에린

Ergine
에린
Ergine.svg
D-lysergic acid amide anim.gif
임상 데이터
기타 이름LSA(d-Lysergic acid amide), d-Lysergamide(d-Lysergamide), 에진(Ergine), LA-111
임신
카테고리
  • X.
루트
행정부.		경구, 근육내 주사
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
  • : NpSG(산업용 및 과학용만DE)
  • 다음과 같습니다UK. 클래스 A
  • 다음과 같습니다US. 부칙 III
  • 프랑스에서는[2] 불법
약동학 데이터
대사간염
배설물신장
식별자
  • (8β)-9,10-디드로-6-메틸-
    에르고린-8-카르복사미드
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.006.841 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C16H17N3O
몰 질량267.332 g/120−1
3D 모델(JSmol)
녹는점135 °C (275 °F)분해하다[3]
  • O=C(N)[C@H]1C=C2C3=CC=CC4=C3C(C[C@@]2([H])N(C1)C)=CN4
  • InChI=1S/C16H17N3O/c1-19-8-10(16)5-12-11-3-2-4-13-15(11)9(7-18)6-14(12)19/h2-5,7,10,14,186,8H(2)
  • 키: GENAHGKEFJJB-QMTHXVAHA-N checkY
(표준)

d-리세르그산아미드(LSA)와 d-리세르그아미드로도 알려진 에르고린 알칼로이드(Ergine)는 에르고린 알칼로이드의 일종으로, 콘볼불라과의 다양한 종류의 덩굴과 일부 균류에서 발생한다.올롤리우키, 하와이안 아기 우드로스, 나팔꽃 씨앗의 사이키델릭 특성은 [4][5][6]씨앗에 존재하는 지배적인 알칼로이드이기 때문에 에피머인 에진 및/또는 이소에르긴과 관련이 있다.

자연발생

에르고틴은 다른 [7]에르고 알칼로이드와 함께 아크레모늄 내생균에 감염된 슬리피그라스에서 건조중량 20μg/g의 고농도로 검출되었다.

에진은 에르고 균에 포함된 알칼로이드의 성분으로, 감염된 호밀풀의 머리 위에서 자랍니다.

또한 여러 종류의 나팔꽃 씨앗에서 한 종자당 약 10μg의 농도로 발견되며, 건조 [8]중량의 약 0.13%의 농도로 하와이안 아기 우드로즈 씨앗에서 발견됩니다.

역사

올롤리우퀴는 남미 치료사들이 무속 치료 [9]의식에 사용했다.비슷하게, 마자텍 부족이 "신들과 교감하기" 위해 나팔꽃 씨앗을 섭취한 것은 1941년에 리차드 슐테스에 의해 보고되었고 [10][9]오늘날에도 여전히 행해지고 있다.

에진 사용에 대한 추가 보고는 Don Thomes MacDougall에 의해 이루어졌다.그는 이포모에아 비올라체아 씨앗이 특정 자포텍에 의해 성묘로 사용되었으며, 때로는 에르고메트린 [6]대신 리세르골과 유사한 화학조성을 가진 다른 종인 리베아 코림보사의 씨앗과 함께 사용되었다고 보고했다.

에진은 천연 화합물로 알려지기 훨씬 전인 1947년 Albert Hofmann에 의해 자가 트라이얼로 인간 활동을 위해 측정되었다.500마이크로그램의 근육 내 투여는 명확한 생각을 유지할 수 없는 피곤하고 몽환적인 상태로 이어졌다.짧은 수면 후 효과는 사라졌고 5시간 [5]이내에 정상 기준선을 회복했다.

1956년 중앙정보국은 MKULTRA의 [11]서브프로젝트 22로서 리바 코림보사 씨앗에 포함된 에진의 사이키델릭 특성에 대한 연구를 실시했다.

1959년, 호프만은 화학적으로 순수한 에진을 Turbina Corymbosa의 씨앗에서 분리한 최초의 사람이었고,[6] 이 씨앗과 다른 알칼로이드가 씨앗의 주요 활성 성분으로 작용한다는 것을 알아냈습니다.에진은 분리되기 20년 전에 영국 화학자 S에 의해 화학적으로 처음 정의되었다.에르고트 알칼로이드의 분해 산물로서의 Smith와 G. M. Timmis.또 1964년 구아린과 영킨은 나팔꽃 씨앗에서 [12]조알칼로이드를 분리한 것으로 알려졌다.

섭취

다른 사이키델릭처럼 에진은 중독성이 있다고 여겨지지 않는다.또한, 에진 섭취의 약리학적 영향과 직접적으로 관련된 알려진 사망자는 없다.모든 관련 사망은 자해, 판단력 저하, 약물 부작용과 같은 간접적인 원인에 기인한다.알려진 사례 중 하나는 1964년 나팔꽃 [13]씨앗을 섭취한 후 보고된 자살 사건이다.또 다른 예로는 하와이 아기 우드로즈 씨앗과 알코올 [14]섭취 후 건물에서 떨어져 사망하는 것이다.

생리적 영향

생리적 효과는 사람마다 다르지만,[6][9][15] 다음과 같은 증상은 씨앗을 함유한 에진 또는 에진의 섭취에 기인한다.

한 연구는 4명의 실험 대상자 중 2명이 심혈관계 조절 장애를 경험했고, 그 연구는 중단되어야만 했고, 그 결과 그 약은 일반적으로 알려진 것보다 더 위험하다는 결론을 내렸다.같은 연구는 또한 다른 피실험자들 [16]간에 반응의 유형과 강도가 매우 다르다는 것을 관찰했다.쥐를 대상으로 한 또 다른 연구는 이 약이 최음제 성질을 가지고 있다는 것을 밝혀내 성적 [17]행동을 증가시켰다.

한 연구는 쥐에게 치명적인 영향 없이 3000mg/kg(100kg[220파운드] 사람에게 300g[10.5온스] 용량을 주는 것과 동일)을 주었다.

사이키델릭 컴포넌트

에진은 세로토닌 작동성 사이키델릭으로 생각되며, 그 사이키델릭 효과는 5-HT2A 수용체의 부분 작용제이기 때문인 것으로 생각된다.그러나 이것이 환각을 일으킬 수 있는 이유는 아직 밝혀지지 않았다.

분리된 합성 에진의 효과가 단지 약간의 사이키델릭에 불과한 것으로 보고되었기 때문에 에진이 씨앗을 포함한 에진의 주요 사이키델릭 [8][15]성분이라는 생각은 잘 논의되고 있다.따라서, 이러한 씨앗을 섭취한 후의 전반적인 사이키델릭 경험은 에르고린 알칼로이드의 혼합에 의한 것으로 제안되었다.

약리학

약역학

다양한[19] 수용체에 대한 LSA와 LSD의 친화력
리셉터 어피니티(Ki [nM])
LSA LSD
5-HT1A 10 2.5
5-HT2 28 0.87
D1. 832 87
D2L. 891 155
D2S. 145 25
D3. 437 65
D4.4. 141 30
α1 912 60
α2 62 1.0
비고: 5-HT와1A1 D는 돼지 [19]수용체를 위한 것이다.

에진은 세로토닌, 도파민 및 아드레날린 수용체와 유사하지만 리세르긴산 디에틸아미드(LSD)[19]보다 낮은 친화력으로 상호작용한다.에진의 사이키델릭 효과는 세로토닌 5-HT2A [20]수용체의 활성화에 기인할 수 있다.

화학

생합성

Biosynthesis of the ergoline scaffold

에진에 대한 생합성 경로는 대부분의 다른 에르고린 알칼로이드와 마찬가지로 에르고린 골격의 형성과 함께 시작된다.이 합성은 디메틸알릴이인산(DMAPP)을 프레닐 공여체로 하여 L-트립토판을 SN1 방식으로 프레닐화함으로써 시작되고 프레닐전달효소 4-디메틸알릴릴트립토판합성효소(DMATS)에 의해 촉매되어 4-L-디메틸알릴릴릴릴릴릴트립토판(4-DAT)을 형성한다.DMAPP는 메발론산에서 유래합니다.3에 연쇄상 구균 메커니즘 4-L-DMAT를 형성하기:알릴 형 탄소 양이온, 인돌 핵의 양이온에 친핵성 마비의 형성 deprotonation에 의해 4-L-DMAT.[21]4-Dimethylallyltyptophan N-methyltransferase(EasF)은 trypt의 아미노산에서 4-L-DMAT의 N-methylation catalyzes을 생성하는 데 방향성을 복원하는데 제안한다.ophS-아데노실메티오닌(SAM)을 메틸원으로 사용하여 4-디메틸알릴-L-아브린(4-DMA-L-아브린)[21]을 형성한다.4-DMA-L-아브린의 chanoclavine-I로의 전환은 FAD 의존성 산화환원효소 EasE와 카탈라아제 EasC에 의해 촉매되는 탈탄산화 및 두 가지 산화 단계를 통해 일어나는 것으로 생각된다.그런 다음 차노클라빈 중간체는 짧은 사슬 탈수소효소/환원효소(SDR) EasD에 [21][22]의해 촉매되는 차노클라빈-l-알데히드로 산화된다.

Formation of argoclavine

여기서부터 생합성이 분산되어 형성된 생성물은 식물과 균류 특이적이다.Claviceps purpurea에서 에진의 생합성은 예시될 것이다.이 경우 아그로클라빈은 Chanoclavine-l-aldehyd의 형성에 따라 생성되며, EasA는 C-C 결합에 대한 회전을 촉진하기 위해 EasA에 의해 촉매되어 알데히드 및 2차 응축에 대한 호변이 촉진된다.ne는 이미늄 종을 형성하고, 이후 제3의 아민으로 환원되어 아르고클라빈을 [21][22]생성한다.시토크롬 P450 모노옥시게나아제(CYP450)는 2전자 산화를 통해 아르고클라빈에서 엘리모클라빈의 형성을 촉매하는 것으로 생각된다.이는 CYP450 모노옥시게나아제인 cloA에 의해 촉매되는 4전자 산화를 통해 파스팔산으로 변환됩니다.파스팔산은 산과 결합하여 C-C 이중 결합의 이성화를 거쳐 D-리세르산을 [21]형성한다.D-리세르긴산으로부터의 에긴 형성의 특이성은 알려져 있지 않지만, 주로 D-리세르긴 펩타이드 합성효소(LPS) 1과 [21][22]2의 두 가지 효소를 수반하는 NRPS를 통해 발생하는 것이 제안된다.ome 펩타이드 합성효소)를 통해 발생하는 것이 제안된다.

Ergine biosynthesis part 3.png

법적 상태

에진을 소비, 재배, 소유하는 합법성은 나라에 따라 다르다.

미국에는 에르고인이 함유된 씨앗을 소유하는 것을 금지하는 법이 없다.단, 에진은 "리세르긴산 아미드"라는 이름으로 규제물질법 [23]부칙 III에 기재되어 있기 때문에 처방전 또는 DEA 허가 없이 순수 화합물을 보유하는 것은 기소된다.마찬가지로 영국에서 에진은 LSD의 전조물질로 분류되는 A등급 물질로 간주된다.

대부분의 호주 주(州)에서는 주(州) 법률에 따라 에진 함유 물질의 소비가 금지되어 있습니다.

캐나다에서, 에진은 인간의 [24]소비를 위해 판매되는 것은 불법일 가능성이 높지만, 캐나다의 마약 및 물질 통제법에 따라 등재되어 있지 않기 때문에 소유하는 것이 불법은 아니다.

뉴질랜드에서 에진은 통제된 약이지만 나팔꽃 종의 식물과 씨앗은 소유하고, 재배하고, 사고, 유통하는 것이 합법적이다.

「 」를 참조해 주세요.

메모들

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외부 링크