 받아야 한다"[13]고 제안했다.

레크리에이션 역사

1996년 미국 마약 단속국은 그것이 캘리포니아에서 오락적으로 사용되고 있다고 지적했다.[9]그것은 또한 BZP가 불법 마약에서 간음제로 사용되고 있다고 보고했다.2000년경에는 세계적으로 사용이 증가했고,[9] 곧이어 유럽과 미국에서 입법 통제가 이루어졌다.뉴질랜드에서는 처음에는 합법이었으나 2005년에 제한되었고 이후 2008년에 새로운 증거로 인해 C급으로 재분류되었다.[9]재분류 전 널리 사용되었고, 2007년에는 약 500만 알이 뉴질랜드에서 팔렸을 것으로 추정된다.[14]종종 TFMPP와 혼합되는 BZP는 다른 불법적인 길거리 마약에 대한 안전한 대안이라고 주장되어 왔다.[9]또한 유사한 효과가 [15]있는 MDMA의 간음 또는 대체재로 사용되기도 하며, MDMA의 구어적 용어인 "에크스타시"로 시판되기도 한다.[9]

BZP는 경마와 육상 경기에서도 사용되어 금지되어 왔다.[9]

생산 및 유통

BZP를 포함하는 제품 선택.

BZP는 염산염 또는 자유 염기 중 하나로 제공되는 피페라진 유도체다.염산염은 흰색 고체인 반면 염기 형태는 약간 황갈색 녹색의 액체다.BZP 베이스는 부식성이 있으며 화상의 원인이 된다.[16]

BZP는 종종 표면적으로는 BZP가 식이요법적 가치가 없음에도 불구하고 의약품과 약물에 적용되는 더 엄격한 법률을 충족하지 않기 위해 "다이어트 보충제"로 마케팅된다.2005년 말 현재, 약물의 오용법은 뉴질랜드에서 더 이상 식이 보조제로 분류되거나 판매될 수 없도록 했다.[17]일부 유통업체는 BZP가 '피퍼 추출물'이나 '허벌 하이'라고 표현하며 '자연산'이라고 주장하는데, 사실 이 약은 완전히 합성된 것으로 [14]밝혀져 자연발생성이 발견되지 않았다.[18]

약리역학

BZP는 동작의 혼합 메커니즘은 가질 것과 도파민으로 활성화되는 세로토닌 작동성의. 수용체 시스템에 대한 유사한 패션에 MDMA.[19]BZP해 주는 역할을 하여톤의 활성화 증가하고 있는 세로토닌 재흡수 방해용 운송 장치에 세포외 체액이 세포 주변의 세로토닌 농도 증가 구성되어 행동이 있다는 것을 보였다그는너울성 세로토닌 [20]수용체BZP는 노르아드레날린 재흡수 전달체도파민 재흡수 전달체에 대한 효력이 낮다.[19]BZP는 알파2-아드레날린 수용체에서 높은 친화력을 가지며, 요힘빈과 같이 수용체에서 길항제로서, 음의 피드백을 억제하여 방출된 노르아드레날린의 증가를 일으킨다.[21]

BZP는 또한 다양한 세로토닌 수용체에서 비선택적 세로토닌 수용체 작용제 역할을 한다.[20]이 수용체 아주 밀접하게 복부를, 그리고 5HT3 수용체에 바인딩 하는 표현되어 있는 동안 부분 모두의 효능 제이다 또는 5HT2B 수용체에antagonist 영향 이 recep로 두통의 일반적인 부작용 설명할 수 있을 BZPs 주변의 부작용 중 설명해 줄것 5HT2A 수용체에 Binding은 높은 복용량에서,는 온난한 환각 효과 설명할 수 있다.바위 산편두통 발병에 관여하는 것으로 알려져 있다.[22]: 652

영향들

일반적인 동공 팽창

BZP의 효과는 암페타민과 대체로 유사하며,[5][23] 한 연구에서는 전 암페타민 중독자들이 덱스트로암페타민과 정맥주사 BZP를 구별할 수 없다는 것을 밝혀냈다.[13]2005년 연구는 TFMPP와 같은 다른 피페라진 약물과 BZP의 혼합물이 MDMA와 특정한 약동학적 특성을 공유한다는 것을 보여주었다.[24]

주관적 효과

BZP 50 mg ~ 200 mg을 섭취할 경우 사용자는 다음 중 일부 또는 전부를 경험할 수 있다.

초기 효과:[5][25][26]

이후 효과:[25]

  • 가벼운 두통
  • 메스꺼움
  • 숙취와 같은 증상(고량 투여 시 일반적)
  • 피로
  • 소화불량(산성소화불량/심장통과 유사)
  • 배고픔 증가(때로는 갈증)
  • 불면증
  • 혼란
  • 우울증(특히 빈번한/중대한 사용)

공차

BZP의 내성에 대한 연구는 희박하다.[6]온라인 출처에서 나온 일화적인 증거는 BZP의 중심 행동에 대한 내성이 빠르게 발전할 것이라고 주장한다.[21]BZP와 같은 각성제로부터 신체가 회복되는 것과 관련된 피로 때문에 사용자가 일주일 동안 섭취할 수 있는 경우는 드물다.[22]: 653

독성 효과

BZP, 필로폰카페인이 함유된 불순물 '에스테시' 태블릿 - 미국 사법당국이 압수한 태블릿

대부분의 동조 자극제와 마찬가지로 BZP 사용과 관련된 상당한 부작용이 있는 것으로 보인다.보도에 따르면, 그것은 불면증과 약효가 떨어진 후 가벼운 숙취를 유발한다고 한다.[25]독성 효과 정보의 대부분은 뉴질랜드 크라이스트처치 병원 응급실에서 파티 알약 사용과 관련된 모든 프레젠테이션을 기록한 2005년 연구에서 나왔다.14명의 독성 발작이 기록되었는데, 두 명의 환자가 간질성 질환과 심각한 호흡기 및 대사 산성으로 생명을 위협하는 독성을 앓고 있다.[27]이 연구이고 같은 사람들의 결과에 따르면 BZP 일부 데이터와 용량 컬렉션 자신 보고에 마약 사용자에 의해 의존하고 있individuals,[25][28]but에(또는 over-reporting)under-reporting에 술의 빈번한 존재처럼 복잡한 요인이 발생할 수 있고 심각한 예측할 수 없는 독성을 유발할 수 있다. 다른 d양탄자[28]

주요 부작용으로는 동공 확장, 시야 흐림, 입의 건조, 극도의 경계, 명예, 혼란, 흥분, 동요, 떨림, 외사성 증상(디스토니아, 아카티시아), 두통, 현기증, 불안, 불면증, 구토, 흉통, 환각증, 환각증, 빈맥, 고혈압, 두근거림, 쓰러짐, 과호흡 등이 있다.땀, 온열, 그리고 소변 보존의 문제.[5][25][29][27][28]더 심각한 독성 효과는 정신질환이나 정신질환,[30][31] 신독성,[18] 호흡부전,[5] 온열,[5] 세로토닌 증후군,[5] 횡문근융해증[32], 발작 등이다.[25][27]혈액 벤질피페라진 농도는 임상 중독을 확인하기 위해 또는 의료법적 사망 조사의 일환으로 측정되었다.[33]

치사 위험

피페라진 유도체를 섭취하는 것만으로 사망을 일으키는 경우는 드물다.[6]오클랜드 비상 부서에서 수행된 소급 연구는 BZP 프레젠테이션이 대부분의 사례에서 유의미한 독성을 생성하지 않는 등, 그들의 과다복용 데이터베이스에 미미한 기여만 했다는 것을 발견했다.[28]BZP만 섭취했을 때 사망자가 한 명 발생했다. 이 경우 혈중 농도는 8mg/L로 측정되었다.[6]

알코올이나 다른 불법 약물인 TFMPP, MDMA와 결합하여 다수의 사망자가 보고되었다.[6]23세의 DJ가 섭취한 BZP와 MDMA의 조합은 거의 사망에 이를 뻔했다.그는 혼수상태에 빠졌고 후에 회복되었다.[34]2001년 취리히에서 BZP와 MDMA를 복용한 23세 남성이 입원 57시간 만에 뇌부종 증세로 사망했다.[35]

중독효과

BZP는 신체적으로 인간에게 중독성이 있는 것으로 밝혀지지 않았다.[9]대부분의 BZP 사용자들은 멈출 수 있다고 말하지만, 하고 싶지 않다.[36]동물에 대한 연구는 BZP가 비록 10분의 1만큼 강력하고 그에 상응하게 약한 중독 효과를 내지만, 중독된 쥐의 필로폰을 대체할 수 있다는 것을 보여주었다.[37]

법적현황

전 세계 벤질피페라진 합법성 지도
빨간색: 금지됨
핑크: 유럽 연합, 금지 요청
회색: 알 수 없음

BZP는 호주, 오스트리아, 캐나다, 덴마크, 에스토니아, 프랑스, 독일, 그리스, 아일랜드, 이탈리아, 일본, 몰타, 폴란드, 스웨덴에서 금지되어 있다.[14][38]BZP는 어떤 UN 협약에서도 통제되지 않기 때문에 대부분의 국가에서는 제약 제조에만 사용이 제한되고 레크리에이션 용도는 알려지지 않았지만 화합물 자체는 전 세계 대부분에서 합법적이다.[38]

호주.

BZP는 모든 호주 주에서 금지되어 있다.마지막으로 합법적인 주였던 빅토리아는 2006년 9월 [39]1일 BZP와 피페라진 아날로그가 모든 호주 주와 영토에 의해 제정되는 연방 일정에 불법이 되면서 분류가 바뀌었다.

캐나다

캐나다에서는 벤질피페라진 및 벤질피페라진 염류가 통제 약물물질법에 따라 부표 III 통제 물질로 분류된다.[40]

유럽 연합

Benzylpperazine은 유럽 마약 및 약물 중독에 대한 유럽 모니터링 센터(EMCDDA) 위험 평가의 대상이 되어 유럽연합 전체에 걸쳐 어떻게 통제할 것인가를 결정하게 되었다.위험 평가는 BZP를 좀 더 자세히 살펴볼 필요가 있다는 결론을 내린 유로폴-EMCDDA 공동 보고서의 결과로 나왔다.이 보고서는 2007년 6월 발간됐으며 BZP의 활용은 아직 장기적 효과를 알 수 없더라도 의학적인 문제로 이어질 수 있다는 결론을 내렸다.[41]유럽 위원회는 이러한 양보를 근거로 BZP를 유엔 향정신성 물질 협약의 지배하에 둘 것을 이사회에 요청했다.[42]2008년 3월 4일, EU는 각국에 BZP를 1년 이내에 통제할 것을 요청했다.[43]

뉴질랜드

뉴질랜드 정부는 EACD의 권고를 바탕으로 다른 피페라진 파생상품(TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP, MEOP, MBZP)과 함께 BZP를 1975년 마약류 오용법 C등급에 두는 법안을 통과시켰다.2007년 12월 18일 뉴질랜드에서 금지령이 발효될 예정이었으나 이듬해까지 법 개정이 이뤄지지 않아 2008년 4월 1일 현재 뉴질랜드에서는 BZP와 기타 상장 피페라진 판매가 불법화됐다.이 약품의 소유와 사용에 대한 사면은 2008년 10월까지 시행되었고, 그 때 그들은 완전히 불법이 되었다.[44]

영국

PiperazinePiperazine의 염분은 영국에서 Pedulation Only Medicine으로 분류된다.피페라진 염분을 함유한 모든 제품은 의약품법[45] 따라 허가될 수 있으며, 따라서 이를 제조하고 합법적으로 공급하는 모든 사람은 관련 허가를 보유해야 한다.BZP는 피페라진의 소금은 아니지만, "피페라진 혼합물"을 함유하여 BZP 제품의 라벨을 잘못 표시함으로써, 비록 성공적이지는 않았지만, 의약품 및 의료 제품 규제 기관에 의해 영국 내 일부 공급업체를 기소하게 되었다.[46]2009년 5월, 내무부는 BZP 금지 계획을 발표하고,[47] 이 제안에 대한 협의에 착수했다.[48]2009년 10월, 2009년 12월 23일부터, BZP와 관련 피페라진은 약물 오용법에 의한 C급 약물이 된다고 발표하였다.[49]

미국

이 약은 BZP가 암페타민보다 10배에서 20배 [50]강력하다고 잘못 진술한 DEA의 보고서에 따라 2002년 미국에서 연방관제 물질로 분류되었는데,[16] 사실 BZP는 덱삼페타민보다 10배 덜 강력하다.[51]플로리다, 오클라호마, 버몬트, 버지니아 주 차원에서도 불법이다.[38]

화학파생상품

디페닐메틸피페라진 또한 벤지피페라진(benzylpiperazine)과 비슷하다.

참고 항목

참조

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