O-아세틸프실로신
O-Acetylpsilocin |
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| 임상 데이터 | |
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| 기타 이름 | 4-아세톡시-N, N-디메틸트립타민, 3-(2'-디메틸아미노에틸)-4-아세톡시-인돌[1] |
| 루트 행정부. | 구강, 링거, 비강 내, 직장 |
| ATC 코드 |
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| 법적 상태 | |
| 법적 상태 | |
| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| PubChem CID | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| CompTox 대시보드 (EPA) | |
| 화학 및 물리 데이터 | |
| 공식 | C14H18N2O2 |
| 몰 질량 | 246.310 g·mol−1 |
| 3D모델(JSmol) | |
| 녹는점 | 172에 173°C(342에 343화씨 온도). |
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| (표준) | |
는 데이비드 니콜스의 작품으로 psilocybin에 약리학적 연구를 위한 잠재적으로 유용한 대안도 둘 다 사일 로신의 prodrugs으로 제안이 있었습니다 O-Acetylpsilocin(또한 psilacetin, 4-acetoxy-DMT, 4-AcO-DMT, 또는 인공 shrooms으로 알려져)은 반합성 향정신성 약물.[2][3]하지만 일부 사용자들이 O-acetylpsilocin의 주관적인 영향과 사일 로신 손상의 것들과는 다른 보고하고 있다.[4][5]몇몇 사용자들은 자연 실로시빈 버섯 위에 인해 메스꺼움, 그리고 몸이 무겁다고 부하 같은 자연 버섯 가끔 생산하는가에 부작용의 덜 느끼는 것 그것이 좋다.[6]는 실로시빈 버섯 알칼로이드 사일 로신의acetylated 형태와 4-AcO-MET, 4-AcO-DET, 4-AcO-MiPT과 4-AcO-DiPT의 낮은 homolog.
역사
O-Acetylpsilocin(psilacetin) 및 기타 여러 에스테르류의 실로신은 1963년 1월 16일 Albert Hofmann 및 Franz Troxler를 [1][7]통해 Sandoz Ltd에 의해 특허를 받았다.그럼에도 불구하고, 실라세틴은 제한된 사용 역사를 가진 사이키델릭 화합물로 남아 있다.그것은 많은 환각성 버섯 종에서 자연적으로 발생하는 실로시빈과 마찬가지로 실로신의 프로드러그라고 이론화된다.이는 인돌링계 4번째 위치에 있는 방향족 아세틸 부분이 [8]위와 같은 산성 조건에서 탈아세틸화되기 때문이다.실라세틴은 O-아세틸화된 실로신이고, 실로시빈은 O-인산화된다.
화학
O-아세틸프실로신은 알칼리성 또는 강산성 조건에서 실로신을 아세틸화함으로써 얻을 수 있다.그러므로 이것은 반합성 화합물이다.그것은 실로신의 프로드러그라고 믿어진다; 그러나, 실라세틴 자체가 정신작용을 일으킬 수도 있다는 추측이 있다.O-아세틸프실로신은 아세톡시기 때문에 기본 조건 하에서 실로신보다 산화에 대한 내성이 더 강하다.O-아세틸프실로신은 잘 연구되지 않지만(때로는 실로신 및 실로시빈과 대조적으로 연구 화학물질로 부정적으로 보이기도 함), 합성하는 것은 실로시빈만큼 어렵지 않다.유사한 작용 메커니즘으로 인해, 이 인자는 [2]O-아세틸프실로신이 사이키델릭 화합물의 의약품 적용 연구에서 실로시빈의 적절한 대체물로 작용할 수 있다는 제안을 더욱 뒷받침할 수 있다.
약리학
- 자세한 내용은 psilocin을 참조하십시오.
체내에서 O-아세틸프실로신은 첫 번째 통과[citation needed] 대사 중 및 이후 간을 통과하는 동안 탈아세틸화효소/아세틸전달효소에 의해 실로신에 탈아세틸화된다(실라세틴도 비경구 섭취 경로를 통해 활성화됨).
아세틸화 및 비아세틸화 형태의 실로신 간 효과의 주관적 차이에 대한 주장은 다양하다:[4] 일부 사용자는 O-아세틸프실로신이 약간 더 오래 지속된다고 보고하는 반면, 다른 사용자는 상당히 짧은 시간 동안 지속된다고 보고한다.많은 사용자들은 실로신에 비해 신체 부하와 메스꺼움이 적다고 보고한다.일부 사용자는 O-아세틸프실로신에 의해 생성된 시각적 효과가 실로신이나 실로시빈에 의해 생성된 것보다 DMT에 의해 생성된 시각적 효과와 더 유사하다는 것을 발견한다.이러한 차이는 만약 실라세틴이 단지 프로드러그로서가 아니라 그 자체로 정신작용을 한다면 가능할 수 있다.그럼에도 불구하고, 실라세틴, 실로신, 실로시빈의 현상학적 효과를 구별하기 위한 통제된 임상 연구는 없었다.
합법성
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호주.
O-아세틸프실로신은 Poisons Standard(2015년 [9]10월)에 따라 호주에서 스케줄 9 금지 물질로 지정되었다.부칙 9 물질은 남용 또는 오용될 수 있는 물질로, 의학 또는 과학적 연구 또는 영연방 및/또는 주 또는 지역 보건 [9]당국의 승인을 받아 분석, 교육 또는 훈련 목적으로 요구되는 경우를 제외하고, 법률에 의해 제조, 소유, 판매 또는 사용이 금지되어야 한다.
미국
O-아세틸프실로신은 실험용 시약이나 연구용 화학 물질로 사용하기에는 애매하게 합법적이지만, 실로신의 아세테이트 에스테르이므로 사람이 소비하기 위해 판매될 경우 연방 아날로그법에 따라 부칙 I로 간주됩니다.
영국
O-아세틸프실로신은 실로신의 에스테르로서 1971년 [10]약물남용법에 의거한 영국의 A등급 약물이다.
이탈리아
O-아세틸프실로신은 금지된 물질의 에스테르이기 때문에 이탈리아에서 불법이다.
스웨덴
Riksdag는 2017년 1월 25일, 의약품청(MPA)이 규정 HSLF-FS 2017:1-ACENto, 4-NXI로 발행한 스웨덴 스케줄 I에 따라 마약 처벌법에 4-AcO-DMT를 추가했다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ a b Sandoz Ltd.에 할당된 미국 특허 3075992, Hofmann A, Troxler F, "인돌의 에스테르"
- ^ a b Nichols D, Fescas S (1999). "Improvements to the Synthesis of Psilocybin and a Facile Method for Preparing the O-Acetyl Prodrug of Psilocin" (PDF). Synthesis. 1999 (6): 935–938. CiteSeerX 10.1.1.690.8071. doi:10.1055/s-1999-3490. Archived (PDF) from the original on 17 February 2012. Retrieved 17 January 2012.
- ^ Bauer, Barbara E. (2019-09-18). "The State of the Art of Psilacetin (4-AcO-DMT)". Psychedelic Science Review. Retrieved 2021-02-13.
{{cite web}}: CS1 maint :url-status (링크) - ^ a b "4-AcO-DMT (also 4-acetoxy-N,N-dimethyltryptamine) : Erowid Exp: Main Index". www.erowid.org. Archived from the original on 2010-07-28.
- ^ Janikian, Michelle (2020-05-26). "The Complete Guide: 4-AcO-DMT a.k.a. Synthetic Shrooms". DoubleBlind Mag. Retrieved 2021-02-13.
{{cite web}}: CS1 maint :url-status (링크) - ^ Palamar, Joseph J.; Acosta, Patricia (2020-01-07). "A qualitative descriptive analysis of effects of psychedelic phenethylamines and tryptamines". Human Psychopharmacology. 35 (1): e2719. doi:10.1002/hup.2719. ISSN 0885-6222. PMC 6995261. PMID 31909513.
- ^ US 3075992
- ^ Staněk J, Černá MJ (January 1963). "Acidic deacetylation of sugar acetates". Tetrahedron Letters. 4 (1): 35–7. doi:10.1016/S0040-4039(01)90572-6.
- ^ a b "Poisons Standard October 2015". Federal Register of Legislation. Australian Government. Archived from the original on 2016-01-19. Retrieved 2016-01-06.
- ^ "Misuse of Drugs Act 1971". Schedule 2 Part I, Act of 1971.
- ^ "Archived copy" (PDF). Archived (PDF) from the original on 2017-10-31. Retrieved 2017-04-21.
{{cite web}}: CS1 maint: 제목으로 아카이브된 복사(링크)
외부 링크
- 4-AcO-DMT 정보는 IsomerDesign.com에서 확인할 수 있습니다.
- Erowid 4-Acetoxy-DMT 볼트
- '에스터즈 오브 인돌즈' 미국 특허번호 3,075,992 - 1963년 1월 29일 Sandoz Ltd(Albert Hofmann & Franz Troxler 경유)에 수여.
