파라메톡시암페타민
para-Methoxyamphetamine![]() | |
임상자료 | |
---|---|
경로: 행정 | 구강 |
ATC 코드 |
|
법적현황 | |
법적현황 | |
식별자 | |
| |
CAS 번호 | |
펍켐 CID | |
드러그뱅크 | |
켐스파이더 | |
유니 | |
켐벨 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.000.525 ![]() |
화학 및 물리적 데이터 | |
공식 | C10H15NO |
어금질량 | 165.168 g·190−1 |
3D 모델(JSmol) | |
| |
| |
![]() ![]() |
4메톡시암페타민(4-MA)으로도 알려진 파라메톡시암페타민(PMA)은 세로토닌 효과가 있는 암페타민 등급의 디자이너 약품이다.[1][2][3] PMA는 이 계열의 다른 비슷한 약들과는 달리 흥분제, 행복제 또는 엔틱토겐 효과를 내지 않으며,[4][citation needed] 비록 정신착란적인 성질을 가지고 있기는 하지만 그에 비해 항우울제처럼 작용한다.[5][6]
PMA는 MDMA(에크스타시)[7][8][9][10]라고 선전된 태블릿에서 발견되었지만, 그 효과는 MDMA와 현저하게 다르다. 그러한 기만행위의 결과는 종종 자신도 모르게 사용자에 대한 입원 및 사망을 포함했다. PMA는 주로 법 집행 조치로 인해 MDMA의 시작 물질인 사프롤의 사용이 줄어 불법 약물 제조업자들이 애네홀을 대안으로 사용하게 된 주된 이유로, 아니스와 펜넬의 향미 화합물인 애네홀로부터 합성된다.[11]
역효과
PMA는 죽음을 포함한 수많은 부작용과 연관되어 있다.[12][13] PMA 섭취의 효과는 가속 및 불규칙한 심장박동, 시야 흐림, 종종 불쾌감을 주는 강한 중독감 등 환각성 암페타민의 많은 효과를 포함한다. 메스꺼움과 구토와 같은 많은 양의 불쾌한 효과에서 심한 열과 환각이 발생할 수 있다. 또한 PMA의 영향은 MDMA의 효과보다 개인 간에 훨씬 예측이 불가능하고 가변적인 것으로 보이며, 민감한 개인은 덜 민감한 사람만이 가벼운 영향을 받을 수 있는 PMA의 투여로 사망할 수 있다.[14] PMA만으로는 상당한 독성을 유발할 수 있지만, MDMA와 PMA의 결합은 특히 위험해 보이는 시너지 효과를 갖는다.[15] PMA는 서서히 발병하기 때문에, 여러 명의 사람들이 PMA를 함유한 약을 복용한 후에 첫 번째 알약이 활성화되지 않았다고 생각하여 MDMA를 함유한 알약을 복용한 후에 여러 명의 사망자가 발생하였다.[16]
과다 복용
PMA 과다복용은 특히 PMA가 코카인이나 MDMA와 같은 다른 흥분제 약물과 혼합된 경우 일반적인 레크리에이션 선량 범위보다 약간 높은 곳에서만 발생할 수 있는 심각한 의학적 비상일 수 있다. 특성 증상은 흥분, 혼란, 경련과 함께 온열, 빈맥, 고혈압으로 발음된다. PMA 과다복용은 또한 저혈당혈증과 고칼라혈증을 유발하는 경향이 있는데, 이것은 그것을 MDMA 과다복용과 구별하는데 도움이 될 수 있다. 합병증은 때때로 횡문근융해증이나 뇌출혈과 같은 더 심각한 증상을 포함할 수 있어 응급 수술이 필요하다. 특정한 해독제가 없기 때문에 치료는 증상적이며, 대개는 외부 냉각과 식염수 IV 주입을 통한 내부 냉각을 모두 포함한다. 벤조디아제핀은 초기에 경련을 억제하기 위해 사용되는데, 경련이 계속되면 페니토인이나 티오페탈과 같은 강한 항경련제가 사용된다. 혈압은 알파 차단제와 베타 차단제(또는 혼합 알파/베타 차단제)의 조합이나 니페디핀이나 니트로프루사이드와 같은 다른 약물과 함께 낮출 수 있다. 세로토닌 길항제 및 단트로렌을 필요에 따라 사용할 수 있다. 질환의 심각성에도 불구하고 제때 치료를 받으면 대다수의 환자가 생존하지만, 발표시 코어 체온이 40℃를 넘는 환자는 예후가 좋지 않은 경향이 있다.[17]
약리학
PMA는 도파민과 노르에피네프린 전달체에 약한 영향을 미치는 선택적 세로토닌 방출제(SSRA) 역할을 한다.[18][19][20] 그러나, MDMA에 비해, 재흡수 억제제와 더 유사한 특성을 가진 세로토닌의 강등제로서 상당히 덜 효과적이다.[21] MDMA에 의해 야기된 것보다 상당히 낮은, 그리고 매우 높은 용량에서만, 약간의 과잉 활동과 세로토닌 신경 독성만을 생산하면서 설치류에 강한 열병을 유발한다.[19][20][21] 따라서 암페타민이나 MDMA와는 달리 설치류에 의해 자가 투여되지 않으며,[4] 인간에 의한 일화적 보고에 따르면 특별히 행복하지 않으며, 대조적으로 보면 심지어 난독증도 있을 수 있다.[citation needed] PMA는 또한 MAO-B에 큰 영향을 미치지 않는 효소 MAO-A의 강력하고 가역 가능한 억제제 역할을 하는 것으로 나타났으며,[22][23] 이 특성과 세로토닌 방출의 조합은 높은 치사성 잠재력의 원인이 될 가능성이 높다.[21]
PMA는 체온을 급격히 상승시키는 것으로 보인다; 이 성질의 원인은 MAO-A를 억제하는 능력과 관련이 있는 것으로 의심되며 동시에 많은 양의 세로토닌을 방출하여 세로토닌 증후군을 효과적으로 유발한다.[21][24] 암페타민, 특히 MDMA와 같은 세로토닌 유사 물질은 MAOI와 함께 섭취하도록 강하게 억제된다. 많은 암페타민과 아드레날린 화합물은 체온을 상승시키는 반면, 어떤 것은 더 많은 행복 활동이나 말초적인 혈관수축증을 일으키는 경향이 있고, 다른 효과보다 한 효과를 선호하는 경향이 있다. PMA는 MDMA나 에피드린과 같은 다른 약보다 훨씬 강하게 시상하부를 활성화시켜 체온의 급격한 상승을 유발하는 것으로 보인다(PMA 사망의 주요 원인이다).[25][26][27] PMA를 복용하는 많은 사람들은 옷을 벗고, 찬물로 샤워를 하거나 젖은 수건으로 몸을 싸고, 심지어는 머리를 깎아서 더위를 없애려고 한다.[28]
역사
PMA는 LSD의 환각적 성질을 대체하기 위해 의도적으로 사용되었던 1970년대 초에 처음으로 유통되었다.[29] '치킨 파우더'와 '치킨 옐로'의 거리 이름으로 진행됐고, 그 때부터 미국과 캐나다에서 다수의 약물 과다복용 사망(약 복용량이 수백mg대)의 원인이었던 것으로 밝혀졌다.[30] 1974년과 1990년대 중반 사이에 PMA로부터 알려진 사망자는 없었던 것으로 보인다.[31]
1990년대 중반 호주에서 MDMA로 인한 것으로 보고된 몇몇 사망자는 현재 PMA에 의해 발생한 것으로 간주되고 있는데, 사용자들은 그들이 의도한 대로 MDMA를 섭취하고 있지 않고 PMA를 섭취하고 있다는 것을 알지 못한다.[10] 그 이후로 전 세계적으로 PMA로 인한 사망자가 다수 발생했다.[32][33]
2013년 7월, 스코틀랜드에서 7명의 사망자가 엑스터시로 잘못 판매되고 롤렉스 왕관 로고가 새겨진 PMA가 들어 있는 태블릿과 연관되었다.[8] 북아일랜드, 특히 East Belfast에서 몇 명의 사망자가 그 달 동안 "Green Rolex" 알약과 관련이 있었다.[34]
2014년, 2015년, 2016년 초에는 엑스터시로 팔린 PMA가 미국, 영국, 네덜란드, 아르헨티나에서 더 많은 사망자를 낸 것으로 분석됐다. 이 약이 들어있는 알약은 '슈퍼맨' 로고가 새겨진 빨간색 삼각형 알약인 것으로 알려졌다.[9][35][36][37]
레드 페라리 알약은 2016~2017년 독일과 노르웨이에서 발견된 것으로 보도된 슈퍼맨 로고 태블릿의 새로운 언론이다.[38]
사회와 문화
법적현황
국제
PMA는 향정신성 물질에 관한 협약에 따른 Schedule I 약품이다.[39]
호주.
PMA는 포이즌스 표준(2015년 10월)에 따라 호주에서 스케줄 9 금지 물질로 간주된다.[40] 부칙 9 물질은 오용되거나 오용될 수 있는 물질로, 의료 또는 과학 연구에 필요한 경우를 제외하고 법률에 의해 제조, 보유, 판매 또는 사용을 금지해야 한다. 단, 영연방 및/또는 주 또는 지역 보건 당국의 승인을 받아 분석, 교육 또는 훈련 목적으로는 금지되어야 한다.[40]
독일.
PMA는 Betaubungsmittelgesetz의 부록 1의 일부다. 그러므로 PMA의 소유와 유통은 불법이다.
네덜란드
2012년 6월 13일 네덜란드 보건복지와 스포츠부 장관인 에디스 쉬퍼스는 그 해 5명의 사망자가 보고되자 네덜란드 PMA의 합법성을 취소했다.[41]
영국
PMA는 영국의 A급 마약이다.[citation needed]
미국
PMA는 미국에서 통제 물질법에 따라 환각제 1호로 분류된다.[42]
경제학
분배

PMA는 MDMA 알약과 동일한 장소와 유통 경로를 통해 제공되기 때문에 특정 지역에서 PMA를 함유한 엑스터시 알약 한 묶음이 판매되기 시작하면 중상을 입거나 입원하거나 엑스터시 사용으로 사망할 위험이 크게 증가한다.[43] PMA 알약은 다양한 색상이나 각인이 될 수 있으며, 알약의 겉모습만으로 알 수 있는 방법이 없다.[44][45] PMA를 함유한 주목할 만한 알약 묶음에는 루이비통,[46] 미쓰비시 터보, 블루 트랜스포머, 레드/블루 미쓰비시, 옐로 유로 알약이 포함되어 있다. 또한 PMA는 분말 형태로 발견되었다.[47]
아날로그
암시장에서 PMA의 아날로그는 PMMA, PMEA,[48] 4-ETA, 4-MTA 등 4종류가 판매되는 것으로 알려졌다. 이것들은 각각 PMA의 N-메틸, N-에틸, 4-에톡시, 4-메틸티오 아날로그들이다. polymethyl과 PMEA 일화로, 더 많은"ecstasy-like"과 다소 덜 PMA자체보다 위험하지만, 아직도 약간 높은 복용량 비록에 메스꺼움 그리고 고열 그 PMA에서 얻는 비슷한 생산할 수 있다. 4-EtOA 잠시 캐나다에 1970년대에 팔리지만, 그것에 대해 알려진 것은 더 약하다.[49]4-MTA 그러나 훨씬 더 PMA보다 괴롭히다. 위험하다.강한 세로토닌 효과와 극심한 열병을 유발하지만 행복감은 거의 없고 1990년대 후반에 여러 명의 사망에 연루되었다.
참고 항목
- 1-아미노메틸-5-메톡신단(AMMI)
- 2-메톡시암페타민(OMA)
- 3-메톡시암페타민(MMA)
- 4-메틸램페타민(4-MA)
- 4-에톡시암페타민(4-ETA)
- 4-메틸티오암페타민(4-MTA)
- 4-메톡시-N-에틸암페타민(PMEA)
- 4-메톡시-N-메틸램페타민(PMMA)
- 4-히드록시-N-메틸램페타민(pholedrine)
- 아니소마이신
참조
- ^ 마약 단속국 2000년 10월. 환각제 PMA: 죽음과 함께 춤을
- ^ Ann Shulgin; Alexander Shulgin (1991). Pihkal: A Chemical Love Story. Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9.
- ^ Salna, Karlis (7 April 2008). "Warning of possible shift to killer drug". Sydney Morning Herald. Fairfax. Retrieved 2008-06-29.
- ^ a b Corrigall WA, Robertson JM, Coen KM, Lodge BA (January 1992). "The reinforcing and discriminative stimulus properties of para-ethoxy- and para-methoxyamphetamine". Pharmacology Biochemistry and Behavior. 41 (1): 165–9. CiteSeerX 10.1.1.670.6929. doi:10.1016/0091-3057(92)90077-S. PMID 1539067. S2CID 30080516.
- ^ Hegadoren KM, Martin-Iverson MT, Baker GB (April 1995). "Comparative behavioural and neurochemical studies with a psychomotor stimulant, a hallucinogen and 3,4-methylenedioxy analogues of amphetamine". Psychopharmacology. 118 (3): 295–304. doi:10.1007/BF02245958. PMID 7617822. S2CID 30756295.
- ^ Winter JC (February 1984). "The stimulus properties of para-methoxyamphetamine: a nonessential serotonergic component". Pharmacology Biochemistry and Behavior. 20 (2): 201–3. doi:10.1016/0091-3057(84)90242-9. PMID 6546992. S2CID 9673028.
- ^ EcstasyData.org. "EcstasyData.org: Results : Lab Test Results for Recreational Drugs". www.ecstasydata.org.
- ^ a b Davies, Caroline (10 July 2013). "Warning over fake ecstasy tablets after seven people die in Scotland". The Guardian. Retrieved 10 July 2013.
- ^ a b "Four Dead Amid Fears Of Dodgy Batch Of 'Superman' Ecstasy Hitting The UK". huffingtonpost.co.uk. 2 January 2015.
- ^ a b Byard, RW; Gilbert, J; James, R; Lokan, RJ (1998). "Amphetamine Derivative Fatalities in South Australia-Is "Ecstasy" the Culprit?". The American Journal of Forensic Medicine and Pathology. 19 (3): 261–265. doi:10.1097/00000433-199809000-00013. PMID 9760094. Retrieved 2008-06-29.
- ^ Waumas D, 브루넬 N, Tytgat J. Anise oil as para-methoxyamp petamina(PMA) 전구체. 포렌식 사이언스 인터내셔널. 2003년 4월 23일;133(1-2):159-70.
- ^ 마틴 TL. 치명적 파라메톡시암페타민 과다복용 3건 분석 독성학 저널. 2001년 10월 25일 (7):649-51.
- ^ 베커 J, 네이스 P, 뢰리히 J, 쇤틀린 S. 치명적인 파라메트록시메탐페타민 중독. 법률의학(도쿄). 2003년 3월 5일 1:S138-41.
- ^ Smets G, Bronselaer K, De Munnynck K, De Feyter K, Van de Voorde W, Sabbe M. 응급실 암페타민 독성 유럽 응급 의학 저널. 2005년 8월 12일(4):193-7.
- ^ 로라타마요 C, 테나 T, 로드리게스 A, 모레노 D, 산초 JR, 엔세나트 P, 무엘라 F. 이비자의 디자이너 마약 상황. 포렌식 사이언스 인터내셔널. 2004년 3월 10일;140(2-3):195-206.
- ^ 댐 R, 드 레터 EA, 모티어 KA, 코르도니에 JA, 램버트 WE, 피에테 MH, 반 칼렌버그 S, 드 리엔허 AP. MDMA와 PMA의 복합적인 사용에 의한 사망률: 분포 연구. 분석 독성학 저널. 2003년 7월 27일 (5):318-22.
- ^ Caldicott DG, Edwards NA, Kruys A, Kirkbride KP, Sims DN, Byard RW, Prior M, Irvine RJ (2003). "Dancing with "death": p-methoxyamphetamine overdose and its acute management". Journal of Toxicology. Clinical Toxicology. 41 (2): 143–54. doi:10.1081/CLT-120019130. PMID 12733852. S2CID 39578828.
- ^ Menon MK, Tseng LF, Loh HH (May 1976). "Pharmacological evidence for the central serotonergic effects of monomethoxyamphetamines". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 197 (2): 272–9. PMID 946817.
- ^ a b Hitzemann RJ, Loh HH, Domino EF (October 1971). "Effect of para-methoxyamphetamine on catecholamine metabolism in the mouse brain". Life Sciences. Pt. 1: Physiology and Pharmacology. 10 (19): 1087–95. doi:10.1016/0024-3205(71)90227-x. PMID 5132700.
- ^ a b Tseng LF, Menon MK, Loh HH (May 1976). "Comparative actions of monomethoxyamphetamines on the release and uptake of biogenic amines in brain tissue". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 197 (2): 263–71. PMID 1271280.
- ^ a b c d Daws LC, Irvine RJ, Callaghan PD, Toop NP, White JM, Bochner F (August 2000). "Differential behavioural and neurochemical effects of para-methoxyamphetamine and 3,4-methylenedioxymethamphetamine in the rat". Progress in Neuro-psychopharmacology & Biological Psychiatry. 24 (6): 955–77. doi:10.1016/S0278-5846(00)00113-5. PMID 11041537. S2CID 24347904.
- ^ Green AL, El Hait MA (April 1980). "p-Methoxyamphetamine, a potent reversible inhibitor of type-A monoamine oxidase in vitro and in vivo". The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 32 (4): 262–6. doi:10.1111/j.2042-7158.1980.tb12909.x. PMID 6103055. S2CID 42213032.
- ^ Ask AL, Fagervall I, Ross SB (September 1983). "Selective inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurons in the rat brain". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 324 (2): 79–87. doi:10.1007/BF00497011. PMID 6646243. S2CID 403633.
- ^ Ask, A. L.; Fagervall, I.; Ross, S. B. (1 September 1983). "Selective inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurons in the rat brain". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 324 (2): 79–87. doi:10.1007/BF00497011. PMID 6646243. S2CID 403633.
- ^ Jaehne EJ, Salem A, Irvine RJ. 3,4-methylenedioxymethampina 및 관련 암페타민이 자율 및 행동 열모어 응고에 미치는 영향. 약리학 생화학 및 행동. 2005년 7월;81(3):485-96.
- ^ 캘러헌 경찰, 어빈 RJ, 도스 LC 크로노암페로메트리에 의해 밝혀진 급성 파라메톡시암페타민과 3,4-메틸렌디옥시메탐페타민 이후 신경전달물질 방출과 세로토닌의 생체내 역학 차이는 흡수된다. 신경화학 인터내셔널. 2005년 10월 47일(5):350-61.
- ^ Jaehne EJ, Salem A, Irvine RJ. 코카인, 필로폰, 3,4-메틸렌디옥시메탐페타민, 파라-메톡시암페타민 유도 온열 등의 약리학적 및 행동학적 결정 요인. 정신병리학. 2007년 5월 27일
- ^ Refstad S. Paramethoxy암페타민(PMA) 중독; 치명적인 효과를 가진 '파티 약물'이다. 액타 아나스테시놀로지카 스칸디나비아. 2003년 11월 47일(10):1298-9.
- ^ "PiHKAL - #97 4-MA". www.erowid.org. Retrieved 1 September 2009.
- ^ DEA. "The Hallucinogen PMA: Dancing With Death" (PDF). Retrieved 2008-06-29.
- ^ Felgate, Heather E.; Felgate, Peter D.; James, Ross A.; Sims, Noel; Vozzo, Dominic C. (1998). "Recent Paramethoxyamphetamine Deaths". Journal of Analytical Toxicology. 22 (2): 169–172. doi:10.1093/jat/22.2.169. PMID 9547415. Retrieved 2008-06-29.
A Canadian report from 1974 is the most recent report of death due to PMA toxicity
- ^ Galloway JH, Forrest AR (September 2002). "Caveat Emptor: Death involving the use of 4-methoxyamphetamine". Journal of Clinical Forensic Medicine. 9 (3): 160. doi:10.1016/S1353-1131(02)00043-3. PMID 15274949.
- ^ Lamberth PG, Ding GK, Nurmi LA (April 2008). "Fatal paramethoxy-amphetamine (PMA) poisoning in the Australian Capital Territory". The Medical Journal of Australia. 188 (7): 426. doi:10.5694/j.1326-5377.2008.tb01695.x. PMID 18393753. S2CID 11987961.
- ^ "Renewed warning over 'Rolex' pills". BBC News. 24 July 2013.
- ^ "WATCH OUT FOR DANGEROUS SUPERMAN PILL - News - Deep House Amsterdam". deephouseamsterdam.com. 30 January 2014.
- ^ ElPais. "¿Qué es Superman, la droga que ya ha cobrado varias vidas en el mundo?". elpais.com.uy.
- ^ "Las claves para entender qué pasó". La Nación. 2016-04-17.
- ^ "Drug Warning – Reagent Tests UK". www.reagent-tests.uk.
- ^ "Annual Estimates Of Requirements Of Narcotic Drugs, Manufacture Of Synthetic Drugs, Opium Production And Cultivation Of The…" (PDF). Retrieved 2008-06-15.
- ^ a b 독 표준 2015년 10월 https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
- ^ "Doden na gebruik speed met 4-MA" [Deaths after using speed 4-MA] (in Dutch). 13 June 2012.
- ^ 21 CFR 1308.11
- ^ 갤러웨이 JH, 포레스트 AR. 주의사항 비우기: 4메톡시암페타민 사용과 관련된 죽음 임상 법의학 저널. 2002년 9월 3일:160.
- ^ "Drug Info". Archived from the original on 2008-05-29. Retrieved 2008-06-15.
- ^ "Warning: pills sold as ecstasy found to contain PMA". Retrieved 2008-06-15.
- ^ 체임벌린 T, 머레이 D. NET 신디케이트 QLD 뉴스 '루이비통' 디자이너 사망 약이 시중에 팔리고 있다.
- ^ Kraner JC, McCoy DJ, Evans MA, Evans LE, Sweeney BJ. MDMA 관련 약물 파라메톡시암페타민(PMA)으로 인한 사망률. 분석 독성학 저널. 2001년 10월 25일 (7):645-8.
- ^ 존 F. 카살레, 패트릭 A. 헤이스, 트리네트 K. 스프래틀리와 파멜라 R. 스미스. 4-메톡시-N-에틸암페타민 염산염의 특성. DEA Microgram Journal 2006; 4(1-4)
- ^ 알렉산더 앤 슐긴, 파이HKAL #97
외부 링크
- PiHKAL PMA 입력
- PiHKAL의 PMA 입력 • 정보
- 2007년 2월 22일자 news.ninemsn.com.au 기사에서는 사망 약이 건강 위기가 될 수 있다.