아다만탄

Adamantane
아만타딘이나 아만타딘과 혼동하지 말 것.
아다만탄
Skeletal formula of adamantane
Ball-and-stick model of the adamantane molecule
Small white crystals of adamantane
이름
우선 IUPAC 이름
아다만탄[1]
시스템 IUPAC 이름
트리시클로[3.3.13,7.1]데칸
식별자
3D 모델(JSmol)
1901173
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.005.457 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 206-001-4
26963
유니
  • InChI=1S/C10H16/c1-7-2-9-8(1)5-10(3-7)6-9/h7-10H, 1-6H2 checkY
    키: ORLYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C10H16/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h7-10H, 1-6H2
    키 : ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYAG
  • C1C3CC2CC(CC1C2)C3
  • C1C2CC3CC1CC(C2)C3
특성.
C10H16
몰 질량 136.238 g/g−1
외모 흰색에서 흰색 분말
밀도 1.08g/cm3(20°[2]C), 솔리드
녹는점 270°C(518°F, 543K) 밀폐 튜브
비등점 서브타임즈
용해성이 낮다
다른 용제의 용해성 탄화수소에 녹다
1.568[3]
구조.
큐빅, 스페이스 그룹 Fm3m
4
0 D
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 인화성
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
경고
H319, H400
P264, , , , , , ,
관련 화합물
관련 화합물:
 메만틴
리만타딘
아만타딘
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

아다만탄은 (CH)4 (CH) (CH)6 (CH) (CH) (CH)라는2 식)의1016 유기화합물이다.아다만탄 분자는 세 개의 사이클로헥산 고리의 융합으로 설명할 수 있다.그 분자는 단단하고 사실상 스트레스가 없다.아다만탄은 CH의1016 가장 안정적인 이성질체이다.아다만탄 분자의 탄소 원자의 공간 배치는 다이아몬드 결정과 동일합니다.이러한 유사성으로 인해 아다만탄이라는 이름은 그리스 [4]아다만티노에서 유래되었다.장뇌 같은 냄새가 나는 흰색 고체입니다.그것은 가장 단순한 다이아몬드 모양이다.

1933년 석유에서 아다만탄의 발견은 다면체 유기 화합물의 합성과 특성에 전념하는 새로운 화학 분야를 시작했다.아다만탄 유도체는 의약품, 고분자 재료 및 열적으로 안정적인 윤활제로서 실용적으로 사용되었습니다.

역사와 합성

1924년, H. 데커는 그가 [5]데카테르펜이라고 부르는 아다만탄의 존재를 제안했다.

최초의 실험실 합성은 1924년 독일의 화학자 Hans Meerwein에 의해 피페리딘의 존재 하에서 포름알데히드와 디에틸 말론산염의 반응을 사용하여 만들어졌습니다.아다만탄 대신 미어웨인은 1,3,5,7-테트라카르보메톡시비시클로[3.3.1]노난-2,6-디온을 얻었다.이 화합물은 나중에 미어웨인의 에스테르로 명명되었으며, 아다만탄과 그 [6]유도체의 합성에 사용되었다.D. Bottger는 Meerwein의 에스테르를 전구체로 사용하여 아다만탄을 얻으려고 했다.트리시클로[3.3.13,7.1]라는 제품은 아다만탄이 아니라 [7]유도체였다.

다른 연구자들은 프롤로글루시놀과 시클로헥사논 유도체를 사용하여 아다만탄 합성을 시도했으나 실패했다.[8]

미어웨인 에스테르

아다만탄은 1941년 블라디미르 프렐로그에 의해 미어바인의 [9][10]에스테르에서 처음 합성되었다.수율 0.16%로 5단계 프로세스는 실용적이지 않았습니다(아래 그림에서 단순화).이 방법은 아다만탄의 [8]특정 유도체를 합성하는 데 사용됩니다.

Adamantane synthesis by Prelog.png

프롤로그의 방법은 1956년에 개선되었다.탈탄산화 수율은 헤인세커 경로(11%)와 총 수율을 6.5%로 [11][12]높인 호프만 반응(24%)의 추가에 의해 증가했다.이 과정은 여전히 너무 복잡했고, 1957년 Paul von Ragué Schleyer에 의해 보다 편리한 방법이 발견되었습니다. 즉, 디시클로펜타디엔은 촉매(예: 이산화 백금)의 존재 하에서 수소화된 후 루이스산(예: 염화 알루미늄)을 다른 촉매로 사용하여 아다만탄으로 변환되었습니다.이 방법은 수율을 30-40%까지 증가시키고 저렴한 가격의 아다만탄 소스를 제공하였다. 따라서 아다만탄의 특성을 자극하여 여전히 실험실 [13][14]실무에서 사용되고 있다.이후 초음파 및 슈퍼산 촉매에 의해 아다만탄 합성 수율이 60%,[15] 98%로 증가하였다.오늘날, 아다만탄은 그램당 약 1달러의 비용이 드는 적당한 가격의 화합물이다.

Adamantane synthesis.png

위의 모든 방법은 다결정 분말로서 아다만탄을 산출한다.이 분말을 사용하면 용융, 용액 또는 증기상(예: 브리지만-스톡바거 기술)에서 단일 결정을 성장시킬 수 있습니다.녹는 성장은 약 1°의 X선 반사에 모자이크가 퍼져 최악의 결정 품질을 초래합니다.최상의 결정은 액상에서 얻어지지만, 5-10mm 결정의 경우 수개월 동안 성장 속도가 비현실적으로 느립니다.기상으로부터의 성장은 속도와 [2]품질 면에서 합리적인 타협입니다.아다만탄은 석영관 안에서 승화됩니다. 석영관에는 특정 온도 구배(아다만탄의 경우 약 10°C/cm)를 유지하는 여러 개의 히터가 설치되어 있습니다.결정화는 아다만탄의 응고점 근처에 있는 튜브의 한쪽 끝에서 시작됩니다.온도 구배를 유지하면서 튜브를 천천히 냉각하면 녹는 영역(시간당 약 2mm)이 점차 변화하여 단결정 [16]부울이 생성됩니다.

자연발생

아다만탄은 체코의 화학자 S. Landa, V. Machacek,[17][18] M. Zourek에 의해 석유로부터 처음 분리되었다.그들은 석유를 기반으로 한 분별 증류법을 사용했다.Landa 등은 아다만탄 몇 밀리그램만 생산할 수 있었지만, 높은 끓는점과 녹는점을 발견했다.이 새로운 화합물은 다이아몬드 구조와 유사하기 때문에 아다만탄이라는 [8]이름이 붙었다.

석유는 여전히 아다만탄의 공급원으로 남아 있습니다. 함유량은 유전의 종류에 따라 0.0001%에서 0.03% 사이이며 상업적 [19][20]생산에는 너무 낮습니다.

석유에는 30개 이상의 [19]아다만탄 유도체가 함유되어 있다.탄화수소의 복잡한 혼합물에서 분리되는 것은 높은 녹는점과 수증기로 증류하고 티오요소와의 안정적인 부가물을 형성할 수 있기 때문입니다.

물리 속성

순수한 아다만탄은 독특한 장뇌 냄새를 가진 무색의 결정성 고체이다.이것은 실질적으로 물에 녹지 않지만 비극성 유기 [21]용제에 쉽게 녹는다.아다만탄은 탄화수소에 비해 녹는점이 매우 높습니다.270°C에서 녹는점은 동일한 분자량을 가진 다른 탄화수소(예: 캄펜(45°C), 리모넨(-74°C), 오시멘(50°C), 테르피넨(60°C) 또는 트위스틴(164°C) 또는 선형 CH1022 탄화수소 데칸(-28°C)보다 훨씬 높습니다.그러나 아다만탄은 [22]실온에서도 서서히 가라앉는다.아다만탄은 수증기로 [20]증류할 수 있다.

구조.

아다만탄 결합 길이와 각도

전자 회절과 X선 결정학에 의해 추론된 분자는 T대칭이다d.탄소-탄소 결합 길이는 1.54Ω으로 다이아몬드 결합 길이와 거의 동일합니다.탄소-수소 거리는 1.112Ω이다.[3]

주변 조건에서 아다만탄은 방향성 무질서 아다만탄 분자를 포함하는 면심 입방체 구조(공간군 Fm3m, a = 9.426 ± 0.008Ω, 단위 셀 내 4개 분자)에서 결정화된다.이 구조는 208K로 냉각하거나 0.5GPa [8][22]이상으로 가압할 때 셀당 2개의 분자를 갖는 질서 있는 기본 4각상(a = 6.641Ω, c = 8.875Ω)으로 변환된다.

이 상전이는 일차적인 것으로, 열용량, 탄성 및 기타 성질에 이상이 수반됩니다.특히 아다만탄 분자는 입방상에서는 자유자재로 회전하지만 사각형 분자는 동결되어 밀도가 1.08g/cm에서 1.18g3/cm로 단계적으로 증가하며 엔트로피는 1594J/(mol·[2]K)만큼 크게 변화한다.

경도

아다만탄 탄성 상수는 대형(cm 크기의) 단결정과 초음파 에코 기술을 사용하여 측정되었다.탄성 텐서 C의 주요 값인11 7.52, 8.20, 6.17 GPa는 <110>,[16] <111>, <100> 결정 방향에 대해 도출되었다.비교를 위해 결정 다이아몬드의 대응값은 1161, 1174 및 1123 GPa이다.[23]탄소 원자의 배열은 아다만탄과 [24]다이아몬드가 같다.그러나 아다만탄 고체에서 분자는 다이아몬드처럼 공유 격자를 형성하지 않고 약한 반데르발스 힘을 통해 상호작용합니다.그 결과 아다만탄 결정은 매우 부드럽고 가소성이 [2][16][25]있다.

분광학

아다만탄의 핵자기공명(NMR) 스펙트럼은 사이트 1과 사이트 2에 해당하는 분해능이 낮은 두 개의 신호로 구성된다(아래 그림 참조).H와 C NMR의 화학적 이동은 각각 1.873과 1.756ppm이며 28.46과 37.85ppm입니다.[26]이러한 스펙트럼의 단순성은 고분자 대칭성과 일치한다.

아다만탄과 그 유도체의 질량 스펙트럼은 다소 특징적이다.m/z = 136의 주 피크는 CH 이온에
10+
16 해당한다.이 단편화는 m/z = 93, 80, 79, 67,[3][26] 41 및 39와 같이 약한 신호를 발생시킵니다.

아다만탄의 적외선 흡수 스펙트럼은 분자의 높은 대칭성 때문에 비교적 단순하다.주요 흡수 대역과 그 할당은 [3]표에 제시되어 있다.

파수(cm−1) 할당*
444 § (CCC)
638 § (CCC)
798 § (C-C)
970 ((CH2), ((C-C), ((HCC)
1103 § (HCC)
1312 ((C-C), ((CH2)
1356 ((HCC), ((CH2)
1458 § (HCH)
2850 CH그룹에서의 γ(C-H2)
2910 CH그룹에서의 γ(C-H2)
2930 CH그룹에서의 γ(C-H2)

* 범례는 CH 그룹의 평면2 변형 진동인 δ – 변형, δ – 신장, δ 및 δ – 진동 유형에 해당합니다.

광학 활동

모든 노드 탄소 부위에 다른 치환기를 가진 아다만탄 유도체는 키랄이다.[27]이러한 광학 활성은 1969년에 수소, 브롬, 메틸, 카르복실기 등 4가지 치환기로 아다만탄에서 설명되었다.특정 회전 값은 작고 일반적으로 1°[28][29] 이내입니다.

명명법

체계적 명명법의 법칙을 사용하여 아다만탄은 트리시클로[3.3.13,7] 데칸이라고 불립니다.단, IUPAC에서는 "adamantane"[1]이라는 이름을 사용할 것을 권장합니다.

Adamantane numbering.svg

아다만탄 분자는 탄소와 수소로만 구성되어 있으며 T 대칭을 가지고d 있다.따라서 16개의 수소 원자와 10개의 탄소 원자는 그림에서 1개(등가 사이트 4개)와 2개(등가 사이트 6개)로 표시된 2개의 사이트만으로 설명할 수 있다.

아다만탄의 구조적 친척은 노라다만탄과 호모아다만탄이며, 각각 아다만탄보다 CH 고리가 1개2 적다.

화학적 성질

아다만탄 양이온

아다만탄 양이온은 1-플루오로아다만탄을 SbF로5 처리하여 제조할 수 있다.안정성이 비교적 높다.[30][31]

슈퍼산 용액에서 1,3-디데히드로다만탄 용량으로 측정되었다.또한 "3차원 방향족"[32] 또는 "동질 방향족"[33]이라고 불리는 현상으로 인해 안정성이 높아졌습니다.이 4개의 중심 2전자 결합은 4개의 교두 원자 중 1쌍의 전자를 비국재화시킵니다.

Adamantane dication.png

반응

아다만탄의 대부분의 반응은 3배위 탄소 사이트를 통해 일어난다.그들은 아다만탄과 아다만타논을 [34]생성하는 농축 황산의 반응에 관여한다.

Adamantanone synthesis.png

아다만타논의 카르보닐기는 브리징 부위를 통해 추가 반응을 허용합니다.예를 들어 아다만타논은 2-아다만타네카보니트릴[35] 및 2-메틸아다만탄과 [36]같은 아다만탄 유도체를 얻기 위한 출발 화합물이다.

브롬화

아다만탄은 브롬 분자를 포함한 다양한 브롬화제와 쉽게 반응한다.반응 생성물의 성분과 비율은 반응 조건, 특히 [19]촉매의 존재와 유형에 따라 달라집니다.

Adamantane bromination.png

아다만탄을 브롬과 함께 끓이면 모노 치환 아다만탄 1-브로마다만탄이 된다.루이스산 [37]촉매를 첨가함으로써 브롬과의 다중 치환을 실현한다.

브롬화 속도는 루이스산 첨가 시 가속화되며 조사 또는 유리기의 첨가에 의해 변경되지 않는다.이것은 반응이 이온 [8]메커니즘을 통해 발생함을 나타냅니다.

불소화

아다만탄의 첫 번째 불소는 1-히드록시아다만탄과[38] 1-아미노아다만탄을 초기 화합물로 사용하여 수행되었다.그 후 아다만탄 [39]자체에서 불소화가 이루어졌습니다.이 모든 경우에, 반응은 불소화 핵 친핵과 상호작용하는 아다만탄 양이온의 형성을 통해 진행되었다.불소가스에 의한 아다만탄 불소화도 보고되었다.[40]

카르복실화

아다만탄의 카르복실화는 1960년에 처음 보고되었으며, 포름산을 카복실화제로, 사염화 탄소를 [41]용매로 사용하였다.

Adamantane caboxylic acid synthesis.png

tert-Butanol(t-BuOH)과 황산을 첨가하여 아다만탄 양이온을 생성한 후 포름산과 황산 [8]간의 상호작용에서 발생된 일산화탄소에 의해 카복실화되었다.카르복실화 아다만탄의 비율은 55-60%[42]였다.

산화

1-히드록시아다만탄은 아세톤 수용액에서 1-브로마다만탄을 가수분해함으로써 쉽게 형성된다.또한 아다만탄 [43]이온화에 의해 생성될 수 있습니다.알코올의 산화는 아다만타논을 생성한다.

1-Adamantanol synthesis.png

다른이들

아다만탄은 루이스산이 존재하는 상태에서 벤젠과 상호작용하여 프리델-크래프트 반응을 [44]일으킨다.1-히드록시아다만탄부터 아릴 치환 아다만탄 유도체를 쉽게 얻을 수 있다.특히 애니솔과의 반응은 정상 상태에서 진행되며 [37]촉매가 필요하지 않다.

아다만탄 질화는 적당한 [45]수율로 특징지어지는 어려운 반응이다.아다만탄과 브롬 또는 질산을 반응시켜 브롬화물 또는 질산에스테르를 1위치로 하여 질소 치환약 아만타딘을 제조할 수 있다.아세토니트릴과 두 화합물의 반응으로 아세트아미드가 생성되고 아세트아미드는 [46]가수분해되어 1-아다만틸아민이 생성됩니다.

Preparation of amantadine.png

사용하다

아다만탄 자체는 기능하지 않는 탄화수소에 불과하기 때문에 응용이 거의 없다.일부 드라이 에칭[47] 마스크 및 폴리머 제제에 사용됩니다.

고체 NMR 분광학에서 아다만탄은 화학적 이동 [48]기준의 공통 표준이다.

염료 레이저에서 아다만탄은 이득 매체의 수명을 연장하기 위해 사용될 수 있다. 아다만탄은 흡수 밴드가 스펙트럼의 진공 자외선 영역에 있기 때문에 대기 중에는 광이온화할 수 없다.광이온화 에너지는 아다만탄뿐만 아니라 몇 개의 [49]더 큰 다이아몬드에 대해서도 결정되었습니다.

의학에서

지금까지 알려진 모든 의학 어플리케이션은 순수한 아다만탄이 아니라 그 파생물을 포함한다.약물로 사용된 최초의 아만타딘 유도체는 아만타딘이었다. – 처음에는 다양한 변종[50] 독감에 대한 항바이러스제로서(1967년), 그 다음에는 파킨슨병을 [51][52]치료하기 위해서였다.아다만탄 유도체 중 다른 약물로는 아다팔렌, 아다로민, 브로만탄, 카르만타딘, 클로단탄, 도파만틴, 메만틴, 리만타딘, 색사글립틴, 트로만타딘 및 빌다글립틴이 있다.아다만탄 중합체는 HIV에 [53]대한 항바이러스제로 특허를 받았다.

인플루엔자 바이러스 변종은 아만타딘과 리만타딘에 대한 약물 내성을 발달시켰으며, 2016년 현재 유행하는 변종에는 효과가 없다.

디자이너 약품에서

아다만탄은 최근 AB-001 [54]및 SDB-001과 같은 여러 합성 카나비노이드 설계 약품에서 핵심 구조 서브유닛으로 확인되었다.

우주선 연료

아다만탄은 쉽게 이온화되고, 중압탱크가 아닌 고체형태로 저장될 수 있으며, 상대적으로 무독성이기 때문에 홀 스러스터에서 연료의 매력적인 후보입니다.[55]

잠재적인 기술 응용 프로그램

아다만탄의 알킬 유도체 중 일부는 유압 시스템의 [56]작동 유체로 사용되었습니다.아다만탄 기반 폴리머는 터치스크린 [57]코팅에 적용될 수 있으며 나노 기술에서 아다만탄과 그 상동체를 사용할 가능성이 있다.예를 들어 [15][58]아다만탄 고체의 부드러운 케이지 같은 구조는 매트릭스를 깨면 인체 내부에서 방출될 수 있는 게스트 분자의 통합을 가능하게 한다.아다만탄은 분자 [59][60]결정의 자가 조립을 위한 분자 구성 요소로 사용될 수 있다.

아다만탄 유사체

많은 분자와 이온은 아다만탄과 같은 케이지 구조를 채택한다.여기에는 삼산화인46 PO, 삼산화비소 AsO46, 오산화인410 PO = (PO)4O6, 오황화인410 PS = (PS)4S6 및 헥사메틸렌테트라민 CNH6412 = N4(CH2)6[61]이 포함된다.특히 악명 높은 것은 테트라메틸렌디술포테트라민으로, 종종 "테트라민"으로 줄여 쓰기도 하는데, 이는 인간에게 극도의 독성을 가진다는 이유로 대부분의 국가에서 금지된 설치류 살충제이다.아다만탄의 실리콘 유사체인 실라아다만탄은 [62]2005년에 합성되었다.아르세니신 A는 뉴칼레도니아 해양 스폰지 에치노찰리나 바기반티에서 분리된 자연적으로 발생하는 유기물 유사물로, 최초로 알려진 폴리아르센성 유기화합물이다.[63][64][65][66]

아다만탄 케이지를 결합하면 디아만탄(CH1420 – 2개의 아다만탄 케이지), 트리아만탄(CH1824), 테트라만탄(CH2228), 펜타만탄(CH2632), 헥사만탄(CH2630) 등과 같은 더 높은 다이아몬드가 생성됩니다.그들의 합성은 아다만탄과 비슷하고 아다만탄과 마찬가지로 훨씬 적은 생산량이지만 석유에서 추출될 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

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