티오프로파민
Thiopropamine법적 지위 | |
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법적 지위 |
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식별자 | |
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CAS 번호 | |
펍켐 CID | |
켐스파이더 | |
유니 | |
CHEMBL | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
화학 및 물리 데이터 | |
공식 | C7H11NS |
몰 질량 | 141.23 g·mol−1 |
3D 모델(JSmol) | |
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(계속) |
티오프로파민은 페닐 고리가 티오펜으로 대체된 암페타민과 유사한 각성제입니다.암페타민과 유사한 각성 효과가 있지만 약 3분의 1의 효능이 있습니다.N-메틸 및 티오펜-3-일 유사체도 알려져 있으며 일반적으로 해당 [1][2]암페타민보다 약하지만 다소 더 강력합니다.
약리학
암페타민 및 그 유사물 대부분과 마찬가지로 티오프로파민은 노르에피네프린-도파민 재흡수 억제제 [citation needed]및/또는 방출제일 가능성이 높습니다.
티오프로파민은 활성 4-하이드록시메티오프로파민 및 티오펜 [3][4]S-산화물로 대사될 가능성이 있습니다.이들은 간에서 CYP2C에 의해 페닐아세톤 [5]유도체인 비활성 1-(티오펜-2-일)-2-프로판-2-온으로 전환되어 추가로 제거됩니다.프로판-2-아민은 모노아민 산화효소에 의해 대사되지 않으며 대부분 실제로 경쟁적 모노아민 산화효소 억제제로 [6][7]작용합니다.
레퍼런스
- ^ Alles GA, Feigen GA (July 1941). "Comparative Physiological Actions of Phenyl-, Thienyl- and Furylisopropylamines". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 72 (3): 265–75.
- ^ Campaigne E, McCarthy WC (September 1954). "3-Substituted Thiophenes. VIII. 3-Thienylalkylamines". Journal of the American Chemical Society. 76 (17): 4466–4468. doi:10.1021/ja01646a054.
- ^ Treiber A, Dansette PM, El Amri H, Girault JP, Ginderow D, Mornon JP, Mansuy D (February 1997). "Chemical and Biological Oxidation of Thiophene: Preparation and Complete Characterization of Thiophene S-Oxide Dimers and Evidence for Thiophene S-Oxide as an Intermediate in Thiophene Metabolism in Vivo and in Vitro". Journal of the American Chemical Society. 119 (7): 1565–1571. doi:10.1021/ja962466g.
- ^ Dansette PM, Thang DC, el Amri H, Mansuy D (August 1992). "Evidence for thiophene-S-oxide as a primary reactive metabolite of thiophene in vivo: formation of a dihydrothiophene sulfoxide mercapturic acid". Biochemical and Biophysical Research Communications. 186 (3): 1624–30. doi:10.1016/S0006-291X(05)81594-3. PMID 1510686.
- ^ Yamada H, Shiiyama S, Soejima-Ohkuma T, Honda S, Kumagai Y, Cho AK, et al. (February 1997). "Deamination of amphetamines by cytochromes P450: studies on substrate specificity and regioselectivity with microsomes and purified CYP2C subfamily isozymes". The Journal of Toxicological Sciences. 22 (1): 65–73. doi:10.2131/jts.22.65. PMID 9076658.
- ^ Mantle TJ, Tipton KF, Garrett NJ (September 1976). "Inhibition of monoamine oxidase by amphetamine and related compounds". Biochemical Pharmacology. 25 (18): 2073–7. doi:10.1016/0006-2952(76)90432-9. PMID 985546.
- ^ Miller HH, Shore PA, Clarke DE (May 1980). "In vivo monoamine oxidase inhibition by d-amphetamine". Biochemical Pharmacology. 29 (10): 1347–54. doi:10.1016/0006-2952(80)90429-3. PMID 6901611.