WIN-35428
WIN-35428 | |
| 임상 데이터 | |
|---|---|
| 기타 이름 | CFT, WIN 35,428 |
| 식별자 | |
| |
| CAS 번호 |
|
| PubChem CID | |
| IUPHAR/BPS | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| 첸블 | |
| CompTox 대시보드 (EPA ) | |
| ECHA 정보 카드 | 100.164.866 |
| 화학 및 물리 데이터 | |
| 공식 | C16H20FNO2 |
| 몰 질량 | 277.33 g/g(유리기), 565.55 g/g(무수 나프탈렌디술폰산염) g/g−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
| 특정 회전 | -62.5° |
| 녹는점 | 202 ~ 204 °C (396 ~399 °F) |
| |
| |
  (이게 뭐죠?) (표준) | |
(–)-2-β-카르보메톡시-3-β-(4-플루오로페닐)트로판(β-CFT, WIN 35,428)은 과학 연구에 사용되는 자극제이다.CFT는 페닐트로판 기반의 도파민 재흡수 억제제이며 구조적으로 코카인으로부터 유도된다.그것은 코카인보다 약 3~10배 더 강력하며 동물 연구에 따르면 약 7배 더 오래 지속된다.나프탈렌디술폰산염은 물에 녹는 용해성이 높아 과학 연구에서 가장 많이 사용되는 형태이지만 유리염기와 염산염은 화합물로 알려져 있으며 제조도 가능하다.타르트산염은 보고된 [1]또 다른 소금 형태이다.
사용하다
CFT는 클라크와 동료들에 의해 [2]1973년에 처음 보고되었다.이 약은 [1]"양성 강화제"의 기능을 하는 것으로 알려져 있다.삼중수소 CFT는 약물이 일부 SERT 친화성을 가지고 있지만 새로운 리간드의 결합을 DAT에 매핑하는 데 자주 사용된다.
CFT의 방사선 방출 형태는 인간과 동물에게 뇌에서 도파민 전달체의 분포를 지도화하기 위해 사용되어 왔다.CFT는 일반 불소 원자가 양전자 방출 단층촬영에서 널리 사용되는 방사성 동위원소 F로 대체될 수 있기 때문에 이 응용에 특히 유용한 것으로 밝혀졌다.다른 방사성 동위원소 치환 아날로그 [11C]로 더 정확하게 연습에 또는 2-desmethyl-CFTnor-CFT methylating에 의해radiolabelled CFT를 만들기 위해 parafluorop과 methylecgonidine 대응을 해서보다 빠르다 WIN 35,428(이곳은 N-methyl 그룹 또는 CFT공법 2-carbomethoxy 그룹의 메틸의 탄소 원자 11C로 바뀌었습니다)이제는 좀 더 일반적으로 이 응용 프로그램에서 사용된다.그브롬화 나일마그네슘 및 제한된 전구체 에코닌과 함께 작동하기 위한 라이센스 요건을 피할 수 있습니다.
CFT는 동물 연구에서 코카인만큼 중독성이 있지만, 활동 기간이 길기 때문에 덜 자주 복용된다.잠재적으로 이것은 메타돈이 중독 치료에 아편제의 대체물로 사용되는 것과 유사한 방식으로 코카인의 대체물로 사용될 수 있는 적절한 약이 될 수 있다.
길거리 마약
2010년 8월, 일부 언론은 디자이너 약품인 아이보리 웨이브가 35,[3]428원을 함유하고 있다고 주장했다.그러나 아이보리 웨이브의 샘플에는 [4]MDPV가 포함되어 있는 것으로 밝혀졌기 때문에 이러한 주장의 정당성은 여전히 불명확하다.
법적 상태
CFT는 미국에서는 특별히 일정이 잡혀 있지 않지만,[5] 화학 공급 회사에서는 스케줄 II의 마약 [6][7]코카인과 구조 및 기능이 매우 유사하기 때문에 연방 아날로그 법에서 스케줄 II로 다루어질 수 있다.
독성
랫드에 CFT를 100mg/kg 투여했을 때 경련만 보고되었으며, CIT는 [8]이 용량에서 사망을 초래할 수 있는 능력을 가지고 있었다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ a b Wee S, Carroll FI, Woolverton WL (February 2006). "A reduced rate of in vivo dopamine transporter binding is associated with lower relative reinforcing efficacy of stimulants". Neuropsychopharmacology. 31 (2): 351–62. doi:10.1038/sj.npp.1300795. PMID 15957006.
- ^ Clarke RL, Daum SJ, Gambino AJ, Aceto MD, Pearl J, Levitt M, et al. (November 1973). "Compounds affecting the central nervous system. 4. 3 Beta-phenyltropane-2-carboxylic esters and analogs". Journal of Medicinal Chemistry. 16 (11): 1260–7. doi:10.1021/jm00269a600. PMID 4747968. S2CID 8105834.
- ^ "Ivory Wave: The new meow meow?". Metro.co.uk. 2010-08-17. Retrieved 2010-08-23.
- ^ Jones S, Power M (2010-08-17). "Ivory Wave drug implicated in death of 24-year-old man Society guardian.co.uk". London: Guardian. Retrieved 2010-08-23.
- ^ "DEA, Drug Scheduling". Retrieved 2011-04-07.
- ^ "Controlled Substances in Research Policy (Portland VA Medical Center)" (PDF). Retrieved 2010-08-23.
- ^ "C124 β-CFT naphthalenedisulfonate monohydrate solid". Sigmaaldrich.com. Retrieved 2010-08-23.
추가 정보
- D'Mello GD, Goldberg DM, Goldberg SR, Stolerman IP (December 1979). "Conditioned taste aversion and operant behaviour in rats: effects of cocaine and a cocaine analogue (WIN 35,428)". Neuropharmacology. 18 (12): 1009–10. doi:10.1016/0028-3908(79)90167-9. PMID 530372. S2CID 31564203.
- Reith ME, Sershen H, Lajtha A (September 1980). "Saturable (3H)cocaine binding in central nervous system of mouse". Life Sciences. 27 (12): 1055–62. doi:10.1016/0024-3205(80)90029-6. PMID 6106874.
- Spealman, RD; Bergman, J; Madras, BK (Aug 1991). "Self-administration of the high-affinity cocaine analog 2 beta-carbomethoxy-3 beta-(4-fluorophenyl)tropane". Pharmacology Biochemistry and Behavior. 39 (4): 1011–3. doi:10.1016/0091-3057(91)90067-c. PMID 1763097. S2CID 53272758.
- Milius RA, Saha JK, Madras BK, Neumeyer JL (May 1991). "Synthesis and receptor binding of N-substituted tropane derivatives. High-affinity ligands for the cocaine receptor". Journal of Medicinal Chemistry. 34 (5): 1728–31. doi:10.1021/jm00109a029. PMID 2033595. S2CID 22777518.
- Cline, EJ; Scheffel, U; Boja, JW; Carroll, FI; Katz, JL; Kuhar, MJ (Mar 1992). "Behavioral effects of novel cocaine analogs: a comparison with in vivo receptor binding potency". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 260 (3): 1174–9. PMID 1545384.
- Singh S (March 2000). "Chemistry, design, and structure-activity relationship of cocaine antagonists". Chemical Reviews. 100 (3): 925–1024. doi:10.1021/cr9700538. PMID 11749256. S2CID 36764655.
- Li SM, Campbell BL, Katz JL (June 2006). "Interactions of cocaine with dopamine uptake inhibitors or dopamine releasers in rats discriminating cocaine". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 317 (3): 1088–96. doi:10.1124/jpet.105.100594. PMID 16478825. S2CID 28919339.
- Kline RH, Wright J, Fox KM, Eldefrawi ME (July 1990). "Synthesis of 3-arylecgonine analogues as inhibitors of cocaine binding and dopamine uptake". Journal of Medicinal Chemistry. 33 (7): 2024–7. doi:10.1021/jm00169a036. PMID 2362282.
- Xu L, Trudell ML (November 1996). "Stereoselective synthesis of 2β‐carbomethoxy‐3β‐phenyltropane derivatives. Enhanced stereoselectivity observed for the conjugate addition reaction of phenylmagnesium bromide derivatives with anhydro dichloromethane". Journal of Heterocyclic Chemistry. 33 (6): 2037–9. doi:10.1002/jhet.5570330676.
