6-APB

6-APB
6-APB
Benzofuran2DACSL.svg
Ball-and-stick model of the 6-APB molecule
임상 데이터
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
식별자
  • 1-(1-벤조프란-6-일)프로판-2-아민
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C11H13NO
몰 질량175.231g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • NC(C)CC1=CC(OC=C2)=C2C=C1
  • InChI=1S/C11H13NO/c1-8(12)6-2-3-10-4-5-13-11(10)7-9/h2-5,7-8H,6,12H2,1H3 checkY
  • 키: FQDAMYLMQQKPRX-UHFFFAOYSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

6-APB(6-(2-아미노프로필)벤조프란)는 치환된 벤조프란 및 치환된 페네틸아민류의 공감 유발성 정신활성화합물이다.6-APB와 다른 화합물은 때때로 신문 보도에서 비공식적으로 "벤조푸리"라고 불립니다.MDA와 구조가 비슷하지만 3,4-메틸렌디옥시페닐환계가 벤조프란환으로 대체되었다는 점이 다르다. 또한 6-APB는 6-APDB의 불포화 벤조프란 유도체이다.그것은 까무잡잡한 가루로 보일 수 있다.이 약은 특별한 인기를 끌지는 못했지만 판매와 수입이 금지되기 전 영국의 광란과 언더그라운드 클럽 현장에 잠깐 모습을 드러냈습니다.그것은 때때로 "법적 최고"라고 불리는 연구 화학물질의 범주에 속합니다.일부 국가에서는 6-APB와 다른 대체 벤조퓨란이 명시적으로 금지되지 않았기 때문에, 그들은 종종 기술적으로 합법적이며, 그들의 인기에 기여한다.

약리학

약역학

6-APB는 노르에피네프린 트랜스포터(NET), 도파민 트랜스포터(DAT), 세로토닌 트랜스포터(SERT)에 대해 각각i [1]K 값이 117, 150, 2698nM인 세로토닌-노레피네프린-도파민 재흡입 억제제(SNDRI)이다.또한 6-APB는 이들 모노아민 신경전달물질의 재흡수를 차단할 뿐만 아니라 이들의 방출제인 세로토닌-노레피네프린-도파민 방출제(SNDRA)[2]이다.모노아민 운반체에서의 작용 외에도, 6-APB는 세로토닌 5-HT2B 수용체(Ki = 3.7nM)[1]의 잠재적 완전 작용제이며, 이 [3]표적에 대한 친화력이 다른 부위보다 높다.또한 MDMA와 달리 6-APB는 5-HT2A [3][4]수용체2C 및 5-HT 수용체보다 100배 높은2B 선택성을 보인다.5-HT2B [citation needed]수용체 연구에 일반적으로 사용되는 참조 5-HT2B 수용체 작용제인 BW-723C86보다 5-HT2B 수용체의 작용제로서 더욱 강력하고 선택적이다.5-HT2B 수용체 외에도 6-APB는 α-아드레날린2C 수용체 서브타입([1]Ki = 45nM)에 높은 친화력으로 결합하는 것으로 확인되었으나 임상적 의미는 [1]알려지지 않았다.

5-HT2B 수용체의 잠재적 작용제는 이탈 세로토닌 작동성 아노렉틱 펜플루라민과 [1][5]같은 다른 5-HT2B 수용체 작용제와 같이 6-APB가 만성 또는 장기 사용 시 심장독성이 될 가능성이 높다.

약동학

6-APB의 약물 동태는 연구되지 않았지만, 일부 정보는 사용자 보고서에서 추출할 수 있다.이는 40~120분의 느린 발병을 시사한다.약물은 7시간 동안 효과가 최고조에 달하고, 그 후 약 2시간 동안 효과가 감소하며, 최대 [6]24시간 동안 효과가 지속됩니다.

대사

제한된 문헌을 이용할 수 있지만, 랫드의 6-APB 대사에 대한 데이터가 있다.1상 대사에는 푸란 고리의 히드록실화, 그 후 고리의 절단, 이어서 이전 단계보다 불포화 알데히드의 감소가 포함된다.그 결과 발생하는 알데히드는 두 가지 경로를 따를 수 있다.카르본산으로 산화되거나 알코올로 환원된 후 히드록실화된다.제2상 대사에는 글루쿠론화 작용이 있습니다.랫드에서 가장 일반적인 대사물은 3-카르복시메틸-4-히드록시암페타민과 4-카르복시메틸-3-히드록시암페타민이었다.[7]

부작용

급성 정신병은 합성 칸나비노이드 JWH-122와 [8]함께 6-APB를 오락적으로 사용하는 것과 관련이 있다.

시약 결과

6-APB와 그 구조 이성질체 5-APB는 Marquis, Liebermann, Meke 및 Froehde [9]시약을 포함한 일련의 약제로 테스트되었습니다.화합물을 시약에 노출하면 테스트 대상 화합물을 나타내는 색상 변화가 발생합니다.

컴파운드 후작 메케 만델린 리베르만 프뢰데 갈리아어 에를리히 호프만 사이먼스 폴린
6-APB 보라색 보라색에서 검은색 보라색에서 검은색 블랙입니다. 보라색 갈색 오렌지 라이트 오렌지 무반응 라이트 오렌지
6-APB 석신산염 보라색 보라색에서 검은색 보라색에서 검은색 블랙입니다. 보라색 갈색 희미한 오렌지색 무반응 무반응 라이트 오렌지

6-APB 석신산염은 CHCl에서3 실질적으로 용해되지 않을 뿐만 아니라 찬물에서도 용해성이 매우 낮은 것으로 보고되었다.DEA가 압수한 한 묶음에는 석신산염 [10]대 6-APB의 비율이 2:1이었다.

합성

6-APB와 그 구조 이성질체 4-APB의[11] 합성

Briner [4]등에 의한 합성에서는 3-브로모페놀과 브로모아세트알데히드 및 수소화나트륨을 역류시켜 디에틸아세탈을 생성하고, 디에틸아세탈은 폴리인산과 가열하여 브로모벤조푸란 구조 이성질체(4-bromo-1-benzofuran)와 6-bomo-1-benzofuran의 혼합물을 얻었다.이성질체를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후 각각의 프로파논 유도체로 변환한 후 환원적으로 아민화되어 6-APB와 4-APB가 생성되었으며, 두 이성질체는 추가 검사를 위해 HCl 이온 쌍으로 변환되었다.

용량 및 지속 시간

일화 보고서에 따르면 6-apb의 투여량은 다음과 같습니다.

용량
오랄
임계값 15 mg
빛 15 ~ 60 mg
흔한 60 ~ 90 mg
강한. 90~120mg
무거워 120 mg +
지속
오랄
개시 30~60분(이상)
나오다 60~120분
절정 3~4시간
오프셋 2~3시간
총 7~10시간
후효과 6 ~ 48 시간

시약 결과

화합물을 시약에 노출하면 테스트 대상 화합물을 나타내는 색상 변화가 발생합니다.다음 테스트 결과는 protestkit에서 얻은 것입니다.

컴파운드 후작 메케 만델린 리베르만 프뢰데 갈리아어 에를리히 호프만 사이먼스 폴린
6-APB 보라색 보라색에서 검은색 보라색에서 검은색 블랙입니다. 보라색 갈색 오렌지 라이트 오렌지 무반응 라이트 오렌지
6-APB 석신산염 보라색 보라색에서 검은색 보라색에서 검은색 블랙입니다. 보라색 갈색 희미한 오렌지색 무반응 무반응 라이트 오렌지

법

캐나다

1999년, 암페타민은 안전 거리법의 결과로 스케줄 III에서 스케줄 I로 변경되었다.일부에서는 6-APB의 구조가 MDA의 [12][unreliable source?]유사 물질로서 스케줄 I 약물로 적합하다고 추측하고 있다.

2014년 캐나다 보건연구소가 후원한 연구에 따르면 6-APB는 "현행 [13]법을 어떻게 해석하느냐에 따라 캐나다에서 합법적일 수도 있고 아닐 수도 있다"며 캐나다 보건소에서 면제 없이 학술 목적으로 구입할 수 있다.이 연구는 또한 MDMA와 달리 6-APB의 벤조퓨란 구조가 암페타민의 직접 유사성을 가지고 있음에도 불구하고 암페타민을 대체하기 위한 역할을 하는 경우가 많다고 지적했다.

프랑스.

6-APB는 프랑스에서 예정되지 않았다.

독일.

6-APB는 2013년 7월 17일 Betaubungsmittelgesetz의 Anlage II에 추가된 이후 독일에서 불법입니다.

이탈리아

6-APB는 이탈리아에서 [14]불법입니다.

룩셈부르크

룩셈부르크에서는 6-APB가 금지 [15]물질 목록에 포함되지 않습니다.그러므로, 그것은 여전히 법적 물질이다.

네덜란드

6-APB는 네덜란드의 아편법이나 의료법에 기재되어 있지 않기 때문에 현재 합법입니다.

뉴질랜드와 호주

뉴질랜드나 호주와 같은 특정 국가는 약사법에서 "실질적으로 유사한" 캐치올 조항을 포함하고 있다.여기에는 A급 의약품 MDA와 화학구조가 유사하기 때문에 6-APB가 포함된다. 즉, 6-APB는 이러한 [16]관할구역에서 통제 물질 유사체로 간주될 수 있다.

스웨덴

스웨덴에서는 2009년 12월 27일 현재 6-APB가 Lagen om förbud mot vissa hélsofarliga varor(건강에 [17]위험한 특정 상품의 금지에 관한 법률)에 따라 "건강 위험"으로 분류된다.

영국

2013년 6월 10일, 6-APB와 다수의 유사물이 ACMD [5]권고사항에 따라 영국에서 임시 등급 의약품으로 분류되었다.즉, 명명된 물질의 판매와 수입은 범죄이며 B급 [18]의약품으로 취급된다.2013년 11월 28일 ACMD는 6-APB 및 관련 벤조퓨란을 B 등급, 스케줄 1 물질이 [5]되도록 권고했다.2014년 3월 5일 영국 내무부는 6-APB가 2014년 6월 10일 다른 모든 벤조프란 엔탁토겐과 구조적으로 관련된 많은 [19]약물과 함께 B급 약물이 될 것이라고 발표했다.

미국

6-APB는 미국에서 [20][failed verification]연방 차원에서 예정되어 있지 않지만 암페타민의 유사물로 간주될 수 있으며, 이 경우 연방 아날로그법에 [21]따라 구매, 판매 또는 소지를 기소할 수 있습니다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e Iversen L, Gibbons S, Treble R, Setola V, Huang XP, Roth BL (January 2013). "Neurochemical profiles of some novel psychoactive substances". European Journal of Pharmacology. 700 (1–3): 147–51. doi:10.1016/j.ejphar.2012.12.006. PMC 3582025. PMID 23261499.
  2. ^ Rickli A, Kopf S, Hoener MC, Liechti ME (July 2015). "Pharmacological profile of novel psychoactive benzofurans". British Journal of Pharmacology. 172 (13): 3412–25. doi:10.1111/bph.13128. PMC 4500375. PMID 25765500.
  3. ^ a b Canal CE, Murnane KS (January 2017). "2C receptor and the non-addictive nature of classic hallucinogens". Journal of Psychopharmacology. 31 (1): 127–143. doi:10.1177/0269881116677104. PMC 5445387. PMID 27903793.
  4. ^ a b 미국 특허 7045545, Karin Briner, Joseph Paul Burkhart, Timothy Paul Burkholder, Matthew Joseph Fisher, William Harlan Gritton, Daniel Timothy Kohlman, Sidney Xi Li 량, Shi-Christopher Miller, Yu-Chu-Chu-Chiamping, Xiamping, Xiamping, Xiamping, Xiamping "
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  6. ^ Shaun L. Greene (2013). Novel Psychoactive Substances: Classification, Pharmacology and Toxicology Chapter 16 – Benzofurans and Benzodifurans. Boston: Academic Press. pp. 383–392. doi:10.1016/B978-0-12-415816-0.00016-X. ISBN 9780124158160.
  7. ^ Nugteren-van Lonkhuyzen JJ, van Riel AJ, Brunt TM, Hondebrink L (December 2015). "Pharmacokinetics, pharmacodynamics and toxicology of new psychoactive substances (NPS): 2C-B, 4-fluoroamphetamine and benzofurans". Drug and Alcohol Dependence. 157: 18–27. doi:10.1016/j.drugalcdep.2015.10.011. PMID 26530501.
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  10. ^ John F. Casale, Patrick A. Hays (January 2012). "The Characterization of 6-(2-Aminopropyl)benzofuran and Differentiation from its 4-, 5-, and 7-Positional Analogues" (PDF). Microgram Journal. 9 (2): 61–74. Archived from the original (PDF) on 2016-11-05. Retrieved 2016-06-08.
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