메스칼린

Mescaline
메즈칼, 메스클론, 멕사민과 혼동하지 마세요
메스칼린
Mescaline Structural Formulae bondline.svg
Mescaline-3D-xray-ballstick.png
임상 데이터
기타 이름3,4,5-트리메톡시페네틸아민, TMPEA, 페이요테
AHFS/Drugs.com메스칼린
루트
행정부.		경구, 정맥주사
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
반감기 제거6시간
식별자
  • 2-(3,4,5-트리메톡시페닐)글루타민
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.000.174 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C11H17NO3
몰 질량211.261 g/120−1
3D 모델(JSmol)
녹는점35 ~ 36 °C (95 ~97 °F)
비등점180 °C (356 °F, 12 mmHg)
  • O(c1cc(cc(OC)c1OC)CCN)C
  • InChI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H, 4-5, 12H2, 1-3H3 checkY
  • 키: RHCSKNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

메스칼린 또는 메스칼린(3,4,5-트리메톡시페네틸아민)은 환각 유발 효과가 LSD 및 실로시빈과 유사한 것으로 알려진 치환된 페네틸아민 클래스의 자연적으로 발생하는 사이키델릭 프로토알칼로이드이다.산페드로 선인장(에키놉시스)에서 자연적으로 발생한다. 페루의 [1]성화(에키놉시스 페루비아나). 트리코세레우스페루우스),[2] 볼리비아의 횃불 선인장(에키놉시스 라게니폼리스). 에키놉시스 스코풀리콜라, 페요테 선인장(Lophora williamsi)[3][4] 및 기타 선인장.아카시아 베르란디에리를 [5]포함한 콩과의 특정 종인 파바과에서도 소량 발견됩니다.그러나 아카시아 종에 관한 이러한 주장은 이의를 제기하고 추가 [6]분석에서 뒷받침되지 않았다.

이력 및 사용방법

페요테는 [7]멕시코에 있는 아메리카 원주민들에 의해 적어도 5,700년 동안 사용되어 왔다.유럽인들은 특히 [8]멕시코의 후이콜족이 이른 시기에 아메리카 원주민 종교 의식에서 페요테를 사용하는 것을 주목했다.산 페드로와 같은 메스칼린이 함유된 다른 선인장은 페루에서 에콰도르까지 남아메리카에서 오랜 역사를 가지고 있다.스페인 정복 당시 아즈텍 제국과 멕시코 북부에서 종교적이고 의식적인 페요테 사용이 널리 퍼졌지만, 종교적 박해는 그것을 태평양 연안 근처와 텍사스 남서부 지역까지 제한했다.하지만 1880년쯤에는 키오와와 코만치족에 의해 시작된 "새로운 종류의 페요테 의식"과 함께 페요테 사용이 중남미 북부로 확산되기 시작했다.1920년 미국 원주민 교회로 합법적으로 통합된 이러한 종교적 관습은 이후 캐나다의 [7]서스캐처원까지 퍼져나갔다.

전통적인 페요테 제제에서는 선인장의 윗부분이 잘려나가고 큰 수돗물 뿌리와 녹색 광합성 영역이 남아 새로운 머리를 키운다.그런 다음 이 헤드들을 말려서 원반 모양의 단추를 만듭니다.버튼을 씹어 효과를 내거나 물에 담가 마신다.하지만, 선인장의 맛은 쓰다. 그래서 현대의 사용자들은 선인장을 가루로 갈아 캡슐에 부어서 맛을 보지 않아도 된다.인간의 일반적인 용량은 200~400mg의 메스칼린 황산염 또는 178~356mg의 메스칼린 [9]염산염이다.평균 76mm(3.0인치) 버튼에는 약 25mg의 메스칼린이 [10]포함되어 있습니다.

메스칼린은 1897년 독일 화학자 Arthur Heffter에[11] 의해 처음 분리되고 확인되었으며 1919년 Ernst Spéth에 [12]의해 처음 합성되었다.

1955년 영국 정치인 크리스토퍼 메이휴는 BBC 파노라마의 실험에 참여했는데, 그는 정신과 의사 험프리 오스몬드의 감독 하에 400mg의 메스칼린을 섭취했다.비록 이 녹화가 너무 논란이 많고 결국 쇼에서 누락되었지만, 메이휴는 "내가 한 일 중 가장 흥미로운 일"[13]이라고 말하며 그 경험을 칭찬했다.

잠재적인 의료 사용

메스칼린은 세로토닌 [16]결핍과 관련이 있는 이러한 장애로 인해 알코올[14] 중독과 [15]우울증의 치료를 포함한 다양한 의학적 사용을 제안하고 있습니다.그러나 향정신성 물질 협약에서 부칙 I 통제 물질로서의 지위는 이 약물의 연구자 이용을 제한한다.이것 때문에, 메스칼린의 활성과 인간의 잠재적인 치료 효과에 관한 연구는 1970년대 [17][18]초부터 거의 수행되지 않았다.

생합성

메스칼린은 티로신으로부터 생합성되며, 티로신은 페닐알라닌 하이드록실화효소에 의해 페닐알라닌으로부터 유도된다.Lophophora williamsi(Peyote)에서 도파민은 m-O-메틸화 [19]및 방향족 수산화와 관련된 생합성 경로에서 메스칼린으로 변환된다.

티로신과 페닐알라닌은 메스칼린 합성의 대사 전구체 역할을 한다.티로신은 티로신탈카복실화효소에 의해 탈탄산화되어 티라민을 생성한 후 탄소3에서 모노페놀수산화효소에 의해 산화되거나 먼저 티로신수산화효소에 의해 수산화되어 L-DOPA 및 DOPA탈탄실화효소에 의해 탈탄실화된다.이들은 도파민을 생성하며, 도파민은 S-아데노실 메티오닌(SAM)의존성 메커니즘에 의해 카테콜-O-메틸전달효소(COMT)에 의해 메틸화를 경험한다.생성된 중간체는 탄소 5에서 다시 히드록실화효소(아마도 모노페놀 하이드록실화효소)에 의해 다시 산화되고 COMT에 의해 메틸화된다. 알킬 치환기에 대해 두 메타 위치에서 메틸화된 이 생성물은 또한 SAM에 의해 작동되는 과이아콜-O-메틸전달효소에 의해 4개의 탄소에서 최종 메틸화를 경험한다.-의존 메커니즘.이 마지막 메틸화 단계는 메스칼린을 생산한다.

페닐알라닌은 먼저 L-아미노산 히드록실화효소에 의해 L-티로신으로 전환되어 전구체 역할을 한다.변환된 후에는 위에서 [20][21]설명한 것과 같은 경로를 따릅니다.

메스칼린의 생합성

실험실 합성

실험실 합성 메스칼린.페요테에 의해 생합성된 이 화합물은 [22]추출되고 분리된 최초의 사이키델릭 화합물이었다.

메스칼린은 1919년 에른스트 스파트에 의해 3,4,5-트리메톡시벤조일 [12]염화물로 처음 합성되었다.그 후, 다양한 시작 재료를 이용한 수많은 접근법이 개발되었습니다.주목할 만한 예는 다음과 같습니다.

약동학

반복 사용으로 내구성이 구축되어 며칠간 지속됩니다.메스칼린은 LSD 및 실로시빈과 [39]같은 다른 세로토닌 작동성 사이키델릭과의 교차 내성을 일으킨다.

초기 복용량의 절반 정도가 6시간 후에 배출되지만, 일부 연구에 따르면 배설 전에는 전혀 대사되지 않는다.메스칼린은 CYP2D6에[40] 의한 대사의 대상이 아닌 것으로 보이며, 메스칼린의 20%~50%는 변경되지 않고 소변으로 배설되며, 나머지는 MAO [41]분해의 결과일 수 있는 메스칼린의 탈아미네이트 산화 카르본산 형태로 배설된다.메스칼린의 LD는 다양한50 동물에서 측정되었습니다: 212mg/kg i.p., 132mg/kg i.p., 328mg/kg i.p.사람의 경우 메스칼린의 LD는50 약 880mg/[42]kg으로 보고되었다.

행동 및 비행동 효과

메스칼린은 LSD 및 실로시빈에 의해 생성된 것과 유사하지만 독특한 특성을 가진 사이키델릭 상태를 유도한다.주관적 영향으로는 사고 과정 변화, 시간 및 자각 변화, 눈을 감고 눈을 뜬 시각 [38]현상이 포함될 수 있다.

색채의 돌출은 독특하고 화려하고 강렬하게 보입니다.메스칼린 경험 동안 반복적으로 관찰되는 시각적 패턴에는 줄무늬, 체커보드, 각진 스파이크, 다색 점, 매우 복잡하게 변하는 매우 단순한 프랙탈 등이 있습니다.영국 작가 알두스 헉슬리는 자서전 책 지각의 문(1954)에서 이러한 자기변형적인 모양을 눈꺼풀을 통해 들어오는 빛으로 조명된 애니메이션 스테인드글라스처럼 묘사했다.LSD와 마찬가지로 메스칼린은 형태 왜곡과 만화경 경험을 유발하지만 눈을 감고 낮은 조명 조건에서 [43]더 선명하게 나타난다.

하인리히 클뤼버는 1920년대에 메스칼린 여행의 초기 단계에서 경험된 네 가지 형태의 지속적인 기하학적 시각적 환각 중 하나를 설명하기 위해 "cobweb figure"라는 용어를 만들었습니다: "색깔의 실들이 회전하는 중심에서 함께 달리고, 전체가 거미줄과 유사합니다."나머지 세 가지는 체스판 디자인, 터널, 나선형이다.클뤼버는 "많은 비정형적인 비전들은 이러한 형태 상수들의 [44]변형에 불과할 뿐"이라고 썼다.

LSD와 마찬가지로 공감각은 특히 [45]음악의 도움으로 일어날 수 있다.메스칼린 사용의 특이하지만 독특한 특징은 3차원 물체의 "지질화"이다.그 물체는 입체파의 [46]그림처럼 평평하고 일그러져 보일 수 있다.

메스칼린은 말초 신경계가 이 [45]물질의 주요 표적이 되는 교감 자극 패턴을 유도합니다.

작용 메커니즘

메스칼린은 도파민, 노르아드레날린 등 천연 포유류 카테콜아민 기반의 신경신호 생성물이 메틸화를 통해 추가 대사될 때 생성되며 메스칼린의 환각 유발 특성은 이들 두 신경전달물질과의 구조적 유사성에서 비롯된다.식물에서, 이 화합물은 스트레스 반응의 방법으로 카테콜아민을 이용하는 경로의 최종 산물이 될 수 있으며, 이는 동물이 스트레스를 받을 때 그러한 화합물 및 코티솔과 같은 다른 화합물을 방출하는 방법과 유사할 수 있다.식물에서 카테콜아민의 생체 내 기능은 연구되지 않았지만, 그들은 항산화제, 발달 신호 및 병원균의 분해에 저항하는 세포벽 구성요소로 기능할 수 있다.메틸화를 통한 카테콜아민의 불활성화는 메스칼린과 [20]같은 알칼로이드를 생성한다.

사람에게서 메스칼린은 다른 사이키델릭 [47]약물과 비슷하게 작용한다.고친화성으로 [48][49]세로토닌 5-HT2A 수용체와 결합하고 활성화하는 작용제 역할을 한다.5-HT2A 수용체를 활성화하는 것이 어떻게 사이키델리아로 이어지는지는 아직 알려지지 않았지만, 어떻게든 전전두엽 피질에 [50]있는 뉴런의 흥분과 관련이 있을 가능성이 있다.메스칼린은 또한 세로토닌 5-HT2C [51]수용체에 더 큰 결합 친화력을 갖는 것으로 알려져 있다.

바인딩 사이트 결합 친화 Ki(μM)[52]
5-HT1A 4.6
5-HT2A 6.3
5-HT2C 17
α1A 15 이상
α2A 1.4
타아1 3.3

디플루오로메스칼린과 트리플루오로메스칼린은 메스칼린보다 더 강력하며, 암페타민 호몰로그 트리메톡시암페타민도 [53][54]마찬가지다.또한 에스칼린과 프로스칼린은 메스칼린보다 더 강력하여 수용체 [55]결합에 관한 4위 치환기의 중요성을 보여준다.

합법성

미국

미국에서는 1970년 스케줄 I 환각제로 [56]분류된 포괄적 약물 남용 방지 및 통제법에 의해 메스칼린이 불법으로 규정되었다.그 약은 1971년 향정신성 [57]물질 협약에 의해 국제적으로 금지되어 있다.메스칼린은 특정 종교 집단(1978년 미국 인디언 종교자유법에 의한 아메리카 원주민 교회 등)과 과학 및 의학 연구에만 합법적입니다.1990년 대법원은 오리건주가 아메리카 원주민 종교 의식에서 메스칼린의 사용을 금지할 수 있다고 판결했다.1993년 종교자유회복법(RFRA)은 종교 의식에 페요테 사용을 허용했지만 1997년 대법원은 국가를 [citation needed]상대로 RFRA를 신청하면 위헌이라고 판결했다.유타 주를 포함한 많은 주에서는 [58]인종에 관계없이 "진정한 종교적 의도"를 가지고 또는 종교 [citation needed]단체 내에서 페요테 사용을 합법화했습니다.

에키놉시스속 메스칼린 함유 선인장은 규제물질법에 따라 기술적으로 통제되는 물질이지만 일반적으로 관상용 [59]식물로 일반에 판매된다.

영국

영국에서는 정제분말 형태의 메스칼린이 A급 약물이다.그러나 말린 선인장은 [60]합법적으로 사고 팔 수 있다.

호주.

메스칼린은 독성 표준(2020년 [61]2월)에 따라 호주에서 스케줄 9 물질로 간주된다.부칙 9 물질은 "저노출 시 위해를 일으킬 가능성이 높고 제조, 취급 또는 사용 시 특별한 주의가 필요한 물질"로 분류된다.이러한 독극물은 안전한 취급에 필요한 기술을 가진 전문 사용자 또는 공인 사용자만 사용할 수 있습니다.이러한 제품의 가용성, 보유, 보관 또는 사용을 제한하는 특별 규정이 [61]적용될 수 있습니다."

페요테 선인장과 산 페드로와 같은 메스칼린을 함유한 다른 식물들은 서호주, 퀸즐랜드주, 노던 준주에서는 불법이지만, 태즈메이니아주, 빅토리아주, 뉴사우스웨일스주와 같은 다른 주에서는 장식과 원예용으로 합법적이다.

기타 국가

캐나다, 프랑스, 네덜란드, 독일에서는 생메스칼린과 말린 메스칼린 함유 선인장이 불법 마약으로 간주되고 있다.단,[4] 페요테(Lophora williamsi)는 물론 에키놉시스 파차노이, 에키놉시스 페루비아나 등 누구나 제한 없이 재배해 사용할 수 있다.캐나다에서 메스칼린은 규제 약물 및 물질법에 따라 스케줄 III 약물로 분류되는 반면, 페이오테는 [62]면제된다.

러시아 메스칼린에서는 그 유도체 및 메스칼린 함유 식물은 마약으로 금지된다(스케줄 I).[63]

다음 항목도 참조하십시오.국가별 정신작용 선인장 법적 현황

주목할 만한 사용자

  • 안토닌 아르토는 1947년작 '페요테 댄스'를 썼는데, 여기서 그는 [64]10년 전 멕시코에서의 페요테 경험을 묘사했다.
  • 제리 가르시아는 그레이트풀 데드를 결성하기 전에 페요테를 복용했지만 LSD와 DMT가 속이 더 편해서 나중에 바꿨다.
  • 앨런 긴스버그가 페요테를 가져갔어긴스버그의 시 "하울" 2부는 그가 샌프란시스코에서 [65]가졌던 페요테 환영에서 영감을 얻었다.
  • Ken Kesey는 "뻐꾸기 둥지 위로 날아간 한 마리"를 쓰기 전에 페요테를 택했다.
  • 장 폴 사르트르는 그의 첫 번째 책인 '이매기네르'가 출판되기 직전에 메스칼린을 복용했다; 그는 바다 생물들에게 위협받는 것을 상상하는 끔찍한 여행을 했다.이후 수년간 그는 자신이 바닷가재에게 미행당하고 있다고 집요하게 생각했고, 그들을 없애기 위해 자크 라캉의 환자가 되었다.바닷가재와 게는 그의 소설 메스꺼움에서 등장한다.
  • Havelock Ellis는 메스칼린(1898)에 [66][67][68]대한 첫 번째 보고서 작성자 중 한 명이었다.
  • 폴란드 작가이자 예술가이자 철학자인 스타니스와프 이그나시 비트키에비치는 메스칼린을 실험했고 1932년 책 니코티나 알코홀 코카이나 페요틀 모르피나 [69]에테르에서 그의 경험을 묘사했다.
  • Aldous Huxley는 메스칼린에 대한 그의 경험을 에세이 The Doors of Perception (1954)에서 설명했다.
  • 농구일기의 짐 캐럴은 멕시코에서 친구가 밀반입한 페요테를 사용했다고 묘사했다.
  • 헌터 S 톰슨은 메스칼리토와의 첫 방문에서 메스칼린을 처음 사용한 것에 대한 매우 상세한 설명을 썼고, 그의 책인 Songs of the Dead에 등장했으며, 라스베이거스에서 그의 소설인 Fear and Loathing에도 많이 등장했습니다.
  • 사이키델릭 연구의 선구자인 알렉산더 슐긴은 메스칼린 경험을 [70]통해 사이키델릭 화합물을 탐사하는 데 영감을 받았다고 말했다.1974년 슐긴은 메스칼린과 [71]구조적으로 유사한 사이키델릭 페닐에틸아민 유도체인 2C-B를 합성했다.
  • Bryan Wynter는 처음 [72]그 물질을 시도한 후에 Mars Ascends를 제작했다.
  • 폴 스트래튼의 책 '90분 동안의 사르트르'에 따르면, 장 폴 사르트르는 메스칼린을 실험했고, 메스칼린의 영향 아래 궁극의 현실에 대한 그의 묘사가 쓰여졌다.
  • George Carlin은 인터뷰를 [73]하는 동안 그의 젊은 시절 메스칼린 사용에 대해 언급했다.
  • 카를로스 산타나는 1989년 롤링스톤 인터뷰에서 [74]메스칼린 사용에 대해 말했다.
  • 디즈니 애니메이션 제작자 워드 킴볼은 [75]1960년대에 UCLA가 수행한 메스칼린과 페이오테 연구에 참여했다고 묘사했다.
  • 마이클 세라는 인터뷰에서 [76]표현된 것처럼 영화 크리스탈 요정과 마법의 선인장에 진짜 메스칼린을 사용했다.
  • 필립 K. 딕은 메스칼린을 [77]복용한 후 "내 눈물이 흐른다"는 글을 쓰도록 영감을 받았다.
  • 심리학자 출신의 약물 합법화 옹호자이자 작가인 아서 클렙스는 LSD와 페요테와 같은 마리화나 환각제 사용을 옹호하며 정신적 계몽과 탐구를 위해 1960년 뉴욕의 델타 케미컬 컴퍼니에서 메스칼린 1g을 우편으로 구입해 500mg을 복용했다.그는 사이키델릭 여행을 경험하여 그의 인생과 전망에 큰 변화를 가져왔다.

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레퍼런스

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