트로파릴

Troparil
트로파릴
Phenyltropane 11a - WIN 35065-2 - Troparil.svg
임상자료
ATC 코드
  • 없는
법적현황
법적현황
식별자
  • 메틸(1R,2S,3S,5S)-8-메틸-3-페닐-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-2-카르복실산염
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C16H21NO2
어금질량259.1987 g·190−1
3D 모델(JSmol)
녹는점190~191°C(374~376°F)
  • CN1[C@H]2CC[C@H]1[C@H]([C@H](C2)C3=CC=CC=C3)C(=O)OC
  • InChI=1S/C16H21NO2/c1-17-12-8-9-14(17)15(16(18)19-2)13(10-12)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14+,15-/m0/s1
  • 키:OMBOXYLBHNWHL-YJNKOJSA-N
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

트로파릴(–---2β-카르보메트호xy-3β-페닐트로판, WIN 35,065-2 또는 β-CPT라고도 한다)은 과학 연구에 사용되는 흥분제 약물이다.트로파릴(Troparil)은 페닐트로판 기반의 도파민 재흡수 억제제(DRI)로 메틸코니딘에서 유래한다.트로파릴은 도파민 재흡수 억제제로서 코카인보다 [1]몇 배 더 강력하지만 세로토닌 재흡수 억제제로서 덜 강력하며,[2] 페닐 링이 무유압성 탄소-탄소 결합을 통해 트로파인 링과 직접 연결되기 때문에 몇 배 더 지속된다.에스테르 연계가 부족하면 약에서 국소 마취 작용이 제거되기 때문에 트로파릴은 순수한 흥분제다.이러한 활동의 변화는 또한 대류열을 코카인보다 약간 덜 가디오톡스하게 만든다.[3]가장 많이 사용되는 트로파릴의 형태는 타르타르산염이지만 염산염과 나프탈렌디설폰산염은 물론 프리 베이스도 이용할 수 있다.

배경

트로파릴과 관련된 복합체 WIN 35428의 최초 알려진 공식 합성은 1970년대 클라크와 동료들에 의해 이루어졌다.[4][5]분명히 코카인의 각성 작용과 그 독성과 의존성 책임을 분리하려는 것이 그들의 의도였다.트로파릴은 DAT 친화력을 초과하는 NET 친화력을 가진 유일한 일반 페닐트로판이다.[citation needed]

적용

페닐트로파인은 코카인에 비해 남용과 의존도가 적을 가능성이 높다.[6][7]

트로파릴은 도파민 재흡수 트랜스포터에 대한 과학 연구에 사용된다.3H-라디올라블 형태의 대류열은 뇌에서 도파민 전달체의 분포를 지도화하는데 인간과 동물에서 사용되어 왔다.[8][9]코카인에 대한 대안으로 각성제 약물에 대한 동물 연구에도 사용되는데,[10] 코카인 자체에 대한 엄격한 허가 요건은 피한다.

트로파릴은 동물 연구에서 코카인과 유사한 효과를 가지고 있지만,[11][12] 지금까지 이 화합물을 오락적으로 사용하는 것은 극히 드문 것으로 밝혀졌다.bromide,[5][13]methylecgonidine의 상대적 희소성과 요구하며 반응 조건은 synthesis[14][15]대부분의 불법 마약 제조 업체들의 능력 밖인 이 화합물의 생산을 위해 필요하고, troparil의 합법적인 공급availabl 쉽게 methylecgonidine의 반응에 phenylmagnesium로 만들어지는 것에도 불구하고.e에서만 매우아주 비싼 값으로 소량

합법성

트로파릴의 법적 상태는 불명확하지만, 관련 화학적 구조를 이유로 미국에서는 코카인과 유사한 통제 물질로 간주될 수 있다.캐나다에서 열대우림과 다른 많은 코카인 아날로그 코카인의 법적 지위는 에코닌,[16] 코카인 또는 코카인이 이 화합물의 파생상품인지 여부에 달려 있다.

참고 항목

참조

  1. ^ Runyon SP, Carroll FI (2006). "Dopamine transporter ligands: recent developments and therapeutic potential". Current Topics in Medicinal Chemistry. 6 (17): 1825–43. doi:10.2174/156802606778249775. PMID 17017960.
  2. ^ Carroll FI, Kotian P, Dehghani A, Gray JL, Kuzemko MA, Parham KA, et al. (January 1995). "Cocaine and 3 beta-(4'-substituted phenyl)tropane-2 beta-carboxylic acid ester and amide analogues. New high-affinity and selective compounds for the dopamine transporter". Journal of Medicinal Chemistry. 38 (2): 379–88. doi:10.1021/jm00002a020. PMID 7830281.
  3. ^ Phillips K, Luk A, Soor GS, Abraham JR, Leong S, Butany J (2009). "Cocaine cardiotoxicity: a review of the pathophysiology, pathology, and treatment options". American Journal of Cardiovascular Drugs. 9 (3): 177–96. doi:10.1007/bf03256574. PMID 19463023. S2CID 70385136.
  4. ^ 미국 특허 3,813,404
  5. ^ a b Clarke RL, Daum SJ, Gambino AJ, Aceto MD, Pearl J, Levitt M, et al. (November 1973). "Compounds affecting the central nervous system. 4. 3 Beta-phenyltropane-2-carboxylic esters and analogs". Journal of Medicinal Chemistry. 16 (11): 1260–7. doi:10.1021/jm00269a600. PMID 4747968.
  6. ^ Wee S, Carroll FI, Woolverton WL (February 2006). "A reduced rate of in vivo dopamine transporter binding is associated with lower relative reinforcing efficacy of stimulants". Neuropsychopharmacology. 31 (2): 351–62. doi:10.1038/sj.npp.1300795. PMID 15957006.
  7. ^ Kimmel HL, O'Connor JA, Carroll FI, Howell LL (January 2007). "Faster onset and dopamine transporter selectivity predict stimulant and reinforcing effects of cocaine analogs in squirrel monkeys". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 86 (1): 45–54. doi:10.1016/j.pbb.2006.12.006. PMC 1850383. PMID 17258302.
  8. ^ Ritz MC, Boja JW, Grigoriadis D, Zaczek R, Carroll FI, Lewis AH, Kuhar MJ (November 1990). "[3H]WIN 35,065-2: a ligand for cocaine receptors in striatum". Journal of Neurochemistry. 55 (5): 1556–62. doi:10.1111/j.1471-4159.1990.tb04938.x. PMID 2120386. S2CID 32490965.
  9. ^ Scheffel U, Boja JW, Kuhar MJ (1989). "Cocaine receptors: in vivo labeling with 3H-(-)cocaine, 3H-WIN 35,065-2, and 3H-WIN 35,428". Synapse. 4 (4): 390–2. doi:10.1002/syn.890040415. PMID 2603151. S2CID 43839331.
  10. ^ Zakusov VV, Naumova BI (1985). "[Pharmacology of troparil]". Farmakologiia I Toksikologiia. 48 (1): 15–9. PMID 3838516.
  11. ^ Balster RL, Carroll FI, Graham JH, Mansbach RS, Rahman MA, Philip A, et al. (December 1991). "Potent substituted-3 beta-phenyltropane analogs of cocaine have cocaine-like discriminative stimulus effects". Drug and Alcohol Dependence. 29 (2): 145–51. doi:10.1016/0376-8716(91)90043-X. PMID 1797525.
  12. ^ Xu L, Kelkar SV, Lomenzo SA, Izenwasser S, Katz JL, Kline RH, Trudell ML (March 1997). "Synthesis, dopamine transporter affinity, dopamine uptake inhibition, and locomotor stimulant activity of 2-substituted 3 beta-phenyltropane derivatives". Journal of Medicinal Chemistry. 40 (6): 858–63. doi:10.1021/jm960739c. PMID 9083474.
  13. ^ Kline RH, Wright J, Fox KM, Eldefrawi ME (July 1990). "Synthesis of 3-arylecgonine analogues as inhibitors of cocaine binding and dopamine uptake". Journal of Medicinal Chemistry. 33 (7): 2024–7. doi:10.1021/jm00169a036. PMID 2362282.
  14. ^ Xu L, Trudell ML (1996). "Stereoselective Synthesis of 2β-Carbomethoxy-3β-Phenyltropane Derivatives. Enhanced Stereoselectivity Observed for the Conjugate Addition Reaction of Phenylmagnesium Bromide Derivatives with Anhydro Dichloromethane". Journal of Heterocyclic Chemistry. 33 (6): 2037–2039. doi:10.1002/jhet.5570330676.
  15. ^ Milius RA, Saha JK, Madras BK, Neumeyer JL (May 1991). "Synthesis and receptor binding of N-substituted tropane derivatives. High-affinity ligands for the cocaine receptor". Journal of Medicinal Chemistry. 34 (5): 1728–31. doi:10.1021/jm00109a029. PMID 2033595.
  16. ^ "Controlled Drugs and Substances Act (S.C. 1996, c. 19)". Department of Justice. Government of Canada. Archived from the original on 7 January 2012.