AM-2233

AM-2233
AM-2233
AM-2233 structure.png
법적 상태
법적 상태
식별자
  • 1-[(N-메틸피페리딘-2-일)메틸]-3-(2-요오드벤조일)인돌
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.233.382 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C22H23IN2O
몰 질량458.343 g/g−1/g/g
3D 모델(JSmol)
  • Ic3cc3C(=O)c1cn(CC2CCCN2C)c4c1cc4
  • InChI=1S/C22H23IN2O/c1-24-13-7-8-16(24)14-25-15-19(17-9-3-5-12-21(17)25)22(26)18-10-2-4-11-20(18)23/h2-5,9-12,15-16H,6-14H1 checkY,
  • 키: KSLCYQTUSEGPT-UHFFFAOYSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

AM-2233은 활성([1]R) 에난티오머로서 CB에서1 K가 1.8nM, CB에서2 2.2nM으로i 매우 강력한 카나비노이드 수용체 완전작용제 역할을 하는 약물이다.카나비노이드 수용체에 대한 선택적 방사리간드로 개발되었으며 [2][3][4][5][6][7]뇌 내 CB 수용체 분포를1 매핑하기 위한 I 유도체로 사용되어 왔다.랫드에서 AM-2233이 THC를 완전히 대체하고, 효력은 JWH-018보다 낮지만 WIN 55,212-2보다 [8]높은 것으로 확인되었다.

이유는 불분명하지만 [9]이명을 유발하는 것으로 유명하며 이명 연구에 귀중한 통찰력을 제공할 수 있다.

법적 상태

2015년 10월 현재 AM-2233은 중국의 [10]관리 대상 물질입니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Hongfeng Deng (2000). Design and synthesis of selective cannabinoid receptor ligands: Aminoalkylindole and other heterocyclic analogs (PhD Dissertation). University of Connecticut. ProQuest 304624325.
  2. ^ Deng H; et al. (October 2005). "Potent cannabinergic indole analogues as radioiodinatable brain imaging agents for the CB1 cannabinoid receptor". Journal of Medicinal Chemistry. 48 (20): 6386–92. doi:10.1021/jm050135l. PMID 16190764.
  3. ^ Hanuš, L. R. O.; Mechoulam, R. (2005). "Cannabinoid chemistry: an overview". Cannabinoids as Therapeutics. Milestones in Drug Therapy MDT. p. 23. doi:10.1007/3-7643-7358-X_2. ISBN 978-3-7643-7055-8.
  4. ^ Shen CP; et al. (February 2006). "F200A substitution in the third transmembrane helix of human cannabinoid CB1 receptor converts AM2233 from receptor agonist to inverse agonist". European Journal of Pharmacology. 531 (1–3): 41–6. doi:10.1016/j.ejphar.2005.12.026. PMID 16438957.
  5. ^ Dhawan, J.; Deng, H.; Gatley, S. J.; Makriyannis, A.; Akinfeleye, T.; Bruneus, M.; Dimaio, A. A.; Gifford, A. N. (2006). "Evaluation of the in vivo receptor occupancy for the behavioral effects of cannabinoids using a radiolabeled cannabinoid receptor agonist, R-[125/131I]AM2233". Synapse. 60 (2): 93–101. doi:10.1002/syn.20277. PMID 16715483. S2CID 21269336.
  6. ^ Leung K (Dec 12, 2006). "R-2-[131I]Iodophenyl-(1-(1-methylpiperidin-2-ylmethyl)-1H-indol-3-yl)methanone". Molecular Imaging and Contrast Agent Database (MICAD) [Internet]. PMID 20641836.
  7. ^ Pei, Y.; et al. (2008). "Ligand-Binding Architecture of Human CB2 Cannabinoid Receptor: Evidence for Receptor Subtype-Specific Binding Motif and Modeling GPCR Activation". Chemistry & Biology. 15 (11): 1207–19. doi:10.1016/j.chembiol.2008.10.011. PMC 3700404. PMID 19022181.
  8. ^ Järbe TU, Deng H, Vadivel SK, Makriyannis A (September 2011). "Cannabinergic aminoalkylindoles, including AM678=JWH018 found in 'Spice', examined using drug (Δ9-tetrahydrocannabinol) discrimination for rats". Behavioural Pharmacology. 22 (5–6): 498–507. doi:10.1097/FBP.0b013e328349fbd5. PMC 3212432. PMID 21836461.
  9. ^ "AM-2233 INDUCED TINNITUS: COLLECTED REPORTS". 30 September 2014. Retrieved 5 April 2019.
  10. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (in Chinese). China Food and Drug Administration. 27 September 2015. Archived from the original on 1 October 2015. Retrieved 1 October 2015.


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