5 MeO-DALT

5-MeO-DALT
5 MeO-DALT
5-MeO-DALT.svg
5-MeO-DALT 3D BS.png
법적 상태
법적 상태
  • : NpSG(산업용 및 과학용만DE)
  • 다음과 같습니다UK. 클래스 A
  • 중국, 일본, 싱가포르, 스웨덴, 플로리다 및 루이지애나에서 불법입니다.
식별자
  • N-[2-(5-메톡시-1H-인돌-3-일)에틸]-N-(prop-2-en-1-yl)prop-2-en-1-아민
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C17H22N2O
몰 질량270.376 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • C=CCN(CC1=CNC2=C1C=C(OC)C=C2)CC=C
  • InChI=1S/C17H22N2O/c1-4-9-19(10-5-2)11-8-14-13-18-17-7-6-15(20-3)12-16(14)17/h4-7,12-13,18H,1-2,8-11H2,3H3 checkY.
  • 키: HGRHWEAUHXYNNP-UHFFFAOYSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

5-MeO-DALT 또는 N, N-di 알릴-5-메톡시 트립타민은 알렉산더 슐긴에 의해 최초로 합성된 사이키델릭 트립타민이다.

화학

이 화학물질의 전체 명칭은 N-알릴-N-[2-(5-메톡시-1H-인돌-3-일)에틸] prop-2-en-1-아민이다.5-MeO-DPTDALT 화합물과 관련이 있다.

2020년 4월 Chadeayne 등은 5-MeO-DALT의 [1]프리베이스 형태의 결정 구조를 해결했다.

약리학

5-MeO-DALT는 K값이 10μM 미만i 5-HT1A, 5-HT1D1E2A2B, 5-HT, 5-HT2C, 5-HT, 5-HT6, 5-HT2A, α2, α, H2B2C1, β-opioid, γ1γ 수용체에 결합하며 DAT [2]모노펩타민 억제제로서도 작용한다.

바인딩 사이트 결합 부위의 pKi ± SEM
5-HT1A 7.70 ± 0.10
5-HT1B 6.13 ± 0.04
5-HT1D 7.00 ± 0.10
5-HT1E 6.30 ± 0.05
5-HT2A 6.66 ± 0.08
5-HT2B 7.23 ± 0.05
5-HT2C 6.34 ± 0.08
5-HT5A 5.48 ± 0.04
5-HT6 6.81 ± 0.03
5-HT7 7.05 ± 0.07
α2A 6.67 ± 0.07
α2B 6.14 ± 0.04
α2C 5.83 ± 0.06
H1 6.30 ± 0.06
H3 5.77 ± 0.04
§ 또는 5.95 ± 0.07
μOR 5.00 미만
σ1 6.52 ± 0.06
σ2 6.60 ± 0.05
DAT 5.50 ± 0.20
그물 5.00 미만
서비스 6.30 ± 0.05

5-MeO-DALT의 대사 및 시토크롬 P450 억제는 과학 [3][4]문헌에 기술되어 있다.

역사

5-MeO-DALT의 합성과 효과에 관한 첫 번째 자료는 2004년 5월 알렉산더 슐긴으로부터 머플이라는 이름의 연구 동료에게 보내졌고, 그 후 온라인에 유포되었다.2004년 6월 5-MeO-DALT는 중국의 상업 연구소에서 합성된 후 인터넷 조사 화학 벤더로부터 입수할 수 있게 되었습니다.2004년 8월 Erowid[5]5-MeO-DALT의 합성과 효과를 발표했다.

용량

12~20mg의 선량은 알렉산더 슐긴의 [6]연구 그룹에 의해 테스트되었다.

치료용 사용

수많은 일화[7] 보고서와 소규모[8] 임상시험은 [9]의학적으로 알려진 가장 극심한 질환 중 하나인 클러스터 두통 치료에 5-MeO-DALT의 가능성을 보여준다.이러한 관찰 결과는 클러스터 [10]두통 치료에서 화학적으로 관련된 다른 인돌레아민의 효과의 증거와 일치한다.

부작용

5-MeO-DALT의 독성에 대한 출판된 문헌은 없다.

법적 상태

중국

2015년 10월 현재 5-MeO-DALT는 중국에서 [11]관리되고 있는 물질입니다.

일본.

5-MeO-DALT는 약사법 [12]개정으로 2007년 4월부터 일본의 규제물질이 되었다.

영국

5-MeO-DALT는 트립타민 담요 금지에 대한 업데이트 후 2015년 1월 7일 영국에서 클래스 A 약물이 되었다.

싱가포르

5-MeO-DALT는 2015년 [13]5월 현재 싱가포르에서 불법인 약물남용법(MDA) 제5부칙에 등재되어 있다.

스웨덴

Sveriges riksdag는 스웨덴에서 2012년 5월 1일 현재 마약으로 스케줄 I("일반적으로 의학적으로 사용하지 않는 물질, 식물 물질 곰팡이")에 5-MeO-DALT를 추가했으며, 의료 제품청은 2012년 LVFS에 5-MeO-DALT N-2-ALLT[NYL]6을 발표했다.

미국

5-MeO-DALT는 [15]미국에서 연방 수준에서 예정되어 있지 않지만, 미국에서 통제되는 물질인 5-Meo-DiPT의 유사체 또는 다른 트립타민의 유사체로 간주될 수 있으며, 이 경우 연방 아날로그법에 따라 구매, 판매 또는 소유가 기소될 수 있다.

플로리다

5-MeO-DALT는 플로리다주에서 [16]구매, 판매 또는 소유를 불법으로 하는 플로리다주의 Schedule I 통제 물질입니다.

루이지애나 주

5-MeO-DALT는 루이지애나 에서 [17]구매, 판매 또는 소유를 불법으로 하는 Schedule I 규제 물질입니다.

메모들

  1. ^ Chadeayne AR, Pham DN, Golen JA, Manke DR (2020-04-28). "5-MeO-DALT: the freebase of N , N -diallyl-5-methoxytryptamine". IUCrData. 5 (4): x200498. doi:10.1107/S2414314620004988.
  2. ^ Cozzi NV, Daley PF (February 2016). "Receptor binding profiles and quantitative structure-affinity relationships of some 5-substituted-N,N-diallyltryptamines". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 26 (3): 959–964. doi:10.1016/j.bmcl.2015.12.053. PMID 26739781.
  3. ^ Michely JA, Helfer AG, Brandt SD, Meyer MR, Maurer HH (October 2015). "Metabolism of the new psychoactive substances N,N-diallyltryptamine (DALT) and 5-methoxy-DALT and their detectability in urine by GC-MS, LC-MSn, and LC-HR-MS-MS" (PDF). Analytical and Bioanalytical Chemistry. 407 (25): 7831–42. doi:10.1007/s00216-015-8955-0. PMID 26297461. S2CID 26086597.
  4. ^ Dinger J, Woods C, Brandt SD, Meyer MR, Maurer HH (January 2016). "Cytochrome P450 inhibition potential of new psychoactive substances of the tryptamine class" (PDF). Toxicology Letters. 241: 82–94. doi:10.1016/j.toxlet.2015.11.013. PMID 26599973.
  5. ^ Hamilton Morris; Ash Smith (2 May 2010). "The Last Interview With Alexander Shulgin". Vice. Retrieved 3 September 2015.
  6. ^ "Sasha Shulgin - 5-MeO-DALT, 2C-B-FLY & 5-EtOs". YouTube. Archived from the original on 2021-12-13. Retrieved 3 September 2015.
  7. ^ Post M. "Cluster Headache Patient Survey: 5-MeO-DALT". {{cite journal}}:Cite 저널 요구 사항 journal=(도움말)
  8. ^ Post M. "Treatment of Cluster Headache Symptoms using Synthetic Tryptamine N,N-Diallyl-5 Methoxytryptamine". {{cite journal}}:Cite 저널 요구 사항 journal=(도움말)
  9. ^ Brandt RB, Doesborg PG, Haan J, Ferrari MD, Fronczek R (February 2020). "Pharmacotherapy for Cluster Headache". CNS Drugs. 34 (2): 171–184. doi:10.1007/s40263-019-00696-2. PMC 7018790. PMID 31997136.
  10. ^ Schindler EA, Gottschalk CH, Weil MJ, Shapiro RE, Wright DA, Sewell RA (2015-10-20). "Indoleamine Hallucinogens in Cluster Headache: Results of the Clusterbusters Medication Use Survey". Journal of Psychoactive Drugs. 47 (5): 372–81. doi:10.1080/02791072.2015.1107664. PMID 26595349. S2CID 21948146.
  11. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (in Chinese). China Food and Drug Administration. 27 September 2015. Archived from the original on 1 October 2015. Retrieved 1 October 2015.
  12. ^ "厚生労働省:平成18年度無承認無許可医薬品等買上調査の結果について" (in Japanese). Retrieved 24 July 2015.
  13. ^ "CNB NEWS RELEASE". Central Narcotics Bureau (CNB). 30 April 2015. Archived from the original on 15 July 2015. Retrieved 24 July 2015.
  14. ^ Generaldirektör Christina Rångemark Åkerman (20 April 2012). "Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika" (PDF) (in Swedish). Retrieved 3 September 2015.
  15. ^ "§1308.11 Schedule I." Archived from the original on 2009-08-27. Retrieved 2014-12-17.
  16. ^ 플로리다 법령 - 893장 - 약물 남용 방지 및 통제
  17. ^ "Louisiana State Legislature". Retrieved 3 September 2015.

외부 링크