2,5-디메톡시-4-메틸암페타민

2,5-디메톡시-4-메틸암페타민
이름
	우선 IUPAC 이름 1-(2,5-디메톡시-4-메틸페닐)프로판-2-아민
	기타 이름 2,5-디메톡시-4-메틸암페타민
식별자
CAS 번호	15588-95-1 ; 43061-13-8 (R) ; 43061-14-9 (S) ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지; R 이성질체:인터랙티브 이미지;
첸블	ChEMBL317634 ;
켐스파이더	9910656 ;
PubChem CID	11735949;
유니	UKI9MLD5오이 ; LX3MC6OB9X(R) ; 0FRQ2JVN98 (S) ;
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID50860611 ;
	인치 InChI=1S/C12H19NO2/c1-8-5-12(15-4)10(6-9(2)13)7-11(8)14-3/h5,7,9H6,13H2,1-4H3/t9-m1/s1-4H3/t1/s1. 키: NTJQREUGJKIARY-SECBINFHSA-N ; InChI=1/C12H19NO2/c1-8-5-12(15-4)10(6-9(2)13)7-11(8)14-3/h5,7,9H,6,13H2,1-4H3/t9-m1/s1-4H1/s1 키: NTJQREUGJKIARY-SECBINFHBK;
	미소 O(c1cc(c(OC)cc1C[C@H](N)C)C)c; R 이성질체: N[C@H](C)CC1=C(OC)C=C(C)C(OC)=C1;
특성.
화학식	C12H19NO2
몰 질량	209.289g/120−1
녹는점	61 °C (142 °F, 334 K)
	달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Nverify(이란?) 정보 상자 참조

2,5-디메톡시-4-메틸암페타민(DOM, STP, "세련, 평온 및 평화"의 약자)은 사이키델릭 및 치환된 암페타민이다.그것은 Alexander Shulgin에 의해 처음 합성되었고, 후에 그의 책 PiHKAL: A Chemical Love Story에 보고되었습니다.DOM은 미국에서 스케줄 I 물질로 분류되며 세계 다른 지역에서도 동일하게 관리된다.국제적으로, 그것은 향정신성 ^[1]물질에 관한 협약에 따른 부칙 I 의약품이다.일반적으로 경구 복용입니다.

역사

STP는 사이키델릭 암페타민에 ^[2]대한 4자세 치환의 영향을 조사하던 알렉산더 슐긴에 의해 1963년에 처음 합성되고 테스트되었다.

1967년 중반, STP가 20mg(나중에 10mg) 함유된 정제들이 지하 화학자 Owsley Stanley와 Tim Scully에 의해 제조되어 STP라는 이름으로 샌프란시스코의 Haight-Ashbury District에 널리 유통되었다.암시장에서 STP의 단명 출현은 몇 가지 이유로 참담한 것으로 판명되었다.첫째, 알약에는 과도하게 많은 양의 화학물질이 함유되어 있었다.이것은 DOM의 느린 행동 개시(LSD와 같이 더 빠른 온셋을 가진 약물에 익숙한 일부 사용자들의 재투여를 장려함)와 그 현저한 지속시간과 함께 많은 사용자들을 당황하게 하여 응급실로 보냈다.둘째, 그러한 과다 복용에 대한 치료는 당시 아무도 STP라고 불리는 알약이 실제로는 DOM이라는 것을 알지 못했기 때문에 복잡했다.

영향들

이 약물의 효과에는 흐릿한 시야, 다중 이미지, 사물의 진동, 시각 변화, 왜곡된 형태, 디테일의 향상, 시간의 경과 지연, 성욕과 쾌락의 증가, 그리고 대비의 증가와 같은 상당한 지각 변화가 포함됩니다.그것은 신비로운 경험과 의식의 변화를 일으킬 수 있다.그것은 또한 동공 확장과 수축기 ^[3]혈압 상승을 야기할 수 있다.

약리학

DOM은 선택적 5-HT_2A, 5-HT_2B 및 5-HT_2C 수용체 부분작용제이다.사이키델릭 효과는 5-HT_2A 수용체에서의 작용 특성에 의해 매개된다.그₂ 선택성 때문에, DOM은 5-HT 수용체 서브 패밀리를 연구할 때 종종 과학 연구에 사용된다.DOM은 키랄 분자이고, R-(-)-DOM은 보다 활성적인 에난티오머로 세로토닌 5-HT 수용체군의 잠재적 작용제로서 기능하며, 주로 5-HT2 ^[4]아형이다.

아날로그 및 파생상품

일부 DOM 변종의 화학 구조

δ-DOM으로 알려진 DOM의 2,6-디메톡시 위치 이성질체는 또한 PiHKAL에서 활성으로 언급되며, 알파-에틸 호몰로그 아리아드네도 활성으로 언급된다.방향족 고리의 2,5-위치에 있는 메톡시기가 변경된 유사체도 5-HT_2A 수용체에서 DOM의 결합 모드를 식별하기 위한 노력의 일환으로 합성 및 테스트되었다.2- 및 5-O-데스메틸 유도체 2-DM-DOM 및 5-DM-DOM과 2- 및 5-에틸 유사체 2-Et-DOM 및 5-Et-DOM은 모두 시험되었지만, 모든 경우에서 메톡시 화합물보다 훨씬 덜 강력하여 5-HT_2A ^[5]^[6]결합에서 산소 쌍의 중요성을 보여주었다.

독성

DOM의 독성에 대해서는 거의 알려져 있지 않다.Alexander Shulgin에 따르면 DOM의 효과는 일반적으로 14시간에서 20시간 지속되지만 다른 임상시험에서는 7시간에서 8시간 지속된다.^[3]

법적 상태

캐나다

암페타민과 유사하기 때문에 스케줄 1에 기재되어 있습니다.

미국

DOM은 미국에서 스케줄 I입니다.즉, DEA 라이센스 없이 제조, 구매, 소유 또는 유통(제조, 거래, 소유 또는 증여)하는 것은 불법입니다.

호주.

DOM은 호주 독극물 ^[7]기준에 따라 스케줄 9입니다.부칙 9 물질은 '남용 또는 오용될 수 있는 물질, 의료 또는 과학적 연구, 분석, 교육 또는 훈련 목적으로 요구되는 경우를 제외하고 법률에 의해 금지되어야 하는 물질'이다."^[7]

영국

DOM은 1971년 약물남용법에 의거한 영국의 A등급 약물이다.

「」를 참조해 주세요.

2,5-디메톡시-4-치환암페타민

레퍼런스

^ "Green List: List of Psychotropic Substances Under International Control" (PDF) (23rd ed.). International Narcotics Control Board. August 2003. p. 4. Archived from the original (PDF) on 19 December 2013. Retrieved 22 February 2014.
^ Shulgin, Alexander (1991). Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press. pp. 53–56. ISBN 978-0-9630096-0-9.
^ ^a ^b Snyder, Solomon H.; Louis Faillace & Leo Hollister (3 November 1967). "2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamine (STP): A New Hallucinogenic Drug" (PDF). Science. 158 (3801): 669–670. Bibcode:1967Sci...158..669S. doi:10.1126/science.158.3801.669. PMID 4860952. S2CID 24065654.
^ Sanders-Bush, E; Burris, KD; Knoth, K (September 1988). "Lysergic acid diethylamide and 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine are partial agonists at serotonin receptors linked to phosphoinositide hydrolysis". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 246 (3): 924–928. PMID 2843634.
^ Eckler JR, Chang-Fong J, Rabin RA, Smith C, Teitler M, Glennon RA, Winter JC (July 2003). "Behavioral characterization of 2-O-desmethyl and 5-O-desmethyl metabolites of the phenylethylamine hallucinogen DOM". Pharmacology Biochemistry and Behavior. 75 (4): 845–52. doi:10.1016/S0091-3057(03)00159-X. PMID 12957227. S2CID 36463979.
^ Braden, Michael Robert (May 2007). Towards a Biophysical Basis of Hallucinogen Action (Thesis). Purdue University. OCLC 703618147. Retrieved 28 February 2012.
^ ^a ^b Poison Standard https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534/Html/Text#_Toc420496379 Wayback Machine에서 2015-12-22 아카이브 완료

외부 링크

[1] "Green List: List of Psychotropic Substances Under International Control" (PDF) (23rd ed.). International Narcotics Control Board. August 2003. p. 4. Archived from the original (PDF) on 19 December 2013. Retrieved 22 February 2014.

[2] Shulgin, Alexander (1991). Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press. pp. 53–56. ISBN 978-0-9630096-0-9.

[Snyder-3] Snyder, Solomon H.; Louis Faillace & Leo Hollister (3 November 1967). "2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamine (STP): A New Hallucinogenic Drug" (PDF). Science. 158 (3801): 669–670. Bibcode:1967Sci...158..669S. doi:10.1126/science.158.3801.669. PMID 4860952. S2CID 24065654.

[4] Sanders-Bush, E; Burris, KD; Knoth, K (September 1988). "Lysergic acid diethylamide and 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine are partial agonists at serotonin receptors linked to phosphoinositide hydrolysis". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 246 (3): 924–928. PMID 2843634.

[pmid12957227-5] Eckler JR, Chang-Fong J, Rabin RA, Smith C, Teitler M, Glennon RA, Winter JC (July 2003). "Behavioral characterization of 2-O-desmethyl and 5-O-desmethyl metabolites of the phenylethylamine hallucinogen DOM". Pharmacology Biochemistry and Behavior. 75 (4): 845–52. doi:10.1016/S0091-3057(03)00159-X. PMID 12957227. S2CID 36463979.

[6] Braden, Michael Robert (May 2007). Towards a Biophysical Basis of Hallucinogen Action (Thesis). Purdue University. OCLC 703618147. Retrieved 28 February 2012.

[Poisons_Standard-7] Poison Standard https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534/Html/Text#_Toc420496379 Wayback Machine에서 2015-12-22 아카이브 완료

[1]

[2]

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[4]

[5]

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[7]

v t 페네틸아민
페네틸아민	사이키델릭: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V 알렐레스칼린 디스옥시 에스컬라인 이소프로실린 짐스칼린 마크로메린 메페아 메스칼린 메타에스칼린 메타릴레스칼린 프로스칼린 Psi-2C-T-4 TCB-2 자극제: 페닐타놀라민 호데닌 페네틸아민 펜프로메타민 α-메틸페네틸아민(암페타민) β-메틸페네틸아민 m-메틸페네틸아민 N-메틸페네틸아민 o-메틸페네틸아민 p-메틸페네틸아민 메틸페니다이트 유해 물질: 로포핀 MDPEA MDMPEA 기타: BOH DMPEA
암페타민	사이키델릭: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P 알레프 베아트리체 브로모-드래곤날다 D-데프레닐 DMA DMCPA DMMDA DOB 델 텔레폰 도프 도트 DOI 돔 돈 DOPR DOTFM 가네샤 MMDA MMDA-2 PSI-DOM TMA TeMA ZDCM-04 자극제: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA 아크리도렉스 알페타민 암페코랄 암페펜토렉스 암페타민(덱스트로암페타민, 레보암페타민) 암페타미닐 벤플루오렉스 벤츠페타민 캐신 클로벤조렉스 디메틸람페타민 에페드린 에틸람페타민 펜캄파민 펜카민 페네틸린 펜플루라민(덱스펜플루라민, 레보펜플루라민) 펜프로포렉스 플루세토렉스속 플루도렉스 폼토렉스 푸르페노렉스 게페린 4-히드록시암페타민 이오페타민 이소프로필암페타민 레페타민 리스탐페타민 메페노렉스 메타라미놀 필로폰(덱스트로메탐페타민, 레보메탐페타민) 메톡시페나민 병기 모포렉스 노르펜플루라민 L-노르푸사드에페드린 N,α-디에틸페닐에틸아민 옥시펜토렉스속 옥실로프린 오르테타민 PBA PCA PFA PFMA 피아 PMA PMEA PMMA 페닐프로판올아민 포레드린 프레닐아민 프로필암페타민 푸도에페드린 시부트라민 티플로렉스 트라닐시프로민 자일로프로파민 지일로플라민 유해 물질: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5 EAPB 5-IT 5 맵B 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Cloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA(테남페타민) MDEA MDMA MDMA(미도마페타민) 멀티호 메탐네타민 MMDMA 나프틸아미노프로판 톡톡 두드리다 기타: 3,4-DCA 아미플라민 DiFMDA 셀레길린(D-Deprenyl도 포함)
펜터민	자극제: 클로르펜터민 클로포렉스 클로르테민 에토로렉스 메펜터민 펜토렉스 펜터민 유해 물질: MDPH MDMPH 기타: 세리카민
캐시논	자극제: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD 암페프라몬 벤제드로네 브레페드로네 부페드로네 부프로피온 캐시논 디메틸카티논 엣카티논 에우틸론 히드록시부프로피온 메카티논 메테드로네 네브 N-에틸헥세드로네 N-에틸펜트로네 펜트로네 펜티론 라다팍신 유해 물질: 3,4-DMMC 3-MMC 부틸론 에틸론 메틸론 메틸렌디옥시카티논 메페드로네
페닐이소부틸아민	유해 물질: 4-CAB 4-MAB 아리아드네 BDB 부틸론 EBDB 에우틸론 MBDB 자극제: 페닐이소부틸아민
페닐알킬피롤리딘	자극제: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP 나피론 PEP 프롤린탄 파이로발레론
카테콜아민류 (그리고 가까운 친척)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA 아드레노크롬 실라도파 D-DOPA(덱스트로도파) 디메토프린 도파민 에피네프린 에피닌 에틸레프린 에틸노레피네프린 펜클로닌 이보파민 이소프레날린 이소타린 L-DOPA(레보도파) L-DOPS(드록시도파) L-페닐알라닌 L-티로신 m-타이라민 메타네프린 메타라미놀 메타롤 메티로신 메틸도파 N, N-디메틸도파민 노르데프린(레보노르데프린) 노르에피네프린 노르페네프린(m-옥토파민) 노르메타네프린 오르시프레날린 p-옥토파민 p-티라민 페닐레프린 시네프린
여러가지 종류의	알-라드 아미데프린 아르부타민 카페드린 데노파민 데스벤라팍신 디페니딘 디조실핀 도부타민 독사민 에페니딘 에타페드린 ETH-LAD 팜프로파존 플루오로린탄 헥사프라돌 IP-LAD 리세르긴산아미드 리세르긴산2-부틸아미드 리세르긴산2,4-디메틸아제티드 리세르긴산디에틸아미드 메톡사민 메톡스페니딘 MT-45 패리티 레이드 페니부트 프로레이드 프로네탈롤 살부타몰(레보살부타몰) 솔리암페톨 테오드레날린 티암페니콜 UWA-101 벤라팍신

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아날로그 및 파생상품

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법적 상태

캐나다

미국

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이름


우선 IUPAC 이름 1-(2,5-디메톡시-4-메틸페닐)프로판-2-아민
기타 이름 2,5-디메톡시-4-메틸암페타민
식별자
CAS 번호	15588-95-1^Y 43061-13-8 (R)^Y 43061-14-9 (S)^Y
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지 R 이성질체:인터랙티브 이미지
첸블	ChEMBL317634^Y
켐스파이더	9910656^Y
PubChem CID	11735949
유니	UKI9MLD5오이^Y LX3MC6OB9X(R)^Y 0FRQ2JVN98 (S)^Y
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID50860611
인치 InChI=1S/C12H19NO2/c1-8-5-12(15-4)10(6-9(2)13)7-11(8)14-3/h5,7,9H6,13H2,1-4H3/t9-m1/s1-4H3/t1/s1. 키: NTJQREUGJKIARY-SECBINFHSA-N^Y InChI=1/C12H19NO2/c1-8-5-12(15-4)10(6-9(2)13)7-11(8)14-3/h5,7,9H,6,13H2,1-4H3/t9-m1/s1-4H1/s1 키: NTJQREUGJKIARY-SECBINFHBK
미소 O(c1cc(c(OC)cc1C[C@H](N)C)C)c R 이성질체: N[C@H](C)CC1=C(OC)C=C(C)C(OC)=C1
특성.
화학식	C₁₂H₁₉NO₂
몰 질량	209.289g/120⁻¹
녹는점	61 °C (142 °F, 334 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Nverify(이란^YN?) 정보 상자 참조

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